O documento descreve as metilxantinas encontradas em bebidas estimulantes como café, chá, guaraná e cacau. Detalha as espécies vegetais que as contêm, incluindo sua origem, composição química e usos. Discorre também sobre a história, propriedades e métodos de extração e caracterização das principais metilxantinas: cafeína, teobromina e teofilina.
metilxantinas (cola,cacau, guaraná, erva-mate, café, chá da índia)
1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIA
FARMÁCIA NATURAL
Metilxantinas
Belém
2012
Amanda de Almeida
Cintia Quaresma
Eunice Oliveira
Juliana Hernandez
Tammy Reymão
Thiago Portal
2. *
* Origem biogenética: bases púricas (adenina e guanidina);
* Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);
* Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);
* Encontradas
em bebidas alimentícias ou estimulantes não
alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;
*
Amanda
Cafeína, teofilina e teobromina.
3. *
* 2737 a.C. -
(Shen Nung) O chá como bebida;
* 1000
- (Arábia) Relato do café como bebida
quente;
* 1519
- Imperador asteca Montezuma oferece
aos conquistadores espanhóis uma bebida
doce fermentada (cacau);
* 1876
– (Europa, Suíça) Cacau produzido com
leite;
* 1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;
Amanda
5. *
*A
purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico)
fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).
Pirimidínico
Imidazólico
Adenina
Cintia
6. *
Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.
Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.
Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros
Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.
Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.
Cintia
7. *
Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases
fracas) Exceto cafeína (trimetilada) caráter
BÁSICO
Metilxantinas são solúveis em água e soluções
aquosas ácidas a quente e etanol a quente,
solventes orgânicos clorados, e soluções
alcalinas.
As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina)
podem ser diferenciadas em função da
solubilidade, temperatura de sublimação e faixa
de fusão
Teobromina
Juliana
Teobromina
Cafeína
8. *
Método de Extração
Solventes clorados
Solventes clorados
em meio amoniacal
diretamente de suas
soluções aquosas ácidas
Também podem ser extraídas diretamente através de
métodos de sublimação e de extração com fluido
supercrítico
Juliana
11. *
Cola nitida, Cola acuminata, entre outras
Família: STERCULIACEAE
Originárias da África Tropical;
Cultivada na América do Sul e Caribe;
As sementes são mastigadas frescas;
São usadas principalmente em bebidas
estimulantes e refrigerantes.
Cafeína (1,0 - 2,5%)
Taninos totais (5,0 – 10,0%)
Amido (35,0 – 45,0%)
Teobromina, Catecol e epicatecol
Thiago
Droga seca
%cafeína
12. *
Theobroma cacao L.
Família: STERCULIACEAE
Originário da América Tropical;
Produção em grande escala no mundo todo
para indústria alimentícia;
Theobroma = alimento dos deuses;
Sementes fermentadas e torradas: extração
da manteiga e de teobromina;
Manteiga foi muito utilizada como
expediente para produtos farmacêuticos.
Cafeína: 0,3%
Teobromina: 1,5%
Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0%
Lipídeos totais: 50%
Thiago
Oxidação das
procianidinas resultam
na cor características da
droga.
13. *
Paullinia cupana Kunth.
Família: SAPINDACEAE
Originário da Amazônia brasileira e
venezuelana;
Medicina popular: estimulante, afrodisíaco,
antitérmico, analgésico e antidiarrêico;
Produzido em grande escala (BRASIL) para
fabricação de refrigerantes, sucos e
energéticos;
Por ser bastante comercializado é passível
de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et
al., 2004).
Cafeína: 2,5 a 5,0%
Taninos: 4,0%
Amido: 60,0%
Thiago
14. *
Ilex paraguariensis A. St.-Hil
Família bot.: Aquifoliaceae
Parte utilizada: Folhas
Nativa
do sul da América do
Sul, é utilizada na preparação
do chimarrão, tererê e outras
bebidas .
Presente
em
alguns
fitoterápicos
com
ação
diurética e em dietas de baixa
caloria.
Tammy
15. *
Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção,
comercialização e qualidade.
Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas,
compostos fenólicos (ác. Clorogênico);
Cafeína: 0,7 a 2,3 %
Teobromina: cerca de 0,3 %
Traços de teofilina
Açúcares
Teor de Metilxantinas pode variar conforme método
extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)
Tammy
16. *
Originalmente
Coffea
arabica L. e
Coffea canephora Pierre
ex A. Froehner
Família bot.: Rubiaceae
Parte utilizada: Semente
Tammy
africana,
atualmente é produzida
em diversos países, sendo
o Brasil um dos países
com maior produção.
Bastante
consumido sob
a forma de bebida, atua
como estimulante
do
SNC.
17. *
Em humanos, o efeito estimulante do café favorece o
trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e
sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)
Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a
5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea arabica (0,6 a
1,8%)
A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em
amostras de café solúvel, já foram encontradas pequenas
quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença
de teofilina.
Além das metilxantinas o café é constituído de
polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,
hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos
fenólicos.
Tammy
18. *
De
Camellia
sinensis
(L).
Kuntze
Família bot.: Theaceae
Parte utilizada: folhas
É também conhecido como
chá-verde e chá-preto.
Tammy
origem asiática, esta
espécie vegetal vem sendo
bastante estudada e consumida
no mundo inteiro.
Apresenta
efeitos diuréticos,
lipolíticos e antipruriginosos
comprovados.
Sua
ação
antioxidante, antimutagênica e
antitumoral
vem
sendo
investigada, com resultados
promissores.
19. *
Chá-verde: estabilização
Chá-preto: fermentação e secagem
O chá-verde pode ser encontrado
sob diversas formas, incluindo
fitoterápicos.
Tammy
Constituição
química
Cafeína (2 a 4%)
Teobromina e
teofilina
Proteínas e glicídeos
Ácido ascórbico
Vit. Complexo B
Polifenóis :
monosídeos de
flavonóis e flavonas e
catequinas.
Taninos