Lipidos definitivo

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
5° COMUNICACIÓN
Prof. Silvia Bentancourt

• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos.
• Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Todo lo
que entra y sale de las células tiene que atravesar las barreras lipídicas
que forman las membranas celulares.

• Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común
estas características:
• Son insolubles en agua u otros disolventes polares.
• Son solubles en disolventes orgánicos (no polares), como
éter, cloroformo, benceno, etc.
• Son compuestos orgánicos reducidos que contienen gran cantidad
de energía química que puede ser extraída por oxidación.

Prof. Silvia Bentancourt 2

Lipidos

Saponificables Insaponificables

Simples Complejos Terpenos

Acilgliceridos Fosfolípidos Esteroides

Ceras Glucolípidos Prostaglandinas

Lipoproteínas


Ácidos grasos

• Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal
• Cuentan con un número par de átomos de carbono (entre 4 y 24).

• Tienen en un extremo un grupo
carboxilo (-COOH).
• En la naturaleza es muy raro
encontrarlos en estados libre.
• Están formando parte de los
lípidos y se obtienen a partir de
ellos mediante la ruptura por
hidrólisis.


Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

1. Ácidos grasos saturados
2. Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos saturados sólo tienen
enlaces simples entre los átomos de carbono
(mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
esteárico (18C)) .


Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados


• Los ácidos grasos insaturados tienen
uno (monoinsaturados) o varios enlaces
dobles (poliinsaturados).
• Sus moléculas presentan codos dónde
aparece un doble enlace. Esto provoca
variaciones en sus propiedades como el
punto de fusión (cuanto mas larga es la
cadena y más saturada, mayor es el punto
de fusión). (oléico (18C, un doble enlace) y
el linoleíco (18C y dos dobles enlaces)).

• Estos compuestos no pueden ser sintetizados por los animales, se llaman
ácidos grasos esenciales y deben tomarse en la dieta. Se denominan, en
conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina). Son mas
abundantes que los saturados, tanto en animales como en vegetales, pero
especialmente en estos últimos.


Propiedades químicas de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente
fuertes, lo que les permite realizar reacciones de
esterificación, saponificación y autooxidación.

En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se
rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.


La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual
reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso,
que se denomina jabón.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona
lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una
zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se
denomina comportamiento anfipático.


El gran tamaño de la cadena
hidrófoba, es responsable de la
insolubilidad en el agua de estas
moléculas que, en un medio
acuoso, tienden a disponerse en forma
de láminas o micelas en las que las
zonas polares establecen puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua y
las zonas hidrófobas permanecen
alejadas de éstas.


Puentes de H
Fuerzas de Van der Waals


Un jabón, por ejemplo, el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta
una cadena hidrocarbonada que actúa como zona lipófila y por ello capaz de
establecer enlaces de Van der Waals con moléculas lipófílas.

La parte hidrófila (-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de tipo
eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares.

Sus moléculas forman grupos llamados micelas, constituyendo dispersiones
coloidales.

Las micelas pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su
interior.

También tienen un efecto espumante cuando una micela monocapa atrapa
aire, y efecto emulsionante o detergente cuando una micela monocapa
contiene gotitas de lípidos.


En condiciones de laboratorio se pueden
conseguir bicapas lipídicas que encierren agua u
otras sustancias y que sirven para transportar
sustancias entre el interior y el exterior de la
célula. Esto se puede utilizar para
medicamentos, cosméticos o el intercambio de
genes entre distintos organismos. Estas
estructuras reciben el nombre de liposomas.


La autooxidación de los ácidos grasos. La autooxidación o enranciamiento
de los ácidos grasos insaturados se debe a la reacción de los dobles enlaces
con moléculas de oxígeno. Por esta reacción, los dobles enlaces se rompen y
la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos.

CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2) n-COOH + O2

CH3-(CH2)n-CHO CHO-(CH2) n-COOH

Se ha comprobado que la presencia de la vitamina E, evita la autooxidación
de algunos tipos de lípidos como la vitamina A, lípidos de
membrana, grasas, etc. La vitamina E se encuentra en las hojas
verdes, semillas, aceites y en los huevos. Su actividad no ha sido
comprobada en el hombre.


• El aceite de oliva refinado es extraído
mediante disolventes
orgánicos, proceso que requiere un
tratamiento posterior de eliminación de
impurezas en el que se pierde la
vitamina E, por ello, este tipo de aceite
se enrancia (autooxida) con facilidad.

• El aceite de oliva denominado virgen es
extraído por simple presión en frío de
las olivas.
• Este aceite contiene la suficiente
vitamina E para evitar su autooxidación.
• La mezcla de aceite refinado con aceite
virgen se denomina aceite puro de oliva.


