La Guerre de Cent Ans débuta après la mort du dernier fils de Philippe le Bel, mort sans descendance. Le choix du successeur se porta sur un cousin, Philippe de Valois au détriment du petit-fils du "roi de fer", Edouard III, fils d'Isabelle mais surtout roi d'Angleterre. Edouard hésita à se lancer dans la guerre, il prêta hommage à Philippe VI pour la Guyenne mais après la victoire navale de L'Ecluse en 1340, il acquit la maîtrise des mers. Débarquant en Normandie en 1346, il la ravagea puis remonta vers la Flandre mais fut rattrapé par l'armée de Philippe VI. Celui-ci piètre commandant se fit écraser à Crécy. Edouard III put ensuite tranquillement faire le siège de Calais dont il s'empara 11 mois plus tard (v. l'épisode des Bourgeois de Calais). Le fils de Philippe VI, Jean II le Bon connut les mêmes déboires en essayant d'arrêter la chevauchée du Prince Noir, le fils d'Edouard III. Il fut non seulement battu mais aussi fait prisonnier. Son fils, le dauphin Charles dut gérer la situation. Le traité de Brétigny signé en 1360 voyait la perte de plusieurs provinces du sud-ouest de la France et le versement d'une rançon de trois millions d'écus d'or.