Quimica 3ª

Disciplina: Química Série: 3ª série / Ensino Médio
Atividade: PROGRAMA DE RECUPERAÇÃO
E EXERCÍCIOS
3ª etapa 2013
Aluno(a): Prof.: Marco Antônio
PROGRAMA – RECUPERAÇÃO ANUAL DA 3ª SÉRIE/ENSINO MÉDIO
I - QUÍMICA ORGÂNICA
1. Representação de moléculas orgânicas. Carbono tetraédrico, trigonal e digonal e ligações
simples e múltiplas. Fórmulas estruturais – condensadas e de linhas.
2. Conceituação de grupo funcional e reconhecimento por grupos funcionais de: alquenos,
alquinos e hidrocarbonetos aromáticos, alcoóis, fenóis, éteres, aminas, aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres e amidas.
3. Propriedades físicas dos compostos orgânicos(Temperatura de fusão/ebulição,
solubilidade);
4. Isomeria constitucional e estereoisomeria(óptica e geométrica): identificação de
isômeros constitucionais em substâncias alifáticas e aromáticas; identificação de diastereoisômeros em
substâncias etilênicas, identificação de carbono assimétrico..
5. Reações orgânicas:
5.1. de compostos alifáticos insaturados: adição de H2
5.4. de hidrólise, esterificação
Orientação para estudo:
 O conteúdo da recuperação encontra-se em todo volume 1 da coleção Pitágoras da 3ª série do ensino
médio e, nas anotações feitas em sala,
 Revise os exercícios e as provas feitas e as atividades práticas, realizadas em sala.
 Resolva os exercícios da lista abaixo
Bons Estudos
Marco Antônio
EXERCÍCIOS –RECUPERAÇÃO ANUAL -3ºANO/EM
01) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos,
cujos nomes estão relacionados a seguir:
I – 2,2,4 trimetil pentano(isooctano)
II – 2-buteno
III – metil benzeno(tolueno)
IV – hexano
V – 3 – heptino
Indique a fórmula estrutural plana e a que classificação se encaixa os compostos.

02) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-
metilpropilamina é um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espécies de
frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-
ol é comercializado como regulador do crescimento de plantas.
Bifenila (I)
NH2
1-metilpropilamina (II)
ClCH2CO2H
Ácido cloroacético (III)
CH3[CH2]8CH2OH
Decan-1-ol (IV)
a) Qual a função orgânica do decanol?
b) Qual a função orgânica da 1-metilpropilamina?
c) Qual a fórmula molecular da bifenila?
d) Qual composto apresenta carbonila?
e) Quais compostos possuem hidroxila?
03) Na capsaicina é a substância responsável pelo “ardor” de todas as espécies de pimentas
vermelhas e tem a estrutura representada abaixo:
a) Quais as funções orgânicas presentes na Capsaicina?
b) A capsaicina é um composto aromático? Justifique.
04) O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do éster II, utilizado como
aromatizante artificial de frutas.
Considere as fórmulas estruturais e a temperatura de ebulição dos compostos I e II acima e responda:
a)O nome do composto I é _____________________________________
b) A função orgânica do composto II é ____________________________________
c) Explique por que o composto I tem temperatura de ebulição maior que o composto II
d)A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva a
fórmula desses compostos.
N
H
O
CH3O
HO Capsaicina

05) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico:
A) A quantidade de grupos carbonila nos dois ácidos é o mesmo? Justifique.
B) Qual(is) função(ões) que não é comum nos dois ácidos?
C) Os ácidos apresentam caráter aromático? Justifique.
D) Os dois ácidos são isômeros um do outro, ou seja, apresentam a mesma fórmula molecular?
Justifique sua resposta.
06) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C4H6 , produz, por hidrogenação catalítica, um
composto B, não-ramificado, de fórmula molecular C4H10.
A- REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B.
B-. REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é um isômero de A, mas consome, na reação de
hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C.
07) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:
CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)26CH
A
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:
A + H2O → B + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
A) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C.
B) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie A, B e C.
08) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre Belo
Horizonte. O despertador toca, Elaine abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um
descongestionante nasal, porque acordou resfriada.
— Esse não! — grita Marco Antônio, seu esposo. — Já cansei de dizer que esse descongestionante
contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro
fisiológico!
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na
fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico.
09) O Naproxen e o Ibuprofen são indicados para o tratamento da artrite e reumatismo.
Considerando-se essas estruturas moleculares, responda:
a) Qual(is) função(ões) orgânica presente em cada composto?
b) Os dois compostos apresentam isomeria óptica? Justifique.
c) Os compostos são isômeros?Justifique

