1.
DISUSUN OLEH:
KELOMPOK 3
Ari Rachmawati 081115015
Nuri Firdausiyah 081115018
Ridwan Efendi 081115019
Riesa Putri K 081115020
Aniatun Linafiah 081115021

2.
PEPTIDA

3.
PEPTIDA

4.
Sintesis
Emil Fischer
Sintesis
Padat Gas

5.
Sintesis Emil Fischer
Peptida, pertama disintesis oleh Emil Fischer,
yang dalam 1902 mengemukakan gagasan
bahwa protein adalah poliamida, sintesisnya
adalah klorida asam dan amina yang berupa
reaksi langsung.
RCOCl + R’NH2 → RCONHR’

6.
• Namun, sintesis
peptida dengan
cara tersebut
menghasilkan
gugus reaktif lain
terutama dalam
rantai samping
sehingga
menimbulkan
reaksi yang tidak
diinginkan.

7.
1. Harus lamban (inert) terhadap kondisi
reaksi yang diperlukan membentuk ikatan
amida yang diinginkan.
2. Harus mudah dibuang setelah sintesis
itu lengkap.
Contoh gugus blokade tersebut adalah gugus
karbonat lamban terhadap reaksi
pembentukan amida, tetapi mudah dibuang
dalam tahap terakhir tanpa mengganggu
bagian lain molekul itu.

8.
Dalam sintesis ini
menggunakan resin yang
merupakan suatu polistirena
yang mengandung sekitar 1%
satuan p-(kloro metil) stirena.
Resin ini digunakan untuk
menahan amino C ujung pada
gugus karboksilnya sementara
peptidanya disintesis..

9.
Gugus amino yang telah diblokade
kemudian menghasilkan suatu
gugus t-butilloksikarbonil
(gugus karboksilat) dan bereaksi
dengan gugus klorida benzilik
dari resin untuk membentuk
gugus ester (suatu reaksi
substitusi yang khas antara
suatu karboksilat dan suatu
halida benzilik).

10.
Gugus pemblokade amino lalu
dibuang dengan pengolahan
menggunakan asam tak berair, seperti
HCl dalam asam asetat : kemudian
ditambahkan asam amino kedua yang
aminonya diblokade dengan suatu gugus
karbonil tak teraktifkan.
Kemudian untuk mengaktifkan
gugus –CO2H agar dapat bereaksi
dengan amina adalah dengan mengadisi
disikloheksilkarbodiamida ke asam
karboksilat.

11.
Senyawa ini bereaksi dengan asam
karboksilat untuk menghasilkan
suatu zat antara yang memiliki
suatu gugus pergi yang dapat di
geser oleh amina melalui reaksi
substitusi asil nukleofilik. Produk
yang dihasilkan adalah amida.

12.
Salah satu contoh sintesis peptida
menggunakan metode padat ialah
pembuatan 2-Amino-N-metil-
propionamida,dengan mekanisme
reaksi sebagai berikut :

13.
O
O
NH
O
O
Cl N
N
N
N
N
O
O
NH
O
O
N
N
O
N
N
N
Cl
HCTU
DIEA, DMF
O
O
NH
O
O
N
N
N
N
N
ClHO
O
O
NH
O
O
N
N
N
Cl
+
H2N resin
O
O
NH
O
NH resin Cl N
N
N
OH
+ +
N N
O(1-Methylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid 9H-
fluoren-9-ylmethyl ester
6-Chloro-benzotriazol-1-ol; compound with methane
Tetramethyl-urea

14.
O
O
NH
O
NH resin
FMOC Deprotection Mechanism
H
N
H
N
H2
+
+
+CO2
NH
O
NH resin
NH2
O
NH resin +
N
H
NH2
O
NH resin
2-Amino-N-methyl-propionamide
+
N
1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl)-piperidine

15.
Daftar pustaka :
http://www.biotech.wisc.edu/faciliti
es/peptidesynth/OrgChem