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UNIVERSIDAD DE SONSONATE
ESCUELA DE EDUCACIÓN
FACULTAD DE ECONOMÍA Y CIENCIAS SOCIALES
ALCOHOLES Y FENOLES
Catedra: Química Orgánica
Catedrático: Lic. Carlos Ernesto Acosta García
Ciclo: 02-2020
Estudiantes:
Ruth Elizabeth Martínez Mena
Nuria Elizabeth Moran Ramirez
Katia Marianela Perez Belloso
Graciela Melissa Ramirez Lopez
Elena Guadalupe Sandoval Morales
Katya Yamileth Galdámez Mezquita
Santos Ismael Gamez Jovel
Kevin Edgardo Gómez Lemus
LICENCIATURA EN CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN CON ESPECIALIDAD EN
CIANCIAS NATURALES
Sonsonate, 23 /11 /2020
ALCOHOLES
Gamez Jovel ;Santos Ismael (Parte I, preguntas 1-6)
Cuando se menciona el alcohol, automáticamente pensamos en las bebidas que lo
contienen o bien para los usos que en la medicina ha adquirido, gracias a sus
propiedades. Por ejemplo, en la medicina sirve como antisépticos, desinfectantes,
y antídotos.
En nuestro alrededor el alcohol también se encuentra de forma natural, como el caso
del 2-feniletano, el cual les da ese olor característico a los pétalos de las rosas; o como
el colesterol y la sacarosa, la cual conocemos como azúcar que le da ese sabor dulce a
las cosas que comemos y bebemos.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de
la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. La
fórmula del alcohol es R—OH y su principal característica es el grupo hidroxilo (—
OH).
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Para nombrar a los alcoholes por medio del sistema IUPAC se elige la cadena más larga
que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el
localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando
la terminación –o del alcano por –ol. Por ejemplo ( 3
CH OH ) Metanol
Para nombrar por nombres comunes se utiliza al inicio la palabra alcohol por separado,
luego el grupo alquilo añadiéndole la terminación -ílico. por ejemplo, ( 3
CH OH )
alcohol metílico.
Hay compuestos más complejos que se pueden nombrar únicamente por el sistema
IUPAC, por ejemplo, el compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se llama diol, el
que contiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente.
LOS ALCOHOLES INDUSTRIALES
Los alcoholes industriales, llamados así por ser los más comercializados, se distinguen
por tener una cadena corta de hasta cuatro átomos de carbono por lo cual se producen
a gran escala ya que tienen distintos usos en la industria. También se utilizan como
materia prima para obtener otros compuestos químicos de valor añadido.
Los alcoholes
contienen el grupo
hidroxilo (-0H). en
el caso de los
fenoles, el grupo
hidróxido esta
unido a un anillo
aromático y los
tioles, el átomo de
oxigeno es
sustituido por uno
de azufre.
USOS IMPORTANTES
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
Al principio el metanol se obtenía de la madera, por lo cual en la actualidad se le conoce
como alcohol de madera. Actualmente el etanol se fabrica a partir de monóxido de
carbono e hidrógeno. La mayor parte se utiliza para producir formaldehido y otros
productos químicos, una pequeña parte es destinado para producir disolventes y
anticongelante.
El etanol se obtiene por fermentación de melazas negras, el residuo que se obtiene al
purificar la caña de azúcar, de igual forma el almidón presente en granos, papas y el
arroz puede fermentar de la misma forma y así obtener etanol al cual se le puede
denominar como alcohol de grano.
EL etanol también puede obtenerse por medio de la hidratación de etileno en
presencia de un catalizador ácido, este método de hidratación emplea ácido sulfúrico
u otro tipo de ácido como catalizador.
El alcohol comercial está constituido por 95% de etanol y un 5% agua por lo cual no
puede purificarse por el método de destilación. Para eliminar el agua presente en la
mezcla se debe agregar Cal (CaO), la cual reacciona con el agua, para dar lugar a la
formación de hidróxido de calcio.
El 2-propanol también se produce de forma comercial con el proceso de hidratación de
propeno en presencia de un catalizador ácido. Es el componente principal de los
productos de limpieza en los hogares y como productos de cuidado personal.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, segundarios y terciarios, dependiendo si el
átomo de carbono al cual va unido al grupo hidroxilo, presenta sus hidrógenos
sustituidos por uno, dos o tres grupos orgánicos
2 3
2
CO H CH OH
+ →
NOMENCLATURA DE FENOLES
Martínez Mena; Ruth Elizabeth (Parte II, Preguntas 7-12)
Los fenoles normalmente se nombran estructuras derivadas del compuesto principal
del que proceden.
El grupo hidroxilo se nombra como si se tratase de un sustituto cuando se encuentra
unido a la misma molécula que un grupo funcional acido carboxílico, un aldehído o
una cetona, los cuales tienen preferencia la hora de ser nombrados. Ejemplo: acido m-
hidroxibenzoico, p-hidroxibenzaldehido.
EL ENLACE DE HIDROGENO EN ALCOHOLES Y FENOLES
Los puntos de ebullición de los alcoholes resultan muy superiores a los de los éteres o
hidrocarburos con peso moleculares similares.
Esto se debe a que los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno)
entre sus moléculas. El enlace O-H se polariza debido a la elevada electronegatividad
del átomo del oxígeno. Esta polarización tiene lugar provocando una carga positiva
parcial sobre el átomo de hidrogeno y una carga negativa parcial sobre el átomo de
oxígeno. Debido a su pequeño tamaño y a la carga parcial positiva del átomo de
hidrogeno, este es capaz de unirse a otros dos átomos electronegativos que,
normalmente, vienen dados por el oxígeno. Por lo tanto, las moléculas de alcohol se
encuentran unidas entre si mediante enlaces de hidrogeno
.
Los enlaces de hidrogeno son más débiles que los enlaces covalentes ordinarios, sin
embargo, su fortaleza es significativa, del orden 5 y 10 kcal/mol (20 a40 kj/mol.) en
consecuencia los alcoholes y fenoles presentan puntos de ebullición relativamente
elevados, no solo por que precisen de suficiente calor (energía)para evaporar cada una
de sus moléculas, sino que también precisan una cantidad de calor suficiente para
romper los puentes de hidrogeno antes de que las moléculas se evaporen.
El agua, por supuesto, también se trata de un líquido que presenta puentes de hidrogeno.
Los alcoholes de menor peso molecular pueden reemplazar rápidamente las moléculas
de agua que conforman una red unida por enlace de hidrogeno.
Este hecho supone que los alcoholes de bajo peso molecular sean totalmente miscibles,
sin embargo, a medida que la cadena orgánica se hace mayor y el alcohol se va
pareciendo más a un hidrocarburo, su solubilidad en agua disminuye.
REVISIÓN DE LA ACIDEZ Y BASICIDAD
El comportamiento acido-base de los compuestos orgánicos, a menudo ayuda a
explicar su comportamiento químico; esto resulta totalmente cierto en el caso de los
alcoholes, por tanto, resulta buena idea revisar os conceptos de acidez y basicidad.
Los ácidos y bases se definen de dos maneras. De acuerdo con la definición de Bonsted-
Lowry, un ácido es una sustancia que dona protones, y una base es una sustancia que
acepta protones. En la ecuación se presenta lo que sucede cuando se disuelve cloruro
de hidrogeno en agua, el agua acepta un protón procedente del cloruro de hidrogeno
La fortaleza de un ácido (en agua) se mide cuantitativamente mediante su constante de
acidez o constante de ionización, ka+, por ejemplo, cualquier acido disuelto en agua se
encuentra en equilibrio con los
iones hidronio y con su base conjugada,
A-
2 3
HA H O H O A
+ −
+ +
ka hace referencia a la constante de equilibrio para esta reacción y se define como indica
la siguiente ecuación:
Un ácido de
Bronsted – Lowry,
es una sustancia
que dona
protones,
mientras que una
base de Bronsted
–Lowry, es una
sustancia que
acepta protones.
 
3
a
H O A
k
HA
+ −
   
   
=
Cuanto más fuerte sea un ácido, más desplazado se encontrará el equilibrio hacia la
derecha, lo que conduce a un aumento de la concentración de iones H3O+
y el valor de
ka+ para el agua, las expresiones correspondientes son las siguientes:
2 2 3
3 16
2
1,8 10
a
H O H O H O HO
H O HO
K
H O
+ −
+ −
−
+ +
   
   
= = 
ACIDEZ DE ALCOHOLES Y FENOLES
Pérez Belloso; Katia Marianela (Parte III, preguntas 13-18)
Al igual que le agua, los alcoholes y los fenoles son ácidos débiles. El grupo hidroxilo
puede actuar como donador de protones, y la disociación de los mismos tiene lugar de
manera similar a la del agua:
La base conjugada de un alcohol es un ion alcóxido. El fenol es un ácido mucho más
fuerte que el etanol. ¿Cómo puede explicarse esta diferencia de acidez entre los
alcoholes y los fenoles siendo, en ambos casos, un grupo hidroxilo el que actúa como
donador de protones?
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, debido principalmente, a que los
iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por resonancia. La carga
negativa de un ion alcóxido se concentra sobre el átomo de oxígeno, mientras que la
carga negativa de un ion fenóxido puede deslocalizarse, mediante resonancia, hacia las
posiciones orto y para del anillo aromático.
