SlideShare a Scribd company logo
1 of 72
Hóa hỌc cacbohydrat
Lại Thị Thu Trang
Tài liệu chính:
Hóa học hữu cơ – Trường đại học Y Dược Thái Bình
Tài liệu tham khảo:
Hóa hữu cơ – Đại Học Y Hà Nội
Chemiscal carbohydrates - Assistant professor
(Biochemistry) Dr. Sumreena Mansoor
Carbohydrats - For 3rd Year - Special Chemistry
Students- Prof. Dr.Wafaa Hamama
Carbohydrat chemistry – DR aminarariq –
biochemistry
Functional Properties of Carbohydrate – prof .
Dudsadee Uttapap – university of california
Carbohydrate
ðặc điểm
cấu trúc
ðặc điểm
hóa học
ðặc điểm
chức năng
Khái niệm và phân loại
Monosacrit
Cấu tạo, đồng phân,
danh pháp
Nội dung
Monosacrit
Tính chất hóa học
Polysacarit
Disacarit
Homopolysacarit
Vai trò
cacbohydrat
Một số sacarit trong Y Dược
1.1. Khái niệm
Cacbohydrat là h p ch t h u cơ t p ch c
polyhydroxylcacbonyl có công th c t ng quát
là C (H O) (hydrat c a cacbon)
1. Khái niệm và phân loại
là Cn(H2O)m (hydrat c a cacbon)
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucose
OH
Carbohydrate
Monosaccarides Oligosaccharides Dẫn xuất
Disaccharides Carbohydrates
Aldose Cetose
1.2. PHÂN LOẠI CACBOHYDRATE
n = m n # m
Aldose Cetose
Oxidation
Polysaccharides Reduction
Amino sugars
Homopolysaccharides Deoxy sugars
Heteropolysaccharides
Phân loại monosacarid
dựa trên vị trí nhóm C=O
Aldehyde CHO Ketone C O
MONOSACCARIDE
S nguyên t C Nhóm ch c
cacbonyl
Triose
TetroseTetrose
Pentose Aldose Ketose
Hexose
Heptose
Octose Nh ng cacbohydrat này là đơn v c u
trúc cơ b n không th chia nh
2. Monosacarid
Đư ng đơn trong phân t ch a t 3-8 nguyên t C
Không th b th y phân thành đư ng nh hơn
Là tinh th không màu, tan m nh trong nư c, nhưng không tan
trong dung môi không phân c c.
Ph n l n đư ng đơn có v ng t. T t c các monosacarit đ u có 1
nhóm cacbonyl và m t s nhóm hydroxyl.
Đư ng đơn r t d tham gia vào các ph n ng hóa h c vì v y
chúng r t ít khi t n t i tr ng thái đ c l p. Trong cơ th chúng t n
t i dư i d ng d n xu t
Các đư ng đơn có t 5 nguyên t C tr lên không ch t n t i
d ng m ch th ng, c m ch vòng
Đóng vòng
7 cạnh
3cạnh
4cạnh
5 cạnh
6 cạnh
2.1. Cấu tạo - Đồng phân – Danh pháp
Andose Ketose
Phân tử chứa ít nhất 3 nguyên tử C với 1 nhóm chức hoạt
động cacbonyl. Nhóm này có thể là aldose hoặc ketose.
C6H12O6
+ HI/P đỏ n –hexan CH3CHICH2CH2CH2CH3
+ H2N-OH Oxim HO-N=CH-(CHOH)4CH2OH
+ C6H5NHNH2 Hidrazon C6H5HNN=CH-(CHOH)4 -CH2OH
2.1.1. Cấu tạo của glucose
C6H12O6
Glucose
+ Br2/H2O Axit gluconic (C5H11O5)COOH
+ HNO3 Axit glucaric HOOC(C4H8O4)COOH
+ (CH3CO)2O Pentaaxetat C6H7O(OCOCH3)5
Quá trình đóng vòng (Fisher)
T o vòng 6 c nh
-OH (C5) và =CO (C1)
Ph n ng c ng h p n iPh n ng c ng h p n i
phân t
T o m ch vòng d ng alpha
và beta (Công th c Fisher)
Sự hình thành Hemiacetal & hemiketal
1 aldehyde tác
dụng với 1 alcohol
hình thành 1
O C
H
R
OHC
H
R
O R'R' OH+
hình thành 1
hemiacetal.
1 Xeton tác dụng
với 1 alcohol hình
thành 1 hemixetal.
R
O C
R
R'
OHC
R
R'
O
aldehyde alcohol hemiacetal
ketone alcohol hemiketal
R
"R OH "R+
Quá trình tạo vòng (công thức Haworth)
• Theo công th c chi u Reeves
O H
OH
CH2OH
H
H
H
CH2OHH
H
HO
HO H
O
H
OH
OH
H
OH
H
OH
H
HO
H
OH
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
O
1
2
3
4
O
1
2
3
4
4C1
1C4
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
OH
O
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
HO
OH
OH
OH
OH O
HO
OH
OH
OH
OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
O
OH
OHOH
OH
OH
O
OHOH
OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
HO
HO O
HO
OH
HO
HO
OH
α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
Cấu trúc ưu đãi
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
e
CH2OHH
H
HO
H
HO H
OH
O
OH
H
a
α-D-Glucopyranose (36%)β-D-Glucopyranose (64%)
+ 1120+ 190 + 52,70
?
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
CH2OH
H
H
HO
H
HO H
OH
O
OH
H
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
Một số kiểu trình bày monosacarid
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
• Theo công th c chi u Fischer
D-Gluco D-Fructo
• Theo công thức chiếu Reeves
O H
OH
OH
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
• Theo công th c chi u Haworth
α-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
β-D-Glucopyranose
2.1.2. Đ ng phân c a đư ng - ISOMER
Đ ng phân: Các h p ch t có công th c hóa
h c gi ng nhau nhưng khác nhau trong s
s p x p c a các nguyên t trong không gian
và có tính ch t v t lý khác nhau đư c g i là
đ ng phân.
Đ ng phân m ch C
Đ ng phân v trí nhóm ch c
Đ ng phân khác ch c
Đ ng phân quang h c
Đồng phân quang học
D a vào s nguyên t C*
T ng s đ ng phân quang h c N = 2n
( n là s nguyên t C* )
Đ ng phân D và L
Đ ng phân D và L
CHO
C
CH2OH
HO H
CHO
C
CH2OH
H OH
Phân bi t d ng D &
L d a trên tính
b t đ i c a
CHO
C
CH2OH
HO H
CHO
C
CH2OH
H OH
22
L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde
L-glyceraldehydeD-glyceraldehydenguyên t C
trong phân t
glyceraldehyde.
Bi u di n theo
Fischer
Đồng phân D, L của đường
Dựa vào nguyên tử C*
cuối cùng xa nhóm
O H O H
C C
H – C – OH HO – C – H
cacbonyl nhất.
Hầu hết đường trong
tự nhiên thuộc dạng D.
H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glucose L-glucose
EPIMERS
Monosacarit khác nhau về cấu hình cụ thể xung quanh một
nguyên tử C được gọi là epimers của nhau
ANOMER
Là đồng phân dạng khác nhau của monoza ở nguyên tử C tạo OH hemiaxetal
O H
OH
OH
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
O OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
Anomer của glu
H OH H OH
O
OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
α-D-Glucopyranose
α-D-Fructofuranose
O
OH
CH2OH OH
CH2OH
HO
β-D-Fructofuranose
β-D-Glucopyranose
Anomer của fruc
2.1.3. Danh pháp
Tên thông thư ng
Tên qu c t : Công th c phân tTên qu c t : Công th c phân t
Công th c c u t o
( M ch th ng, d ng vòng)
Công thức phân tử
• Tên gọi theo số cacbon
Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose
4 thì gọi là tetraose
• Theo chức:
Chứa chức aldehyd: Aldo + chỉ số nguyên tử C + ose
Chứa chức ceton: Ceto + chỉ số nguyên tử C + ose
CH2OH
C O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Cetohexose
CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Aldopentose
Chứa chức ceton: Ceto + chỉ số nguyên tử C + ose
Danh pháp D/L: Được sử dụng rộng rãi
C
CHO
CH2OH
OHH C
CHO
CH2OH
HHO
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric
CHO CHO CH2OH CH2OHCHO
CH2OH
H OH
HO H
HO H
H OH
CHO
CH2OH
HO H
OHH
H OH
HO H
D-Galactose L-Galactose
CH2OH
O
CH2OH
H
OH
OH
HO
H
H
D-Fructose
CH2OH
O
CH2OH
H OH
HO H
HO H
L-Fructose
Có tên riêng: D/L + Tên riêng
Có tên CTPT: D/L + Tên CTPT
Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng cacbon nhưng
danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydrat
CHO
C OHH
1
2
1CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
3
4
5
6
2
3
4
5
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon
Góc quay của (–OH) C* + Vị trí nhóm chức OH + tên
CTPT
Tên theo vòng:
Vòng 5 cạnh: furan Vòng 6 cạnh: pyran
O
O
Tên riêng + tên vòng + ose
C6H12O6(chức ceton, vòng
5 cạnh, dạng L)
L-Cetohexofuranose
L-Fructofuranose
C6H12O6(chức aldo, vòng
6 cạnh, dạng D)
D-Aldohexopyranose
D-Glucopyranose
Tên riêng + tên vòng + ose
Tên CTCT + tên vòng + ose
1
23
4
5
6
O OH
OH
H
H
HO
CH2OH
H
H
OH
H
1
23
4
5
6
O H
OH
OH
H
H
HO
CH2OH
H
H
OH
O
CH2OHCH2OH
HO
O
CH2OH OH
CH2OH
HO
α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose
O H
OH
OH
H
OH
CH2OH
H
H
OH
H
O
OH
OH
OH
CH2OH
HO
OH
OH
OH
CH2OH
α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose
α-D-Glucopyranose α-D-Fructopyranose
2.2. Điều chế
Th y phân polysaccairt
Oxi hóa không hoàn toàn polyancolOxi hóa không hoàn toàn polyancol
Quá trình quang h p
2.3. Tính chất vật lý
Tr ng thái t n t i
Màu s c, mùi v
Thông s v t lý
Đ tan
Đ c đi m riêng
2.4. Tính chất hóa học
Nhóm –OH
Nhóm =CONhóm =CO
Liên k t
Phản ứng của nhóm cacbonyl
Phản ứng cộng (HCN, NaHCO3,…)
Phản ứng khử ( H2/Ni; NaBH4..)
Phản ứng thế oxy của nhóm cacbonyl (to, + phenylhydrazin
tạo osazon…)
Phản ứng oxy hóa (tác dụng với thuốc thử Tollen, Felinh,
Benedic)
Phản ứng với dung dịch nước brom, thuốc thử Xenivanop
( phân biệt glucose và fructose)
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
α-D-glucose
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
β-D-glucose
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
Đư ng kh Đư ng không kh
CH2OHH
H
H
HO
H
HO H
OH
O
OR
CH OHH
COO-
C OHH
Tất cả đường khử sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens
(AgNO3 trong nước NH3), thuốc thử Fehling (CuSO4 trong
tartrat natri), thuốc thử Benedict (CuSO4 trong citrat natri).
Phản ứng oxi hóa
Phân bi t đư ng kh và đư ng không kh .
CH2OHH
H
H
HO
H
HO H
OH
O
OH
Cu(OH)2
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
Cu2O H2O2
β-D-Glucose
CH2OHH
H
H
HO
H
HO H
OH
O
OH Ag+
2 H2O
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
Ag2
Benedict’s Test
Thu c th Benedict’s tr i qua s thay đ i màu s c
ph c t p khi ti p xúc v i đư ng kh
Cư ng đ c a s thay đ i màu s c t l thu n v i
n ng đ c a đư ng kh
S thay đ i màu s c thu c th :
– Lam…
– L c…
– Vàng…
– Da cam…
– Đ
Ph n ng kh
β-D-Glucopyranose D-Glucitol (D-Sorbitol)
S t o thành osazon
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
NaBH41.
H2O2.
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
CH OH
CH2OH
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
C
H O
C
H
N NH C H
C
C
HOH
CHOH)n
CH2OH
(
C6H5 NH NH2
C
C N NH C6H5
N NH C6H5
CHOH)n
CH2OH
(
C6H5NH2 NH3 H2O
Phenylhydrazin
3
Aldose Phenylosazon
Các osazon c a các lo i đư ng khác nhau s k t tinh cho ra
tinh th khác nhau nên có th s d ng d n xu t này đ xác
đ nh ph n l n các lo i đư ng.
Glucosazon
Lactosazon
Galactosazon
Maltosazon
O O OH
C
C
H O
HOH
CHOH)n
CH2OH
(
C6H5 NH NH2 C6H5NH2 NH3 H2O
C
C
H O
O
CHOH)n
CH2OH
(
Cơ chế tạo thành osazon
C
H2N NH C6H5
C
NH2NHC6H5
C
NHNHC6H5
H3O+
C
OH2
NHNHC6H5
_ H2O
C
NNHC6H5
H
H O H
C
NNHC6H5
Ph n ng c ng HCN (tăng m ch carbon)
OHH
HO H
CHO
HCN
CH2OH
H OH
OHH
HOH
H OH
CN
H2O
H+
CH2OH
H OH
OHH
HOH
H OH
COOH
- H2O
CH2OH
H O
OHH
HOH
H OH
CO
CH2OH
H OH
OHH
HOH
H OH
CHO
Na(Hg)
CO2
CH2OH
OHH
OHH
CH2OH
H OH
OHH
HOH
HO H
CN
H2O
H+
CH2OH
H OH
OHH
HOH
HO H
COOH
- H2O
CH2OH
H O
OHH
HOH
HO
CO
H
Na(Hg)
CO2
CH2OH
H OH
OHH
HOH
HO H
CHO
Phân biệt glu và fruc
Phản ứng với thuốc thử Xelivanop (resorin/HCl đặc).
Màu đỏ anh đào
Phản ứng của nhóm -OH
Tạo phức màu xanh lam (+ dd Cu(OH)2)
Phản ứng ete hóa (+ CH3I/Ag2O;…)
Phản ứng tạo glycosid (+ROH/HCl)Phản ứng tạo glycosid (+ROH/HCl)
Phản ứng este hóa ( +H3PO4;CH3COOH; (CH3CO)2O;…)
• Phản ứng của nhóm -OH
O
OH
H
H
H
HO
HO
H
H
OH
CH2OH
(CH3CO)2O
Piridin, 0
0
C
CH2OCOCH3
O
H
H
H
H
H
OCOCH3
H3COCO
H3COCO
OCOCH3
β-D-Glucopyranose Penta-O-acetil-β-D-glucopyranose
Ph n ng t o ester
O
H
OH
CH2OH
OH
OH
OH
6
H3PO4
O
H
OH
CH2OH2PO3
OH
OH
OH
6
+ H2O
glucoza Glucoza-6-photphat
O
OH
H
H
H
HO
HO
H
H
OH
CH2OH
Ag2O
CH3I
CH2OCH3
O
OCH3
H
H
H
CH3O
CH3O
H
H
OCH3
Ph n ng t o eter
β-D-Glucopyranose
O
OH
CH2OH
OH
OH
OR
O
OR
H
CH2OH
OH
OH
OH
Ankyl α-glucozit ankyl β-glucozit
Ph n ng t o glycosid
Glycosid khi b th y phân s t o ra ph n đư ng và ph n aglycon
VD:
O
O
H
H
HO
H
HO
HO
H
H
CH2OH
OH
Ph n đư ng Ph n aglycon
Liên k t glycosid
p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranosid
Ph n đư ng Ph n aglycon
Cách g i tên glycosid:
Tên nhóm alkil + tên đư ng (thay ose thành osid)
O
O
H
H
HO
H
HO
HO
H
H
CH2OH CH2OHO
OH
CH2OH O
CH2OH
CH3
HO
O-Hydroxymetylphenyl β-D-glucopyranosidMetyl β-D-fructofuranosid
C
C
HO
H OH
CHO
CH OH
CHO
CHHO
H
H OH
H
HO
H
HO H
OH
O
CH2OH
H
HHO
H H
H
HO
O
O
O
Cu
H
Cu(OH)2
HOCH2
1
1
34
3 4
H
H OH
HH
H
OH
O
O
O
H
CH2OH
1
4
3
Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2
CH OH
CHHO