10) O índice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na
comparação da mesma com uma mistura padrão das substâncias cujas fórmulas estão relacionadas a
seguir:
A) Escreva o nome oficial(IUPAC) da substância I e II.
B) Explique a baixa solubilidade desses compostos com a água.
11) – Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas não
digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das
duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam “fios” até caírem nos frascos coletores.
Aproximo a régua de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fios, bem próximo dos mesmos.
a) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n-
hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho.
b) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o
que se observaria ao repetir o experimento?
12) Dois isômeros de fórmula molecular C4H10O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos
a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83o
C e o
composto II igual a 35o
C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em
meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos.
a) RESPONDA: Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta
maior ponto de ebulição?
b) EXPLIQUE por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO4. Qual o nome IUPAC do
composto I?
13) Considere a vitamina C, de fórmula
que, no organismo humano, atua como antioxidante.
A) Tendo como base a fórmula estrutural da vitamina C podemos classificá-la como um composto
aromático? Justifique.
B) Explique tendo como base o modelo de ligação química a alta solubilidade da vitamina C em água.
14) Considere-se as substâncias I, II e III mostradas abaixo,
I. 2-cloro butano
II. Hidróxi benzeno
III. Tolueno
a) escreva a estruturas das substâncias I, II e III
b) Explique por que o fenol apresenta maior ponto de ebulição que o tolueno

15) A oleamida (C18H35NO), uma amida derivada do ácido oléico, é uma das substâncias responsáveis
pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta atividade. Há indícios de que, quando a oleamida
atinge uma dada concentração no organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é
hidrolisada a ácido oléico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a pessoa a
despertar.
a) Qual é a representação química da função amida?
b) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses cientistas, apresenta
atividade relacionada ao sono?
c) ESCREVA a equação química que representa a reação de hidrólise da oleamida.
d) ESCREVA a equação química que representa a reação do ácido oléico com hidróxido de sódio(NaOH)
produzindo sabão.
16) Na reação de etanol (CH3CH2OH) com ácido acético (CH3COOH), produzindo acetato de etila.,
julgue os itens a seguir:
I) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes;
II) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido;
III) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio.
CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3
I II
a) Tendo como base os modelos de ligações químicas INDIQUE o composto que provavelmente
possuirá maior temperatura de ebulição. JUSTIFIQUE sua resposta
b) A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. ESCREVA A
FÓRMULA desses compostos.
CH3CH2CH2COOH + NaOH III + IV
c) RESPONDA: Quais os produtos obtidos da hidrólise do composto II
IV) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes;
V) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido;
VI) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio.
19) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3 – dimetil pentano.
a) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria
geométrica (cis-trans).
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2-3-dimetilpentano que apresenta um
carbono quaternário.
20) A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético:
a) Escreva o nome oficial(iupac) do álcoos e represente sua formula estrutural.
b) Escreva o nome oficial do ácido carboxílico e represente sua fórmula estrutural.
c) Represente a fórmula estrutural do éster.

21)
Machucou ?
Passa Gelol que passa.
Uma das substâncias ativas do medicamento citado no comercial de TV é o salicilato de metila, que
pode ser obtido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Sua fórmula estrutural plana está abaixo representada:
O salicilato de metila quando hidrolizada forma dois prodiutos A e B :
Salicilato de metila + H2O → A + B
Considerando essas informações represente a formula estrutural das substâncias A e B.
22) Lipídeos podem auto estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e
lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada.
Tendo em vista essas informações,
Indique qual vitamina, das representadas a seguir, atravessa a membrana celular por difusão simples.
Explique sua escolha
23) Considere as estruturas abaixo, designadas A, B, C e D:
a) Escreva a fórmula molecular do composto A
b) Escreva o nome do composto B
c) Indique as funções orgânicas presentes na estrutura D

24) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos
de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de
urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é
comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a
nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes.
b) Represente a estrutura de um compostos que resulta da reação de hidrólise do decanoato de
nandrolona.
25) A histidina, um aminoácido, é utilizada pelo organismo para a síntese da histamina, por
meio de uma reação de descarboxilação.
a) Explique qual das duas substâncias é mais solúvel em água.
b) Explique, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, por que a histidina apresenta caráter anfótero
em meio aquoso, enquanto seu derivado, a histamina, não.
26)Os compostos abaixo representam uma série homóloga* de alcanos:
Nome Fórmula estrutural Fórmula molecular
Etano CH3 – CH3 C2H6
Propano CH3–CH2–CH3 C3H8
Butano CH3(CH2)2CH3 C4H10
Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12
Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14
*Série Homóloga: compostos de uma mesma função que diferem exclusivamente em um número
inteiro de grupos CH2, portanto no tamanho da cadeia carbônica.
A) Qual o tipo de ligação que ocorre entre as moléculas dos compostos dessa série homóloga?
Explique a baixíssima solubilidade desses compostos em água.
B) Indique a ordem crescente da temperatura de ebulição dos compostos dessa série homóloga.
Justifique.

