precentacion acerca de los acidos carboxilicos

1. 1. Características físicas
2. Características químicas
3. Nomenclatura
4. Mecanismos de reacción

2. Los ácidos carboxílicos se pueden considerar
derivados del ácido carbónico por sustitución
de un oxhidrilo por un grupo alquilo.
O O
|| ||
HO — C –OH R — C — OH

3. En una molécula puede haber uno, dos o mas
grupos carboxílicos ( ácidos mono, di y
policarboxílicos, también llamados ácido mono,
di, y polibásicos)
O COOH
CH3 - CH2 – C CH2
Ácido butanoico OH Ácido propanodioico COOH

4. Los Ácidos Carboxilos son muy abundantes en la
naturaleza; se les encuentra libres, como sales,
amidas y principalmente como ésteres (aceites,
grasas, ceras y esencias).

5. Los cambios químicos en un ácido pueden
originar los derivados de ácidos (por
sustituciones del grupo carboxilo o de los
ácidos sustituidos cuando ocurren cambios en
la cadena de alquilo y finalmente la eliminación
del grupo carboxilo.
O O
R – CH2 - C R–C
OH OH

6. La teoría de Lewis, la cual establece que un ácido
es cualquier molécula o grupo atómico que puede
aceptar un par de electrones y una base o álcali
es cualquier molécula o grupo atómico que puede
donar un par de electrones.
Las sales de ácidos carboxílicos de mas de cuatro
átomos reciben el nombre de jabones.

7. Los ácidos carboxílicos y sus sales,
calentados con cal sodada (CaONaOH),
pierden anhídrido carbónico, dando
hidrocarburos con un Carbono menos.

8. Los ácidos carboxílicos reaccionan con con el
Pentacloruro de sodio de fosforo (PCl5), o el
Tricloruro de Fosforo (PCL3) o el Cloruro de
Tionilo (SOCl2) dando Haluros de Acilo,
sustancias muy reactivas.
O a) SOCl2
b) PC l5
O
c) PCl3
R–C R–C
OH Cl
Cloruro de Acilo

9. Los ácidos carboxílicos reaccionan con los
alcoholes, en presencia de catalizadores
(Cloruro de Hidrogeno, Ácido Sulfúrico, Ácido
Clorosulfónico, Trifluoruro de Boro) formando
esteres
CH3 CH3
| |
C2H5OH / cat
CH3 – CH – COOH CH3 – CH – CO – O –
C2H5
Ácido 2-metil propanoico 2- metilpropanoato de etilo

10. Los Ácidos Carboxílicos reaccionan con el
Cloro o el Bromo formando ácidos alfa-mono y
dihalogenados.
En el caso del ácido acético se pueden
obtener los tres ácidos halogenados posibles.
Br
O Br2/P4/I2/ O
Br2/P4/I2/ |
CH3 – CH2 – C CH3 – CH - C CH3 – C -
COOH
OH | OH |
Br Br

11. Los tres primeros ácidos alifáticos, es el fórmico,
acético y el propiónico, son misibles con el agua en
todas proporciones; los demás disminuyen
progresivamente su solubilidad al aumentar los átomos
de carbono, y a partir del ácido Caprílico (C8) son
insolubles en agua.
Los puntos de ebullición de los ácidos orgánicos son
mas elevados que los de los alcanos y de derivados
monohalogenados del peso molecular parecido.
Esto se atribuya a la asociación de las moléculas del
ácido (dímeros) mediante enlaces o puentes de

12. La densidad de los ácidos carboxílicos es
inferior a la del agua y se va aproximando a los
hidrocarburos de peso molecular comparable
Los puntos de fusión de los ácidos
monocarboxílicos de numero par de átomos de
carbono es mayor que el siguiente homólogo
con numero non de átomos de carbono

13. o Son líquidos los ácidos de bajo peso
molécular; son sólidos los ácidos grasos de
más de 10 carbonos ; los ácidos
dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos
cristalinos.
o Son polares
o Forman puentes de hidrógeno
o Tienen punto de ebullición elevado.

14. o Son solubles en agua los ácidos de bajo
peso molécular, la solubilidad disminuye al
incrementar se la cadena de carbonos.
o Los ácidos de masa molecular baja (hasta
ocho átomos de carbono) son líquidos y el
resto sólidos.
o Sus puntos de fusión y ebullición crecen al
aumentar la masa molecular.
o Los ácidos carboxílicos de cadena lineal se
denominan ácidos grasos.

15.  Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas
muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos
son el resultado de la formación de un dímero
estable con puentes de hidrógeno.

16.  Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho
átomos de carbono, por lo general son sólidos, a
menos que contengan dobles enlaces. La presencia
de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces
cis) en una cadena larga impide la formación de una
red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de
fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son
muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las
fuerzas de los puentes de hidrógeno son
especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita
una alta temperatura para romper la red de puentes
de hidrógeno en el cristal y fundir el diáciderco.

17. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por
oxidación de alcoholes primarios o de
aldehídos, y aunque estos últimos se oxidan
con mayor facilidad, los reactivos y
condiciones son similares. Así por oxidación
del propanol 1 o del heptaldehído con mezcla
del ácido sulfúrico y dicromato de sodio se
obtienen el ácido propanoico o el ácido
enántico.

18. O
Na2 Gr2 O7 / H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – C
propanol OH
ácido propanoico
H O
CH3 (CH2)5 C CH3 (CH2)5 C
Na2 Gr2 O7 / H2SO4
O OH
ácido enántico

19. Por hidrólisis ácida o alcalina de los nitrilos
(cianuros de alquilo) se forman primero amidas
y luego ácidos carboxílicos o sus sales.
+
H2O / H
O + O
H2O / H
R–C N(OH) R–C (OH) R–C
+ NH3
NH2
OH

20. Según la IUPAQ, los ácidos carboxílicos
derivan de los hidrocarburos por oxidación de
los carbonos primarios y para denominarlos se
antepone al nombre del hidrocarburo la
palabra ácido y se sustituye la terminación ‘o’
por la terminación ‘oico’. Si hay dos o mas
grupos carboxilos se antepone la terminación
oico y los prefijos di, tri, tetra, etc.

21. CH3 – (CH2)10 – COOH ácido
dodecanoico
CH3 – (CH2)7 – COOH ácido nonanoico