La base conjugada
de un alcohol es un
ion alcóxido.
Dado que los iones fenóxidos se estabilizan de esta manera, sus equilibrios de
formación resultan mucho más favorables que los equilibrios de formación de los iones
alcóxido. Por lo tanto, los fenoles resultan ser ácidos más fuertes que los alcoholes.
La carga positiva sobre el átomo del carbono se encuentra localizada cerca de la carga
negativa situada en las inmediaciones del átomo de oxígeno, donde cerca de la carga
negativa situada en las inmediaciones del átomo de oxígeno, donde puede neutralizarse
parcialmente y, por lo tanto, quedar estabilizada. Este denominado efecto inductivo se
encuentra ausente del ion etóxido.
El efecto de aumento de la acidez por parte del flúor que se acaba de contemplar no
resulta un caso especial, sino que se trata de un fenómeno más genérico. Todos los
grupos que captan electrones incrementan la acidez mediante la estabilización de la
base conjugada. Todos los grupos que donan electrones disminuyen la acidez debido a
que desestabilizan la base conjugada.
Los alcóxidos, las bases conjugadas de los alcoholes, son bases fuertes de la misma
manera que lo es el ion hidróxido. Se trata de compuestos iónicos y se utilizan
frecuentemente como bases fuertes en química orgánica. Pueden prepararse por
reacción de un alcohol con sodio o potasio metálico, o con un hidruro metálico. Estas
reacciones tienen lugar de forma irreversible para dar lugar a alcóxidos metálicos que,
con frecuencia, pueden aislarse formando sólidos de color blanco.
BASICIDAD DE ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes (y los fenoles) no sólo actúan como ácidos débiles, también son capaces
de actuar como bases débiles. Presentan pares de electrones desapareados situados
sobre el átomo de oxígeno y, por tanto, son bases de Lewis. Estas sustancias pueden
protonarse en presencia de ácidos fuertes. El producto formado, análogo al ion oxonio
o hidronio, H3 O+
, es el denominado ion alquiloxonio.
Los enlaces
polares en los que
se sitúa una carga
positiva parcial
cercana a la carga
negativa, que se
encuentra sobre
un ion alcóxido,
estabilizan el ion
mediante un
efecto inductivo.
Esta protonación es la primera etapa de dos importantes reacciones de los alcoholes
que se abordarán en las dos secciones subsiguientes: su deshidratación a alquenos y su
conversión a halogenuros de alquilo.
DESHIDRATACION DE ACOHOLES A ALQUENOS
Ramirez Lopez; Graciela Melissa (Parte IV, Preguntas 19-24)
Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un ácido fuerte. Por
ejemplo, cuando se calienta etanol a 180°C, en presencia de una pequeña cantidad de
ácido sulfúrico concentrado, se obtiene etileno con un rendimiento aceptable.
Este tipo de reacciones que pueden emplearse para prepararse alquenos, vienen dado
por los procesos inversos de hibridación. En realidad, se trata de una reacción de
eliminación y pueden tener lugar a través y un mecanismo el o un mecanismo E2, en
función del tipo de alcohol de partida.
Los alcoholes terciarios se deshidratan mediante el mecanismo E1, el alcohol terc-
butilico es un ejemplo típico de este. La primera etapa implica una protonación rápida
y reversible del grupo hidroxilo.
El proceso de ionización, con agua como grupo saliente, tiene lugar fácilmente debido
a que el carbocatión resultante es terciario.
La reacción de completa con la pérdida de un protón del átomo de carbono adyacente
al carbono con carga positiva.
La reacción global de deshidratación viene dada por la suma de las tres etapas.
Los aspectos importantes acerca de la deshidratación de los alcoholes que deben
recordarse son:
1. Todas las reacciones de deshidratación comienzan con una protonación del
grupo hidroxilo, en donde el alcohol actúa como base.
2. La facilidad con que tiene lugar la deshidratación de un alcohol transcurre
según 3º>2°>1°.
3. En ocasiones un alcohol, sencillo da lugar a la formación de dos o mas
alquenos debido a que, durante el proceso de deshidratación puede producirse la
pérdida de un protón en cualquier átomo de carbono.
REACCION ENTRE ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE HIDROGENO
Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCL,HBr y HI) para dar lugar
a la formación y halogenuros de alquilo (cloruros, bromuros y yoduros)
Esta reacción de sustitución proporciona una ruta general de gran utilidad para obtener
halogenuros de alquilo. Dado que los iones halogenuro se comportan como buenos
nucleófilos, se obtienen principalmente productos de sustitución en lugar de productos
de deshidratación. La velocidad de reacción, así como su mecanismo depende del tipo
de alcohol (terciarios, secundarios o primarios).
Los alcoholes terciarios son los más rápidos en reaccionar. Por ejemplo, se puede
convertir alcohol t-butílico a cloruro de t-butilo simplemente agitándolo durante unos
pocos minutos a temperatura ambiente (Ta) en presencia de ácido clorhídrico
concentrado.
La reacción tiene lugar mediante un mecanismo SNl e involucra un carbocatión
intermedio de reacción .la etapa final involucra la captura del carbocatión t-butilo por
el ion cloruro.
Por otra parte, el 1-butanol, un alcohol primario, reacciona lentamente y debe
calentarse durante varias horas con una mezcla concentrada de ácido clorhídrico y un
ácido de Lewis como catalizador, tal como cloruro de zinc, para conseguir el mismo
tipo de reacción.
}
La reacción tiene lugar mediante un mecanismo SN2 en la primera etapa el alcohol se
protona con el ácido.
En la segunda etapa, el ion cloruro desplaza al agua según un proceso SN2 típico. El
cloruro de zinc resulta ser un buen acido de Lewis y puede jugar el mismo papel que
un protón en la atracción de un par de electrones procedentes del oxigeno de un grupo
hidroxilo. Además, aumenta la concentración de ion cloruro, lo que favorece la
velocidad del desplazamiento del proceso SN2.
Los alcoholes secundarios reaccionan con velocidades intermedias mediante
mecanismos tanto SN1 como SN2.
OTRAS VÍAS PARA PREPARAR HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR
DE ALCOHOLES.
Galdámez Mezquita; Katya Yamileth (Parte V, Preguntas 25-30)
Los halogenuros de alquilo son de gran utilidad en síntesis orgánica no resulta
sorprender que los químicos hayan propuesto varias vías para obtenerlo a partir de
alcoholes, por ejemplo, el cloruro de tinelo reacciona con los alcoholes para dar lugar
a los cloruros de alquilo. En primer lugar, el alcohol se convierte en intermedio de
reacción éster cloro sulfito, una etapa que permite que el grupo hidroxilo se convierta
en un buen grupo saliente. Esta etapa va seguida de una sustitución nucleofila cuyo
mecanismo de reacción depende de si el alcohol es primario, secundario o terciario
Una ventaja de este método es que dos de los productos de reacción, como son el
cloruro de hidrogeno y el dióxido de azufre, son gases que se liberan de la mezcla de
reacción (se indican ++)
mediante las flechas que apuntan hacia arriba, dejando en solitario al producto deseado,
el cloruro de alquilo. Sin embargo, el método no resulta eficaz para la preparación de
cloruros de bajo punto de ebullición.
COMPARACION DE ALCOHOLES Y FENOLES
Debido a que presentan el mismo funcional, los alcoholes y los fenoles presentan
muchas propiedades similares. No obstante, a pesar de que resulta relativamente
sencillo rompen el enlace C-OH de los alcoholes mediante catálisis acida, en el caso
de los fenoles es difícil la ruptura de dicho enlace. Puede tener lugar la prolongación
del grupo hidroxilo fenólico, pero la perdida de una molécula de agua daría lugar a un
catión fenilo.
OXIDACION DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS
CARBOXILICOS
Los alcoholes con al menos un hidrogeno unido al carbono que forma enlace con el
grupo hidroxilo pueden oxidarse para dar lugar a la formación de compuestos
carbonilo.
Los alcoholes primarios dan lugar a la formación de aldehídos, los cuales pueden
oxidarse posteriormente para dar lugar a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios
dan lugar a la formación de cetonas. Nótese que a medida que un alcohol se oxida para
dar un aldehído o una cetona y posteriormente para dar un ácido carboxílico, el número
de enlaces entre el átomo de carbono reactivo y los átomos de oxígeno aumentan de
uno a dos o tres enlaces.
ALCOHOLES Y FENOLES BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
Tarea de alcholes y fenoles .pdf
ALCOHOLES CON MÁS DE UN GRUPO HIDROXILO
Gómez Lemus; Kevin Edgardo (Parte VI, Preguntas 31-36)
Los compuestos con dos grupos alcohol adyacentes se denominan glicoles, el ejemplo
más importante es el Etelinglicol, También se conocen compuestos con más de dos
grupos didroxilos, y algunos de ellos como el glicerol y el sorbitol, Productos químicos
industriales importantes.
