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FARMACOGNOSIA
Roberto Cruz de Echeverría Robles
farmacognosia es la ciencia farmacéutica que se ocupa del estudio de las drogas y
las sustancias medicamentosas de origen natural; bien sea vegetal, microbiano
(hongos, bacterias) y animal. Se encarga del estudio de las fuentes naturales de
materia prima de interés farmacéutico, estudiando tanto sustancias con
propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, excipientes u otras sustancias
de interés farmacéutico
Concepto
Metas: • Determinar el origen sistemático de la especie (vegetal o animal), del que procede la droga.
• Establecer características morfoanatómicas microscópicas, macroscópicas y organolépticas,
que permitan la caracterización de la droga.
• Investigar los métodos óptimos de producción de drogas a pequeña como a gran escala:
cultivo, mejora, recolección, conservación, extracción de los principios activos.
• Establecer la composición química de la droga desde el punto de vista cualitativo y
cuantitativo, sobretodo lo que se refiere a los principios activos.
• Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos.
• Controlar la calidad de las drogas con métodos para comprobar los contenidos de principios
activos, asegurando la ausencia productos tóxicos y evitando adulteraciones y falsificaciones.
• Establecer las propiedades farmacológicas de las drogas, es decir, su actividad.
• Investigar nuevos principios activos que sirvan para el diseño de nuevos fármacos.
Colaboran: La etnofarmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia), la química
hemisintética (síntesis de sustancias a partir de otras conocidas) y la quimiotaxonomía
(relación entre tipos de químicos encontrados en un ser vivo y su clasificación taxonómica).
Estudia las Drogas Naturales de origen Vegetal y Animal
que contienen distintos grupos fitoquímicos
Hidratos
De Carbono
Cumarinas
Taninos
Resinas
Heterósidos
Alcaloides
Lipidos
Aceites
Esenciales
Enzimas
Aplicaciones
Control de calidad Obtención de
principios activos Investigación
buscando
pureza
deterioro
Nuevas acciones
farmacológicas
contribuye
A la Medicina
con medicamentos
fitoterápicos y
principios activos aislados
de drogas vegetales
Nuevos principios
activos
Composición química
valoración
identificación
determina
Industria Farmacéutica
Para la
FisicoquímicosBotánicos
Ens. químicos
Cromatografía
Extracción
Sobre planos Columna
Descriptivos
MicroscópicosMacroscópicos
Aplicando distintas técnicas y disciplinas
Entre ellas
técnicas que permiten extraer, purificar, aislar,
identificar y valorar los principios activos
presentes en las Drogas vegetales
métodos que nos permiten
identificar botánicamente a las
Drogas vegetales
Ensayos
Farmacognósticos
Droga
Todo material de origen natural, ya sea en bruto (por ejemplo, las hojas, la
corteza de un árbol) u obtenido por sencillas operaciones (por ejemplo, los
extractos) que contienen los principios activos con actividad farmacológica para
su uso directo o para la elaboración de medicamentos
Droga Vegetal
Parte de la planta que contiene los principios activos y que se utiliza en terapéutica
Planta
medicinal
Cualquier especie vegetal que contenga en uno de sus órganos, o en toda la
planta, los principios activos con actividad farmacológica que se pueda utilizar
con fines terapéuticos
Principio activo: Sustancia química pura (aislada de la droga) responsable de
la actividad farmacológica y del uso terapéutico que se le atribuye a una droga.
Medicamento: Toda sustancia medicinal (natural o sintética) con propiedades
para prevenir, curar, diagnosticar una enfermedad
3 farmacognosia
Taxonomía Vegetal
Ciencia que ayuda a la denominación de los organismos y a su correcta
integración dentro del sistema existente de nomenclatura
Taxonomía Vegetal
Las categorías superiores (reino hasta familia) presentan un sufijo (en negrilla)
que indica la jerarquía taxonómica del grupo referido y que, obligatoriamente,
debe ser usado por el descriptor
Reino Plantae
División Espermatophyta
Subdivición Angiospermae
Clase Dicotiledoneae
Orden Tubuliflorae
Familia Labiatae (Lamiaceae)
Género Mentha
Especie Mentha piperita L. (Linnaeus)
Variedades Mentha piperita var. officinalis,
Sole.
3 farmacognosia
DIVISIONES DE LA FARMACOGNOSIA
1. Farmacoergasia:
Se encarga del estudio
del cultivo, recolección,
conservación y
almacenamiento de las
plantas.
Farmacoergasia
Cultivo
Plantas silvestres
y cultivadas
Clima
Temperatura
Lluvias
Duración del día y
radiaciones
Altitud
Recolección
Conservación
Inhibición enzimática
Inactivación enzimática
Métodos de desinfección
Almacenamiento
Cultivo
SILVESTRES (CUANDO SI)
• La población natural de una especie
determinada es abundante y de fácil
acceso.
• La recolección rentable por mano de
obra barata.
• No es posible o resulta muy caro el
cultivo de una especie determinada.
• La demanda de una especie concreta
es muy baja y la planta silvestre cubre
las necesidades con creces.
CULTIVADAS (VENTAJAS)
• Cosechas abundantes y de buena calidad, cantidades suficientes de la droga.
• Todas las plantas en un estadio de crecimiento similar
• Técnicas de recolección y mejora para una mayor calidad de la droga con una
cantidad regular y elevada de principio activo.
• Producción localizada (limitada a una zona), lo cual abarata ciertos costos como el
transporte.
• Reduce la posibilidad de adulteraciones y falsificaciones porque aumenta el control
y reduce el número de manipuladores de la planta.
• No atenta contra la población natural de las plantas, no atenta contra las especies en
peligro de extinción.
Clima
Factores extrínsecos relacionados con el clima, afectan el cultivo de
las plantas medicinales. El crecimiento y desarrollo de las plantas y
generalmente, la naturaleza y cantidad de sus metabolitos secundarios
se ven afectados por la temperatura, lluvia, orientación, duración del
día (incluyendo la calidad de la luz) y altitud.
Clima
Temperatura: Es un factor de gran importancia en el control del desarrollo y
metabolismo de las plantas. Aunque cada especie ha logrado adaptarse a su
entorno natural, las plantas pueden vivir en una gran variación de temperaturas.
La formación de esencias parece elevarse con temperaturas altas, aunque en
días muy cálidos puede producirse excesiva pérdida.