Propiedades físicas de los ácidos grasos

1. solubilidad
2. punto de fusión.

La solubilidad.

Los ácidos de 4 o 6 carbonos son solubles en
agua, pero a partir de 8 carbonos son
prácticamente insolubles en ella.

Esto se debe a que su grupo carboxilo (—COOH) se ioniza muy poco y por
tanto su polo hidrófilo es muy débil. Cuanto más larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipófila, más insolubles son en agua y más
solubles son en disolventes apolares.


El punto de fusión. Depende de la longitud de la cadena y del número de
dobles enlaces. Los ácidos grasos se agrupan por los enlaces de Van der
Waals entre las cadenas hidrocarbonadas
Si forman un sólido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar así
sus moléculas.

 En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de
carbonos, más enlaces hay que romper, más energía calorífica se ha de
gastar y, por tanto, más alto es su punto de fusión.
 En los ácidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples
enlaces forma codos en las cadenas, y hace que sea más difícil la
formación de enlaces de Van der Waals entre ellas y en consecuencia sus
puntos de fusión son mucho más bajos que en un ácido graso saturado de
peso molecular parecido


LÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

• Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos.
• Todos los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y un
alcohol o un aminoalcohol.
• Pertenecen a este grupo los lípidos simples u hololípidos y los
lípidos complejos o heterolípidos.

LIPIDOS SIMPLES

Son lípidos saponificables en cuya composición química solo intervienen
carbono, hidrógeno y oxígeno. Comprenden dos grupos de lípidos:

1. Acilglicéridos
2. Ceras


ACILGLICÉRIDOS

Son lípidos simples formados por la
esterificación de una dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una
molécula de glicerina (propanotriol).

También reciben el nombre de glicéridos
o grasas simples.

Según el número de ácidos grasos que
forman la molécula, se distinguen:

1. Monoacilglicéridos
2. Diacilglicéridos
3. Triacilglicéridos


Si un acilglicérido presenta como mínimo un ácido
graso insaturado, es líquido y recibe el nombre de
aceite (el aceite de oliva es un éster de tres ácidos
oleicos con una glicerina).

Si todos los ácidos grasos son saturados,
el acilglicérido es sólido y recibe el nombre
de sebo (la grasa de buey, de caballo o de
cabra).

Si el acilglicérido es semisólido, recibe el
nombre de manteca, como la grasa de
cerdo. En los animales de sangre fría y en
los vegetales hay aceites, y en los
animales de sangre caliente hay sebos o
mantecas.


 Los acilglicéridos son moléculas insolubles en agua, sobre la que flotan
debido a su baja densidad.

 Los triacilglicéridos carecen de polaridad, (también se denominan grasas
neutras).

 Sólo los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos poseen una débil
polaridad debida a los radicales hidroxilo que dejan libres en la glicerina.

 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de
saponificación en la que se producen moléculas de jabón.

 Las grasas son sustancias de reserva alimenticia (energética) en el
organismo. En los animales se almacenan en los adipocitos (células
adiposas) del tejido adiposo. Su combustión metabólica produce 9,4
kilocalorías por gramo.


Ceras

Se obtienen por esterificación de un ácido
graso con un alcohol monovalente de cadena
larga (peso molecular elevado).

Tienen un fuerte carácter hidrófobo y forman
laminas impermeables que protegen muchos
tejidos y formaciones dérmicas de animales y
vegetales (cera de las abejas, grasa de la
lana, cerumen del oído..)


LÍPIDOS COMPLEJOS

 Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular, además de
carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o
un glúcido.

 Los lípidos complejos son las principales moléculas constitutivas de la
doble capa lipídica de las membranas citoplasmáticas, por lo que
también se los denomina lípidos de membrana.

 Al igual que los jabones, estos lípidos tienen un comportamiento
anfipático. En contacto con el agua, los lípidos complejos se disponen
formando bicapas, en las que las zonas lipófílas quedan en la parte
interior y las zonas hidrófilas en la exterior, enfrentadas a las moléculas
de agua.

 Los lípidos complejos se dividen en dos grupos los fosfolípidos y los
glucolípidos.


Fosfolípidos.

Son lípidos complejos caracterizados por presentar un ácido ortofosfórico
en su zona polar.
Son las moléculas mas abundantes de la membrana citoplasmática.

Se dividen en dos grupos:
 fosfoglicéridos
 Esfingolípidos


Fosfoglicéridos
Están formados por la esterificación de un ácido fosfatídico con un alcohol
o un aminoalcohol.