Etilenglicol Glicerol Sorbitol
El etilenglicol se utiliza como anticongelante entre “universal” Para los radiadores de
los automóviles y como materia prima para la fabricación de dacrón. el etilenglicol es
misible con el agua en todas las proporciones y, debido a su elevada capacidad para
formar enlaces de hidrógeno, resulta ser un compuesto con un punto de ebullición
excepcionalmente elevado, mucho más elevado que el etanol, para el peso molecular
que presenta.
el glicerol es un líquido muy denso, incoloro, soluble en agua, con1.de ebullición
elevado y sabor dulce. sus propiedades suavizantes hacen de él un producto
ampliamente utilizado para fabricación de Jabones de afeitado y de baño y en la
preparación de pastillas para la tos y jarabes.
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA EN FENOLES
A continuación, se van a examinar algunas reacciones que tienen lugar en los fenoles,
aunque no con los alcoholes. Los fenoles se someten a sustitución electrófila Aromática
bajo condiciones muy suaves debido a que el grupo hidroxilo produce una fuerte
actividad en el anillo aromático. Por ejemplo, el fenol puede ni tratarse con ácido nítrico
diluido con agua.
Algunos
polialcoholes
importantes son
el etilenglicol, el
Glicerol y el
Sorbitol
El fenol también puede bromear se rápidamente con bromo disuelto en agua, para dar
lugar a la formación de 2, 4, 6-tribromofenol
OXIDACIÓN DE FENOLES
Los fenoles se oxidan fácilmente. Las muestras expuestas al aire durante cierto tiempo
A menudo acaban adquiriendo un elevado grado de coloración debido a la formación
de productos de oxidación. En el caso de la hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno), La
reacción se controla con facilidad al dar lugar a la formación de 1,4-bensoquinona
(Comúnmente denominada quinona)
la hidroquinona y los compuestos relacionados se emplean en la composición de
reveladores fotográficos, estas sustancias reducen el ion plata que no ha sido expuesto
a la luz a plata metálica (y a su vez, dichas sustancias se oxidan a quinonas). la
oxidación de hidroquinonas a quinonas es reversible; dicha Inter conversión juega un
papel importante en varias reacciones biológicas de oxidación-reducción.
CABELLO RIZADO O LISO
Sandoval Morales; Elena Guadalupe (Parte final)
Moran Ramírez; Nuria Elizabeth (Parte final)
El pelo constituido por una proteína fibrosa denominada queratina, la cual, como tal
proteína, contiene Un inusual elevado porcentaje del aminoácido cistina que, a su vez,
contiene azufre, El pelo de caballo, por ejemplo Contiene del orden de un 8% de cistina.
HO2CCHCH2S------SCH2CHCO2H
NH2 NH2
Cistina (CyS-----SCy)
El puente discurso de la cistina sirve para llevar a cabo el entrecruzamiento de las
cadenas de aminoácidos que dan lugar al crecimiento de la proteína.
La química aplicada para llevar acabo el alisado o el rizado del cabello implica la
química de oxidación-reducción de los enlaces discurso (Ecuación 7.49). En el primer
lugar, se trata el cabello con un agente reductor, el cual rompe los enlaces S----S,
convirtiéndose cada azufre en un grupo –SH. Esto hace que desaparezca el
entrecruzamiento entre las largas decenas de proteínas. Una vez reducido el cabello, es
posible darle forma y proceder a su alisamiento, si se desea, o a su rizado, por último,
una vez que el cabello ha pasado por los procesos de reducción y moldeado se trata con
un agente oxidante para restablecer el entrecruzamiento mediante nuevos puentes
disulfuro. Los nuevos enlaces disulfuro, que no se encuentran en sus posiciones
originales, permiten que el cabello adquiera su un nevo aspecto.
Estructura esquemática del cabello.
Los tioles son más ácidos que los alcoholes. El pKa del etanotiol, por ejemplo, es de
10,6, mientras que el etanol es de 15,9. Por tanto, los tioles reaccionan con una base en
medio acuoso para dar lugar a tiolatos.
RSH + Na+
OH--
RS—
Na+
HOH
Un tiolato de sodio
Los tioles son fácilmente oxidables a disulfurus, compuestos que contienen un enlace
S-----S, cuando se emplean agentes oxidantes suaves tales como el peróxido de
hidrogeno o yodo. Un proceso natural de formación de disulfuros, cuyo olor le resulte
probablemente familiar al lector, consiste en la formación de disulfuro de alilo
(CH2=CHCH2S-------SCH2CH=CH2), que es compuesto responsable del olor del ajo
fresco.
oxidación
2 RS-----H RS-----SR
tiol reducción disulfuro
La reacción que se muestra en la ecuación es 7.49 puede ser reversible empleando
varios agentes reductores. Dado que las proteínas contienen puentes disulfuro, dichas
reacciones de oxidación-reducción reversible pueden utilizarse para manipular las
formas tridimensionales de las proteínas.
1. Alcoholes b. Deshidratación a alquenos
a. conversión de alcóxidos (secciones 7.6)
2 RO H + 2Na 2RO—
Na+H2
RO + NaH RO –
Na+
+ H2
Problema 7.25 Escriba una ecuación para la reacción del etanotiol
(CH3CH2SH) con:
a. KOH. b. CH3CH2O—
NA+
. c. HgCI2.
RESUMEN DE REACCIONES
C. Conversión a halogenuros de alquilo (secciones 7.9-7.10)
R OH HX R X H2O (X= Cl, Br, I)
R OH SOCl2 R CI HCl SO2
3 R OH PX3 3 R H3PO3 (X= Cl, Br)
d. oxidación (Sección 7.12)
2. Fernoles
A preparación de fenóxidos (sección 7.6) b) sustitución electrófila aromática
(sección 7.14)
c. Oxidación quinonas (sección 7.15)
3. Tioles
a. Conversión a tiolatos (Sección 7.17) b. Oxidacion a disulfuros
(sección 7.17)
Nomenclatura y estructura de los alcoholes
7.26 Nombre cada uno de los siguientes alcoholes:
7.27 Escriba la formula estructural de cada uno de los siguientes compuestos:
a. 2,2-dimetil-l butanol. b. p-bromofenol. c.2,3 pentanodiol
d. 2- feniletanol. e. etóxido de sodio f. 1-metilciclopentanol
g. cis-2-metilciclopentanol. h. (S)-2-butanotiol. i. 2-metil-2-propan-I-ol.
j. 2-ciclohexanol.
7.28 Nombre cada uno de los siguientes compuestos
c. d.
e. f.
g. h.
PROBLEMAS ADICIONALES
Explique por qué cada uno de los siguientes nombres son incorrectos e indique el nombre
correcto correspondiente
a. 2-etil-1 propanol. b. 2,2-dimetil-3-butanol.
c. 1-propeno-3-ol. d. 2-cloro-4-pentanol.
e. 3,6-dibromofenol.
7.30El timol es un aceite antibactericida que se obtiene del tomillo (Thymus vulgaris). El
nombre, según la IUPAC, de este compuesto es 2-isopropil-5metilfenol. Dibuje la
estructura del timol.
Propiedades de los alcoholes
7.31Clasifique los alcoholes recogidos en los apartados a, d, g, i, y j del Problema 7.27,
como primarios, secundarios y terciarios.
7.32Ordene los compuestos en cada uno de los apartados siguientes en orden creciente de
sus solubilidades en agua y explique brevemente la respuesta:
a. etanol, cloruro de etilo, 1-hexanol. b. 1-pentanol, 1,5-pentanodiol,
HOCH2(CHOH)3CH2OH.
REACCIONES ACIDO-BASE DE ALCOHOLES Y TIOLES
7.33 Los siguientes tipos de compuestos orgánicos son bases de Lewis. Escriba una ecuación que indique como
reaccionaria cada uno de ellos con la especie H+
:
a. éter, b. amina, c. cetona,
7.34 Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de su acidez y explique las razones por las cuales ha
elegido ese orden: cidobexanol, fenol, p-nitrofenol, 2-clorociclohexanol.
7.35 Entre el t-butoxido de potasio y el etóxido de potasio, cual es la base más fuerte? (Nota: utilice los datos
recogidos en la Tabla 7.2).
7.36 Complete cada una de las siguientes ecuaciones:
7.37Explique por qué las respuestas obtenidas en los apartados c, d y e del Problema 7.36
son consistentes con los valores de pKa, para los ácidos reactantes y los productos
ácidos (véanse las ecuaciones 7.14, 7.15 y 7.48).
Deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos
7.38Indique las estructuras de todos los posibles productos de las reacciones de
deshidratación catalizadas por ácido para los siguientes reactivos. Si resultase posible
obtener más de un alqueno, indique cuál de ellos se formaría en mayor cantidad:
a. ciclopentanol. b. 1-metilciclopentanol.
c. 2-butanol. d. 2-feniletanol.
7.39Explique por qué la reacción que se muestra en la Ecuación 7.19 tiene lugar mucho
más fácilmente que la reacción siguiente:
(Es decir, ¿por qué es
necesario protonar el alcohol antes de que pueda tener lugar la ionización?).
7.40Dibuje un diagrama de energías de reacción para la deshidratación del alcohol terc-
butílico (Ecuación 7.21). Indique en el diagrama las etapas que se recogen en las
ecuaciones 7.18-7.20.
7.41Escriba todas las etapas presentes en el mecanismo para la Ecuación 7.24, mostrando
como se forma cada producto.
Halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
7.42Aunque la reacción mostrada en la Ecuación 7.26 tiene lugar más rápidamente que la
reacción que se muestra en la Ecuación 7.28, el rendimiento de la primera en el
producto obtenido es menor. El rendimiento en cloruro de t-butilo es de solo el 80%,
mientras que el rendimiento en cloruro de n-butilo está cercano al 100%. ¿Cuál es el
coproducto que se forma en la Ecuación 7.26? y ¿mediante qué mecanismo se forma?,
¿por qué no se forma un coproducto similar en el caso de la Ecuación 7.28?
7.43El tratamiento de 3-buten-2-ol con ácido clorhídrico concentrado da lugar a una mezcla
de dos productos de reacción, 3-cloro-l-buteno y 1-cloro-2-buteno. Escriba un
mecanismo de reacción que explique cómo se forman ambos productos.
La síntesis orgánica y las reacciones de los alcoholes
7.44 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones:
a. 2-metil-2-butanol + HCI. b. 3-pentanol + Na. c.
ciclohexanol + PBr3.
d. 2-feniletanol + SOCl2. e. 1-metilcidopentanol + H2SO4, calor. f.
etilenglicol + HONO2.
g. 1-octanol + HBr + ZnBr2. h. 1-pentanol NaOH en disolución acuosa.
i. 1-pentanol+CrO3, H+
.
j. 2-clorohexiletanol + CCP.
7.45 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis que tienen lugar en
dos etapas:
a. ciclohexano a ciclohexanona. b. 1-clorobutano a butanol. c.
1-butanol a 1-butanotiol.
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES
7.46 El alcohol citronelol es un terpeno que se encuentra en el aceite de rosas. El producto
que se obtiene cuando el citronelol se oxida con clorocromato de piridinio (CCP) es un
componente del aceite de limón. Dibuje la estructura del producto obtenido al oxidar
citronelol con CCP.
7.47¿Qué producto cabe esperarse a partir de la oxidación de colesterol con CrO3? (véase
la p. 223 para obtener la fórmula del colesterol).
7.48Dibuje la estructura de la quinona que cabe esperarse para la oxidación de:
7.49El disulfuro de dimetilo, CH3S-SCH3, se encuentra en la composición de las
secreciones vaginales de las hembras de los hámsteres y actúa como sustancia de
atracción para los machos. Escriba una ecuación para la síntesis de dicho compuesto a
partir de metanotiol.
7.50El disulfuro que se muestra a continuación es un componente de la olorosa secreción
de los visones. Describa un proceso de síntesis para este disulfuro, partiendo de 3-metil-
1-butanol.
citronelol
7.51La 2,3,6-trimetil-1,4-naftoquinona (TMNQ) es una quinona que se ha aislado
recientemente a partir de las hojas de tabajo y se demostró su efecto retardante en el
metabolismo de la dopamina, un neurotransmisor cuya carencia está relacionada con
el mal de Parkinson. ¿Cuál es la estructura de la hidroquinona cuya oxidación produce
la TMNQ?
TMNQ
CUESTIONARIO
Gamez Jovel ;Santos Ismael (Preguntas 1-6)
1- ¿De qué forma natural se puede encontrar el alcohol?
2-feniletano, colesterol y sacarosa.
2- ¿Cuál es la fórmula del alcohol?
R—OH
3- ¿Como se nombrar a los alcoholes por medio del sistema IUPAC?
se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera dando al grupo
hidroxilo el localizador más bajo posible.
4- ¿Por qué los alcoholes industriales reciben ese nombre?
Son llamados así por ser los más comercializados.
5- ¿Cuál es el uso de los alcoholes?
Se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias por
ejemplo detergentes, perfumes, bebidas, etc.
6- ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
Se clasifican en primarios, segundarios y terciarios, dependiendo si el átomo de carbono al
cual va unido al grupo hidroxilo
Martínez Mena; Ruth Elizabeth (Parte II, Preguntas 7-12)
7- ¿Como son nombrados normalmente los fenoles?
R/ se nombran como estructuras derivadas del compuesto principal del que proceden.
8- ¿Qué tipo de enlace presentan los alcoholes?
R/ los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno) entre sus
moléculas.
9- ¿El punto de ebullición de los alcoholes resulta muy superior a los de los éteres o
hidrocarburos? Explique porque
R/ Esto se debe a que los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno)
entre sus moléculas. El enlace O-H se polariza debido a la elevada electronegatividad del
átomo del oxígeno.
10- ¿Cuándo disminuye la solubilidad en agua de los alcoholes?
R/A medida que la cadena orgánica se hace mayor y el alcohol se va pareciendo más a un
hidrocarburo, su solubilidad en agua disminuye
11- ¿Qué es un ácido según la definición de Bonsted-Lowry?
R/ un ácido es una sustancia que dona protones, y una base es una sustancia que acepta
protones.
12 ¿Como se mide cuantitativamente la fortaleza de un ácido en agua?
R/ mediante su constante de acidez o constante de ionización, ka+
Pérez Belloso; Katia Marianela (Parte III, preguntas 13-18)
13. ¿Cómo puede explicarse la diferencia de acidez entre los alcoholes y los fenoles
siendo, en ambos casos, un grupo hidroxilo el que actúa como donador de protones?
R/ Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, debido principalmente, a que los
iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por resonancia.
14. ¿Nombre del ion que su carga negativa puede deslocalizarse mediante resonancia,
hacia las posiciones orto y para del anillo aromático?
R/ Ion fenóxido.
15. Los iones fenóxidos se estabilizan de esta manera, sus equilibrios de formación
resultan mucho más favorables que los equilibrios de formación de los iones alcóxido.
Por lo tanto los fenoles resultan ser ácidos más fuertes que los alcoholes.
R/ Verdadero.
16. ¿Por qué todos los grupos que donan electrones disminuyen la acidez?
R/ Debido a que desestabilizan la base conjugada.
17. ¿Además de actuar como ácidos débiles los alcoholes y los fenoles también son
capaces de actuar?
R/ Como bases débiles.
18. ¿Por qué los alcoholes y los fenoles actúan como bases?
R/ Porque presentan pares de electrones desapareados situados sobre el átomo de oxígeno y,
por tanto, son bases de Lewis.
Ramirez Lopez; Graciela Melissa (Parte IV, Preguntas 19-24)
19- Escriba los 3 tipos de alcoholes.
R/ Terciarios, secundarios o primarios.
20- Mediante cual mecanismo se deshidratan los alcoholes terciarios.
R/ Los alcoholes terciarios se deshidratan mediante el mecanismo E1.
21- Mencione los tres aspectos importantes que debemos recordar en la
deshidratación de los alcoholes.
• Todas las reacciones de deshidratación comienzan con una protonación del grupo
hidroxilo , en donde el alcohol actúa como base.
• La facilidad con que tiene lugar la deshidratación de un alcohol transcurre según
3º>2°>1°.
• En ocasiones un alcohol, sencillo da lugar a la formación de dos o mas alquenos debido
a que ,durante el proceso de deshidratación puede producirse la pérdida de un protón en
cualquier átomo de carbono.
22- La deshidratación de un alcohol transcurre según:
R/3º>2°>1°.
23- Nombre los alcoholes que reaccionan con los halogenuros de hidrogeno.
R/ HCL,HBr y HI
24- Escriba los dos mecanismos que podrían utilizarse en las reacciones entre
alcoholes y halogenuros de hidrogeno.
R/ Mecanismo SNl y mecanismo SN2
Galdámez Mezquita; Katya Yamileth (Parte V, Preguntas 25-30)
25- ¿Cuál es el compuesto que reacciona con los alcoholes para dar lugar a
cloruros de alquilo?
R/ El cloruro de tionilo.
26- ¿Qué halogenuros son capaces de convertir alcoholes a halogenuros de
alquilo.
R/ halogenuros de fosforo. o
27- ¿Qué estructura resultaría mediante del carbono positivo del catión fenilo?
R/ estructura lineal con hibridación sp
28- Está considerado biológicamente como el precursor de los esteroides.
R/ el escualeno.
29- Como se denomina los alcoholes de cadenas cortas que contienen una
cantidad cinco carbonos
R/ unidad de isopropeno
30- Se encuentra en los aceites esenciales de rosas y el ciclamen.
R/ el fernasol
Gómez Lemus; Kevin Edgardo (Parte VI, Preguntas 31-36)
31- ¿Los compuestos con dos grupos de alcohol adyacentes se denominan?
R/ Glicoles
32- ¿El fenol puede bromarsé con bromo disuelto en agua?
R/ Verdadero; puede hacer para dar lugar al compuesto 2,4,6-tribromofenol.
33- Los fenoles se oxidan difícilmente
R/ Es falso, los fenoles se oxidan rápidamente al exponerse al aire durante cierto
tiempo.
34- Ejemplo de antioxidante fenólico:
R/ Vitamina E
35- Reaccionan destruyendo radicales peróxilos
R/ Fenoles presentes en aceites lubricantes
36- Compuesto químico que da el color peculiar de oxidación en compuestos
orgánicos
R/ Hidroquinona
Sandoval Morales; Elena Guadalupe (Parte final) y Moran Ramírez; Nuria Elizabeth (Parte final)
37- Escriba la ecuación para la reacción de BHT con el radical hidroxilo
(Resuelto en el desarrollo de la parte final)
38- Selecciona el literal que contiene funciones oxigenadas.
a) Etanol, acetaldehído y etilo b) Etanol, acetaldehído y éter de vinagre c) Etanol,
acetaldehído y etilamina
39- ¿Cuál es la diferencia estructural entre los ésteres y los éteres?