Lluvias: Los efectos de la lluvia en la vegetación son consideradas en
relación a lluvias anuales y su distribución en el año, su efecto en la
humedad y su efecto con las propiedades de retención del agua del
suelo. Una lluvia continua puede llegar a pérdida de sustancias
hidrosolubles de las hojas y de las raíces por maceración, hecho
conocido y aplicado a algunas plantas productoras de alcaloides
(especialmente de Solanáceas), heterósidos e incluso esencias.
Duración del día y características de las radiaciones:
Las plantas varían en sus necesidades, en la cantidad e intensidad de
luz requerida. Las investigaciones han demostrado que la luz influye en
la cantidad de heterósidos o de alcaloides producidos. Con belladona
(Atropa belladonna), estramonio (Datura stramonium) y Cinchona
ledgeriana, una insolación total da un contenido más elevado de
alcaloides que la umbría.
Altitud: El cocotero requiere un clima marítimo y la caña de azúcar es
una plantavde zonas bajas. Por otro lado el té (1000-2000 m), el cacao
(100-200 m), el café (800-1800m), el ruibarbo medicinal, el tragacanto y
la quina (Cinchona succirubra) requieren zonas elevadas.
Recolección
Recolección
Las drogas pueden ser recolectadas a partir de plantas espontáneas o
cultivadas y la labor puede realizarse por personal nativo e inexperto (caso
de la ipecacuana, por ejemplo) o por trabajadores expertos y de un modo
altamente científico cuando se trata de la digital, belladona y quina. No
obstante, la recolección de especies vegetales depende de las características
de cada especie.
En términos generales, las hojas se recolectan cuando las flores comienzan
a abrirse, las flores justo antes de que estén totalmente abiertas y los
órganos subterráneos cuando las partes aéreas se han marchitado por
completo. Hojas, flores y frutos no deben de recolectarse cuando estén
bañados por el roció o la lluvia.
Las cortezas se recolectan generalmente tras un periodo húmedo, pues de
esta forma se separan más fácilmente del leño. Para la recolección de gomas,
gomorresinas, etc., esta indicado naturalmente, el tiempo seco y ha de
cuidarse el excluir, en la medida de lo posible, los restos vegetales
Conservación
Los vegetales al ser arrancados de su medio natural, ven alterado su equilibrio
metabólico y proliferan reacciones y fenómenos que degradan la droga vegetal
recolectada. Las causas de alteración pueden ser internas o externas.
Alteración Interna: Son las reacciones enzimáticas por medio de sus propias
enzimas que llevan a la degradación de la especie vegetal.
Es activa cuando la droga posee cantidades de agua superiores al 70 %. Las
reacciones enzimáticas mas comunes son: hidrólisis de glúcidos (hidratos de
carbono), de esteres, de heterósidos; oxidaciones; condensaciones y
polimerizaciones; isomerizaciones y racemizaciones.
Alteración externa: El calor, las radiaciones, la humedad, el ataque de
parásitos, microorganismos, insectos, entre otros.
Procesos para evitar la acción enzimática y conservar las drogas vegetales.
Inhibición enzimática: Proceso reversible que consiste en eliminar el agua de
la especie hasta valores inferiores al 10 %. Al descender la cantidad de agua,
las enzimas detienen su actividad, quedan inhibidas y la planta se conserva.
Inactivación enzimática: Proceso irreversible que consiste en la destrucción
las enzimas que pierden así su capacidad catalizadora y al inactivarse no
progresa la degradación de la droga. También recibe el nombre de estabilización
La activación y la inactivación de reacciones enzimáticas.
Las enzimas son proteínas que pueden cambiar de forma y por lo
tanto se activa o inactiva.
Métodos de desinfección: Muchas drogas deben de ser sometidas a un
tratamiento específico para evitar la proliferación de microorganismos, insectos
y otras especies animales.
El tratamiento con CO2 a presión y radicaciones γ tiene un efecto
desinfectante, mientras que el tratamiento con C2H4O es desinfectante y
esterilizante pero tóxico.
Las condiciones de almacenamiento de las drogas así como todos los
tratamientos anteriores y posteriores, dependen de las características propias
de cada especie y de la parte de la planta utilizada
Conservación
• Almacenar en lugar fresco
• Almacenar en lugar seco
• Preservar de la luz
• Aislar de la atmósfera
• no se pueden conservar indefinidamente
• El aspecto de la droga (entera, fraccionada, pulverizada)
también condiciona el tiempo de almacenamiento
Recomendaciones
Generales
Farmacoetnología:
Estudia los usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y culturas.
Es la actividad de exploración científica interdisciplinaria de los agentes
biológicamente activos que han sido utilizados u observados tradicionalmente
por el hombre. En el criterio etnofarmacológico, el conocimiento del uso de una
planta por un pueblo indígena se utiliza para direccionar la investigación.
Farmacogeografía:
Estudia las zonas geográficas y la distribución de las drogas.
Dos factores determinan las fuentes
geográficas comerciales de una droga
como son la facilidad de obtener la planta
en un determinado entorno y los factores
económicos asociados a la producción de
la droga en determinada área.
Farmacoetimología:
Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la
misma o distinta lengua.
La asociación de un mismo nombre vulgar
a varias especies vegetales y viceversa,
puede acarrear problemas sanitarios y
también, posiblemente, creencias erróneas
sobre la eficacia de un remedio. Se
recomienda que ante una consulta
sanitaria el paciente indique a su médico si
toma infusiones u otros preparados
vegetales, especialmente en el caso de
tratarse de especies autóctonas utilizadas
como remedio en Medicina Popular.
Farmacoemporia:
Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la
comercialización de las plantas
Grandes cantidades de drogas pueden
ser adquiridas directamente a través de
agentes en el extranjero, pero la
compra a comerciantes y agentes en
las modalidades por consignación, a
bordo sobre el terreno son
transacciones que presentan muchas
ventajas, ya que evitan al comprador
considerables molestias y riesgos.
Farmacodiascomia:
Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales
Los recipientes más adecuados suelen
ser los metálicos, pero también los de
vidrio, los cuales son más utilizados.
Los recipientes de madera, tela o
plástico no son recomendables porque
suelen ser relativamente permeables al
aire y a los agentes externos. Las
esencias deben de conservarse en
envases herméticos totalmente llenos y
en un lugar frío y oscuro.
