1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
QUÍMICA DE LOS ALCOHOLES.
CURSO:
¤ Química Orgánica.
DOCENTE:
¤ Roger Armando Romero U.
CICLO:
¤ II.
GRUPO:
¤ “B”
INTEGRANTES:
¤ Vega Viera Jhonas Abner.
NUEVO CHIMBOTE - PERÚ
2012

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¤ Prueba de yodoformo.
Liquido problema.
1ml [En un tubo de ensayo].
Agua.
1ml
[En el tubo de ensayo anterior].
añadir.
KI+I2.
4ml Añadir. [En el tubo de ensayo anterior].
NaOH al 20%.
4g [Gota a gota hasta que el color marrón del
añadir.
yodo desaparezca].
[Si no aparece precipitado, calentar hasta
calentar
los 60°C en baño maría].
Enfriar
observar [Aspecto y color].
¤ prueba por esterificacion.
Alcohol problema.
1.5ml agregar. [Matraz Erlenmeyer].
Acido acético glacial
1ml añadir. [En el Matraz Erlenmeyer anterior].
Acido sulfúrico concentrado
1ml
añadir.
mezclar
calentar [Ligeramente].
Agua
2.5ml
añadir

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¤ Acción del sodio.
Etanol absoluto
0.5ml agregar. [En un tubo de ensayo].
Alcohol.
añadir. [Trocito por trocito].
Sodio metálico brillante
añadir. [Trocito por trocito].
anotar.
¤ Prueba por oxidación
Dicromato de sodio al 1%.
5ml
agregar.
Acido sulfúrico concentrado.
1 gota [Mezclar y agitar].
añadir.
Liquido problema.
2 gota
Añadir.
calentar [Ligeramente].
anotar
¤ Prueba de Lucas
Realizar esta prueba con los alcoholes primarios secundarios y terciarios
Alcohol.
1ml agregar. [En un tubo de ensayo].
Reactivo de Lucas.
5ml
añadir. [A 26°-27°C].
agitar. [Tapado y luego dejar de reposar].
calcular [El tiempo].
observar

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I. INTRODUCCIÓN
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier.
Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este
doble carácter queda patentepor la tendencia de las moléculas de alcohol aasociarse a
través de puentes de hidrógeno. Estatendencia explica el hecho de que los
alcoholeshiervan a temperaturas considerablemente superioresa las de los
hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las moléculas de los alcoholes se asocian tambiéncon las moléculas de agua a
través de puentesde hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferioressean
completamente miscibles con el agua.Como ácidos, los alcoholes reaccionan con los
metalesactivos, como el sodio, con desprendimientode hidrógeno. Las velocidades de
reacción relativasde los alcoholes en este tipo de reacciones, en lasque solamente se
elimina el hidrógeno del grupohidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones delpar a
través del cual estaban unidos originariamente,siguen el siguiente orden: alcohol
primario> secundario > terciario.
II. OBJETIVOS
Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos
Observara el comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes.
Comparar la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios en
pruebas de oxidación
Comparar las propiedades de las reacciones de oxidación de los diferentes tipos
de alcoholes.
Comprender en la práctica de laboratorio las propiedades químicas de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Además realizar y comprender las reacciones (oxidación) de estos alcoholes con
otras sustancias orgánicas y la formación de otras , de distinto grupo funcional asi
como la hidrólisis de esteres.

