Ejercicios de Química Orgánica Básica - 1.Alcanos y alquenos - 07 Adición electrofílica a doble enlace
1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Adición electrofílica al doble enlace
1: Alcanos y alquenos
2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al
3. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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5. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
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6. Una de las reacciones más típicas de los alquenos
(en general, moléculas con enlaces múltiples) es la de
adición electrofílica al doble enlace
Electrófilos típicos: H+, NO+, Br+, NH4
+…
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
Una especie electrofíla es la que siente “avidez” por los
electrones
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7. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace
8. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H
H H
CH3
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Consideremos el mecanismo
de adición electrofílica a un
doble enlace
9. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
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Sea la molécula
10. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
(Ejemplo: H Cl )
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11. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B-
H CH3
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Sea B muy
electro-
negativo,
de modo
que atrae
los dos
electro-
nes de su
enlace
con H…
12. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
H+ B---
:
H CH3
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quedan-
do B
cargado
negati-
vamente y
H positi-
vamente.
13. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
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H+ es un
electrófilo
que busca
el doble
enlace
por tener
este alta
densidad
de carga
electró-
nica
14. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
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Uno de
los C
utiliza el
enlace
señalado
en rojo
para
unirse al
H+
15. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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El otro C
queda
con la
carga
positiva
del H
(pues
ahora le
falta un
electrón)
16. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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Una especie orgánica que tiene un C con carga + se llama
carbocatión
17. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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Buscando
esa carga
positiva
acudirá B
(base de
Lewis) (o
viceversa: el
carbo-
catión
buscará a B)
18. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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19. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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20. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B-:
H CH3
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21. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
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La disposición espacial de la molécula sería esta:
22. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
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Nótese que el H+ electrofílico ha quedado unido
al C de la izquierda. ¿Podría haber quedado
unido al de la derecha?
23. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H H
B-:H
H CH3
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En este caso no (enseguida explicamos por qué).
Una reacción en la que existe una preferencia de
este tipo se llama regioselectiva.
24. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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25. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
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Supongamos que el H+ se une al C de la derecha
26. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
B---
:
H CH3
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27. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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El carbocatión que se forma en este caso se
llama primario
28. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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Un carbocatión es primario cuando el C+ solo tiene un
sustituyente distinto de H (en este caso, ese
sustituyente es el grupo –CH2–CH3 a su derecha
29. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
C C
H HH+
+
B---
:
H CH3
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En el caso que consideramos inicialmente, el
carbocatión que se forma es secundario ( dos
sustituyentes distintos de H, que ahí son –CH3 y–CH3)
30. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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Pues bien, los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios, y estos son menos
estables que los terciarios. Si en una reacción se
pueden formar carbocationes de varios tipos, la
reacción transcurrirá preferentemente vía
carbocationes terciarios; después, secundarios, y
después, primarios.
31. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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32. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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33. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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34. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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35. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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36. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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37. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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38. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
H+
H+
H+
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39. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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El químico Vladimir Markovnikov estableció una regla
que resume lo que hemos considerado: cuando un
reactivo H-X ataca electrofílicamente a un doble (o
triple) enlace, el H de H-X va al carbono del doble
enlace que tiene más hidrógenos
40. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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41. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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42. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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43. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
para adiciones electrofílicas a enlace múltiple
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44. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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45. CH3
CH3 CH2
H2O+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
a
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46. CH3
CH3 CH2
H2O OH
CH3
CH3
CH3+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
a
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47. CH3
CH3 CH2
HCl+
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
b
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49. CH3
CH3 CH2
Br2+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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50. CH3
CH3 CH2
Br2 CH3
CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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51. CH3
CH3 CH2
Br2 CH3
CH3
Br Br
+
c
Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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En este último caso no es de aplicación la regla de
Markovnikov porque el atacante no es del tipo H-X,
sino X-X
52. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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El mecanismo de esta última adición electrofílica es el
siguiente:
53. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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54. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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55. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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56. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
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57. Decir qué se obtiene al adicionar al metilpropeno a) agua; b) cloruro de hidrógeno;
c) bromo líquido.
http://youtu.be/2C_6ax2TsV8
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La adición electrofílica de halógenos al doble enlace es
un buen medio para distinguir alquenos de alcanos
58. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
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principales-compuestos-organicos/
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