(Resuelto en el desarrollo de la parte final)
40- Escriba la formula química de dos alcoholes
(Resuelto en el desarrollo de la parte final)
41- Dibuje: acido 3,4,5-tribromapirrol-2-carboxilico
(Resuelto en el desarrollo de la parte final

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  • 1. UNIVERSIDAD DE SONSONATE ESCUELA DE EDUCACIÓN FACULTAD DE ECONOMÍA Y CIENCIAS SOCIALES ALCOHOLES Y FENOLES Catedra: Química Orgánica Catedrático: Lic. Carlos Ernesto Acosta García Ciclo: 02-2020 Estudiantes: Ruth Elizabeth Martínez Mena Nuria Elizabeth Moran Ramirez Katia Marianela Perez Belloso Graciela Melissa Ramirez Lopez Elena Guadalupe Sandoval Morales Katya Yamileth Galdámez Mezquita Santos Ismael Gamez Jovel Kevin Edgardo Gómez Lemus LICENCIATURA EN CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN CON ESPECIALIDAD EN CIANCIAS NATURALES Sonsonate, 23 /11 /2020
  • 2. ALCOHOLES Gamez Jovel ;Santos Ismael (Parte I, preguntas 1-6) Cuando se menciona el alcohol, automáticamente pensamos en las bebidas que lo contienen o bien para los usos que en la medicina ha adquirido, gracias a sus propiedades. Por ejemplo, en la medicina sirve como antisépticos, desinfectantes, y antídotos. En nuestro alrededor el alcohol también se encuentra de forma natural, como el caso del 2-feniletano, el cual les da ese olor característico a los pétalos de las rosas; o como el colesterol y la sacarosa, la cual conocemos como azúcar que le da ese sabor dulce a las cosas que comemos y bebemos. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. La fórmula del alcohol es R—OH y su principal característica es el grupo hidroxilo (— OH). NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Para nombrar a los alcoholes por medio del sistema IUPAC se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol. Por ejemplo ( 3 CH OH ) Metanol Para nombrar por nombres comunes se utiliza al inicio la palabra alcohol por separado, luego el grupo alquilo añadiéndole la terminación -ílico. por ejemplo, ( 3 CH OH ) alcohol metílico. Hay compuestos más complejos que se pueden nombrar únicamente por el sistema IUPAC, por ejemplo, el compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se llama diol, el que contiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente. LOS ALCOHOLES INDUSTRIALES Los alcoholes industriales, llamados así por ser los más comercializados, se distinguen por tener una cadena corta de hasta cuatro átomos de carbono por lo cual se producen a gran escala ya que tienen distintos usos en la industria. También se utilizan como materia prima para obtener otros compuestos químicos de valor añadido. Los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-0H). en el caso de los fenoles, el grupo hidróxido esta unido a un anillo aromático y los tioles, el átomo de oxigeno es sustituido por uno de azufre.
  • 3. USOS IMPORTANTES Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Al principio el metanol se obtenía de la madera, por lo cual en la actualidad se le conoce como alcohol de madera. Actualmente el etanol se fabrica a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. La mayor parte se utiliza para producir formaldehido y otros productos químicos, una pequeña parte es destinado para producir disolventes y anticongelante. El etanol se obtiene por fermentación de melazas negras, el residuo que se obtiene al purificar la caña de azúcar, de igual forma el almidón presente en granos, papas y el arroz puede fermentar de la misma forma y así obtener etanol al cual se le puede denominar como alcohol de grano. EL etanol también puede obtenerse por medio de la hidratación de etileno en presencia de un catalizador ácido, este método de hidratación emplea ácido sulfúrico u otro tipo de ácido como catalizador. El alcohol comercial está constituido por 95% de etanol y un 5% agua por lo cual no puede purificarse por el método de destilación. Para eliminar el agua presente en la mezcla se debe agregar Cal (CaO), la cual reacciona con el agua, para dar lugar a la formación de hidróxido de calcio. El 2-propanol también se produce de forma comercial con el proceso de hidratación de propeno en presencia de un catalizador ácido. Es el componente principal de los productos de limpieza en los hogares y como productos de cuidado personal. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes se clasifican en primarios, segundarios y terciarios, dependiendo si el átomo de carbono al cual va unido al grupo hidroxilo, presenta sus hidrógenos sustituidos por uno, dos o tres grupos orgánicos 2 3 2 CO H CH OH + →
  • 4. NOMENCLATURA DE FENOLES Martínez Mena; Ruth Elizabeth (Parte II, Preguntas 7-12) Los fenoles normalmente se nombran estructuras derivadas del compuesto principal del que proceden. El grupo hidroxilo se nombra como si se tratase de un sustituto cuando se encuentra unido a la misma molécula que un grupo funcional acido carboxílico, un aldehído o una cetona, los cuales tienen preferencia la hora de ser nombrados. Ejemplo: acido m- hidroxibenzoico, p-hidroxibenzaldehido. EL ENLACE DE HIDROGENO EN ALCOHOLES Y FENOLES Los puntos de ebullición de los alcoholes resultan muy superiores a los de los éteres o hidrocarburos con peso moleculares similares. Esto se debe a que los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno) entre sus moléculas. El enlace O-H se polariza debido a la elevada electronegatividad del átomo del oxígeno. Esta polarización tiene lugar provocando una carga positiva
  • 5. parcial sobre el átomo de hidrogeno y una carga negativa parcial sobre el átomo de oxígeno. Debido a su pequeño tamaño y a la carga parcial positiva del átomo de hidrogeno, este es capaz de unirse a otros dos átomos electronegativos que, normalmente, vienen dados por el oxígeno. Por lo tanto, las moléculas de alcohol se encuentran unidas entre si mediante enlaces de hidrogeno . Los enlaces de hidrogeno son más débiles que los enlaces covalentes ordinarios, sin embargo, su fortaleza es significativa, del orden 5 y 10 kcal/mol (20 a40 kj/mol.) en consecuencia los alcoholes y fenoles presentan puntos de ebullición relativamente elevados, no solo por que precisen de suficiente calor (energía)para evaporar cada una de sus moléculas, sino que también precisan una cantidad de calor suficiente para romper los puentes de hidrogeno antes de que las moléculas se evaporen. El agua, por supuesto, también se trata de un líquido que presenta puentes de hidrogeno. Los alcoholes de menor peso molecular pueden reemplazar rápidamente las moléculas de agua que conforman una red unida por enlace de hidrogeno. Este hecho supone que los alcoholes de bajo peso molecular sean totalmente miscibles, sin embargo, a medida que la cadena orgánica se hace mayor y el alcohol se va pareciendo más a un hidrocarburo, su solubilidad en agua disminuye. REVISIÓN DE LA ACIDEZ Y BASICIDAD El comportamiento acido-base de los compuestos orgánicos, a menudo ayuda a explicar su comportamiento químico; esto resulta totalmente cierto en el caso de los alcoholes, por tanto, resulta buena idea revisar os conceptos de acidez y basicidad. Los ácidos y bases se definen de dos maneras. De acuerdo con la definición de Bonsted- Lowry, un ácido es una sustancia que dona protones, y una base es una sustancia que acepta protones. En la ecuación se presenta lo que sucede cuando se disuelve cloruro de hidrogeno en agua, el agua acepta un protón procedente del cloruro de hidrogeno La fortaleza de un ácido (en agua) se mide cuantitativamente mediante su constante de acidez o constante de ionización, ka+, por ejemplo, cualquier acido disuelto en agua se encuentra en equilibrio con los iones hidronio y con su base conjugada, A- 2 3 HA H O H O A + − + + ka hace referencia a la constante de equilibrio para esta reacción y se define como indica la siguiente ecuación: Un ácido de Bronsted – Lowry, es una sustancia que dona protones, mientras que una base de Bronsted –Lowry, es una sustancia que acepta protones.
  • 6.   3 a H O A k HA + −         = Cuanto más fuerte sea un ácido, más desplazado se encontrará el equilibrio hacia la derecha, lo que conduce a un aumento de la concentración de iones H3O+ y el valor de ka+ para el agua, las expresiones correspondientes son las siguientes: 2 2 3 3 16 2 1,8 10 a H O H O H O HO H O HO K H O + − + − − + +         = =  ACIDEZ DE ALCOHOLES Y FENOLES Pérez Belloso; Katia Marianela (Parte III, preguntas 13-18) Al igual que le agua, los alcoholes y los fenoles son ácidos débiles. El grupo hidroxilo puede actuar como donador de protones, y la disociación de los mismos tiene lugar de manera similar a la del agua: La base conjugada de un alcohol es un ion alcóxido. El fenol es un ácido mucho más fuerte que el etanol. ¿Cómo puede explicarse esta diferencia de acidez entre los alcoholes y los fenoles siendo, en ambos casos, un grupo hidroxilo el que actúa como donador de protones? Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, debido principalmente, a que los iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por resonancia. La carga negativa de un ion alcóxido se concentra sobre el átomo de oxígeno, mientras que la carga negativa de un ion fenóxido puede deslocalizarse, mediante resonancia, hacia las posiciones orto y para del anillo aromático. La base conjugada de un alcohol es un ion alcóxido.