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III. FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
Su fórmula química es CH3CH2OH.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
USOS
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
TIPOS DE ALCOHOLES:
Primarios: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado
por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
Terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
MONOLES
Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional –OH pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador
del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química la velocidad de reacción y los
productos obtenidos en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol.
Por Ej.Propano CH 3 CH 2 CH 2 OH

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POLIOHOLES
Son compuestos que tienen dos o mas grupos funcionales hidroxilo –OH. Ej.
Etanodiol CH 2 CH 2
OH OH
Propanotriol CH 2 CH CH 2
OH OHOH
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PUEBA DEL YODOFORMO:
Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura:
R CH ( OH ) CH 3
en un tubo de ensayo agregar la muestra del líquido problema.(2ml)
Agregar 2ml de agua, 4ml de la solución de KI +I2.
Agregar la solución NaOH al 20% gota a gota, hasta que desaparezca el color marrón
del yodo y el líquido tenga solo el color amarillo.
Llevar a Baño María durante 2 minutos.
Dejar en reposo.
Si se forma precipitado notar su aspecto y color
Reacción química.
Para obtener el yodo tenemos la siguiente reacción
H 2O
NaOH I2 KI NaOI
Al agregar el alcohol y el yodo reaccionan de la siguiente manera:
( CH 3
) 2 CH OH NaOI ( CH 3
) 2 CO NaOH
( CH 3 ) 2 CO 3 NaIO CH 3
CO CI 3 3 NaOH
CH 3
CO CI 3 NaOH CH 3 COO Na CHI 3
El yodoformo ( CHI 3 ) que precipita es de color amarillento muy disperso en el tubo de ensayo

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1 + + + =
1ml de agua 4 gotas de
1ml de etanol 4ml KI +I2
destilada hidróxido de sodio
2 + + + =
1ml de agua 4 gotas de hidróxido
1ml de n-butanol 4ml KI +I2
destilada de sodio
3
+ + + =
4 gotas de hidróxido
1ml Ciclo hexano 1ml agua 4ml KI +I2
de sodio
destilada

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Prueba de esterificación:
También los alcoholes tienen comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e
inorgánicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo ésteres y agua, esta reacción es
reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un agente
secante y reactivos secos. También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los alcoholes con
anhídridos y halogenuros de ácido.
Experimento:
Se emplea 1ml. de ácido acético, 1.5ml. de alcohol problema y dos gotas de ácido sulfúrico
siendo el procedimiento igual al anterior (al final agregamos 2.5ml de agua).
Reacción:
H 2 SO 4
C 2 H 5 OH CH 3 COOH CH 3 COOC 2
H5 H 2O
Observaciones:
De la reacción se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene un olor a vinagre.
Adicionamos 1.5ml 1ml de ácido acético 1ml de ácido sulfúrico
de alcohol problema. glacial. concentrado.
Mezclamos y calentamos y agregamos Se obtuvo un cambio de color en la
2.5ml de agua destilada. solución.

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Acción del sodio:
1ml de etanol de etanol absoluto en un tubo de ensayo, dejar caer en el alcohol un trocito de
sodio metálico brillante.
Se mide 1ml de etanol Procedemos a depositarlo en
absoluto. un tubo de ensayo.
Luego añadimos un trocito de Observamos que de la
sodio metálico brillante. solución salen burbujas.
Prueba por oxidación:
1. Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
2. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
3. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza
uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan
dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se
libera metano.
o Agregamos 5ml de la solución al 1% dicromato de sodio en un tubo de ensayo.
o Añadimos una gota de ácido sulfúrico concentrado y mezclar con agitación.
o Agregamos dos gotas del líquido problema y calentamos ligeramente.

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Medimos 5ml de la solución Pasamos a llenar en tubo de
dicromato de sodio al 1% ensayo.
Agregamos 1 gotas ácido sulfúrico Agregamos 2 gotas de n-butanol.
concentrado.
Calentamos en baño maría.