CH OH
CH OH
CH2OH
+ HO Cu OH →
CHHO
CH O
CH O
CH2OH
CHO
Cu
CHO
CH2OH
CH OH
H
H
Phức màu xanh lam
C H O
Lên men rượu 2 CH3-CH2-OH + CO2
Lên men lactic 2 CH3-CHOH-COOH
Phản ứng lên men
C6H12O6
Glucose
Lên men citric HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + H2O
Lên men butyric CH3-CH2-CH2-COOH + 2CO2 + 2H2
Acetonbutylic CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH + 3CO2 + H2
Trong môi trường kiềm
C
OH C
H OH
C OH
C OH
H H
C OH
CH2OH
fructose
C OHH
CH2OH
C OH
CH2OH
2
C
H
O
C HHO
CH2OH
manose
3. Polysaccarit
3.1. Oligosaccarit - Disaccarit
3.2. Polysaccarit3.2. Polysaccarit
3.1. OLIGOSACCARIT
Phân t ch a t 2 đ n 10 đơn v
monosaccarit
Disaccharides: Phân t có ch a 2 đơn vDisaccharides: Phân t có ch a 2 đơn v
monosaccarit..Ví d : sucrose, lactose,
mantose
3.1.1. Sự hình thành Đường khử - Đường không khử
Nhóm carbonyl tự do khi ở
dạng mạch thẳng
Nhưng không tự do khi ở dạng
vòng
Dạng mạch thẳng và dạng mạch
vòng có thể hoán đổi cho nhau
Có loại đường khử và đường
không khử
Tất cả đường khử đều tác
dụng với thuốc thử benedict,
Felling, Tollent
3.1.2. Cách xác định cấu trúc toàn phần của 1 disacarit
Xác định các mono thành phần tạo nên disacarit
Xác định cấu tạo dạng vòng của các mono trong
disacarit ( vòng furan hay pyran)disacarit ( vòng furan hay pyran)
Xác định vị trí liên kết của 2 chất
Xác định cấu hình dạng anpha hay beta
Sacarose
Đơn vị cấu tạo sacarose là a-
glucose và b-fructose
Liên kết glycosit (1-2)
Sacarose bị thủy phân trongSacarose bị thủy phân trong
môi trường H+ hoặc enzym
Sau khi thủy phân sacarose sẽ
có tính khử: Tác dụng với các
dung dịch thuốc thử
Mantose
Đơn vị cấu tạo Mantose là α-
glucose và β-glucose
Liên kết glycosit (1-4)
Mantose bị thủy phân trongMantose bị thủy phân trong
môi trường H+ hoặc enzym
Mantose có tính khử: Tác
dụng với các dung dịch thuốc
thử Tollent, Felling, Benedict
Lactose
Đơn vị cấu tạo Lactose là β-
galactose và β-glucose
Liên kết glycosit (1-4)
Lactose bị thủy phân trongLactose bị thủy phân trong
môi trường H+ hoặc enzym
Lactose có tính khử: Tác dụng
với các dung dịch thuốc thử
Tollent, Felling, Benedict
3.2. POLYSACCARIT
Là s n ph m quá trình ngưng t hơn 10 đơn v
m t xích
Ví d : Tinh b t, xenlulo, glycogen.
Cung c p năng lư ngCung c p năng lư ng
Y u t c u trúc t bào
POLYSACCARIT
Homopolysacarit
Heteropolysaccarit
*Tinh b t
*Glycogen Glycoseaminoglycans
*Cellulose Mucilages
*Dextrins *Hyaluronic acid*Dextrins *Hyaluronic acid
*Heparin *Agar
*Chondoitin SO4 *Vegetable
*Serum nư u gums
*Blood gp *Pectins
polysaccharides *Hemicellulose
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
amylose
Cấu tạo:
Tinh b t
Cấu tạo:
Hình dạng: Lục giác, đa giác, hình cầu
Thành phần: Hàng nghìn đến hàng vạn gốc glucose thông qua liên
kết glycosit α (1-4) và α (1-6)
Cấu trúc: Amilose (10-30%) và Amilopectin (79-90%)
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
O
H
OHH
OH
CH2
H
H H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
O
1
OH
3
4
5
2
amylopectin
• Tính chất hóa học:
Tác dụng với Iôt: Amilose + I2 = xanh
Amilopectin + I2 = tím đỏ
Thủy phân nhờ axit và enzym
• Ứng dụng:
Tinh bột được sử dụng làm tá dược.
Sản xuất giấy, keo dán hồ, xử lý nước.
cellulose
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H H O
O H
OHH
OH
CH2OH
H
H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OHH O
O H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H H H H
1
6
5
4
3
1
2
• Đặc điểm
CTPT: (C6H10O5)n n = 1000 – 1500 mắt xích (khoảng 1.000.000 –
2.400.000)2.400.000)
Là một polime hợp thành từ các mắt xích β,D – glucozơ, liên kết 1,4 –
glicozit
Bị thủy phân bằng H+ hoặc enzym
Không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dung dịch
[Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng
- amoniac.
Không có tính khử của aldehyd
Cây đay
Cây bông v i
Cellulose
- Làm pha tĩnh trong s c ký c t.
- Ester c a cellulose:
• Nitrat cellulose: ch t n , verni sơn.
• Acetat cellulose: t m phim, gi y l c, s i tơ
Ứng dụng:
t ng h p…
- Eter c a cellulose: metil, etil, propil…dùng
làm ch t n đ nh, ch t k t dính, s n ph m
t y trang.
- Cacboximetilcellulose (CMC) : tá dư c,
thành ph n c a th c ph m ăn kiêng
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
O H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
O
H
OHH
OH
CH2
H
H H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
O
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
O
1
OH
3
4
5
2
glycogen
Là polisaccarit dự trữ của cơ thể động vật, tập trung ở gan, cơ
bắp (tinh bột động vật)
Đặc điểm: Là chất rắn, dạng bột màu trắng, vô dịnh hình, dễ tan
trong nước. Phân tử khối của glicogen khoảng 1 triệu đvc
Cấu tạo: Giống phân tử amilopectin nhưng mạch ngắn hơn,
phân nhánh nhiều hơn
Mang tính chất hóa học gần giống amilopectin
Chitin
Ứng dụngỨng dụng
• Bảo quản trái cây
• Làm lớp bọc bên ngoài viên thuốc
• Haï cholesterol trong maùu…
Pectin
D n xu t CACBOHYDRAT
S n ph m S n ph m Đư ng Đư ng
Oxi hóa Kh amino deoxy
Gluconic acid Glycerol Glucosamine
Glucuronic acid Ribitol Galactoseamine
Glucaric acid Mannoseamine
Deoxyribose
“D n xu t c a carbohydrates có đư c do s khác
nhau c a các ph n ng hóa h c”
VAI TRÒ
CACBOHYDRAT
CH C NĂNG M T
S CACBOHYDRAT
QUAN TR NG
CACBOHYDRAT
QUAN TR NG
Trong cơ thể sống
Nguồn năng lượng
Nhân tố cấu thành
Vai trò
Nhân tố cấu thành
Trong thực phẩm
Kết cấu
Chất lượng
Dược phẩm
Disaccharides, oligosaccharides &
polysaccharidesMonosaccharidesHợp chất
Octose
C8H16O8
Heptose
C7H14O7
Hexose
C6H12O6
Pentose
C5H10O5
Tetrose
C4H8O4
Triose
C3H6O3
Đơn vị cấu
trúc
* Aldose
T ng k t
* Aldose
Đường có chứa nhóm chức aldehyd
* Cetose
Đường có chứa nhóm chức ceton
C=O
Nhóm chức
* Phản ứng khử
Đường bị oxy hóa bởi dung dịch Tollen's ( hoặc Benedict's hoặc
Fehling's ).
* Không khử
Đường không bị oxy hóa bởi dung dịch Tollen's hay các tác nhân
khác.
Phản ứng