METABOLISMO:
Conjunto de reacciones químicas que
realizan las células de los seres vivos
para sintetizar sustancias complejas a
partir de otras más simples, o para
degradar las complejas y obtener las
simples.
3 farmacognosia
METABOLISMO
VEGETAL:
METABOLITOS
VEGETALES:
TIPO COMPUESTO USO PLANTA
LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina
Secantes
Aceituna
Girasol
Cacahuates
CARBOHIDRATOS
Monosacaridos
Glucosa
Fructosa
Ind. Alimentos Uva-Nectar de las
Flores
Disacáridos Lactosa
Sacarosa
Ind. Alimentos Caña de Azúcar
Polisacaridos Celulosa
Almidón
Ind.
Cosméticos,
Techos,
Pegante
Todas
Yuca
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables
para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes
cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y
conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo:
Se llama metabolismo
primario de las plantas a los
procesos químicos que
intervienen en forma directa en
la supervivencia, crecimiento y
reproducción de las plantas.
Son procesos químicos
pertenecientes al metabolismo
primario de las plantas:
 la fotosíntesis
 la respiración
 el transporte de solutos
 la translocación
 la síntesis de proteínas
 la asimilación de nutrientes METABOLISMOPRIMARIO
MetabolismoSecundario
Definiciones…
Conjunto de procesos mediante los cuales se generan
sustancias que no forman parte del metabolismo
primario (fotosíntesis, respiración, transporte de
solutos, translocación, asimilación de nutrientes y
diferenciación celular; entre otros), poseen
características muy variadas, así como una extrema
complejidad química.
METABOLISMOSECUNDARIO
MetabolitoSecundario
Definiciones…
Metabolito Secundario …
Los metabolitos secundarios de las plantas son
compuestos químicos sintetizados por las plantas,
que son productos del metabolismo secundario y que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no
intervienen en el metabolismo primario de las plantas.
Aceite esencial
(manzanilla)
Alcaloide
(Chavelita)
Uña de gato
(alcaloides oxindoles)
MetabolitoSecundario
Definiciones…
Metabolito Secundario …
Fam. Solanaceae
(alcaloides)
Fam. Lamiaceae
( aceites esenciales )
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
generalizada, estando a menudo su producción
restringida a un determinado género de plantas, a una
familia, o incluso a algunas especies. restringida en el
Reino de las plantas.
MetabolitoSecundario…
Se agrupan en cuatro clases principales.
Terpenos. Entre los que se encuentran
hormonas, pigmentos o aceites esenciales.
Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides,
lignina y taninos.
Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos,
glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.
Alcaloides.
FUNCIÓN
MetabolitoSecundario… Protección contra el ataque de herbívoros y
patógenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la
polinización (flavonoides y antocianósidos) y
la dispersión del fruto y de la semilla
agente polinizador visual que atrae a los
insectos.Forsythia intermedia
RUTINA
Clarkia breweri
LINALOL
agente polinizador olfativo que atrae a los
insectos.
Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides
tóxicos, flavonoides)
Derris elliptica
ROTENONA
(flavonoide)
Insecticida natural
Protección de la radiación solar (Flavonoides)
Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico
(alelopatíca)
+
tomate nogal
Radio (16m.) = morian
Juglona = Hidroxinaftoquinona
Soluble en agua causante del color
pardo de las nueces la que
provocaba esta citotoxicidad
ALGUNASDELASMEDICINASMÁSIMPORTANTESOSUS
PRECURSORESDERIVADOSDEPLANTASYSUSVENTAS
El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas
complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la formación de
enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través de reacciones
catalizadas por enzimas.
BIOSINTESISDEMETABOLITOSSECUNDARIOS
Clases de enzimas y su actividad catalítica
3 farmacognosia
Triptófano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
•imidazólicos y bases xánticas
•terpénicos y esteroídicos
•pseudoesteroídicos
Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a
aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son
por lo tanto nitrogenados.
Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los
animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy
usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor.
Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina,
la quinina, cafeína y la estrictina.
EJEMPLOSDEALCALOIDESPRODUCIDOSEN
VEGETALES
ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico
Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno
Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico
Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico
Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentífricos)
Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico
3 farmacognosia
Ruta del ácido
Shikímico
Eritrosa 4-fosfato
(de la ruta de las
pentosas fosfatos )
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la glicólisis)
Fenilalanina
Ácido cinámico
Ruta de
Poliacetatos
QuinonasFlavonoides
Acetil coA
Fenoles simples
Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
FENOLESSIMPLESC6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de
escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de
glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias
Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder
antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican
a su vez en:
MONOFENOLES
FENOL
DIFENOLES
Catecol
Hidroquinona
Resorcinol
TRIFENOLES
Pirogalol
Hidroxi-Hidroquinona
Florogucinol
Uva ursi o gayuba Brezo
ÁCIDOSFENOLICOS Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del
ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen
ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con
actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes.
Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce,
que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y
antipirética.
A. BENZOICO
Di
Hidrolizados
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados
A. CINAMICOS
Tri
Hidrolizados
Alcachofa Ortosifón
C6-C1
Equinácea sauce
CUMARINAS Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo
debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio
arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades
fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina,
piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni
visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes
CUMARINASISOCUMARINAS
Amni Visnaga
C6-C3
La propiedad física mas importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la
luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada para su detección.
Coriandrum sativum
(culantro)
QUINONAS Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales
superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies
vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las
antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe),
hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante
sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de
catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y
semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad
de su estructura química pueden clasificarse en:
ANTRAQUINONAS
BENZOQUINONAS
NAFTOQUINONAS
Drosera
Sen
Rubibarbo
Frángula Aloe
TANINOSLos taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De
las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico
ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de
una amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O
GALICOS
CONDENSADOS O
PROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
Hojas de FrambuesoRosaceae
tara
LIGNANOS
Están formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 – C3 unidades por enlaces
entre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:
• Podofilotoxina (20%)
Tratamiento de condilomas externos :
(disolución alcoholica al 0.5%) Derivados
hemisintéticos: detopósido (quimioterapia)
Cáncer de mamá, testículo,tumor cerebral.
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOIDES
Flavonoide (del latín flavus,
"amarillo") es el término genérico
con que se identifica a una
serie de metabolitos
secundarios de las plantas.
