Windows Live Messenger es un cliente de mensajería instantánea creado por Microsoft en 1999, mientras que Pidgin es un cliente multiplataforma y multiprotocolo desarrollado originalmente en 1999. Ambos han tenido varias versiones a lo largo de los años con mejoras y cambios. Mientras que Windows Live Messenger ofrece características como llamadas de voz y video, integración con Xbox y mensajes sin conexión, Pidgin permite conectarse a múltiples redes simultáneamente pero carece de algunas funciones como zumbidos y webcam.