More Related Content

What's hot

Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn Nam
Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn NamBài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn Nam
Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn NamTinpee Fi
 
Hợp chất dị vòng
Hợp chất dị vòngHợp chất dị vòng
Hợp chất dị vòngLam Nguyen
 
Chuẩn độ tạo phức
Chuẩn độ tạo phứcChuẩn độ tạo phức
Chuẩn độ tạo phứcNguyen Ha
 
Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))
 Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học)) Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))
Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))linh nguyen
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửLaw Slam
 
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiBài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiNhat Tam Nhat Tam
 
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ y
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ yCâu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ y
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ ynanqayk
 
Danh pháp trong hợp chất hữu cơ
Danh pháp trong hợp chất hữu cơDanh pháp trong hợp chất hữu cơ
Danh pháp trong hợp chất hữu cơTrần Đương
 
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tế
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tếGiáo trình thực vật dược - Bộ y tế
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tếGiaLcTrn2
 
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơTổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơMaloda
 
Bai giang chuong 3
Bai giang chuong 3Bai giang chuong 3
Bai giang chuong 3Phat Ninhduc
 
Phuong phap phan tich the tich
Phuong phap phan tich the tichPhuong phap phan tich the tich
Phuong phap phan tich the tichDanh Lợi Huỳnh
 

What's hot (20)

Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn Nam
Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn NamBài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn Nam
Bài GIảng Hóa Hữu Cơ - TS Phan Thanh Sơn Nam
 
Phuong phap oxy hoa khu
Phuong phap oxy hoa khuPhuong phap oxy hoa khu
Phuong phap oxy hoa khu
 
Hợp chất dị vòng
Hợp chất dị vòngHợp chất dị vòng
Hợp chất dị vòng
 
Hoa huu co dan xuat carbonyl
Hoa huu co dan xuat carbonylHoa huu co dan xuat carbonyl
Hoa huu co dan xuat carbonyl
 
Phuong phap ket tua
Phuong phap ket tuaPhuong phap ket tua
Phuong phap ket tua
 
Phuong phap acid base
Phuong phap acid basePhuong phap acid base
Phuong phap acid base
 
Phuong phap tao phuc
Phuong phap tao phucPhuong phap tao phuc
Phuong phap tao phuc
 
Chuẩn độ tạo phức
Chuẩn độ tạo phứcChuẩn độ tạo phức
Chuẩn độ tạo phức
 
Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))
 Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học)) Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))
Hoa dai_cuong_quyen_chuong_3 (dành cho sinh viên đại học))
 
Bai giang tong hop huu co dai hoc thuy loi
Bai giang tong hop huu co dai hoc thuy loiBai giang tong hop huu co dai hoc thuy loi
Bai giang tong hop huu co dai hoc thuy loi
 
Flavonoid va duoc lieu chua flavonoid
Flavonoid va duoc lieu chua flavonoidFlavonoid va duoc lieu chua flavonoid
Flavonoid va duoc lieu chua flavonoid
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
 
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiBài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
 
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ y
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ yCâu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ y
Câu hỏi trắc nghiệm hóa vô cơ y
 
hoa sinh lipid
hoa sinh lipidhoa sinh lipid
hoa sinh lipid
 
Danh pháp trong hợp chất hữu cơ
Danh pháp trong hợp chất hữu cơDanh pháp trong hợp chất hữu cơ
Danh pháp trong hợp chất hữu cơ
 
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tế
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tếGiáo trình thực vật dược - Bộ y tế
Giáo trình thực vật dược - Bộ y tế
 
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơTổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
 
Bai giang chuong 3
Bai giang chuong 3Bai giang chuong 3
Bai giang chuong 3
 
Phuong phap phan tich the tich
Phuong phap phan tich the tichPhuong phap phan tich the tich
Phuong phap phan tich the tich
 

Similar to Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang

bai giang Dhy ha noi
bai giang Dhy ha noibai giang Dhy ha noi
bai giang Dhy ha noissuser48d166
 
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyetHoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyetNguyen Thanh Tu Collection
 
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfSo_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfNhungPham294504
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaNguyễn Đăng Nhật
 
Bai trinh chieu
Bai trinh chieuBai trinh chieu
Bai trinh chieuBaDu1234
 
tìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetictìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxeticlymeomun09
 
Bai Glucozơ
Bai GlucozơBai Glucozơ
Bai Glucozơphthanh29
 
Đại cương về hợp chất hữu cơ
Đại cương về hợp chất hữu cơĐại cương về hợp chất hữu cơ
Đại cương về hợp chất hữu cơTrần Đương
 
Bai giang dien tu - Glucozo
Bai giang dien tu - GlucozoBai giang dien tu - Glucozo
Bai giang dien tu - GlucozoNguyễn Thành
 
[123doc.vn] ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot
[123doc.vn]   ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot[123doc.vn]   ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot
[123doc.vn] ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang potQuang Trần
 

Similar to Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang (20)

glucid va bien doi sinh hoa
glucid va bien doi sinh hoaglucid va bien doi sinh hoa
glucid va bien doi sinh hoa
 
Hợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxyHợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxy
 
bai giang Dhy ha noi
bai giang Dhy ha noibai giang Dhy ha noi
bai giang Dhy ha noi
 
TN hóa học hữu cơ
TN hóa học hữu cơTN hóa học hữu cơ
TN hóa học hữu cơ
 
Phân tích glucis
Phân tích glucisPhân tích glucis
Phân tích glucis
 
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyetHoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyet
Hoa hoc thuc pham chuong 3 carbohydrate ton nu minh nguyet
 