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V. CUESTIONARIO:
1. Escribe todas las ecuaciones químicas de las pruebas experimentales.
A. PRUEBA DE YODOFORMO:
KI + (CH3-OH) → CHI3 + KOH
KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) → CHI3 + KOH + NAOH
KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH
B. ACCION DEL SODIO:
2CH3-OH + 2Na → 2CH3ONa + H2(g)
Metóxido de Sodio
C. PRUEBA POR OXIDACION:
R’ R’
│ Na2Cr2O7 │
R-CH-OH H2SO4 R-C=O
Alcohol Cetona
Secundario
Los alcoholes secundarios se oxidad fácilmente a cetonas mediante
dicromato de sodio en ácido sulfúrico (“ácido crómico”).
D. PRUEBA POR ESTERIFICACION:
O O
+
║H ║
R’-OH + R- C –OH ↔ R – C- OR’ + H2O
Acido Ester
Primario: reacciona más rápido: HCOOH (Ac. Metanóico) > CH3COOH (Ac.
Acético)

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2. Describa sintéticamente el proceso de elaboración y destilación del etanol a
partir de la biconversión de la mezona de caña.
Proceso de elaboración del etanol a partir de la cañade azúcar
La fabricación de etanol por la vía fermentativa o biológica, es realizada por microorganismos a
través de un proceso Bioquímico Fermentativo, que transforma la materia prima (substrato
azucarado) en etanol y CO2, siendo los agentes de esta fermentación algunas especies de
levadura industrial del género Saccharomyces
En esta etapa se lleva a cabo la fermentación de glucosa y una parte de la fructosa en etanol
y dióxido de carbono, mediante la levadura Saccharomycescerevisiaeque es adicionada al
tanque de fomentación junto con los nutrientes necesarios para su reproducción (inoculación).
Además de la producción de etanol se tuvo en cuenta la producción en forma estequimétrica
de biomasa y otras sustancias como acetaldehído, glicerol y alcoholes de fusel. Los gases
formados en la fermentación son retirados y enviados a una torre de adsorción.
Después de obtener el vino fermentado resultante, es pasado a un destilador donde se
obtiene un alcohol a 50% de concentración envase volumen, después de este proceso se hace
uno de rectificación con tamices moleculares obteniendo un alcohol al 96%.
El alcohol evaporado y en fase vapor, pasa a través de los propios tamices moleculares en los
cuales se retiene la fracción de agua. El alcohol deshidratado con una concentración de 99.5%
sale por el pie, y después de ser condensado y enfriado, es enviado a los tanques de
almacenamiento.

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De las aguas de residuo en el proceso de obtención de etanol a partir de caña de azúcar las de
mayor volumen son aquellas que provienen de los fondos de la primera columna de
destilación, conocidas como vinazas. El tratamiento propuesto consiste en su evaporación y
posterior incineración. La función del tren de evaporación (cuatro efectos) es concentrar los
sólidos solubles y demás componentes poco volátiles presentes en las vinazas hasta un valor
cercano al 12% en peso, ya que en esta concentración se hacen aptas para su incineración [9].
Los condensados de los evaporadores son recolectados junto con los fondos de la segunda
columna de destilación y utilizados como agua de proceso.
VI. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES:
 Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que
nos indicaran mediante la variación de la reacción que podamos observar.
 Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende
del número de átomos de carbono que presentan.
 Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de
algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente.
 los alcoholes primarios son grupos OH, unidos a un carbono, cuando se oxidan
se obtienen aldehídos.
 Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos átomos de carbono, la oxidación
produce una cetona; Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo
por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también,
porque se encuentran muy extensamente en la vida natural; Cuando en la
molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres,
gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
 Los alcoholes que contienen bajo peso molecular son compuestos polares, por
la presencia del (-OH) compuesto por un átomo de hidrogeno junto a un átomo
de oxígeno, el cual es llamado elemento electronegativo, por eso da origen a la
formación de enlaces o puentes de hidrogeno dentro de las moléculas.
Por ese motivo los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son mayores
que los alcanos. Los alcoholes son compuestos generalmente líquidos, sin color,
de olor agradable, enagua son salados y menos denso en ella.La solubilidad
disminuye al aumentar el peso molecular.
VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
o QUÍMICA ORGÁNICA , MORRISON
o QUÍMICA GENERAL ,Whiten
o http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Bioconversion_of_biomass_to_mi
xed_alcohol_fuels
o http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente
o http://es.scribd.com/vega_abner.
o QuimicaOrganica, Morrison Robert.