1. 2-Reações de Eliminação
2.1-Reação de eliminação α
Cl
H Cl H2O + CCl3 Cl + CCl2
:
:
:
:
Cl
HO
Cl
:
:
:
:CCl2 +
Cl
2.2- Reações de Eliminação γ
Zn/Álcool + ZnI2
X X
CH2
H2C CH2 CH2 NaI/Na2CO3
+ Zn + ZnCl2
H2C CH2
Cl Cl
1

2. 2.3- Reações de eliminação β
R R R R
H C C Y + HY
R R R R
H R
R C C R + HY
R Y
MECANISMO –E1 (Ingold e Hughes)
CH3 CH3 CH3
CH3 Br + Br-
lento
CH3 CH3
CH3 CH3
Base H CH3
+ BaseH
CH3 H CH3
v = k [R-X]
2

3. MECANISMO –E2
H
H H H
Base + CH3 Br Base H CH2 C Br -Br-
H H
H H
Estado de Transição
v = k [R-X] [RO-]
R R R R R H H R R R R H H H
R R
> > > > > >
R H R H R H H H H H H H
Dissubstituído
Regra Saytzeff ⇒ forma o alceno mais substituído – mais estável
R H
PrincipaisHReações
H
Desidro-halogenação KOH
H X
R H
Desalogenação de
vic-dialetos H H Zn
X X R H
R H H H
Desidratação H H H2SO4
H OH
R H
Desidrogenação
H H
H2/Pt
H H
3

4. CH3
2.3.1-Desidratação H3C OH
O
H
C C
CH3
H H
CH3 H CH3
MECANISMO E1
CH 3 CH 3 H
O
H 3C OH H O H H 3C O H H
CH 3 CH 3 H
H
CH 3 H CH 3
O
H 3C O H 3C
H H
CH 3 H CH 3
H CH3 H CH3
O H C C C H O H
H H H
H CH3 CH3 H
C C H H
C C
C
>C C
H
>C C
H
>H C
H
3° 2° 1° Metila
MECANISMO E1 H H
OH H3PO4
H H
H H
CH3 OH H3PO4 CH3 OH2 H2PO4
H H
CH3
H H H
CH3 OH H2PO4 H CH2 C OH
H2PO4
H H
H H
Estado de Transição
4

5. REARRANJO H3PO4/85%
OH Calor
Produto Principal
CH3 CH3
Η
H3C C CH CH3 H C H H3C C CH CH3
δ δ
CH3 H 3C C CH CH 3 CH3
CH 3
H2PO4
CH3 CH3
CH3
H3C C C CH3 H 2C C CH CH3
H3C C CH CH3
CH3 CH3
CH3
2.3.2- Desidroalogenação de R-X
CH3 H CH3
H3C Br CH3OH C C
CH3 H CH3
MECANISMO E1
CH3 CH3
H3C Br H3C Br
CH3 CH3
CH3
H CH3
H3C C C
CH3OH CH3 O H
CH3 H CH3 H
5

6. Br
EtO-Na+/ 55°C
EtOH
79%
Bases: KOH, NaOH
MECANISMO E2
CH3
CH3 H CH3
EtO- CH3 Br EtO H CH2 C Br
-Br-
H H
H
H
Estado de Transição
2.3.3-Reação com dibrometos vicinais –E2
Br NaI
I2 2 NaBr
Zn/CH3COOH ou
Br Zn/EtOH ZnBr2
MECANISMO E2
Br
I I-Br Br
Br
I I-Br Br I2
6

7. Síntese de Alcinos
Br H
NaNH2 H3C C C CH3 2 NH3 2 Br
H
Br
MECANISMO E2
Br H H
N H NH3 Br
H Br
Br H
H
N H H3C C C CH3 NH3 Br
Br H
Br
C CH2 KOH/ETOH C C
Br
Br Br (1) NaNH2
(2)H2O
7