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Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Oxidación de alcoholes
para dar aldehidos, cetonas o ácidos carboxílicos
3: Derivados halogenados y alcoholes
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
Grado de oxidación
alcoholes
aldehidos
ácidos
cetonas< <
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
El grado de oxidación de los alcoholes es menor que el
de los aldehidos y cetonas, y el de estas funciones es
menor que el grado de oxidación de los ácidos
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Grado de oxidación
alcoholes
aldehidos
ácidos
cetonas< <
CH3 OH
CH3 O
OH
CH3 O
H
CH3
CH3
O
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Ejemplos
Oxidación de alcoholes
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Oxidación de alcoholes
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Oxidación de alcoholes
• Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O)
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
• Terciarios (R1R2R3C-OH): no se oxidan (aunque pueden
dar productos de degradación)
Oxidación de alcoholes
• Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O)
• Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a
ácidos carboxílicos (R-CO2H)
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
OH
Cr2O7
=
a
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Este alcohol se puede considerar
secundario porque el C del OH está unido
a dos restos (si bien estos se unen en el
ciclo)
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
a
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Se obtiene una cetona
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
b
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Alcohol primario (pues el OH está en un C unido a un
solo resto)
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
b
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
La oxidación podría producir un aldehido o un ácido; si
el oxidante es suficientemente fuerte se obtiene el acido
Cr2O7
=
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
=
O
ciclohexanona
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH
c
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
Este alcohol es terciario porque el C del
OH está unido a tres restos alquílicos (en
este caso, -CH3)
Cr2O7
=
ácido benzoico
OH
Cr2O7
=
OH
Cr2O7
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O
ciclohexanona
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH
c
¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico
a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol?
triplenlace.com
No se obtiene producto de oxidación,
aunque si la oxidación es suficientemente
fuerte el alcohol terciario podría
degradarse
Problemas del
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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 07 Oxidación de alcoholes

  • 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Oxidación de alcoholes para dar aldehidos, cetonas o ácidos carboxílicos 3: Derivados halogenados y alcoholes
  • 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  • 3. ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  • 4. Grado de oxidación alcoholes aldehidos ácidos cetonas< < ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? El grado de oxidación de los alcoholes es menor que el de los aldehidos y cetonas, y el de estas funciones es menor que el grado de oxidación de los ácidos triplenlace.com
  • 5. Grado de oxidación alcoholes aldehidos ácidos cetonas< < CH3 OH CH3 O OH CH3 O H CH3 CH3 O ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Ejemplos
  • 6. Oxidación de alcoholes ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com
  • 7. Oxidación de alcoholes • Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a ácidos carboxílicos (R-CO2H) ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com
  • 8. Oxidación de alcoholes • Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O) • Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a ácidos carboxílicos (R-CO2H) ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com
  • 9. • Terciarios (R1R2R3C-OH): no se oxidan (aunque pueden dar productos de degradación) Oxidación de alcoholes • Secundarios (R1R2CH-OH): se oxidan a cetonas (R1R2C=O) • Primarios (R-CH2-OH): se oxidan a aldehidos (R-CHO) o a ácidos carboxílicos (R-CO2H) ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com
  • 10. OH Cr2O7 = a ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Este alcohol se puede considerar secundario porque el C del OH está unido a dos restos (si bien estos se unen en el ciclo)
  • 11. OH Cr2O7 = O ciclohexanona a ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Se obtiene una cetona
  • 12. OH Cr2O7 = OH Cr2O7 = O ciclohexanona b ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Alcohol primario (pues el OH está en un C unido a un solo resto)
  • 13. ácido benzoico OH Cr2O7 = OH Cr2O7 = O ciclohexanona O OH b ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com La oxidación podría producir un aldehido o un ácido; si el oxidante es suficientemente fuerte se obtiene el acido
  • 14. Cr2O7 = ácido benzoico OH Cr2O7 = OH Cr2O7 = O ciclohexanona O OH CH3 CH3 CH3 OH c ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com Este alcohol es terciario porque el C del OH está unido a tres restos alquílicos (en este caso, -CH3)
  • 15. Cr2O7 = ácido benzoico OH Cr2O7 = OH Cr2O7 = O ciclohexanona O OH CH3 CH3 CH3 OH c ¿Qué se obtiene al tratar con dicromato sódico en medio sulfúrico a) ciclohexanol; b) alcohol bencílico; c) t-butanol? triplenlace.com No se obtiene producto de oxidación, aunque si la oxidación es suficientemente fuerte el alcohol terciario podría degradarse
  • 16. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…
  • 17. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…

Notas del editor

  1. Alcohol oxidation is an important organic reaction. Primary alcohols (R-CH2-OH) can be oxidized either to aldehydes (R-CHO) or to carboxylic acids (R-CO2H), while the oxidation of secondary alcohols (R1R2CH-OH) normally terminates at the ketone (R1R2C=O) stage. Tertiary alcohols (R1R2R3C-OH) are resistant to oxidation [1].
  2. Alcohol oxidation is an important organic reaction. Primary alcohols (R-CH2-OH) can be oxidized either to aldehydes (R-CHO) or to carboxylic acids (R-CO2H), while the oxidation of secondary alcohols (R1R2CH-OH) normally terminates at the ketone (R1R2C=O) stage. Tertiary alcohols (R1R2R3C-OH) are resistant to oxidation [1].
  3. Alcohol oxidation is an important organic reaction. Primary alcohols (R-CH2-OH) can be oxidized either to aldehydes (R-CHO) or to carboxylic acids (R-CO2H), while the oxidation of secondary alcohols (R1R2CH-OH) normally terminates at the ketone (R1R2C=O) stage. Tertiary alcohols (R1R2R3C-OH) are resistant to oxidation [1].
  4. Alcohol oxidation is an important organic reaction. Primary alcohols (R-CH2-OH) can be oxidized either to aldehydes (R-CHO) or to carboxylic acids (R-CO2H), while the oxidation of secondary alcohols (R1R2CH-OH) normally terminates at the ketone (R1R2C=O) stage. Tertiary alcohols (R1R2R3C-OH) are resistant to oxidation [1].
  5. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)
  6. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)
  7. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)
  8. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)
  9. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)
  10. (R.: a) ciclohexanona; b) ácido benzoico; c) no hay reacción o se rompe la molécula dando productos oxigenados más pequeños)