27)A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos
outros componentes.
Nesta tabela, estão representados três outros alcoóis também encontrados na cachaça:
a) Escreva o nome (nomenclatura IUPAC) de cada álcool.
I) ____________________ II) _________________________ III)___________________
a) Indique os tipos de interações intermoleculares(ligações) que ocorre entre as moléculas dos
alcoóis.
b) Dos três alcoóis representados na tabela, o álcool I é o mais volátil.
Com base nas interações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do álcool I
28)No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:
a) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.
b) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II. Explique
c) “O composto I, a fenilalanina, é um aminoácido e possui caráter anfótero, isto é, possui caráter
ácido e básico”. Tendo como base a estrutura do aminoácido explique essa afirmativa.
29) A margarina é um produto alimentar obtido pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais:
Óleos vegetais + H2  Margarina
Considerando a reação de hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de margarina
indique se as afirmativas abaixo são verdadeiras ou falsas, justificando sua escolha.
a) Os óleos vegetais são constituídos por compostos que possuem cadeia carbônica
insaturada.
( ) verdadeira ( ) Falsa
Justificativa:
b) A hidrogenação de óleos vegetais formam compostos com temperaturas de fusão menores.
Justificativa:

30)
Ácido acetilsalicílico- conhecido como aspirina
e empregado como antipirético e analgésico
(combate à febre).
O ácido salicílico- O nome salicílico vem do
latim salix, que quer dizer árvore do salgueiro, de
onde foi isolado pela primeira vez. Os médicos da
Grécia Antiga conheciam as propriedades
antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta
árvore
Considerando o caráter ácido dessas substâncias, INDIQUE aquela que poderia ser usada como
um antipirético com um menor poder de causar lesões às paredes do estômago. Justifique sua
escolha.
.
Disciplina: Química Série: 3ª série / Ensino Médio
Atividade: PROGRAMA DE RECUPERAÇÃO
E EXERCÍCIOS
3ª etapa 2013
Aluno(a): Prof.: Marco Antônio
PROGRAMA – RECUPERAÇÃO ANUAL DA 3ª SÉRIE/ENSINO MÉDIO
I - QUÍMICA ORGÂNICA
6. Representação de moléculas orgânicas. Carbono tetraédrico, trigonal e digonal e ligações
simples e múltiplas. Fórmulas estruturais – condensadas e de linhas.
7. Conceituação de grupo funcional e reconhecimento por grupos funcionais de: alquenos,
alquinos e hidrocarbonetos aromáticos, alcoóis, fenóis, éteres, aminas, aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres e amidas.
8. Propriedades físicas dos compostos orgânicos(Temperatura de fusão/ebulição,
solubilidade);
9. Isomeria constitucional e estereoisomeria(óptica e geométrica): identificação de
isômeros constitucionais em substâncias alifáticas e aromáticas; identificação de diastereoisômeros em
substâncias etilênicas, identificação de carbono assimétrico..
10. Reações orgânicas:
5.1. de compostos alifáticos insaturados: adição de H2
5.4. de hidrólise, esterificação
Orientação para estudo:

 O conteúdo da recuperação encontra-se em todo volume 1 da coleção Pitágoras da 3ª série do ensino
médio e, nas anotações feitas em sala,
 Revise os exercícios e as provas feitas e as atividades práticas, realizadas em sala.
 Resolva os exercícios da lista abaixo
Bons Estudos
Marco Antônio
EXERCÍCIOS –RECUPERAÇÃO ANUAL -3ºANO/EM
01) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos,
cujos nomes estão relacionados a seguir:
I – 2,2,4 trimetil pentano(isooctano)
II – 2-buteno
III – metil benzeno(tolueno)
IV – hexano
V – 3 – heptino
Indique a fórmula estrutural plana e a que classificação se encaixa os compostos.
02) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-
metilpropilamina é um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espécies de
frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-
ol é comercializado como regulador do crescimento de plantas.
Bifenila (I)
NH2
1-metilpropilamina (II)
ClCH2CO2H
Ácido cloroacético (III)
CH3[CH2]8CH2OH
Decan-1-ol (IV)
a) Qual a função orgânica do decanol?
b) Qual a função orgânica da 1-metilpropilamina?
c) Qual a fórmula molecular da bifenila?
d) Qual composto apresenta carbonila?
e) Quais compostos possuem hidroxila?
03) Na capsaicina é a substância responsável pelo “ardor” de todas as espécies de pimentas
vermelhas e tem a estrutura representada abaixo:
a) Quais as funções orgânicas presentes na Capsaicina?
b) A capsaicina é um composto aromático? Justifique.
N
H
O
CH3O
HO Capsaicina