  • 7. Dado que los iones fenóxidos se estabilizan de esta manera, sus equilibrios de formación resultan mucho más favorables que los equilibrios de formación de los iones alcóxido. Por lo tanto, los fenoles resultan ser ácidos más fuertes que los alcoholes. La carga positiva sobre el átomo del carbono se encuentra localizada cerca de la carga negativa situada en las inmediaciones del átomo de oxígeno, donde cerca de la carga negativa situada en las inmediaciones del átomo de oxígeno, donde puede neutralizarse parcialmente y, por lo tanto, quedar estabilizada. Este denominado efecto inductivo se encuentra ausente del ion etóxido. El efecto de aumento de la acidez por parte del flúor que se acaba de contemplar no resulta un caso especial, sino que se trata de un fenómeno más genérico. Todos los grupos que captan electrones incrementan la acidez mediante la estabilización de la base conjugada. Todos los grupos que donan electrones disminuyen la acidez debido a que desestabilizan la base conjugada. Los alcóxidos, las bases conjugadas de los alcoholes, son bases fuertes de la misma manera que lo es el ion hidróxido. Se trata de compuestos iónicos y se utilizan frecuentemente como bases fuertes en química orgánica. Pueden prepararse por reacción de un alcohol con sodio o potasio metálico, o con un hidruro metálico. Estas reacciones tienen lugar de forma irreversible para dar lugar a alcóxidos metálicos que, con frecuencia, pueden aislarse formando sólidos de color blanco. BASICIDAD DE ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes (y los fenoles) no sólo actúan como ácidos débiles, también son capaces de actuar como bases débiles. Presentan pares de electrones desapareados situados sobre el átomo de oxígeno y, por tanto, son bases de Lewis. Estas sustancias pueden protonarse en presencia de ácidos fuertes. El producto formado, análogo al ion oxonio o hidronio, H3 O+ , es el denominado ion alquiloxonio. Los enlaces polares en los que se sitúa una carga positiva parcial cercana a la carga negativa, que se encuentra sobre un ion alcóxido, estabilizan el ion mediante un efecto inductivo.
  • 8. Esta protonación es la primera etapa de dos importantes reacciones de los alcoholes que se abordarán en las dos secciones subsiguientes: su deshidratación a alquenos y su conversión a halogenuros de alquilo. DESHIDRATACION DE ACOHOLES A ALQUENOS Ramirez Lopez; Graciela Melissa (Parte IV, Preguntas 19-24) Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un ácido fuerte. Por ejemplo, cuando se calienta etanol a 180°C, en presencia de una pequeña cantidad de ácido sulfúrico concentrado, se obtiene etileno con un rendimiento aceptable. Este tipo de reacciones que pueden emplearse para prepararse alquenos, vienen dado por los procesos inversos de hibridación. En realidad, se trata de una reacción de eliminación y pueden tener lugar a través y un mecanismo el o un mecanismo E2, en función del tipo de alcohol de partida. Los alcoholes terciarios se deshidratan mediante el mecanismo E1, el alcohol terc- butilico es un ejemplo típico de este. La primera etapa implica una protonación rápida y reversible del grupo hidroxilo. El proceso de ionización, con agua como grupo saliente, tiene lugar fácilmente debido a que el carbocatión resultante es terciario. La reacción de completa con la pérdida de un protón del átomo de carbono adyacente al carbono con carga positiva. La reacción global de deshidratación viene dada por la suma de las tres etapas.
  • 9. Los aspectos importantes acerca de la deshidratación de los alcoholes que deben recordarse son: 1. Todas las reacciones de deshidratación comienzan con una protonación del grupo hidroxilo, en donde el alcohol actúa como base. 2. La facilidad con que tiene lugar la deshidratación de un alcohol transcurre según 3º>2°>1°. 3. En ocasiones un alcohol, sencillo da lugar a la formación de dos o mas alquenos debido a que, durante el proceso de deshidratación puede producirse la pérdida de un protón en cualquier átomo de carbono. REACCION ENTRE ALCOHOLES Y HALOGENUROS DE HIDROGENO Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCL,HBr y HI) para dar lugar a la formación y halogenuros de alquilo (cloruros, bromuros y yoduros) Esta reacción de sustitución proporciona una ruta general de gran utilidad para obtener halogenuros de alquilo. Dado que los iones halogenuro se comportan como buenos nucleófilos, se obtienen principalmente productos de sustitución en lugar de productos de deshidratación. La velocidad de reacción, así como su mecanismo depende del tipo de alcohol (terciarios, secundarios o primarios). Los alcoholes terciarios son los más rápidos en reaccionar. Por ejemplo, se puede convertir alcohol t-butílico a cloruro de t-butilo simplemente agitándolo durante unos pocos minutos a temperatura ambiente (Ta) en presencia de ácido clorhídrico concentrado.
  • 10. La reacción tiene lugar mediante un mecanismo SNl e involucra un carbocatión intermedio de reacción .la etapa final involucra la captura del carbocatión t-butilo por el ion cloruro. Por otra parte, el 1-butanol, un alcohol primario, reacciona lentamente y debe calentarse durante varias horas con una mezcla concentrada de ácido clorhídrico y un ácido de Lewis como catalizador, tal como cloruro de zinc, para conseguir el mismo tipo de reacción. } La reacción tiene lugar mediante un mecanismo SN2 en la primera etapa el alcohol se protona con el ácido. En la segunda etapa, el ion cloruro desplaza al agua según un proceso SN2 típico. El cloruro de zinc resulta ser un buen acido de Lewis y puede jugar el mismo papel que un protón en la atracción de un par de electrones procedentes del oxigeno de un grupo hidroxilo. Además, aumenta la concentración de ion cloruro, lo que favorece la velocidad del desplazamiento del proceso SN2. Los alcoholes secundarios reaccionan con velocidades intermedias mediante mecanismos tanto SN1 como SN2. OTRAS VÍAS PARA PREPARAR HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE ALCOHOLES. Galdámez Mezquita; Katya Yamileth (Parte V, Preguntas 25-30) Los halogenuros de alquilo son de gran utilidad en síntesis orgánica no resulta sorprender que los químicos hayan propuesto varias vías para obtenerlo a partir de alcoholes, por ejemplo, el cloruro de tinelo reacciona con los alcoholes para dar lugar a los cloruros de alquilo. En primer lugar, el alcohol se convierte en intermedio de reacción éster cloro sulfito, una etapa que permite que el grupo hidroxilo se convierta
  • 11. en un buen grupo saliente. Esta etapa va seguida de una sustitución nucleofila cuyo mecanismo de reacción depende de si el alcohol es primario, secundario o terciario Una ventaja de este método es que dos de los productos de reacción, como son el cloruro de hidrogeno y el dióxido de azufre, son gases que se liberan de la mezcla de reacción (se indican ++) mediante las flechas que apuntan hacia arriba, dejando en solitario al producto deseado, el cloruro de alquilo. Sin embargo, el método no resulta eficaz para la preparación de cloruros de bajo punto de ebullición. COMPARACION DE ALCOHOLES Y FENOLES Debido a que presentan el mismo funcional, los alcoholes y los fenoles presentan muchas propiedades similares. No obstante, a pesar de que resulta relativamente sencillo rompen el enlace C-OH de los alcoholes mediante catálisis acida, en el caso de los fenoles es difícil la ruptura de dicho enlace. Puede tener lugar la prolongación del grupo hidroxilo fenólico, pero la perdida de una molécula de agua daría lugar a un catión fenilo. OXIDACION DE ALCOHOLES A ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS Los alcoholes con al menos un hidrogeno unido al carbono que forma enlace con el grupo hidroxilo pueden oxidarse para dar lugar a la formación de compuestos carbonilo. Los alcoholes primarios dan lugar a la formación de aldehídos, los cuales pueden oxidarse posteriormente para dar lugar a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios
  • 12. dan lugar a la formación de cetonas. Nótese que a medida que un alcohol se oxida para dar un aldehído o una cetona y posteriormente para dar un ácido carboxílico, el número de enlaces entre el átomo de carbono reactivo y los átomos de oxígeno aumentan de uno a dos o tres enlaces. ALCOHOLES Y FENOLES BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
  • 14. ALCOHOLES CON MÁS DE UN GRUPO HIDROXILO Gómez Lemus; Kevin Edgardo (Parte VI, Preguntas 31-36) Los compuestos con dos grupos alcohol adyacentes se denominan glicoles, el ejemplo más importante es el Etelinglicol, También se conocen compuestos con más de dos grupos didroxilos, y algunos de ellos como el glicerol y el sorbitol, Productos químicos industriales importantes. Etilenglicol Glicerol Sorbitol El etilenglicol se utiliza como anticongelante entre “universal” Para los radiadores de los automóviles y como materia prima para la fabricación de dacrón. el etilenglicol es misible con el agua en todas las proporciones y, debido a su elevada capacidad para formar enlaces de hidrógeno, resulta ser un compuesto con un punto de ebullición excepcionalmente elevado, mucho más elevado que el etanol, para el peso molecular que presenta. el glicerol es un líquido muy denso, incoloro, soluble en agua, con1.de ebullición elevado y sabor dulce. sus propiedades suavizantes hacen de él un producto ampliamente utilizado para fabricación de Jabones de afeitado y de baño y en la preparación de pastillas para la tos y jarabes. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA EN FENOLES A continuación, se van a examinar algunas reacciones que tienen lugar en los fenoles, aunque no con los alcoholes. Los fenoles se someten a sustitución electrófila Aromática bajo condiciones muy suaves debido a que el grupo hidroxilo produce una fuerte actividad en el anillo aromático. Por ejemplo, el fenol puede ni tratarse con ácido nítrico diluido con agua. Algunos polialcoholes importantes son el etilenglicol, el Glicerol y el Sorbitol
  • 15. El fenol también puede bromear se rápidamente con bromo disuelto en agua, para dar lugar a la formación de 2, 4, 6-tribromofenol OXIDACIÓN DE FENOLES Los fenoles se oxidan fácilmente. Las muestras expuestas al aire durante cierto tiempo A menudo acaban adquiriendo un elevado grado de coloración debido a la formación de productos de oxidación. En el caso de la hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno), La reacción se controla con facilidad al dar lugar a la formación de 1,4-bensoquinona (Comúnmente denominada quinona) la hidroquinona y los compuestos relacionados se emplean en la composición de reveladores fotográficos, estas sustancias reducen el ion plata que no ha sido expuesto a la luz a plata metálica (y a su vez, dichas sustancias se oxidan a quinonas). la oxidación de hidroquinonas a quinonas es reversible; dicha Inter conversión juega un papel importante en varias reacciones biológicas de oxidación-reducción.