El ácido fosfatídico es el fosfolípido más
sencillo, es una molécula formada por la Aminoalcohol
P
unión por un enlace éster de un grupo
fosfato con el carbono 3 de la glicerina.
Los carbonos 1 y 2 están esterificados con Glicerina
dos ácidos grasos uno saturado y otro
insaturado.

Acido graso insaturado
Acido graso saturado
El resto de los fosfoglicéridos tiene por lo menos un
grupo alcohol o amino unido al ácido fosfatídico.
Los fosfoglicéridos más abundantes son la
fosfatidilserina, la lecitina o fosfatidilcolina y la
fosfatidiletanolamina, (abundantes en las
membranas de las células eucariotas)


Los fosfoesfíngolípidos
Están formados por la unión de un aminoalcohol insaturado (esfingosina) y un
ácido graso saturado o monoinsaturados de cadena larga. Este conjunto se
denomina ceramida, al que se une un grupo fosfato y una molécula polar que
es la que va a diferenciar los distintos tipos de esfingolípidos.


El fosfoesfingolípido más abundante es la esfingomielina, (muy
abundante en las vainas de mielina de las neuronas). El radical R es una
molécula de ác. fosfórico esterificada con colina


Glucolípidos.
Son lípidos complejos formados por la unión de una ceramida y un
glúcido. No tienen fosfato y en lugar de un alcohol, presentan un glúcido.
Forman parte de las membranas celulares, especialmente las neuronas
del cerebro.
También se encuentran asociados a glucoproteínas formando el glucacálix
de las membranas.
Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos:
1. cerebrósidos
2. gangliósidos.


Los cerebrósidos son moléculas
en las que a la ceramida se une
una cadena glucídica que puede Esfingosina
tener entre uno y quince
monosacáridos. Son abundantes Acido Graso
en el cerebro y en el sistema
nervioso. Glucosa o
Galactosa

cerebrósido

Esfingosina

Acido Graso Los gangliósidos, son moléculas en las
que la ceramida se une a un oligosacárido
Oligosacáridos
complejo en el que siempre aparece el
ácido siálico.

gangliósido

Los glucolípidos se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en
donde realizan una función de relación. Algunos gangliósidos actúan
como receptores de membrana de toxinas (la causante del cólera) y de
ciertos virus, permitiendo su entrada en la célula.
Otros tiene que ver con la especificidad del grupo sanguíneo, o con la
recepción del impulso nervioso a través de la sinapsis.


Lipoproteínas.

Son asociaciones de lípidos y proteínas cuya fracción proteica es
específica.

Tienen dos funciones: participan en los sistemas de membranas y actúan
como sistemas de transporte por el plasma sanguíneo.

Las lipoproteínas de transporte han adquirido mucha importancia por su
influencia en el metabolismo del colesterol.

Se clasifican en función de su densidad.

1. Quilomicrones:
2. VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
3. LDL (Low Density Lipoproteins)
4. HDL (High Density Lipoproteins)


LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

TERPENOS O
ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS.
ISOPRENOIDES

• Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos en la estructura.
• En las células aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos.
• Algunos que son sustancias biológicamente muy activas como hormonas
y vitaminas.


Terpenos o Isoprenoides

Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas
por la polimerización del isopreno o 2-metil-l,3-butadieno

Monoterpeno 2 unidades. Limoneno, Mentol
La clasificación de los Geraniol,
terpenos se basa en el
Diterpeno 4 unidades Fitol, Vitaminas E y A
número de moléculas de
isopreno que contienen. Triterpeno 6 unidades Escualeno

Tetraterpeno 8 unidades Carotenoides:
Xantofila, β-caroteno
Politerpeno Más de 8 Caucho natural.


1. Entre los monoterpenos, algunas esencias vegetales como el mentol
de la menta, el limoneno del limón y el geraniol del geranio. Son
compuestos con aroma característico y en general, volátiles.

2. De los diterpenos, el fítol, alcohol que forma parte de la clorofila, y las
vitaminas A, E y K.

geraniol

limoneno


3. Entre los tetraterpenos, los
carotenoides, que son pigmentos
fotosintéticos. Se dividen en carotenos
(color rojo) y xantofilas (color amarillo).
Los carotenoides son precursores de la
vitamina A. Estos compuestos
presentan en su estructura muchos
dobles enlaces conjugados, lo que
hace que los electrones estén muy
deslocalizados y sean fácilmente
excitables. De ahí su función como
pigmentos fotosintéticos.

4. Entre los politerpenos, el caucho, que
se obtiene del árbol Hevea brasiliensis.
El caucho es un polímero formado por
miles de moléculas de
isopreno, dispuestas de forma lineal.


ESTEROIDES

Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias, derivados de
la molecula ciclopentano perhidrofenantreno: los esteroles y las hormonas
esteroideas.