También conocidos como
bioflavonoides, son complejos
multifenólicos por lo que se les
denomina polifenoles.
DEFINICIÓN
Los flavonoides se encuentran tanto en
estado libre como glicosidado,
constituyen el grupo más amplio de los
fenoles naturales
FLAVONOIDES
vía biosintética
de los flavonoides
Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores
los denominan simplemente
como compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)
Antihemorrágicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
•Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,
flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas,
Isoflavonas y flavanonas )
Diuréticos y antiurémicos
Antiespasmódicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas
y flavonoles)
ANTOCIANINAS
Compuestos relacionados con los flavonoides
Origen biosintético: proceden de los flavonoides
Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando
las antocianinas carecen de azúcar se denominan
antocianidinas
•
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS
•Pigmentos hidrosolubles responsables de los
colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o
violeta)
•Forman heterósidos
•Papel primordial en la polinización por los
insectos
•Alto poder colorante y carentes de toxicidad
(aditivos alimentarios)
•Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad
capilarovenosa.
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES
IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
• Disminuyen la permeabilidad capilar
• Acción antioxidante.
•ACCIÓN ANTIEDEMATOSA
Insuficiencia venolinfática
Fragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARES
PERIFÉRICOS:
-Flebología
-Proctología
-Trastornos vasculares de la retina
INTERÉS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lípidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)
3 farmacognosia
Manipulación genética
del metabolismo
secundario
Una de las principales restricciones es que se conoce poco
acerca de la biosíntesis de muchos componentes de interés,
mientras que en otros casos sólo existen consideraciones
teóricas sobre sus vías metabólicas
Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y productos
sólo han sido mapeadas en detalle para los flavonoides y las
antocianinas.
Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas y sólo
algunos genes han sido clonados
Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas en
profundidad en cuanto a su metabolismo secundario. Entre
ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas, flavonoides,
terpenoides, alcaloides), Catharantus roseus (alcaloides,
flavonoides) y Cinchona (antraquinonas y alcaloides). Esto
constituye una importante limitación, ya que los metabolitos
secundarios son especie específicos
REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA DEL
METABOLISMO SECUNDARIO
Se requieren conocimientos sobre:
• Intermediarios y productos finales de las
rutas biosintéticas
• Enzimas que regulan las rutas biosintéticas
• Pasos limitantes, enzimas alostéricas, vías
competitivas de la ruta biosintética principal
• Compartimentalización subcelular de las
rutas biosintéticas
• Células o tejidos productores específicos
• Rol que cumple el metabolito secundario en
la planta.
ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO
SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA
BLANCOS DE LA
MANIPULACIÓN
GENÉTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO
• Modificación de la síntesis de terpenoides
- Alteración de las fragancias y sabores de
los alimentos
- Producción y sobrexpresión de vitaminas
-Producción de compuestos farmacológicos
• Modificación de la síntesis de flavonoides
- Producción de compuestos nutracéuticos
-Modificación de la coloración floral
• Modificación de la síntesis de alcaloides
- Aumento y producción de compuestos
farmacológicos
- Modificación de la calidad de los alimentos
LEMATO
Modificación del
aceite esencial
de
Mentha piperita
(menta)
TERPENOS
Los monoterpenos son los principales componentes del aceite
esencial de la familia de la menta (Lamiaceae), siendo el
mentol y la mentona los principales monoterpenos (50 y 10-
30%, respectivamente) presentes en el aceite esencial de
Mentha piperita
Modificación de
la composición
del aceite
esencial de
Mentha piperita
(menta)
PROBLEMAS:
SOLUCIÓN:
ESTRATEGIA:
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen la
producción y acumulación de los monoterpenos
mentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta. Estos
componentes disminuyen el aroma y gusto de la menta.
Disminuir la acumulación de metabolitos indeseables
como mentofurano , y maximizar la producción de
mentol
Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato
reductoisomerasa (DXR).
Supresión de la expresión de la enzima mentofurano
sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del
gen de MFS.
BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos según su estructura central (aglicona)
CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL COMERCIALIZADOS POR
FLORIGENE
TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES
FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida
ALCALOIDES
Existe un gran interés comercial en incrementar el
contenido de ciertos metabolitos secundarios de uso
medicinal en las plantas que lo producen.
El alcaloide del tropano escopolamina es un importante
anticolinérgico presente en varias plantas Solanáceas .
Atropa belladona produce altos niveles de hioscinamina
y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversión entre estos dos
compuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue aislada de
Hioscyamus niger
Modificación
de la síntesis
de alcaloides
en Atropa
belladona
Atropa belladona
Hioscyamus niger
ALCALOIDES
OBJETIVO:
Aumentar la expresión de escopolamina, importante
droga colinérgica, en Atropa belladona.
ESTRATEGIA
Transformación de Atropa belladona con el gen que
codifique la enzima hioscinamina hidroxilasa
(H6H) de Hyosciamus niger bajo la regulación del
promotor constitutivo 35 S de CaMV
Modificación de
la síntesis de
alcaloides en
Atropa
belladona
Atropa belladona
35S CaMV
H6H Hyosciamus niger T-nos
Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró que la
planta produzca mas escopolamina
Desarrollo
de plantas
de café
Con bajo
nivel de
cafeína
Existe una creciente
demanda de café
descafeinado debido a los
efectos adversos que la
cafeína produce en
personas sensibles .
La obtención de café
descafeínado por métodos
industriales es cara y el café
pierde sabor.
OBJETIVO:
Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca menos
cafeína.
ESTRATÉGIA
Disminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa por ARN
de interferencia
DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS NIVELES
DE CAFEÍNA
En la biosíntesis de cafeína
están involucradas tres N-metiltransferasas:
CaXMT1 Teobromina sintetasa
CaMXT1 Teobromina sintetasa
CaDXMT1 Cafeína sintetasa
Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en los
niveles de cafeína
Bibliografía
1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia
S.A. Zaragoza-España.2001.
2. W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed. Interamericana -McGraw-Hill, 1991
3. Marco Alberto. Química de los productos naturales. Aspectos fundamentales del metabolismo
secundario. Editorial Sintesis S.A. Marid España.2006
4. Avalos Adolfo y Pérez-Urria Elene. Metabolismo secundario de planta. Universidad
Complutense de Madrid.(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en :
http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf
5. Arango Gabriel . Introducción al Metabolismo secundario Compuestos derivados del Ácido
shikimico. Universidad de Antioquía. .(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en :
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf
6. Zelada Alicia. Ingeniería metabólica. Universidad de Buenos Aires. (Consultado el 28 de julio
del 2013. Disponible en:
http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20Ingenieria%20Metabolica.
