EJERCICIOS_DE_ESPECTROSCOPIA_DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. MÉTODOS MODERNOS DE ANÁLISIS
EJERCICIOS DE ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
DIANA CAROLINA CUBILLOS GUTIÉRREZ
110920029
Docente
OSCAR EDUARDO RODRÍGUEZ
UNIVERSIDAD DE CIENCIAS APLICADAS Y AMBIENTALES
FACULTAD DE QUÍMICA
ÁREA DE MÉTODOS MODERNOS DE ANÁLISIS
BOGOTÁ, D.C.
2.010

2. EJERCICIOS DE ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
1. Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de
moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopia
infrarroja:
a)
Rta//
Este orden se basa de acuerdo a la constante de fuerza en
vibraciones de Valencia donde los triples enlaces son mayores
que los dobles y estos a su vez mayores que los enlaces
sencillos
b)
Rta//
1.
2.
3.
4.
Este ordenamiento se basa teniendo en
cuenta la masa reducida. Como uno de
los núcleos implicados es siempre
carbono, el que presenta un enlace
sencillo con este carbono es el que
marca la diferencia. A mayor masa,
menor frecuencia de vibración.
c)

3. Rta//
La frecuencia de vibración del grupo carbonilo lactamico se
encontrara marcada por la conjugación (disminuye la
frecuencia de vibración) y a medida que aumenta la tensión
aumenta la vibración.
2. ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los
siguientes compuestos?:
Rta//
Debe presentar bandas características
del grupo carbonilo en 1765 y 1540 pero
no en 2900-2695.
Este compuesto presenta bandas de
absorción entre 2230 y 2210y una señal
muy aguda en 3300
Los vinilos terminales generalmente
presentan entre 1660-1620 y un
sobretono en 1860-1800.
Los esteres presentan bandas de intensa
señal entre 1750-1715 del grupo
carbonilo y sobretonos en 1300-1050.
Presentan bandas múltiples entre 2000-
1660y al tener un solo sustituyente
presenta bandas características en 770-
730 y 710-690.

4. 3. ¿Cómo diferenciaría mediante espectroscopía de IR los siguientes isómeros?:
a)
Rta//
Banda terminal
2230-2210
Banda 2260-2240
Banda ancha en
3500-3400
b)
Rta//
Bandas en 1765-1540 Y 1100-1300 Bandas en 1740-1645, 2900-2800 y 1410-
1380
c)
Rta//
Bandas en 2235-2215 y 1335-1325 Bandas en 2230-2210 y 3320-3280
d)
Rta// Banda característica en 2150 del grupo ceteno por conjugación de los dobles
enlaces
d)
Rta//
Banda C-O-C en 1100 Banda COH en 2800

5. 4. En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-metilciclohexanol a
1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente, mediante
espectroscopía IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de
reacción t?.
Rta//
C
H3 OH
H 2 S O 4

CH3
Mediante el seguimiento de la desaparición de la banda ‫ט‬OH y la aparición de la
banda ‫ט‬c=c, con previa calibración del sistema para que se pueda ver estas
absorciones en el IR.
5. En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar
dos posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante
espectroscopía de IR el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos
productos, ¿podría determinar cuantitativamente la proporción de éstos?.
Rta//
C
H3
CH3
CH3
Br
N a O H

C
H3
CH3
CH3
C
H3
CH3
CH2
Se generan dos oleofinas isómeras, una de ellas tiene un doble enlace terminal. Los
metilenos terminales generan bandas en 1665-1645 y un sobre tono en 1800-1750
mientras que el trisustituido presenta bandas en 1680-1660.
6. Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro
del ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR
con su compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de
vibración.

6. 7. Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los
compuestos que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-
18). Como dato se suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-
CHN. Analice la asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como
método de comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros
han sido obtenidos de la base de datos .Aldrich Condensed Phase Library.:
a) 1-metil, 1-ciclohexeno
CH3
b) Anhidrido butírico
C
H3
O
O
C
H3
O

7. c) p- anisaldehido
O
C
H3
O
H
d) acido antranilico
O
OH
NH2
e) Bencilamina
NH2
f) Anhidrido tetracloroftalico
O
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl

8. g) Dietilamina
C
H3 NH CH3
h) 2- Fenil-3-Butin-2-ol
C
H
CH3
OH
i) 2- ciclo hexen-1-ol
OH
j) 5-Hexen-2-ona
C
H3
CH2
O

9. k) 2- bromotolueno
CH3
Br
l) Cotonato de metilo
C
H3 O
O CH3
m) 2-cianoetil éter
O
N N
n) N-metil-N-vinilacetamida
N
CH3
CH2
C
H3
O

10. o) 4-bromotolueno
CH3
Br
p) Fenil propargil aldehído
O
H
q) p- tolunitrilo
CH3
N
r) Isopropilamina
C
H3
C
H3
NH2