Esteroles. Son esteroides que
poseen un grupo hidroxilo unido
al carbono 3 y una cadena
alifática en el carbono 17. Los
esteróles son el grupo más
numeroso de los esteroides. Los
principales esteróles son el
colesterol, los ácidos
biliares, las vitaminas D y el
estradiol.


El colesterol forma parte estructural de las membranas de las células de los
animales, a las que confiere estabilidad debido a que disminuye la movilidad de
las moléculas de fosfolípidos, ya que se sitúa entre los fosfolípidos y fija a estas
moléculas.

El colesterol se une mediante su grupo
polar con las zonas hidrófilas de los
fosfolípidos contiguos, mientras que el
resto de su molécula interacciona con
las zonas lipófilas de estas moléculas.
El colesterol es muy abundante en el
organismo, y es la molécula base que
sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides.


Los ácidos biliares son un grupo de moléculas producidas en el hígado a
partir del colesterol, y de las que derivan las sales biliares, que se
encargan de la emulsión de las grasas en el intestino, lo que favorece la
acción de las lipasas y su posterior absorción intestinal.


El grupo de las vitaminas D esta formado
por un conjunto de esteroles que regulan el
metabolismo del calcio y fósforo y su
absorción intestinal. Cada vitamina D
proviene de un esterol diferente. La síntesis
de estas vitaminas es inducida en la piel por
los rayos ultravioleta. Su carencia origina
raquitismo en los niños y osteomalacia en
los adultos.

El estradiol es la hormona encargada
de regular la aparición de los
caracteres sexuales secúndanos
femeninos y de controlar el ciclo
ovárico.


Hormonas esteroideas. Derivan del colesterol, y son hidrofóbicas (por eso
pueden atravesar fácilmente las membranas). Se caracterizan por la
presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble
enlace.
Tipo de hormona Nombre Función
Ecdisona Muda de artrópodos
Regula el embarazo, el ciclo ovárico y
son precursores metabólicos de las
Femeninas Progesterona
demás hormonas esteroideas

Estrógenos Fomenta el desarrollo sexual
femenino y mantiene los caracteres
Sexuales (estradiol) sexuales femeninos

Fomenta el desarrollo sexual
masculino y mantiene los caracteres
Masculinas Testosterona
sexuales masculinos

Cortisol Fomentan la gluconeogénesis y, a
dosis elevadas, son
Glucocorticoides Cortisona inmunodepresores.
Suparrenales
o corticoides
Regula el equilibrio iónico en el
Aldosterona
Mineralocorticoides interior del organismo

PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato
constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifáticas. Su nombre procede de su descubrimiento en el líquido seminal y en la
próstata, aunque existe en gran cantidad de tejidos, tanto masculinos como
femeninos.

Este grupo de sustancias se sintetizan a partir de los ácidos grasos insaturados
que forman parte de los fosfolípidos de las membranas celulares. Las
prostaglandinas se sintetizan continuamente y actúan de forma local.


Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas.
1. La producción de las sustancias que regulan la coagulación de la sangre y
el cierre de las heridas;
2. La sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la
vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después de
los golpes, heridas o infecciones;
3. La aparición de fiebre como defensa en las infecciones, la disminución de
la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón;
4. La reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la curación de
las úlceras de estómago,
5. La regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del parto.

El ácido salicílico (del Salix, sauce) inhibe
la síntesis de las prostaglandinas y de ahí
su efecto analgésico.


Funciones de los lípidos

Reserva Estructural Biocatalizadora Transporte

1. Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del
organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación (los glúcidos sólo producen 4,1 kcal/gr). La gran
cantidad de energía se debe a la oxidación de los ácidos grasos en las
mitocondrias.


2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas
citoplasmáticas y de los orgánulos celulares. Cumplen esta función los
fosfolípidos, los glucolípidos, el colesterol, etc. En los órganos, recubren
estructuras y les dan consistencia, (ceras). Otros tienen función de
protección térmica, (acilglicéridos, en animales de climas fríos).
Finalmente, protección mecánica, como la de los tejidos adiposos que
están situados en la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.


3. Función biocatalizadora. Los biocatalizadores son sustancias que
posibilitan o favorecen las reacciones químicas que se producen en
los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

4. Función transportadora. El transporte
de los lípidos desde el intestino hasta su
lugar de utilización o hasta el tejido
adiposo, donde se almacenan, se realiza
mediante la emulsión de los lípidos
gracias a los ácidos biliares y las
lipoproteínas, asociaciones de proteínas
específicas con
triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos
etc., que permiten su transporte por la
sangre y la linfa.


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