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3 farmacognosia

  • 1. FARMACOGNOSIA Roberto Cruz de Echeverría Robles
  • 2. farmacognosia es la ciencia farmacéutica que se ocupa del estudio de las drogas y las sustancias medicamentosas de origen natural; bien sea vegetal, microbiano (hongos, bacterias) y animal. Se encarga del estudio de las fuentes naturales de materia prima de interés farmacéutico, estudiando tanto sustancias con propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, excipientes u otras sustancias de interés farmacéutico Concepto
  • 3. Metas: • Determinar el origen sistemático de la especie (vegetal o animal), del que procede la droga. • Establecer características morfoanatómicas microscópicas, macroscópicas y organolépticas, que permitan la caracterización de la droga. • Investigar los métodos óptimos de producción de drogas a pequeña como a gran escala: cultivo, mejora, recolección, conservación, extracción de los principios activos. • Establecer la composición química de la droga desde el punto de vista cualitativo y cuantitativo, sobretodo lo que se refiere a los principios activos. • Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos. • Controlar la calidad de las drogas con métodos para comprobar los contenidos de principios activos, asegurando la ausencia productos tóxicos y evitando adulteraciones y falsificaciones. • Establecer las propiedades farmacológicas de las drogas, es decir, su actividad. • Investigar nuevos principios activos que sirvan para el diseño de nuevos fármacos. Colaboran: La etnofarmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia), la química hemisintética (síntesis de sustancias a partir de otras conocidas) y la quimiotaxonomía (relación entre tipos de químicos encontrados en un ser vivo y su clasificación taxonómica).
  • 4. Estudia las Drogas Naturales de origen Vegetal y Animal que contienen distintos grupos fitoquímicos Hidratos De Carbono Cumarinas Taninos Resinas Heterósidos Alcaloides Lipidos Aceites Esenciales Enzimas
  • 5. Aplicaciones Control de calidad Obtención de principios activos Investigación buscando pureza deterioro Nuevas acciones farmacológicas contribuye A la Medicina con medicamentos fitoterápicos y principios activos aislados de drogas vegetales Nuevos principios activos Composición química valoración identificación determina Industria Farmacéutica Para la
  • 6. FisicoquímicosBotánicos Ens. químicos Cromatografía Extracción Sobre planos Columna Descriptivos MicroscópicosMacroscópicos Aplicando distintas técnicas y disciplinas Entre ellas técnicas que permiten extraer, purificar, aislar, identificar y valorar los principios activos presentes en las Drogas vegetales métodos que nos permiten identificar botánicamente a las Drogas vegetales Ensayos Farmacognósticos
  • 7. Droga Todo material de origen natural, ya sea en bruto (por ejemplo, las hojas, la corteza de un árbol) u obtenido por sencillas operaciones (por ejemplo, los extractos) que contienen los principios activos con actividad farmacológica para su uso directo o para la elaboración de medicamentos
  • 8. Droga Vegetal Parte de la planta que contiene los principios activos y que se utiliza en terapéutica
  • 9. Planta medicinal Cualquier especie vegetal que contenga en uno de sus órganos, o en toda la planta, los principios activos con actividad farmacológica que se pueda utilizar con fines terapéuticos
  • 10. Principio activo: Sustancia química pura (aislada de la droga) responsable de la actividad farmacológica y del uso terapéutico que se le atribuye a una droga.
  • 11. Medicamento: Toda sustancia medicinal (natural o sintética) con propiedades para prevenir, curar, diagnosticar una enfermedad
  • 13. Taxonomía Vegetal Ciencia que ayuda a la denominación de los organismos y a su correcta integración dentro del sistema existente de nomenclatura
  • 14. Taxonomía Vegetal Las categorías superiores (reino hasta familia) presentan un sufijo (en negrilla) que indica la jerarquía taxonómica del grupo referido y que, obligatoriamente, debe ser usado por el descriptor Reino Plantae División Espermatophyta Subdivición Angiospermae Clase Dicotiledoneae Orden Tubuliflorae Familia Labiatae (Lamiaceae) Género Mentha Especie Mentha piperita L. (Linnaeus) Variedades Mentha piperita var. officinalis, Sole.
  • 16. DIVISIONES DE LA FARMACOGNOSIA 1. Farmacoergasia: Se encarga del estudio del cultivo, recolección, conservación y almacenamiento de las plantas.
  • 17. Farmacoergasia Cultivo Plantas silvestres y cultivadas Clima Temperatura Lluvias Duración del día y radiaciones Altitud Recolección Conservación Inhibición enzimática Inactivación enzimática Métodos de desinfección Almacenamiento
  • 18. Cultivo SILVESTRES (CUANDO SI) • La población natural de una especie determinada es abundante y de fácil acceso. • La recolección rentable por mano de obra barata. • No es posible o resulta muy caro el cultivo de una especie determinada. • La demanda de una especie concreta es muy baja y la planta silvestre cubre las necesidades con creces.
  • 19. CULTIVADAS (VENTAJAS) • Cosechas abundantes y de buena calidad, cantidades suficientes de la droga. • Todas las plantas en un estadio de crecimiento similar • Técnicas de recolección y mejora para una mayor calidad de la droga con una cantidad regular y elevada de principio activo. • Producción localizada (limitada a una zona), lo cual abarata ciertos costos como el transporte. • Reduce la posibilidad de adulteraciones y falsificaciones porque aumenta el control y reduce el número de manipuladores de la planta. • No atenta contra la población natural de las plantas, no atenta contra las especies en peligro de extinción.
  • 20. Clima Factores extrínsecos relacionados con el clima, afectan el cultivo de las plantas medicinales. El crecimiento y desarrollo de las plantas y generalmente, la naturaleza y cantidad de sus metabolitos secundarios se ven afectados por la temperatura, lluvia, orientación, duración del día (incluyendo la calidad de la luz) y altitud.
