exercicios de quimica

1. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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1- Hidratação catalizada de alquenos
2- Hidroboração de alquenos
3- Hidrólise de halogenetos de alquilo
4- Reacção de reagentes de Grignard com aldeídos e cetonas
5- Reacção de reagentes de organolítio com aldeídos e cetonas
6- Reacção de reagentes de Grignard com ésteres
7- Preparação de álcoois por redução de aldeídos e cetonas
a)

2. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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b)
c)
d) O hidreto de lítio e alumínio reage violentamente com água e álcoois, por isso deve usar-se
em dissolventes como o éter dietílico ou tetra-hidrofurano anidros:
1)
2)
8- Qual dos álcoois isoméricos C4H10O podem preparar-se por hidrogenação de aldeídos? Quais
podem preparar-se por hidrogenação de cetonas? Quais não se podem preparar a partir de um
composto carbonilo?
9- Preparação de álcoois por redução de ácidos carboxílicos e ésteres
O LiAlH4 é o reagente de eleição para reduzir ésteres a … :
10- Dê a estrutura de um éster que produzirá uma mistura que contém quantidades equimolares de 1-
propanol e 2-propanol por redução com hidreto de lítio e alumínio.
11- Preparação de álcoois a partir de epóxidos
O boroidreto de sódio não é um doador de
hidretos tão potente como o LiAlH4 e não
reduz os ácidos carboxílicos.

3. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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12- Cada um dos seguintes álcoois foi preparado pela reacção de um reagente de Grignard com
óxido de etileno. Seleccione o reagente de Grignard apropriado em cada caso.
a) b)
13- Preparação de dióis
a)
b) Escreva equações que mostram como poderia preparar-se 3-metil-1,5-pentanodiol a partir de
um ácido dicarb oxílico ou um diéster.
14- Conversão de álcool em éter
15- Esterificação
1)
2)
16- Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma
solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4)
em meio ácido. O produto depende do tipo de álcool que for oxidado, se for primário,
secundário, terciário ou o metanol.
Resumidamente temos:

4. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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Sendo o metanol o único álcool que possui três hidrogénios ligados ao carbono susceptíveis de
sofrerem oxidação, demonstre as três oxidações sucessivas, de acordo com o esquema anterior:
17- Diga porquê que os álcoois terciários não sofrem oxidação?
18- Exemplo de reacção de transposição (só para observação).
Obs.:
Diglima, ou éter bis(2-metoxietílico)
C6H14O3 ( )
OTs = tosilato
p-toluenossulfonilo (p-CH3C6H4SO2−)
Tosilato é o termo usado habitualmente para referir-se ao grupo p-toluenossulfonato (p-CH3C6H4SO3−), e
por extensão aos seus sais e ésteres, derivados do ácido p-toluenessulfónico.