1. PRACTICA 8: “SINTESIS DE CICLOHEXENO”
RESUMEN
Se realizó la síntesis de ciclohexeno, para ello en un matraz balón se agregó 5mL de ciclohexanol
y 2mL de acido fosfórico posteriormente se sometió a una destilación fraccionada. El destilado
se lavó con una disolución de carbonato de sodio hasta no observar efervescencia y se adiciono
10mL de una disolución saturada de NaCl. En un embudo de separación eliminar la capa acuosa
inferior y pasar el ciclohexano a un vaso de precipitados. Se adiciona sulfato de sodio anhidro y
se procede a realizar las pruebas de identificación con 𝐵𝑟2 y 𝐾𝑀𝑛𝑂4 .
INTRODUCCIÓN
En una reacción de eliminación, hay átomos o grupos que se separan de un reactivo. En
consecuencia cuando los haluros de alquilo o deshidrataciones de alcoholes catalizadas por
ácidos pasan por reacciones de eliminación, el producto es un alqueno.
La reacción E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un
mecanismo de dos étapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar
el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
RESULTADOS
Cuando se realizaron las pruebas de identificación a dobles enlaces cuando se le adiciono
permanganato de potasio gota a gota con agitación, hasta que cambio a color café. Cuando se
agregó bromo de color café rojizo viro a transparente.
Rendimiento teórico
Ciclohexenol Ciclohexeno
PM= 100.16 g/mol PM= 82.14 g/mol
D= 0.949 g/ml
V= 5 ml
m= DV m= (0.949 g/mL)(5mL) m=4.745 g
n=
4.745 g
100.16g/mol
= 0.047 mol
100.16 g/mol 82.14 g/mol
4.745 g 3.8 g ciclohexeno rendimiento teorico
3.8 g de ciclohexeno 100%
1.3 g de ciclohexeno 34.2% de rendimiento experimental
DISCUSION DE RESULTADOS
Se llevó a cabo una reacción de eliminación unimolecular, donde al ciclohexanol se le agrego
ácido fosfórico cuyo objetivo era protonar al alcohol para hacerlo un buen grupo saliente, que se
forma ion oxonio, como el ion oxonio tiene mucha densidad electrónica sale de la molécula para
formar un carbocation, posteriormente para estabilizar al carbonación un protón del carbón
adyacente sale para formar un doble enlace, del ciclohexeno.(Fig. 1.1)
2. FIGURA1.1 “MECANISMO DE REACCION E1”
A continuación se realizaron pruebas de identificación de insaturaciones:
Prueba de solución de bromo en tetraclouro de carbono. Este reactivo se usa extensamente para
averiguar la presencia de un enlace olefinico o acetilénico. El tetracloruro de carbono es un buen
disolvente para el bromo y muchos compuestos orgánicos.1Como se observó en los resultados
cuando adicionamos el bromo color café rojizo al ciclohexeno el color del bromo rápidamente
desaparece ya que el bromo se adiciona a través del enlace doble, esto se debe a que los
electrones del enlace pi atacan a la molécula del bromo dando como resultado un ion bromonio
y se expulsa un ion bromuro, el ion bromuro abre al ion bromonio y forma un 1,2-dibromo,
cicloxehanol.2
Prueba con permanganato de potasio. Esta prueba también conocida como prueba de Bayer3
sirve para identificar insaturaciones. En el laboratorio se agregó gota a gota permanganato de
potasio hasta que la solución viro a café y esto se debe a que el permanganato se adiciona al
doble enlace del ciclohexeno para formar un Ester cíclico, posteriormente se forma un glicol y
un precipitado café de óxido de manganeso.
CONCLUSIONES
Para llevar a cabo la síntesis del ciclohexeno es necesario partir de una reacción de
eliminación catalizada por acido fosfórico al ciclohexano. Igualmente para comprobar si el
producto obtenido fue el esperado, se hace uso de las pruebas de identificación de
instauraciones con bromo y permanganato de potasio, las cuales corresponden a las
reacciones de adición.
BIBLIOGRAFIA
IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS ORGANICOS SHRINER, FUSON,
CURTIN, LIMUSA, 1999, PAGINAS CONSULTADAS 127, 137, 166
QUIMICA ORGANICA VOLUMEN 1 SEPTIMA EDICION, L.G WADE JR. PEARSON PÁGINAS
CONSULTADAS 344, 361,364
1 IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS ORGANICOS SHRINER, FUSON, CURTIN, LIMUSA,1999
2 QUIMICA ORGANICA VOLUMEN 1 SEPTIMA EDICION, L.G WADE JR. PEARSON
3 IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS ORGANICOS SHRINER, FUSON, CURTIN, LIMUSA,1999
ciclohexeno