  • 16. CABELLO RIZADO O LISO Sandoval Morales; Elena Guadalupe (Parte final) Moran Ramírez; Nuria Elizabeth (Parte final) El pelo constituido por una proteína fibrosa denominada queratina, la cual, como tal proteína, contiene Un inusual elevado porcentaje del aminoácido cistina que, a su vez, contiene azufre, El pelo de caballo, por ejemplo Contiene del orden de un 8% de cistina. HO2CCHCH2S------SCH2CHCO2H NH2 NH2 Cistina (CyS-----SCy) El puente discurso de la cistina sirve para llevar a cabo el entrecruzamiento de las cadenas de aminoácidos que dan lugar al crecimiento de la proteína. La química aplicada para llevar acabo el alisado o el rizado del cabello implica la química de oxidación-reducción de los enlaces discurso (Ecuación 7.49). En el primer lugar, se trata el cabello con un agente reductor, el cual rompe los enlaces S----S, convirtiéndose cada azufre en un grupo –SH. Esto hace que desaparezca el entrecruzamiento entre las largas decenas de proteínas. Una vez reducido el cabello, es posible darle forma y proceder a su alisamiento, si se desea, o a su rizado, por último, una vez que el cabello ha pasado por los procesos de reducción y moldeado se trata con un agente oxidante para restablecer el entrecruzamiento mediante nuevos puentes disulfuro. Los nuevos enlaces disulfuro, que no se encuentran en sus posiciones originales, permiten que el cabello adquiera su un nevo aspecto.
  • 17. Estructura esquemática del cabello. Los tioles son más ácidos que los alcoholes. El pKa del etanotiol, por ejemplo, es de 10,6, mientras que el etanol es de 15,9. Por tanto, los tioles reaccionan con una base en medio acuoso para dar lugar a tiolatos. RSH + Na+ OH-- RS— Na+ HOH Un tiolato de sodio Los tioles son fácilmente oxidables a disulfurus, compuestos que contienen un enlace S-----S, cuando se emplean agentes oxidantes suaves tales como el peróxido de hidrogeno o yodo. Un proceso natural de formación de disulfuros, cuyo olor le resulte probablemente familiar al lector, consiste en la formación de disulfuro de alilo (CH2=CHCH2S-------SCH2CH=CH2), que es compuesto responsable del olor del ajo fresco. oxidación 2 RS-----H RS-----SR tiol reducción disulfuro La reacción que se muestra en la ecuación es 7.49 puede ser reversible empleando varios agentes reductores. Dado que las proteínas contienen puentes disulfuro, dichas reacciones de oxidación-reducción reversible pueden utilizarse para manipular las formas tridimensionales de las proteínas. 1. Alcoholes b. Deshidratación a alquenos a. conversión de alcóxidos (secciones 7.6) 2 RO H + 2Na 2RO— Na+H2 RO + NaH RO – Na+ + H2 Problema 7.25 Escriba una ecuación para la reacción del etanotiol (CH3CH2SH) con: a. KOH. b. CH3CH2O— NA+ . c. HgCI2. RESUMEN DE REACCIONES
  • 18. C. Conversión a halogenuros de alquilo (secciones 7.9-7.10) R OH HX R X H2O (X= Cl, Br, I) R OH SOCl2 R CI HCl SO2 3 R OH PX3 3 R H3PO3 (X= Cl, Br) d. oxidación (Sección 7.12) 2. Fernoles A preparación de fenóxidos (sección 7.6) b) sustitución electrófila aromática (sección 7.14) c. Oxidación quinonas (sección 7.15) 3. Tioles a. Conversión a tiolatos (Sección 7.17) b. Oxidacion a disulfuros (sección 7.17)
  • 19. Nomenclatura y estructura de los alcoholes 7.26 Nombre cada uno de los siguientes alcoholes: 7.27 Escriba la formula estructural de cada uno de los siguientes compuestos: a. 2,2-dimetil-l butanol. b. p-bromofenol. c.2,3 pentanodiol d. 2- feniletanol. e. etóxido de sodio f. 1-metilciclopentanol g. cis-2-metilciclopentanol. h. (S)-2-butanotiol. i. 2-metil-2-propan-I-ol. j. 2-ciclohexanol. 7.28 Nombre cada uno de los siguientes compuestos c. d. e. f. g. h. PROBLEMAS ADICIONALES
  • 20. Explique por qué cada uno de los siguientes nombres son incorrectos e indique el nombre correcto correspondiente a. 2-etil-1 propanol. b. 2,2-dimetil-3-butanol. c. 1-propeno-3-ol. d. 2-cloro-4-pentanol. e. 3,6-dibromofenol. 7.30El timol es un aceite antibactericida que se obtiene del tomillo (Thymus vulgaris). El nombre, según la IUPAC, de este compuesto es 2-isopropil-5metilfenol. Dibuje la estructura del timol. Propiedades de los alcoholes 7.31Clasifique los alcoholes recogidos en los apartados a, d, g, i, y j del Problema 7.27, como primarios, secundarios y terciarios. 7.32Ordene los compuestos en cada uno de los apartados siguientes en orden creciente de sus solubilidades en agua y explique brevemente la respuesta: a. etanol, cloruro de etilo, 1-hexanol. b. 1-pentanol, 1,5-pentanodiol, HOCH2(CHOH)3CH2OH. REACCIONES ACIDO-BASE DE ALCOHOLES Y TIOLES 7.33 Los siguientes tipos de compuestos orgánicos son bases de Lewis. Escriba una ecuación que indique como reaccionaria cada uno de ellos con la especie H+ : a. éter, b. amina, c. cetona, 7.34 Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de su acidez y explique las razones por las cuales ha elegido ese orden: cidobexanol, fenol, p-nitrofenol, 2-clorociclohexanol. 7.35 Entre el t-butoxido de potasio y el etóxido de potasio, cual es la base más fuerte? (Nota: utilice los datos recogidos en la Tabla 7.2). 7.36 Complete cada una de las siguientes ecuaciones: 7.37Explique por qué las respuestas obtenidas en los apartados c, d y e del Problema 7.36 son consistentes con los valores de pKa, para los ácidos reactantes y los productos ácidos (véanse las ecuaciones 7.14, 7.15 y 7.48). Deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos 7.38Indique las estructuras de todos los posibles productos de las reacciones de deshidratación catalizadas por ácido para los siguientes reactivos. Si resultase posible obtener más de un alqueno, indique cuál de ellos se formaría en mayor cantidad: a. ciclopentanol. b. 1-metilciclopentanol.
  • 21. c. 2-butanol. d. 2-feniletanol. 7.39Explique por qué la reacción que se muestra en la Ecuación 7.19 tiene lugar mucho más fácilmente que la reacción siguiente: (Es decir, ¿por qué es necesario protonar el alcohol antes de que pueda tener lugar la ionización?). 7.40Dibuje un diagrama de energías de reacción para la deshidratación del alcohol terc- butílico (Ecuación 7.21). Indique en el diagrama las etapas que se recogen en las ecuaciones 7.18-7.20. 7.41Escriba todas las etapas presentes en el mecanismo para la Ecuación 7.24, mostrando como se forma cada producto. Halogenuros de alquilo a partir de alcoholes 7.42Aunque la reacción mostrada en la Ecuación 7.26 tiene lugar más rápidamente que la reacción que se muestra en la Ecuación 7.28, el rendimiento de la primera en el producto obtenido es menor. El rendimiento en cloruro de t-butilo es de solo el 80%, mientras que el rendimiento en cloruro de n-butilo está cercano al 100%. ¿Cuál es el coproducto que se forma en la Ecuación 7.26? y ¿mediante qué mecanismo se forma?, ¿por qué no se forma un coproducto similar en el caso de la Ecuación 7.28? 7.43El tratamiento de 3-buten-2-ol con ácido clorhídrico concentrado da lugar a una mezcla de dos productos de reacción, 3-cloro-l-buteno y 1-cloro-2-buteno. Escriba un mecanismo de reacción que explique cómo se forman ambos productos. La síntesis orgánica y las reacciones de los alcoholes 7.44 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones: a. 2-metil-2-butanol + HCI. b. 3-pentanol + Na. c. ciclohexanol + PBr3. d. 2-feniletanol + SOCl2. e. 1-metilcidopentanol + H2SO4, calor. f. etilenglicol + HONO2. g. 1-octanol + HBr + ZnBr2. h. 1-pentanol NaOH en disolución acuosa. i. 1-pentanol+CrO3, H+ . j. 2-clorohexiletanol + CCP. 7.45 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis que tienen lugar en dos etapas: a. ciclohexano a ciclohexanona. b. 1-clorobutano a butanol. c. 1-butanol a 1-butanotiol.
