1. MATA KULIAH KIMIA BAHAN ALAM
Nama : sanius yando
Nim : 2019011054038
Dosen pengempuh :
BAB VII. FLAVONOID
Jayapura ,22 September 2022

2. Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom
karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan.
Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur shikimat
dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat
warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6 -C3 -C6.
BAB VII. FLANOLOID

3. Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan
salah satu jenis flavonoid yang terbanyak dan lazim
ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman. Berdasarkan
tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan
digunakan sebagai induk tatanama flavon.

5. Fungsi Flavonoid
a). Secara tidak langsung mengatur
pertumbuhan pada akar dan pucuk dan
dormansi.
b). Penangkal serangan penyakit dan obatobatan.
c). Sebagai senyawa penanda (markers) dalam
mengklasifikasikan tumbuhan

6. Klasifikasi Flavonoid
Bergantung pada posisi ikatan antara gugus aromatik dengan
benzopyran (kromano) maka senyawa alam ini dibagi menjadi
3 kelas yaitu:
1. True flavonoids (2-phenylbenzopyrans)
2. Isoflavonoids (3-benzopyranes)
3. Neoflavonoids (2-benzopyranes)

7. True Flavonoids
1. Chromane derivatives 2. Chromone derivatives
- catechins (flavan-3-ols); - flavanons;
- leucoanthocyanidins - flavanonols;
(flavan-3,4,-diols); - flavones;
- anthocyanidins - flavonols;
- chalcones;
- dihydrochalcones;
- aurones

8. Flavonoid pada Angiospermae
1. Flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida
2. Isoflavon C- dan O-glikosida
3. Flavanon C- dan O-glikosida
4. Khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon
5.Proantosianidin dan antosianin
6. Auron O-glikosida
7. Dihidroflavonol O-glikosida.
8. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan
khalkon
juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya

9. FLAVONOL
1. Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin,
3,5,7 –tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit,
hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon.
2. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam mana
C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah
4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang
paling lazim yaitu kaempferol dan quersetin.
3.Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya
terdapat dalam tanaman sebagai glikosida.
4. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida.
5. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya
terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat
hubungan khemotakson yang jelas.

10. KHALKON
1. Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah
tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak
lazim.
2. Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin,
stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam
tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga
berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam
tanaman. Heliantheaetribe, Coreopsidinae
subtribe, dan family Compositea.

11. ISOFLAVON
1. Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa
oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin
atau tirosin.
2. Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan
merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.
3. Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi
ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak
mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai
kemampuan untuk mensintesanya.
4. Senyawa isoflavon yang telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya
dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan
kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.

12. NEOFLAVONOID
Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai
dalbergoin.
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan
a. Flavonoid O-Glikosida
1. Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid
terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan
hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida
ini menyebonoid kurang reaktif dan lebih
mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat
adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa,
arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang glukoronat
dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan
lain-lain.
Contoh : apigenin-7-O-beta-D-glukoporanosida
Penggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan

13. b. Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen
dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan
asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C
nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang
terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan Oglikosida.
Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa,
silosa, arabinosa.
Contoh : Viteksin

14. C. Biflavonoid
1. Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak
daun G. biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai
ginkgetin (I-4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3’,
II-8] biflavon).
2. Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan
lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan
dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui
bioaktivitasnya masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak
diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon,
morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan ochnaflavon.
Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu
5,7,4’-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak
ikatan antar flavanoid
3. Contoh : amentoflavon
Penggolongan FPenggolongan Flavonoid Berdasarkan
Jenis Ikatan

15. D. Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion
sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau
gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K.
Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada
OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau
pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada
Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan
habitat air.

16. E. Sumber Flavonoid
1. Pada tingkat organ, flavonoid tersebar pada seluruh
bagian tanaman seperti biji, bunga, daun, dan batang.
2. Pada tingkat jaringan, flavonoid banyak terdapat pada
jaringan palisade.
3. Pada tingkat seluler, flavonoid bisa terdapat pada dinding
sel, kloroplas, atau terlarut dalam sitoplasma.
4. Pada paku-pakuan, flavonoidnya berupa flavonoid
polimetoksi sehingga hanya terdapat pada dinding sel
dan tidak terdapat pada sitoplasma karena sitoplasma
mengandung banyak air sehingga bersifat polar dan tidak
dapat melarutkan flavonoid polimetoksi.

17. Sekian
dan
terimakasih..