Dokumen tersebut membahas tentang benzena dan turunannya, meliputi struktur benzena, cara pembuatan, sifat fisik dan kimia, serta contoh turunan dan kegunaannya seperti toluena, fenol, dan anilina.

2. Benzena dan turunannya
MENU
SOAL
SK/KD
MATERI
INDIKATOR
TUJUAN PEMBELAJARAN

3. STANDAR KOMPETENSI
SK/KD
Memahami senyawa organik dan reaksinya,
benzena dan turunannya,dan makromolekul.
INDIKATOR
TUJUAN
MATERI
SOAL
KOMPETENSI DASAR
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan,
tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya.

4. INDIKATOR
SK/KD
INDIKATOR
TUJUAN
MATERI
SOAL
1. Menuliskan struktur dan nama senyawa
benzena dan turunannya.
2. Menjelaskan pengertian orto, meta dan
para.
3. Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat
kimia benzena dan turunannya.
4. Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya
senyawa benzena dan turunannya dalam
kehidupan sehari-hari.

5. SK/KD
INDIKATOR
TUJUAN
MATERI
SOAL
TUJUAN
PEMBELAJARAN
1. Dapat menuliskan struktur dan nama
senyawa benzena dan turunannya.
2. Dapat menjelaskan pengertian orto, meta
dan para.
3. Dapat mendeskripsikan sifat fisik dan
sifat kimia benzena dan turunannya.
4. Dapat mendeskripsikan kegunaan dan
bahaya senyawa benzena dan turunannya
dalam kehidupan sehari-hari.

6. Struktur Benzena
Benzena dengan rumus molekul C6H6 adalah senyawa siklik
dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap
atom karbon terhibridisasi sp2 dan cincinnya adalah planar. Setiap
atom karbon mempunyai satu atom hidrogen yang terikat
padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak
terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dan
cincin. Masingmasing dari keenam orbital p ini dapat
menyumbangkan satu elektron untuk ikatan pi seperti terlihat
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

7. Kedudukan atom C dan H dalam molekul benzena bersifat
ekuivalen, sedangkan letak ikatan rangkap tidak tetap dan selalu
berpindah-pindah. Perubahan ini disebut resonansi. Resonansi
mengakibatkan ikatan rangkap dalam benzena menjadi stabil.
Oleh karena itu stuktur benzena yang dipakai hingga sekarang
digambarkan dalam bentuk segienam beraturan dengan ikatan
rangkap berselang-seling atau segienam beraturan dengan
sebuah lingkaran didalamnya.

8. Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubtitusi atau
diganti oleh atom-atom atau atom gugus lain. Subtitusi atom H
ini menyebabkan pembentukan senyawa-senyawa turunan
benzena.
Struktur
Nama
CH3
CH3
CH3
C
H
CH2
Struktur
Toluena
OH
p–xilena
COOH
Stirena
C H 2O H
Nama
Fenol
Asam benzoat
Benzil alkohol
O
NH2
NHCCH3
Anilin (Amino
benzena)
Asetanilida
Asetofenon
HCC
C
O
O
Benzofenon

9. a. Pembuatan benzena
Benzena dapat dibuat melelui cara-cara berikut:
1) Destilasi Ter Batu Bara
2) Pemanasan Kalsium Benzoat
Ca(C6H5COO)2 →
3) Pemanasan Etuna dalam piipa pijar dengan katalis nikel
4) Hidrolisis Asam Benzena Sulfonat dengan katalis HCl
melalui Pemanasan
S O 2H
+
H2O
HCl
+
H2SO4

10. b. Sifat-sifat benzena
Benzena mempunyai sifat yang berbeda dengan senyawa
hidrokarbon lain. Sifat-sifat benzena dibedakan menjadi dua,
yaitu sifat fisis dan sifat kimia.
1. Sifat fisis
Sifat fisis benzena meliputi hal-hal berikut:
a) Benzena merupakan senyawa nonpolar yang tidak
berwarna, berbau khas, dan mudah menguap.
b) Benzena larut dalam pelarut organik seperti CCL4
(karbon tetra klorida ), dietil eter, dan heksana, tetapi
tidak larut dalam air.
c) Titik leleh benzena 5,5 C, sedangkan titik didihnya
80,1 C.

11. 2. Sifat kimia
Sifat kimia benzena sebagai berikut:
a. Dapat mengalami reaksi halogenasi
Cl
+
b.
Cl2
Fe
+
HCl
+
H2O
+
H2 O
mudah mengalami reaksi sulfonasi
S O 3H
+
c.
H2SO4
SO3
mudah mengalami reaksi nitrasi
NO2
+
d.
e.
f.
HONO2
H2SO4
mudah mengalami reaksi alkilasi Friedel-Crafts
dapat mengalami reaksi oksidasi
dapat mengalami reaksi hidrogenasi. Reaksi hidrogenasi terhadap benzena dapat
terjadi pada suhu dan tekanan yang cukup tinggi serta memerlukan katalis platina.

12. -Satu Subtituen
Apabila hanya satu atom H yang diganti dengan satu subtiuen,
hanya dihasilkan satu bentuk, yaitu:
X
- Dua Subtituen
Apabila dua atom H diganti dengan dua subtituen, dihasilkan tiga
bentuk isomer, yaitu orto (o), meta (m), dan para (p).
X
X
X
X
X
Orto (1,2)
Meta (1,3)
X
Para (1,4)

13. - Tiga subtituen
Apabila tiga atom H dengan tiga subtituen, dihasilkan tiga bentuk
isomer visinal (v), asimetri (a), dan simetri (s).
X
X
X
X
X
X
X
X
X
Visinal (1,2,3)
Asimetri (1,2,4)
Simetri (1,3,5)

14. Contoh pemerian nama pada senyawa benzena:
Br
OH
NH2
Br
Br
1,2,4-tribrom obenzene
Cl
Cl
4 -chloro benzenam ine
3-chlorophenol

15. Kegunaan Senyawa Benzena dan
Bahayanya
1. Benzena
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu
benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
2. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari
asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin
atau asetosal.
3. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
4. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi
anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini
disebut diazotisasi.

16. 5. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
6. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu
jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik,
bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
7. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan
bakupembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
8. Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan
pengawet makanan dalam kaleng.
9. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan
nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan
(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

17. SOAL
Berilah nama untuk struktur berikut:
Cl
Cl
Cl
JAWAB
Nama untuk struktur tersebut adalah:
1,3,5-triclorobenzena

18. Gambarkan rumus sturktur dari senyawa berikut:
3,5-dibromobenzenamine
JAWAB
Rumus struktur untuk 3,5-dibromobenzenamine
adalah:
Br
H 2N
Br