  • 21. Clima
  • 22. Temperatura: Es un factor de gran importancia en el control del desarrollo y metabolismo de las plantas. Aunque cada especie ha logrado adaptarse a su entorno natural, las plantas pueden vivir en una gran variación de temperaturas. La formación de esencias parece elevarse con temperaturas altas, aunque en días muy cálidos puede producirse excesiva pérdida.
  • 23. Lluvias: Los efectos de la lluvia en la vegetación son consideradas en relación a lluvias anuales y su distribución en el año, su efecto en la humedad y su efecto con las propiedades de retención del agua del suelo. Una lluvia continua puede llegar a pérdida de sustancias hidrosolubles de las hojas y de las raíces por maceración, hecho conocido y aplicado a algunas plantas productoras de alcaloides (especialmente de Solanáceas), heterósidos e incluso esencias.
  • 24. Duración del día y características de las radiaciones: Las plantas varían en sus necesidades, en la cantidad e intensidad de luz requerida. Las investigaciones han demostrado que la luz influye en la cantidad de heterósidos o de alcaloides producidos. Con belladona (Atropa belladonna), estramonio (Datura stramonium) y Cinchona ledgeriana, una insolación total da un contenido más elevado de alcaloides que la umbría.
  • 25. Altitud: El cocotero requiere un clima marítimo y la caña de azúcar es una plantavde zonas bajas. Por otro lado el té (1000-2000 m), el cacao (100-200 m), el café (800-1800m), el ruibarbo medicinal, el tragacanto y la quina (Cinchona succirubra) requieren zonas elevadas.
  • 27. Recolección Las drogas pueden ser recolectadas a partir de plantas espontáneas o cultivadas y la labor puede realizarse por personal nativo e inexperto (caso de la ipecacuana, por ejemplo) o por trabajadores expertos y de un modo altamente científico cuando se trata de la digital, belladona y quina. No obstante, la recolección de especies vegetales depende de las características de cada especie.
  • 28. En términos generales, las hojas se recolectan cuando las flores comienzan a abrirse, las flores justo antes de que estén totalmente abiertas y los órganos subterráneos cuando las partes aéreas se han marchitado por completo. Hojas, flores y frutos no deben de recolectarse cuando estén bañados por el roció o la lluvia.
  • 29. Las cortezas se recolectan generalmente tras un periodo húmedo, pues de esta forma se separan más fácilmente del leño. Para la recolección de gomas, gomorresinas, etc., esta indicado naturalmente, el tiempo seco y ha de cuidarse el excluir, en la medida de lo posible, los restos vegetales
  • 30. Conservación Los vegetales al ser arrancados de su medio natural, ven alterado su equilibrio metabólico y proliferan reacciones y fenómenos que degradan la droga vegetal recolectada. Las causas de alteración pueden ser internas o externas.
  • 31. Alteración Interna: Son las reacciones enzimáticas por medio de sus propias enzimas que llevan a la degradación de la especie vegetal. Es activa cuando la droga posee cantidades de agua superiores al 70 %. Las reacciones enzimáticas mas comunes son: hidrólisis de glúcidos (hidratos de carbono), de esteres, de heterósidos; oxidaciones; condensaciones y polimerizaciones; isomerizaciones y racemizaciones.
  • 32. Alteración externa: El calor, las radiaciones, la humedad, el ataque de parásitos, microorganismos, insectos, entre otros.
  • 33. Procesos para evitar la acción enzimática y conservar las drogas vegetales. Inhibición enzimática: Proceso reversible que consiste en eliminar el agua de la especie hasta valores inferiores al 10 %. Al descender la cantidad de agua, las enzimas detienen su actividad, quedan inhibidas y la planta se conserva.
  • 34. Inactivación enzimática: Proceso irreversible que consiste en la destrucción las enzimas que pierden así su capacidad catalizadora y al inactivarse no progresa la degradación de la droga. También recibe el nombre de estabilización La activación y la inactivación de reacciones enzimáticas. Las enzimas son proteínas que pueden cambiar de forma y por lo tanto se activa o inactiva.
  • 35. Métodos de desinfección: Muchas drogas deben de ser sometidas a un tratamiento específico para evitar la proliferación de microorganismos, insectos y otras especies animales. El tratamiento con CO2 a presión y radicaciones γ tiene un efecto desinfectante, mientras que el tratamiento con C2H4O es desinfectante y esterilizante pero tóxico.
  • 36. Las condiciones de almacenamiento de las drogas así como todos los tratamientos anteriores y posteriores, dependen de las características propias de cada especie y de la parte de la planta utilizada Conservación • Almacenar en lugar fresco • Almacenar en lugar seco • Preservar de la luz • Aislar de la atmósfera • no se pueden conservar indefinidamente • El aspecto de la droga (entera, fraccionada, pulverizada) también condiciona el tiempo de almacenamiento Recomendaciones Generales
  • 37. Farmacoetnología: Estudia los usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y culturas. Es la actividad de exploración científica interdisciplinaria de los agentes biológicamente activos que han sido utilizados u observados tradicionalmente por el hombre. En el criterio etnofarmacológico, el conocimiento del uso de una planta por un pueblo indígena se utiliza para direccionar la investigación.
  • 38. Farmacogeografía: Estudia las zonas geográficas y la distribución de las drogas. Dos factores determinan las fuentes geográficas comerciales de una droga como son la facilidad de obtener la planta en un determinado entorno y los factores económicos asociados a la producción de la droga en determinada área.
  • 39. Farmacoetimología: Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la misma o distinta lengua. La asociación de un mismo nombre vulgar a varias especies vegetales y viceversa, puede acarrear problemas sanitarios y también, posiblemente, creencias erróneas sobre la eficacia de un remedio. Se recomienda que ante una consulta sanitaria el paciente indique a su médico si toma infusiones u otros preparados vegetales, especialmente en el caso de tratarse de especies autóctonas utilizadas como remedio en Medicina Popular.
  • 40. Farmacoemporia: Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la comercialización de las plantas Grandes cantidades de drogas pueden ser adquiridas directamente a través de agentes en el extranjero, pero la compra a comerciantes y agentes en las modalidades por consignación, a bordo sobre el terreno son transacciones que presentan muchas ventajas, ya que evitan al comprador considerables molestias y riesgos.
  • 41. Farmacodiascomia: Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales Los recipientes más adecuados suelen ser los metálicos, pero también los de vidrio, los cuales son más utilizados. Los recipientes de madera, tela o plástico no son recomendables porque suelen ser relativamente permeables al aire y a los agentes externos. Las esencias deben de conservarse en envases herméticos totalmente llenos y en un lugar frío y oscuro.