Cacbo
CacboCacbo
Cacbo
 
Este
EsteEste
Este
 
Dai cuong ve hoa hoc huu co
Dai cuong ve hoa hoc huu coDai cuong ve hoa hoc huu co
Dai cuong ve hoa hoc huu co
 
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdfSo_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
So_tay_hoa_hoc-da_chuyen_doi.pdf
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
 
Bai trinh chieu
Bai trinh chieuBai trinh chieu
Bai trinh chieu
 
Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2
 
tìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetictìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetic
 
Glucozo
GlucozoGlucozo
Glucozo
 
Bai Glucozơ
Bai GlucozơBai Glucozơ
Bai Glucozơ
 
Đại cương về hợp chất hữu cơ
Đại cương về hợp chất hữu cơĐại cương về hợp chất hữu cơ
Đại cương về hợp chất hữu cơ
 
Bai giang dien tu - Glucozo
Bai giang dien tu - GlucozoBai giang dien tu - Glucozo
Bai giang dien tu - Glucozo
 
[123doc.vn] ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot
[123doc.vn]   ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot[123doc.vn]   ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot
[123doc.vn] ly thuyet trong tam ve este - lipit - tai lieu bai giang pot
 
Bai tap pho cong huong tu hat nhan
Bai tap pho cong huong tu hat nhanBai tap pho cong huong tu hat nhan
Bai tap pho cong huong tu hat nhan
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection

TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...
TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...
TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfNguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...
TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...
TUYỂN TẬP ĐỀ THI GIỮA KÌ, CUỐI KÌ 2 MÔN VẬT LÍ LỚP 11 THEO HÌNH THỨC THI MỚI ...
 
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...
TỔNG ÔN TẬP THI VÀO LỚP 10 MÔN TIẾNG ANH NĂM HỌC 2023 - 2024 CÓ ĐÁP ÁN (NGỮ Â...
 
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...
TUYỂN TẬP 50 ĐỀ LUYỆN THI TUYỂN SINH LỚP 10 THPT MÔN TOÁN NĂM 2024 CÓ LỜI GIẢ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 6, 7 GLOBAL SUCCESS (2...
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
 
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdfBỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
BỘ LUYỆN NGHE VÀO 10 TIẾNG ANH DẠNG TRẮC NGHIỆM 4 CÂU TRẢ LỜI - CÓ FILE NGHE.pdf
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
TỔNG HỢP ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT MÔN NGỮ VĂN NĂM ...
 
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
TUYỂN TẬP 20 ĐỀ THI KHẢO SÁT HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2020 (CÓ Đ...
 
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
TUYỂN TẬP 25 ĐỀ THI HỌC SINH GIỎI MÔN TIẾNG ANH LỚP 6 NĂM 2023 CÓ ĐÁP ÁN (SƯU...
 
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
BỘ ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 

Recently uploaded

PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢI
PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢIPHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢI
PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢImyvh40253
 
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptx
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptxBài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptx
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptxDungxPeach
 
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngGiới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngYhoccongdong.com
 
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quan
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quanGNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quan
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quanmyvh40253
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docxTHAO316680
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfTrnHoa46
 
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhkinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhdtlnnm
 
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfSLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfhoangtuansinh1
 
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdf
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdfxemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdf
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdfXem Số Mệnh
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-KhnhHuyn546843
 
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hành
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hànhbài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hành
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hànhdangdinhkien2k4
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoámyvh40253
 
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hội
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hộiTrắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hội
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hộiNgocNguyen591215
 
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgspowerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgsNmmeomeo
 
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiện
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiệnBài giảng môn Truyền thông đa phương tiện
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiệnpmtiendhti14a5hn
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................TrnHoa46
 
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...ChuThNgnFEFPLHN
 

Recently uploaded (20)

PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢI
PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢIPHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢI
PHƯƠNG THỨC VẬN TẢI ĐƯỜNG SẮT TRONG VẬN TẢI
 
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptx
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptxBài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptx
Bài tập nhóm Kỹ Năng Gỉai Quyết Tranh Chấp Lao Động (1).pptx
 
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngGiới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
 
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quan
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quanGNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quan
GNHH và KBHQ - giao nhận hàng hoá và khai báo hải quan
 
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
1 - MÃ LỖI SỬA CHỮA BOARD MẠCH BẾP TỪ.pdf
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
 
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhkinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
 
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfSLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
 
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdf
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdfxemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdf
xemsomenh.com-Vòng Tràng Sinh - Cách An 12 Sao Và Ý Nghĩa Từng Sao.pdf
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
 
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hành
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hànhbài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hành
bài tập lớn môn kiến trúc máy tính và hệ điều hành
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
 
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hội
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hộiTrắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hội
Trắc nghiệm CHƯƠNG 5 môn Chủ nghĩa xã hội
 
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgspowerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
 
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiện
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiệnBài giảng môn Truyền thông đa phương tiện
Bài giảng môn Truyền thông đa phương tiện
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................
 
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
3-BẢNG MÃ LỖI CỦA CÁC HÃNG ĐIỀU HÒA .pdf - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...
SD-05_Xây dựng website bán váy Lolita Alice - Phùng Thị Thúy Hiền PH 2 7 8 6 ...
 

Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang

  • 2. Tài liệu chính: Hóa học hữu cơ – Trường đại học Y Dược Thái Bình Tài liệu tham khảo: Hóa hữu cơ – Đại Học Y Hà Nội Chemiscal carbohydrates - Assistant professor (Biochemistry) Dr. Sumreena Mansoor Carbohydrats - For 3rd Year - Special Chemistry Students- Prof. Dr.Wafaa Hamama Carbohydrat chemistry – DR aminarariq – biochemistry Functional Properties of Carbohydrate – prof . Dudsadee Uttapap – university of california
  • 3. Carbohydrate ðặc điểm cấu trúc ðặc điểm hóa học ðặc điểm chức năng
  • 4. Khái niệm và phân loại Monosacrit Cấu tạo, đồng phân, danh pháp Nội dung Monosacrit Tính chất hóa học Polysacarit Disacarit Homopolysacarit Vai trò cacbohydrat Một số sacarit trong Y Dược
  • 5. 1.1. Khái niệm Cacbohydrat là h p ch t h u cơ t p ch c polyhydroxylcacbonyl có công th c t ng quát là C (H O) (hydrat c a cacbon) 1. Khái niệm và phân loại là Cn(H2O)m (hydrat c a cacbon) C C OHH C HHO C OHH C OHH CH2OH D-glucose OH
  • 6. Carbohydrate Monosaccarides Oligosaccharides Dẫn xuất Disaccharides Carbohydrates Aldose Cetose 1.2. PHÂN LOẠI CACBOHYDRATE n = m n # m Aldose Cetose Oxidation Polysaccharides Reduction Amino sugars Homopolysaccharides Deoxy sugars Heteropolysaccharides
  • 7. Phân loại monosacarid dựa trên vị trí nhóm C=O Aldehyde CHO Ketone C O
  • 8. MONOSACCARIDE S nguyên t C Nhóm ch c cacbonyl Triose TetroseTetrose Pentose Aldose Ketose Hexose Heptose Octose Nh ng cacbohydrat này là đơn v c u trúc cơ b n không th chia nh
  • 9. 2. Monosacarid Đư ng đơn trong phân t ch a t 3-8 nguyên t C Không th b th y phân thành đư ng nh hơn Là tinh th không màu, tan m nh trong nư c, nhưng không tan trong dung môi không phân c c. Ph n l n đư ng đơn có v ng t. T t c các monosacarit đ u có 1 nhóm cacbonyl và m t s nhóm hydroxyl. Đư ng đơn r t d tham gia vào các ph n ng hóa h c vì v y chúng r t ít khi t n t i tr ng thái đ c l p. Trong cơ th chúng t n t i dư i d ng d n xu t Các đư ng đơn có t 5 nguyên t C tr lên không ch t n t i d ng m ch th ng, c m ch vòng
  • 11. 2.1. Cấu tạo - Đồng phân – Danh pháp Andose Ketose Phân tử chứa ít nhất 3 nguyên tử C với 1 nhóm chức hoạt động cacbonyl. Nhóm này có thể là aldose hoặc ketose.
  • 12. C6H12O6 + HI/P đỏ n –hexan CH3CHICH2CH2CH2CH3 + H2N-OH Oxim HO-N=CH-(CHOH)4CH2OH + C6H5NHNH2 Hidrazon C6H5HNN=CH-(CHOH)4 -CH2OH 2.1.1. Cấu tạo của glucose C6H12O6 Glucose + Br2/H2O Axit gluconic (C5H11O5)COOH + HNO3 Axit glucaric HOOC(C4H8O4)COOH + (CH3CO)2O Pentaaxetat C6H7O(OCOCH3)5
  • 13. Quá trình đóng vòng (Fisher) T o vòng 6 c nh -OH (C5) và =CO (C1) Ph n ng c ng h p n iPh n ng c ng h p n i phân t T o m ch vòng d ng alpha và beta (Công th c Fisher)
  • 14. Sự hình thành Hemiacetal & hemiketal 1 aldehyde tác dụng với 1 alcohol hình thành 1 O C H R OHC H R O R'R' OH+ hình thành 1 hemiacetal. 1 Xeton tác dụng với 1 alcohol hình thành 1 hemixetal. R O C R R' OHC R R' O aldehyde alcohol hemiacetal ketone alcohol hemiketal R "R OH "R+
  • 15. Quá trình tạo vòng (công thức Haworth)
  • 16.
  • 17.
  • 18. • Theo công th c chi u Reeves O H OH CH2OH H H H CH2OHH H HO HO H O H OH OH H OH H OH H HO H OH OH H O OH OH H H OH CH2OH H H OH H H H OH H HO H HO H OH O CH2OH
  • 19. O 1 2 3 4 O 1 2 3 4 4C1 1C4 HO HO OH O OH OH HO HO OH O OH OH α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose O HO OH OH OH OH O HO OH OH OH OH α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose O OH OHOH OH OH O OHOH OH OH OH O HO OH OH HO HO O HO OH HO HO OH α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose
  • 20. Cấu trúc ưu đãi H H OH H HO H HO H OH O CH2OH e CH2OHH H HO H HO H OH O OH H a α-D-Glucopyranose (36%)β-D-Glucopyranose (64%) + 1120+ 190 + 52,70 ? H H OH H HO H HO H OH O CH2OH CH2OH H H HO H HO H OH O OH H CHO C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH
  • 21. Một số kiểu trình bày monosacarid CHO C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH CH2OH O CH2OH H OH OH HO H H • Theo công th c chi u Fischer D-Gluco D-Fructo • Theo công thức chiếu Reeves O H OH OH H OH CH2OH H H OH H O OH CH2OH OH CH2OH HO • Theo công th c chi u Haworth α-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose O OH CH2OH OH CH2OH HO β-D-Fructofuranose O OH OH H H OH CH2OH H H OH H β-D-Glucopyranose
  • 22. 2.1.2. Đ ng phân c a đư ng - ISOMER Đ ng phân: Các h p ch t có công th c hóa h c gi ng nhau nhưng khác nhau trong s s p x p c a các nguyên t trong không gian và có tính ch t v t lý khác nhau đư c g i là đ ng phân.
  • 23. Đ ng phân m ch C Đ ng phân v trí nhóm ch c Đ ng phân khác ch c Đ ng phân quang h c
  • 24. Đồng phân quang học D a vào s nguyên t C* T ng s đ ng phân quang h c N = 2n ( n là s nguyên t C* ) Đ ng phân D và L
  • 25. Đ ng phân D và L CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH Phân bi t d ng D & L d a trên tính b t đ i c a CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH 22 L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde L-glyceraldehydeD-glyceraldehydenguyên t C trong phân t glyceraldehyde. Bi u di n theo Fischer
  • 26. Đồng phân D, L của đường Dựa vào nguyên tử C* cuối cùng xa nhóm O H O H C C H – C – OH HO – C – H cacbonyl nhất. Hầu hết đường trong tự nhiên thuộc dạng D. H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH D-glucose L-glucose
  • 27. EPIMERS Monosacarit khác nhau về cấu hình cụ thể xung quanh một nguyên tử C được gọi là epimers của nhau
  • 28. ANOMER Là đồng phân dạng khác nhau của monoza ở nguyên tử C tạo OH hemiaxetal O H OH OH H OH CH2OH H H OH H O OH OH H H OH CH2OH H H OH H Anomer của glu H OH H OH O OH CH2OH OH CH2OH HO α-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose O OH CH2OH OH CH2OH HO β-D-Fructofuranose β-D-Glucopyranose Anomer của fruc
  • 29. 2.1.3. Danh pháp Tên thông thư ng Tên qu c t : Công th c phân tTên qu c t : Công th c phân t Công th c c u t o ( M ch th ng, d ng vòng)