Considere as fórmulas estruturais e a temperatura de ebulição dos compostos I e II acima e responda:
a)O nome do composto I é _____________________________________
d) A função orgânica do composto II é ____________________________________
e) Explique por que o composto I tem temperatura de ebulição maior que o composto II
d)A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva a
fórmula desses compostos.
05) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico:
E) A quantidade de grupos carbonila nos dois ácidos é o mesmo? Justifique.
F) Qual(is) função(ões) que não é comum nos dois ácidos?
G) Os ácidos apresentam caráter aromático? Justifique.
H) Os dois ácidos são isômeros um do outro, ou seja, apresentam a mesma fórmula molecular?
06) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C4H6 , produz, por hidrogenação catalítica, um
composto B, não-ramificado, de fórmula molecular C4H10.
A- REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B.
B-. REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é um isômero de A, mas consome, na reação de
hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C.
07) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:
CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)26CH
A
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:
A + H2O → B + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
C) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C.
D) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie A, B e C.

08) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre Belo
Horizonte. O despertador toca, Elaine abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um
descongestionante nasal, porque acordou resfriada.
— Esse não! — grita Marco Antônio, seu esposo. — Já cansei de dizer que esse descongestionante
contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro
fisiológico!
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na
fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico.
09) O Naproxen e o Ibuprofen são indicados para o tratamento da artrite e reumatismo.
Considerando-se essas estruturas moleculares, responda:
a) Qual(is) função(ões) orgânica presente em cada composto?
b) Os dois compostos apresentam isomeria óptica? Justifique.
c) Os compostos são isômeros?Justifique
10) O índice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na
comparação da mesma com uma mistura padrão das substâncias cujas fórmulas estão relacionadas a
seguir:
A) Escreva o nome oficial(IUPAC) da substância I e II.
B) Explique a baixa solubilidade desses compostos com a água.
11) – Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas não
digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das
duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam “fios” até caírem nos frascos coletores.
Aproximo a régua de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fios, bem próximo dos mesmos.
a) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n-
hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho.
b) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o
que se observaria ao repetir o experimento?
12) Dois isômeros de fórmula molecular C4H10O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos
a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83o
C e o
composto II igual a 35o
C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em
meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos.

a) RESPONDA: Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta
maior ponto de ebulição?
b) EXPLIQUE por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO4. Qual o nome IUPAC do
composto I?
13) Considere a vitamina C, de fórmula
que, no organismo humano, atua como antioxidante.
A) Tendo como base a fórmula estrutural da vitamina C podemos classificá-la como um composto
aromático? Justifique.
B) Explique tendo como base o modelo de ligação química a alta solubilidade da vitamina C em água.
14) Considere-se as substâncias I, II e III mostradas abaixo,
I. 2-cloro butano
II. Hidróxi benzeno
III. Tolueno
a) escreva a estruturas das substâncias I, II e III
b) Explique por que o fenol apresenta maior ponto de ebulição que o tolueno
15) A oleamida (C18H35NO), uma amida derivada do ácido oléico, é uma das substâncias responsáveis
pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta atividade. Há indícios de que, quando a oleamida
atinge uma dada concentração no organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é
hidrolisada a ácido oléico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a pessoa a
despertar.
a) Qual é a representação química da função amida?
b) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses cientistas, apresenta
atividade relacionada ao sono?
c) ESCREVA a equação química que representa a reação de hidrólise da oleamida.
d) ESCREVA a equação química que representa a reação do ácido oléico com hidróxido de sódio(NaOH)
produzindo sabão.
VII) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes;
VIII) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido;
IX) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio.
CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3
I II
a) Tendo como base os modelos de ligações químicas INDIQUE o composto que provavelmente
possuirá maior temperatura de ebulição. JUSTIFIQUE sua resposta
b) A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. ESCREVA A
FÓRMULA desses compostos.
CH3CH2CH2COOH + NaOH III + IV
c) RESPONDA: Quais os produtos obtidos da hidrólise do composto II

X) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes;
XI) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido;
XII) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio.
19) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3 – dimetil pentano.
c) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria
geométrica (cis-trans).
d) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2-3-dimetilpentano que apresenta um
carbono quaternário.
20) A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético:
d) Escreva o nome oficial(iupac) do álcoos e represente sua formula estrutural.
e) Escreva o nome oficial do ácido carboxílico e represente sua fórmula estrutural.
f) Represente a fórmula estrutural do éster.
21)
Machucou ?
Passa Gelol que passa.
Uma das substâncias ativas do medicamento citado no comercial de TV é o salicilato de metila, que
pode ser obtido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Sua fórmula estrutural plana está abaixo representada:
O salicilato de metila quando hidrolizada forma dois prodiutos A e B :
Salicilato de metila + H2O → A + B
Considerando essas informações represente a formula estrutural das substâncias A e B.
22) Lipídeos podem auto estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e
lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada.
Tendo em vista essas informações,
Indique qual vitamina, das representadas a seguir, atravessa a membrana celular por difusão simples.
Explique sua escolha

23) Considere as estruturas abaixo, designadas A, B, C e D:
a) Escreva a fórmula molecular do composto A
b) Escreva o nome do composto B
c) Indique as funções orgânicas presentes na estrutura D
24) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos
de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de
urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é
comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a
nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes.
b) Represente a estrutura de um compostos que resulta da reação de hidrólise do decanoato de
nandrolona.

25) A histidina, um aminoácido, é utilizada pelo organismo para a síntese da histamina, por
meio de uma reação de descarboxilação.
a) Explique qual das duas substâncias é mais solúvel em água.
b) Explique, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, por que a histidina apresenta caráter anfótero
em meio aquoso, enquanto seu derivado, a histamina, não.
26)Os compostos abaixo representam uma série homóloga* de alcanos:
Nome Fórmula estrutural Fórmula molecular
Etano CH3 – CH3 C2H6
Propano CH3–CH2–CH3 C3H8
Butano CH3(CH2)2CH3 C4H10
Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12
Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14
*Série Homóloga: compostos de uma mesma função que diferem exclusivamente em um número
inteiro de grupos CH2, portanto no tamanho da cadeia carbônica.
C) Qual o tipo de ligação que ocorre entre as moléculas dos compostos dessa série homóloga?
Explique a baixíssima solubilidade desses compostos em água.
D) Indique a ordem crescente da temperatura de ebulição dos compostos dessa série homóloga.
Justifique.
27)A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos
outros componentes.
Nesta tabela, estão representados três outros alcoóis também encontrados na cachaça:
b) Escreva o nome (nomenclatura IUPAC) de cada álcool.
II) ____________________ II) _________________________ III)___________________

c) Indique os tipos de interações intermoleculares(ligações) que ocorre entre as moléculas dos
alcoóis.
d) Dos três alcoóis representados na tabela, o álcool I é o mais volátil.
Com base nas interações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do álcool I
28)No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém
fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são
representadas, a seguir:
d) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes.
e) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II. Explique
f) “O composto I, a fenilalanina, é um aminoácido e possui caráter anfótero, isto é, possui caráter
ácido e básico”. Tendo como base a estrutura do aminoácido explique essa afirmativa.
29) A margarina é um produto alimentar obtido pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais:
Óleos vegetais + H2  Margarina
Considerando a reação de hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de margarina
indique se as afirmativas abaixo são verdadeiras ou falsas, justificando sua escolha.
c) Os óleos vegetais são constituídos por compostos que possuem cadeia carbônica
insaturada.
Justificativa:
d) A hidrogenação de óleos vegetais formam compostos com temperaturas de fusão menores.
Justificativa:
30)
Ácido acetilsalicílico- conhecido como aspirina
e empregado como antipirético e analgésico
(combate à febre).
O ácido salicílico- O nome salicílico vem do
latim salix, que quer dizer árvore do salgueiro, de
onde foi isolado pela primeira vez. Os médicos da
Grécia Antiga conheciam as propriedades
antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta
árvore
Considerando o caráter ácido dessas substâncias, INDIQUE aquela que poderia ser usada como
um antipirético com um menor poder de causar lesões às paredes do estômago. Justifique sua
escolha.

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