  • 42. METABOLISMO: Conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las simples.
  • 46. TIPO COMPUESTO USO PLANTA LÍPIDOS Aceites Grasos Cocina Secantes Aceituna Girasol Cacahuates CARBOHIDRATOS Monosacaridos Glucosa Fructosa Ind. Alimentos Uva-Nectar de las Flores Disacáridos Lactosa Sacarosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar Polisacaridos Celulosa Almidón Ind. Cosméticos, Techos, Pegante Todas Yuca Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil extracción y su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios. Destacando en este grupo:
  • 47. Se llama metabolismo primario de las plantas a los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas. Son procesos químicos pertenecientes al metabolismo primario de las plantas:  la fotosíntesis  la respiración  el transporte de solutos  la translocación  la síntesis de proteínas  la asimilación de nutrientes METABOLISMOPRIMARIO
  • 48. MetabolismoSecundario Definiciones… Conjunto de procesos mediante los cuales se generan sustancias que no forman parte del metabolismo primario (fotosíntesis, respiración, transporte de solutos, translocación, asimilación de nutrientes y diferenciación celular; entre otros), poseen características muy variadas, así como una extrema complejidad química. METABOLISMOSECUNDARIO
  • 49. MetabolitoSecundario Definiciones… Metabolito Secundario … Los metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas, que son productos del metabolismo secundario y que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas. Aceite esencial (manzanilla) Alcaloide (Chavelita) Uña de gato (alcaloides oxindoles)
  • 50. MetabolitoSecundario Definiciones… Metabolito Secundario … Fam. Solanaceae (alcaloides) Fam. Lamiaceae ( aceites esenciales ) Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies. restringida en el Reino de las plantas.
  • 51. MetabolitoSecundario… Se agrupan en cuatro clases principales. Terpenos. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales. Compuestos fenólicos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos. Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos, glicósidos cianogénicos y glucosinolatos. Alcaloides.
  • 52. FUNCIÓN MetabolitoSecundario… Protección contra el ataque de herbívoros y patógenos ( Taninos) Atrayentes de los animales para la polinización (flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del fruto y de la semilla agente polinizador visual que atrae a los insectos.Forsythia intermedia RUTINA
  • 53. Clarkia breweri LINALOL agente polinizador olfativo que atrae a los insectos. Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides tóxicos, flavonoides) Derris elliptica ROTENONA (flavonoide) Insecticida natural
  • 54. Protección de la radiación solar (Flavonoides) Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico (alelopatíca) + tomate nogal Radio (16m.) = morian Juglona = Hidroxinaftoquinona Soluble en agua causante del color pardo de las nueces la que provocaba esta citotoxicidad
  • 56. El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la formación de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través de reacciones catalizadas por enzimas. BIOSINTESISDEMETABOLITOSSECUNDARIOS Clases de enzimas y su actividad catalítica
  • 58. Triptófano 4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO •imidazólicos y bases xánticas •terpénicos y esteroídicos •pseudoesteroídicos
  • 59. Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína y la estrictina.
  • 61. ALCALOIDE PLANTA USOS Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentífricos) Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante Estricnina Strychnos nux-vomica veneno Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico
  • 63. Ruta del ácido Shikímico Eritrosa 4-fosfato (de la ruta de las pentosas fosfatos ) Ácido fosfoenolpirúvico (de la glicólisis) Fenilalanina Ácido cinámico Ruta de Poliacetatos QuinonasFlavonoides Acetil coA Fenoles simples Ácidos Fenólicos Cumarinas Lignanos Taninos
  • 64. FENOLESSIMPLESC6 En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en: MONOFENOLES FENOL DIFENOLES Catecol Hidroquinona Resorcinol TRIFENOLES Pirogalol Hidroxi-Hidroquinona Florogucinol Uva ursi o gayuba Brezo
  • 65. ÁCIDOSFENOLICOS Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética. A. BENZOICO Di Hidrolizados A. FENIL ACETICOS Mono Hidrolizados A. CINAMICOS Tri Hidrolizados Alcachofa Ortosifón C6-C1 Equinácea sauce
  • 66. CUMARINAS Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes CUMARINASISOCUMARINAS Amni Visnaga C6-C3 La propiedad física mas importante de estos compuestos es la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente usada para su detección. Coriandrum sativum (culantro)
  • 67. QUINONAS Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en: ANTRAQUINONAS BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS Drosera Sen Rubibarbo Frángula Aloe
  • 68. TANINOSLos taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos HIDROLIZABLES O GALICOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS Zarzamora Hojas de FrambuesoRosaceae tara
  • 69. LIGNANOS Están formados por dos unidades de fenilpropano, C6 – C3 unidades por enlaces entre las posiciones β y β’. Se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. RESINA DE PODOFILO Polvo pardo amarillento de sabor amargo e irritante de las mucosas. Contiene: • Podofilotoxina (20%) Tratamiento de condilomas externos : (disolución alcoholica al 0.5%) Derivados hemisintéticos: detopósido (quimioterapia) Cáncer de mamá, testículo,tumor cerebral.