  • 30. Công thức phân tử • Tên gọi theo số cacbon Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose 4 thì gọi là tetraose • Theo chức: Chứa chức aldehyd: Aldo + chỉ số nguyên tử C + ose Chứa chức ceton: Ceto + chỉ số nguyên tử C + ose CH2OH C O CHOH CHOH CHOH CH2OH Cetohexose CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH Aldopentose Chứa chức ceton: Ceto + chỉ số nguyên tử C + ose
  • 31. Danh pháp D/L: Được sử dụng rộng rãi C CHO CH2OH OHH C CHO CH2OH HHO D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric CHO CHO CH2OH CH2OHCHO CH2OH H OH HO H HO H H OH CHO CH2OH HO H OHH H OH HO H D-Galactose L-Galactose CH2OH O CH2OH H OH OH HO H H D-Fructose CH2OH O CH2OH H OH HO H HO H L-Fructose Có tên riêng: D/L + Tên riêng Có tên CTPT: D/L + Tên CTPT
  • 32. Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng cacbon nhưng danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydrat CHO C OHH 1 2 1CH2OH C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH 3 4 5 6 2 3 4 5 C O C HHO C OHH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon Góc quay của (–OH) C* + Vị trí nhóm chức OH + tên CTPT
  • 33. Tên theo vòng: Vòng 5 cạnh: furan Vòng 6 cạnh: pyran O O Tên riêng + tên vòng + ose C6H12O6(chức ceton, vòng 5 cạnh, dạng L) L-Cetohexofuranose L-Fructofuranose C6H12O6(chức aldo, vòng 6 cạnh, dạng D) D-Aldohexopyranose D-Glucopyranose Tên riêng + tên vòng + ose Tên CTCT + tên vòng + ose
  • 34. 1 23 4 5 6 O OH OH H H HO CH2OH H H OH H 1 23 4 5 6 O H OH OH H H HO CH2OH H H OH O CH2OHCH2OH HO O CH2OH OH CH2OH HO α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose O H OH OH H OH CH2OH H H OH H O OH OH OH CH2OH HO OH OH OH CH2OH α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose α-D-Glucopyranose α-D-Fructopyranose
  • 35. 2.2. Điều chế Th y phân polysaccairt Oxi hóa không hoàn toàn polyancolOxi hóa không hoàn toàn polyancol Quá trình quang h p
  • 36. 2.3. Tính chất vật lý Tr ng thái t n t i Màu s c, mùi v Thông s v t lý Đ tan Đ c đi m riêng
  • 37. 2.4. Tính chất hóa học Nhóm –OH Nhóm =CONhóm =CO Liên k t
  • 38. Phản ứng của nhóm cacbonyl Phản ứng cộng (HCN, NaHCO3,…) Phản ứng khử ( H2/Ni; NaBH4..) Phản ứng thế oxy của nhóm cacbonyl (to, + phenylhydrazin tạo osazon…) Phản ứng oxy hóa (tác dụng với thuốc thử Tollen, Felinh, Benedic) Phản ứng với dung dịch nước brom, thuốc thử Xenivanop ( phân biệt glucose và fructose)
  • 39. H O OH H OHH OH CH2OH H α-D-glucose OH H H O OH H OHH OH CH2OH H H OH β-D-glucose 23 4 5 6 1 1 6 5 4 3 2
  • 40. H H OH H HO H HO H OH O CH2OH Đư ng kh Đư ng không kh CH2OHH H H HO H HO H OH O OR CH OHH COO- C OHH Tất cả đường khử sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens (AgNO3 trong nước NH3), thuốc thử Fehling (CuSO4 trong tartrat natri), thuốc thử Benedict (CuSO4 trong citrat natri). Phản ứng oxi hóa Phân bi t đư ng kh và đư ng không kh . CH2OHH H H HO H HO H OH O OH Cu(OH)2 C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH Cu2O H2O2 β-D-Glucose CH2OHH H H HO H HO H OH O OH Ag+ 2 H2O COOH C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH Ag2
  • 41. Benedict’s Test Thu c th Benedict’s tr i qua s thay đ i màu s c ph c t p khi ti p xúc v i đư ng kh Cư ng đ c a s thay đ i màu s c t l thu n v i n ng đ c a đư ng kh S thay đ i màu s c thu c th : – Lam… – L c… – Vàng… – Da cam… – Đ
  • 42. Ph n ng kh β-D-Glucopyranose D-Glucitol (D-Sorbitol) S t o thành osazon CHO C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH NaBH41. H2O2. CH2OH C OHH C HHO C OHH CH OH CH2OH H H OH H HO H HO H OH O CH2OH C H O C H N NH C H C C HOH CHOH)n CH2OH ( C6H5 NH NH2 C C N NH C6H5 N NH C6H5 CHOH)n CH2OH ( C6H5NH2 NH3 H2O Phenylhydrazin 3 Aldose Phenylosazon Các osazon c a các lo i đư ng khác nhau s k t tinh cho ra tinh th khác nhau nên có th s d ng d n xu t này đ xác đ nh ph n l n các lo i đư ng. Glucosazon Lactosazon Galactosazon Maltosazon
  • 43. O O OH C C H O HOH CHOH)n CH2OH ( C6H5 NH NH2 C6H5NH2 NH3 H2O C C H O O CHOH)n CH2OH ( Cơ chế tạo thành osazon C H2N NH C6H5 C NH2NHC6H5 C NHNHC6H5 H3O+ C OH2 NHNHC6H5 _ H2O C NNHC6H5 H H O H C NNHC6H5
  • 44. Ph n ng c ng HCN (tăng m ch carbon) OHH HO H CHO HCN CH2OH H OH OHH HOH H OH CN H2O H+ CH2OH H OH OHH HOH H OH COOH - H2O CH2OH H O OHH HOH H OH CO CH2OH H OH OHH HOH H OH CHO Na(Hg) CO2 CH2OH OHH OHH CH2OH H OH OHH HOH HO H CN H2O H+ CH2OH H OH OHH HOH HO H COOH - H2O CH2OH H O OHH HOH HO CO H Na(Hg) CO2 CH2OH H OH OHH HOH HO H CHO
  • 45. Phân biệt glu và fruc Phản ứng với thuốc thử Xelivanop (resorin/HCl đặc). Màu đỏ anh đào
  • 46. Phản ứng của nhóm -OH Tạo phức màu xanh lam (+ dd Cu(OH)2) Phản ứng ete hóa (+ CH3I/Ag2O;…) Phản ứng tạo glycosid (+ROH/HCl)Phản ứng tạo glycosid (+ROH/HCl) Phản ứng este hóa ( +H3PO4;CH3COOH; (CH3CO)2O;…)
  • 47. • Phản ứng của nhóm -OH O OH H H H HO HO H H OH CH2OH (CH3CO)2O Piridin, 0 0 C CH2OCOCH3 O H H H H H OCOCH3 H3COCO H3COCO OCOCH3 β-D-Glucopyranose Penta-O-acetil-β-D-glucopyranose Ph n ng t o ester O H OH CH2OH OH OH OH 6 H3PO4 O H OH CH2OH2PO3 OH OH OH 6 + H2O glucoza Glucoza-6-photphat
  • 48. O OH H H H HO HO H H OH CH2OH Ag2O CH3I CH2OCH3 O OCH3 H H H CH3O CH3O H H OCH3 Ph n ng t o eter β-D-Glucopyranose O OH CH2OH OH OH OR O OR H CH2OH OH OH OH Ankyl α-glucozit ankyl β-glucozit
  • 49. Ph n ng t o glycosid Glycosid khi b th y phân s t o ra ph n đư ng và ph n aglycon VD: O O H H HO H HO HO H H CH2OH OH Ph n đư ng Ph n aglycon Liên k t glycosid p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranosid Ph n đư ng Ph n aglycon Cách g i tên glycosid: Tên nhóm alkil + tên đư ng (thay ose thành osid) O O H H HO H HO HO H H CH2OH CH2OHO OH CH2OH O CH2OH CH3 HO O-Hydroxymetylphenyl β-D-glucopyranosidMetyl β-D-fructofuranosid
  • 50. C C HO H OH CHO CH OH CHO CHHO H H OH H HO H HO H OH O CH2OH H HHO H H H HO O O O Cu H Cu(OH)2 HOCH2 1 1 34 3 4 H H OH HH H OH O O O H CH2OH 1 4 3 Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 CH OH CHHO CH OH CH OH CH2OH + HO Cu OH → CHHO CH O CH O CH2OH CHO Cu CHO CH2OH CH OH H H Phức màu xanh lam