  • 22. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES 7.46 El alcohol citronelol es un terpeno que se encuentra en el aceite de rosas. El producto que se obtiene cuando el citronelol se oxida con clorocromato de piridinio (CCP) es un componente del aceite de limón. Dibuje la estructura del producto obtenido al oxidar citronelol con CCP. 7.47¿Qué producto cabe esperarse a partir de la oxidación de colesterol con CrO3? (véase la p. 223 para obtener la fórmula del colesterol). 7.48Dibuje la estructura de la quinona que cabe esperarse para la oxidación de: 7.49El disulfuro de dimetilo, CH3S-SCH3, se encuentra en la composición de las secreciones vaginales de las hembras de los hámsteres y actúa como sustancia de atracción para los machos. Escriba una ecuación para la síntesis de dicho compuesto a partir de metanotiol. 7.50El disulfuro que se muestra a continuación es un componente de la olorosa secreción de los visones. Describa un proceso de síntesis para este disulfuro, partiendo de 3-metil- 1-butanol. citronelol
  • 23. 7.51La 2,3,6-trimetil-1,4-naftoquinona (TMNQ) es una quinona que se ha aislado recientemente a partir de las hojas de tabajo y se demostró su efecto retardante en el metabolismo de la dopamina, un neurotransmisor cuya carencia está relacionada con el mal de Parkinson. ¿Cuál es la estructura de la hidroquinona cuya oxidación produce la TMNQ? TMNQ
  • 24. CUESTIONARIO Gamez Jovel ;Santos Ismael (Preguntas 1-6) 1- ¿De qué forma natural se puede encontrar el alcohol? 2-feniletano, colesterol y sacarosa. 2- ¿Cuál es la fórmula del alcohol? R—OH 3- ¿Como se nombrar a los alcoholes por medio del sistema IUPAC? se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. 4- ¿Por qué los alcoholes industriales reciben ese nombre? Son llamados así por ser los más comercializados. 5- ¿Cuál es el uso de los alcoholes? Se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias por ejemplo detergentes, perfumes, bebidas, etc. 6- ¿Cómo se clasifican los alcoholes? Se clasifican en primarios, segundarios y terciarios, dependiendo si el átomo de carbono al cual va unido al grupo hidroxilo Martínez Mena; Ruth Elizabeth (Parte II, Preguntas 7-12) 7- ¿Como son nombrados normalmente los fenoles? R/ se nombran como estructuras derivadas del compuesto principal del que proceden. 8- ¿Qué tipo de enlace presentan los alcoholes? R/ los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno) entre sus moléculas.
  • 25. 9- ¿El punto de ebullición de los alcoholes resulta muy superior a los de los éteres o hidrocarburos? Explique porque R/ Esto se debe a que los alcoholes presentan enlaces de hidrogeno (puentes de hidrogeno) entre sus moléculas. El enlace O-H se polariza debido a la elevada electronegatividad del átomo del oxígeno. 10- ¿Cuándo disminuye la solubilidad en agua de los alcoholes? R/A medida que la cadena orgánica se hace mayor y el alcohol se va pareciendo más a un hidrocarburo, su solubilidad en agua disminuye 11- ¿Qué es un ácido según la definición de Bonsted-Lowry? R/ un ácido es una sustancia que dona protones, y una base es una sustancia que acepta protones. 12 ¿Como se mide cuantitativamente la fortaleza de un ácido en agua? R/ mediante su constante de acidez o constante de ionización, ka+ Pérez Belloso; Katia Marianela (Parte III, preguntas 13-18) 13. ¿Cómo puede explicarse la diferencia de acidez entre los alcoholes y los fenoles siendo, en ambos casos, un grupo hidroxilo el que actúa como donador de protones? R/ Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, debido principalmente, a que los iones fenóxidos correspondientes se encuentran estabilizados por resonancia. 14. ¿Nombre del ion que su carga negativa puede deslocalizarse mediante resonancia, hacia las posiciones orto y para del anillo aromático? R/ Ion fenóxido. 15. Los iones fenóxidos se estabilizan de esta manera, sus equilibrios de formación resultan mucho más favorables que los equilibrios de formación de los iones alcóxido. Por lo tanto los fenoles resultan ser ácidos más fuertes que los alcoholes. R/ Verdadero.
  • 26. 16. ¿Por qué todos los grupos que donan electrones disminuyen la acidez? R/ Debido a que desestabilizan la base conjugada. 17. ¿Además de actuar como ácidos débiles los alcoholes y los fenoles también son capaces de actuar? R/ Como bases débiles. 18. ¿Por qué los alcoholes y los fenoles actúan como bases? R/ Porque presentan pares de electrones desapareados situados sobre el átomo de oxígeno y, por tanto, son bases de Lewis. Ramirez Lopez; Graciela Melissa (Parte IV, Preguntas 19-24) 19- Escriba los 3 tipos de alcoholes. R/ Terciarios, secundarios o primarios. 20- Mediante cual mecanismo se deshidratan los alcoholes terciarios. R/ Los alcoholes terciarios se deshidratan mediante el mecanismo E1. 21- Mencione los tres aspectos importantes que debemos recordar en la deshidratación de los alcoholes. • Todas las reacciones de deshidratación comienzan con una protonación del grupo hidroxilo , en donde el alcohol actúa como base. • La facilidad con que tiene lugar la deshidratación de un alcohol transcurre según 3º>2°>1°. • En ocasiones un alcohol, sencillo da lugar a la formación de dos o mas alquenos debido a que ,durante el proceso de deshidratación puede producirse la pérdida de un protón en cualquier átomo de carbono.
  • 27. 22- La deshidratación de un alcohol transcurre según: R/3º>2°>1°. 23- Nombre los alcoholes que reaccionan con los halogenuros de hidrogeno. R/ HCL,HBr y HI 24- Escriba los dos mecanismos que podrían utilizarse en las reacciones entre alcoholes y halogenuros de hidrogeno. R/ Mecanismo SNl y mecanismo SN2 Galdámez Mezquita; Katya Yamileth (Parte V, Preguntas 25-30) 25- ¿Cuál es el compuesto que reacciona con los alcoholes para dar lugar a cloruros de alquilo? R/ El cloruro de tionilo. 26- ¿Qué halogenuros son capaces de convertir alcoholes a halogenuros de alquilo. R/ halogenuros de fosforo. o 27- ¿Qué estructura resultaría mediante del carbono positivo del catión fenilo? R/ estructura lineal con hibridación sp 28- Está considerado biológicamente como el precursor de los esteroides. R/ el escualeno. 29- Como se denomina los alcoholes de cadenas cortas que contienen una cantidad cinco carbonos R/ unidad de isopropeno 30- Se encuentra en los aceites esenciales de rosas y el ciclamen. R/ el fernasol
  • 28. Gómez Lemus; Kevin Edgardo (Parte VI, Preguntas 31-36) 31- ¿Los compuestos con dos grupos de alcohol adyacentes se denominan? R/ Glicoles 32- ¿El fenol puede bromarsé con bromo disuelto en agua? R/ Verdadero; puede hacer para dar lugar al compuesto 2,4,6-tribromofenol. 33- Los fenoles se oxidan difícilmente R/ Es falso, los fenoles se oxidan rápidamente al exponerse al aire durante cierto tiempo. 34- Ejemplo de antioxidante fenólico: R/ Vitamina E 35- Reaccionan destruyendo radicales peróxilos R/ Fenoles presentes en aceites lubricantes 36- Compuesto químico que da el color peculiar de oxidación en compuestos orgánicos R/ Hidroquinona Sandoval Morales; Elena Guadalupe (Parte final) y Moran Ramírez; Nuria Elizabeth (Parte final) 37- Escriba la ecuación para la reacción de BHT con el radical hidroxilo (Resuelto en el desarrollo de la parte final) 38- Selecciona el literal que contiene funciones oxigenadas. a) Etanol, acetaldehído y etilo b) Etanol, acetaldehído y éter de vinagre c) Etanol, acetaldehído y etilamina 39- ¿Cuál es la diferencia estructural entre los ésteres y los éteres? (Resuelto en el desarrollo de la parte final) 40- Escriba la formula química de dos alcoholes (Resuelto en el desarrollo de la parte final) 41- Dibuje: acido 3,4,5-tribromapirrol-2-carboxilico (Resuelto en el desarrollo de la parte final