  • 70. Son moléculas que tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos) unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. FLAMILIAS CON FLAVONOIDES Fam. Astaraceae Fam. Rutaceae Fam. Umbelliferae Fam. Polugonaceae Fam. Lamiaceae Fam. Leguminosae Fam. Polugonaceae FLAVONOIDES
  • 71. Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. También conocidos como bioflavonoides, son complejos multifenólicos por lo que se les denomina polifenoles. DEFINICIÓN Los flavonoides se encuentran tanto en estado libre como glicosidado, constituyen el grupo más amplio de los fenoles naturales FLAVONOIDES
  • 73. Son moléculas que tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos) unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. FLAMILIAS CON FLAVONOIDES Fam. Astaraceae Fam. Rutaceae Fam. Umbelliferae Fam. Polugonaceae Fam. Lamiaceae Fam. Leguminosae
  • 74. ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES Acción vitamina P (Factor antiescorbútico) Antihemorrágicos Antiarritmicos Protectores de la pared vascular o capilar (rutina, Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina) •Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides) •Antioxidante (antirradicales libres) Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas, flavolignanos) Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas, Isoflavonas y flavanonas ) Diuréticos y antiurémicos Antiespasmódicos (flavonoles) Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas) Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA ) Antialérgica (Isoflavanquinonas) Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas y flavonoles)
  • 75. ANTOCIANINAS Compuestos relacionados con los flavonoides Origen biosintético: proceden de los flavonoides Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando las antocianinas carecen de azúcar se denominan antocianidinas • COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
  • 76. ANTOCIANINAS •Pigmentos hidrosolubles responsables de los colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o violeta) •Forman heterósidos •Papel primordial en la polinización por los insectos •Alto poder colorante y carentes de toxicidad (aditivos alimentarios) •Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad capilarovenosa. COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS FLAVONOIDES
  • 77. IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS • Disminuyen la permeabilidad capilar • Acción antioxidante. •ACCIÓN ANTIEDEMATOSA Insuficiencia venolinfática Fragilidad capilar TRASTORNOS VASCULARES PERIFÉRICOS: -Flebología -Proctología -Trastornos vasculares de la retina INTERÉS EN LA INDUSTRIA: -Colorante : pigmento natural carente de toxicidad -Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste) -Inconveniente: -inestabilidad en medio acuoso -Insolubilidad en lípidos -Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)
  • 80. Una de las principales restricciones es que se conoce poco acerca de la biosíntesis de muchos componentes de interés, mientras que en otros casos sólo existen consideraciones teóricas sobre sus vías metabólicas Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y productos sólo han sido mapeadas en detalle para los flavonoides y las antocianinas. Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas y sólo algunos genes han sido clonados Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas en profundidad en cuanto a su metabolismo secundario. Entre ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas, flavonoides, terpenoides, alcaloides), Catharantus roseus (alcaloides, flavonoides) y Cinchona (antraquinonas y alcaloides). Esto constituye una importante limitación, ya que los metabolitos secundarios son especie específicos
  • 81. REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA DEL METABOLISMO SECUNDARIO Se requieren conocimientos sobre: • Intermediarios y productos finales de las rutas biosintéticas • Enzimas que regulan las rutas biosintéticas • Pasos limitantes, enzimas alostéricas, vías competitivas de la ruta biosintética principal • Compartimentalización subcelular de las rutas biosintéticas • Células o tejidos productores específicos • Rol que cumple el metabolito secundario en la planta.
  • 82. ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA
  • 83. BLANCOS DE LA MANIPULACIÓN GENÉTICA DEL METABOLISMO SECUNDARIO • Modificación de la síntesis de terpenoides - Alteración de las fragancias y sabores de los alimentos - Producción y sobrexpresión de vitaminas -Producción de compuestos farmacológicos • Modificación de la síntesis de flavonoides - Producción de compuestos nutracéuticos -Modificación de la coloración floral • Modificación de la síntesis de alcaloides - Aumento y producción de compuestos farmacológicos - Modificación de la calidad de los alimentos LEMATO
  • 84. Modificación del aceite esencial de Mentha piperita (menta) TERPENOS Los monoterpenos son los principales componentes del aceite esencial de la familia de la menta (Lamiaceae), siendo el mentol y la mentona los principales monoterpenos (50 y 10- 30%, respectivamente) presentes en el aceite esencial de Mentha piperita
  • 85. Modificación de la composición del aceite esencial de Mentha piperita (menta) PROBLEMAS: SOLUCIÓN: ESTRATEGIA: La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen la producción y acumulación de los monoterpenos mentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta. Estos componentes disminuyen el aroma y gusto de la menta. Disminuir la acumulación de metabolitos indeseables como mentofurano , y maximizar la producción de mentol Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato reductoisomerasa (DXR). Supresión de la expresión de la enzima mentofurano sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del gen de MFS.
  • 86. BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES Los flavonoides se clasifican en cinco grupos según su estructura central (aglicona)
  • 87. CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL COMERCIALIZADOS POR FLORIGENE TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE Petunia hybrida
  • 88. ALCALOIDES Existe un gran interés comercial en incrementar el contenido de ciertos metabolitos secundarios de uso medicinal en las plantas que lo producen. El alcaloide del tropano escopolamina es un importante anticolinérgico presente en varias plantas Solanáceas . Atropa belladona produce altos niveles de hioscinamina y muy poca escopolamina. La enzima que realiza la conversión entre estos dos compuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue aislada de Hioscyamus niger Modificación de la síntesis de alcaloides en Atropa belladona Atropa belladona Hioscyamus niger
  • 89. ALCALOIDES OBJETIVO: Aumentar la expresión de escopolamina, importante droga colinérgica, en Atropa belladona. ESTRATEGIA Transformación de Atropa belladona con el gen que codifique la enzima hioscinamina hidroxilasa (H6H) de Hyosciamus niger bajo la regulación del promotor constitutivo 35 S de CaMV Modificación de la síntesis de alcaloides en Atropa belladona Atropa belladona 35S CaMV H6H Hyosciamus niger T-nos Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró que la planta produzca mas escopolamina
  • 90. Desarrollo de plantas de café Con bajo nivel de cafeína Existe una creciente demanda de café descafeinado debido a los efectos adversos que la cafeína produce en personas sensibles . La obtención de café descafeínado por métodos industriales es cara y el café pierde sabor. OBJETIVO: Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca menos cafeína. ESTRATÉGIA Disminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa por ARN de interferencia
  • 91. DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS NIVELES DE CAFEÍNA En la biosíntesis de cafeína están involucradas tres N-metiltransferasas: CaXMT1 Teobromina sintetasa CaMXT1 Teobromina sintetasa CaDXMT1 Cafeína sintetasa Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en los niveles de cafeína
  • 92. Bibliografía 1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-España.2001. 2. W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed. Interamericana -McGraw-Hill, 1991 3. Marco Alberto. Química de los productos naturales. Aspectos fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis S.A. Marid España.2006 4. Avalos Adolfo y Pérez-Urria Elene. Metabolismo secundario de planta. Universidad Complutense de Madrid.(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en : http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf 5. Arango Gabriel . Introducción al Metabolismo secundario Compuestos derivados del Ácido shikimico. Universidad de Antioquía. .(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en : http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf 6. Zelada Alicia. Ingeniería metabólica. Universidad de Buenos Aires. (Consultado el 28 de julio del 2013. Disponible en: http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20Ingenieria%20Metabolica. pdf