  • 51. C H O Lên men rượu 2 CH3-CH2-OH + CO2 Lên men lactic 2 CH3-CHOH-COOH Phản ứng lên men C6H12O6 Glucose Lên men citric HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + H2O Lên men butyric CH3-CH2-CH2-COOH + 2CO2 + 2H2 Acetonbutylic CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH + 3CO2 + H2
  • 52. Trong môi trường kiềm C OH C H OH C OH C OH H H C OH CH2OH fructose C OHH CH2OH C OH CH2OH 2 C H O C HHO CH2OH manose
  • 53. 3. Polysaccarit 3.1. Oligosaccarit - Disaccarit 3.2. Polysaccarit3.2. Polysaccarit
  • 54. 3.1. OLIGOSACCARIT Phân t ch a t 2 đ n 10 đơn v monosaccarit Disaccharides: Phân t có ch a 2 đơn vDisaccharides: Phân t có ch a 2 đơn v monosaccarit..Ví d : sucrose, lactose, mantose
  • 55. 3.1.1. Sự hình thành Đường khử - Đường không khử Nhóm carbonyl tự do khi ở dạng mạch thẳng Nhưng không tự do khi ở dạng vòng Dạng mạch thẳng và dạng mạch vòng có thể hoán đổi cho nhau Có loại đường khử và đường không khử Tất cả đường khử đều tác dụng với thuốc thử benedict, Felling, Tollent
  • 56. 3.1.2. Cách xác định cấu trúc toàn phần của 1 disacarit Xác định các mono thành phần tạo nên disacarit Xác định cấu tạo dạng vòng của các mono trong disacarit ( vòng furan hay pyran)disacarit ( vòng furan hay pyran) Xác định vị trí liên kết của 2 chất Xác định cấu hình dạng anpha hay beta
  • 57. Sacarose Đơn vị cấu tạo sacarose là a- glucose và b-fructose Liên kết glycosit (1-2) Sacarose bị thủy phân trongSacarose bị thủy phân trong môi trường H+ hoặc enzym Sau khi thủy phân sacarose sẽ có tính khử: Tác dụng với các dung dịch thuốc thử
  • 58. Mantose Đơn vị cấu tạo Mantose là α- glucose và β-glucose Liên kết glycosit (1-4) Mantose bị thủy phân trongMantose bị thủy phân trong môi trường H+ hoặc enzym Mantose có tính khử: Tác dụng với các dung dịch thuốc thử Tollent, Felling, Benedict
  • 59. Lactose Đơn vị cấu tạo Lactose là β- galactose và β-glucose Liên kết glycosit (1-4) Lactose bị thủy phân trongLactose bị thủy phân trong môi trường H+ hoặc enzym Lactose có tính khử: Tác dụng với các dung dịch thuốc thử Tollent, Felling, Benedict
  • 60. 3.2. POLYSACCARIT Là s n ph m quá trình ngưng t hơn 10 đơn v m t xích Ví d : Tinh b t, xenlulo, glycogen. Cung c p năng lư ngCung c p năng lư ng Y u t c u trúc t bào
  • 61. POLYSACCARIT Homopolysacarit Heteropolysaccarit *Tinh b t *Glycogen Glycoseaminoglycans *Cellulose Mucilages *Dextrins *Hyaluronic acid*Dextrins *Hyaluronic acid *Heparin *Agar *Chondoitin SO4 *Vegetable *Serum nư u gums *Blood gp *Pectins polysaccharides *Hemicellulose
  • 62. H O OH H OHH OH CH2OH H O H H OHH OH CH2OH H O HH H O O H OHH OH CH2OH H H H O H OHH OH CH2OH H OH HH O O H OHH OH CH2OH H O H 1 6 5 4 3 1 2 amylose Cấu tạo: Tinh b t Cấu tạo: Hình dạng: Lục giác, đa giác, hình cầu Thành phần: Hàng nghìn đến hàng vạn gốc glucose thông qua liên kết glycosit α (1-4) và α (1-6) Cấu trúc: Amilose (10-30%) và Amilopectin (79-90%)
  • 63. H O OH H OHH OH CH2OH H O H H OHH OH CH2OH H O HH H O O H OHH OH CH2 H H H O H OHH OH CH2OH H OH HH O O H OHH OH CH2OH H O H O 1 4 6 H O H OHH OH CH2OH H H H O H OHH OH CH2OH H H O 1 OH 3 4 5 2 amylopectin • Tính chất hóa học: Tác dụng với Iôt: Amilose + I2 = xanh Amilopectin + I2 = tím đỏ Thủy phân nhờ axit và enzym • Ứng dụng: Tinh bột được sử dụng làm tá dược. Sản xuất giấy, keo dán hồ, xử lý nước.
  • 64. cellulose H O OH H OHH OH CH2OH H O H OHH OH CH2OH H O H H O O H OHH OH CH2OH H H O H OHH OH CH2OH H H OHH O O H OHH OH CH2OH H O H H H H 1 6 5 4 3 1 2 • Đặc điểm CTPT: (C6H10O5)n n = 1000 – 1500 mắt xích (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)2.400.000) Là một polime hợp thành từ các mắt xích β,D – glucozơ, liên kết 1,4 – glicozit Bị thủy phân bằng H+ hoặc enzym Không phản ứng với Cu(OH)2, nhưng tan được trong dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac. Không có tính khử của aldehyd
  • 65. Cây đay Cây bông v i Cellulose - Làm pha tĩnh trong s c ký c t. - Ester c a cellulose: • Nitrat cellulose: ch t n , verni sơn. • Acetat cellulose: t m phim, gi y l c, s i tơ Ứng dụng: t ng h p… - Eter c a cellulose: metil, etil, propil…dùng làm ch t n đ nh, ch t k t dính, s n ph m t y trang. - Cacboximetilcellulose (CMC) : tá dư c, thành ph n c a th c ph m ăn kiêng
  • 66. H O OH H OHH OH CH2OH H O H H OHH OH CH2OH H O HH H O O H OHH OH CH2 H H H O H OHH OH CH2OH H OH HH O O H OHH OH CH2OH H O H O 1 4 6 H O H OHH OH CH2OH H H H O H OHH OH CH2OH H H O 1 OH 3 4 5 2 glycogen Là polisaccarit dự trữ của cơ thể động vật, tập trung ở gan, cơ bắp (tinh bột động vật) Đặc điểm: Là chất rắn, dạng bột màu trắng, vô dịnh hình, dễ tan trong nước. Phân tử khối của glicogen khoảng 1 triệu đvc Cấu tạo: Giống phân tử amilopectin nhưng mạch ngắn hơn, phân nhánh nhiều hơn Mang tính chất hóa học gần giống amilopectin
  • 67. Chitin Ứng dụngỨng dụng • Bảo quản trái cây • Làm lớp bọc bên ngoài viên thuốc • Haï cholesterol trong maùu… Pectin
  • 68. D n xu t CACBOHYDRAT S n ph m S n ph m Đư ng Đư ng Oxi hóa Kh amino deoxy Gluconic acid Glycerol Glucosamine Glucuronic acid Ribitol Galactoseamine Glucaric acid Mannoseamine Deoxyribose “D n xu t c a carbohydrates có đư c do s khác nhau c a các ph n ng hóa h c”
  • 69. VAI TRÒ CACBOHYDRAT CH C NĂNG M T S CACBOHYDRAT QUAN TR NG CACBOHYDRAT QUAN TR NG
  • 70. Trong cơ thể sống Nguồn năng lượng Nhân tố cấu thành Vai trò Nhân tố cấu thành Trong thực phẩm Kết cấu Chất lượng Dược phẩm
  • 71.
  • 72. Disaccharides, oligosaccharides & polysaccharidesMonosaccharidesHợp chất Octose C8H16O8 Heptose C7H14O7 Hexose C6H12O6 Pentose C5H10O5 Tetrose C4H8O4 Triose C3H6O3 Đơn vị cấu trúc * Aldose T ng k t * Aldose Đường có chứa nhóm chức aldehyd * Cetose Đường có chứa nhóm chức ceton C=O Nhóm chức * Phản ứng khử Đường bị oxy hóa bởi dung dịch Tollen's ( hoặc Benedict's hoặc Fehling's ). * Không khử Đường không bị oxy hóa bởi dung dịch Tollen's hay các tác nhân khác. Phản ứng