O documento descreve diferentes tipos de reações químicas orgânicas, incluindo: 1) Reações de substituição, adição, eliminação, oxidação e redução. 2) Exemplos de reações de adição em alcenos, alcinos, aldeídos e cetonas. 3) Mecanismos de reações como hidratação, halogenação e adição de reagentes de Grignard.

1. ProfProfoo
.: Manoel.: Manoel
AfonsoAfonso
Turma EspecialTurma Especial
Militar/MedicinaMilitar/Medicina

4. CH
H
H
ClH Cl+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo de
átomos é substituído por um
radical do outro reagente.
CH H
H
H
Cl Cl+ +CH
H
HCl
LUZ
H
Cl

5. H HC
H
C
H
Cl Cl+
H HC
H
C
H
Cl Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
Cl Cl
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS
REAÇÃO DE ADIÇÃO
É quando duas ou mais moléculas reagentes
formam uma única como produto
(Um reagente se adiciona a uma insaturação)

6. H
H2O
O
+H HCC
HH
H
CC
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros(surgem
insaturações)
H+
H
H2O
OH
+H HCC
HH
H HCC
HH

7. H
1/2O2
O
+H HCC
HH
H
CC
Entrada de oxigênio
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
São, em geral, reações de adição de oxigênio na
molécula(ou eliminação de hidrogênio)
H
H2O
OH
+H HCC
HH
H
O
CC
HH
H O
H
O
CC
H
H
CC
H

8. REAÇÃO DE REDUÇÃO
São, em geral, reações de ELIMINAÇÃO de oxigênio
na molécula(ou ADIÇÃO de hidrogênio)

9. REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
São, em geral, aquelas onde duas ou mais moléculas
se unem dando uma molécula múltipla.

10. REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
Normalmente compostos insaturados
 Cuidado com alguns ciclanos

11. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
H HC
H
C
H
H Cl+
CCl 4
H HC
H
C
H
H Cl
Os haletos de hidrogênio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil

12. Reatividade do Halogenidretos HI > HBr > HCl
(Força dos ácidos)

13. H C
H
C
H
H Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+
) é adicionado ao
carbono da dupla ligação
mais hidrogenado”
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano

14. Mecanismo iônico do tipo Adição eletrófila ou
eletrofílíca.
MECANISMO DA ADIÇÃO AOS ALCENOS
Nuvem de elétrons, ou seja, é negativa; isso atrairá os
reagentes positivos, ou melhor, os reagentes eletrófilos
(ávidos de elétrons)

15. Em alcenos mais
complicados  Regra de
Markownikoff 
REAGENTE ELETRÓFILO 
Se adicionará ao carbono
mais hidrogenado.

17. H C
H
C
H
H OH+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
É catalisada por ácidos ( H2SO4 ou
H3PO4 diluído)

18. H C
H
C
H
Cl Cl+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
Cl Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
Reação rápida e ocorre na ausencia
de luz e misturado com um solvente
inerte(CCl4)

19. Reatividade dos halogênios: Cl2 > Br2 > I2
UFPE - Uma solução de Br2 + CCl4 =
cor vermelho- castanho
Alceno em contato com essa solução, realiza
o de descoramento da mesma.
Diferenciar alcenos de ciclanos isômeros

20. H C
H
C
H
H H+HC
H
H
H C
H
C
H
HC
H
H
H H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de
catalisadores metálicos, finamente divididos (Ni, Pt , Pd, Ro e
Rh).São muito exotérmicas.
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS (Reação de Sabatier – Sanderens)

21. 01) Com respeito à equação:
X + HBr  C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.

22. Em resumo(ciclopropano, ciclobutano e
ciclopentano) dão reação de adição e os
demais ciclanos, reação de substituição.

23. HALOGENAÇÂO

24. REAÇÃO DE HALOGENIDRETO(HCl, HBr, HI)

25. Teoria da Tensão dos Anéis de Bayer e
Teoria de Sasche-Mohr
Adição ou substituição? Por quê?
Geralmente com 3C(60º) e 4C(90º)  Reação de adição
Geralmente com 5C(108º) e 6C(109º28’)  Reação de subs
Hexaciclo em forma de C (ou forma de barco) e
hexaciclo em forma de Z (ou forma de cadeira.

26. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio
para, em seguida,
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio
H – C C – CH3 + H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl
H – C C – CH3+ H – Cl
H Cl
H – C C – CH3
H Cl

27. HIDROGENAÇÃO EM ALCINOS
• Pode ser parcial ou total  Catalisador
forte(Ni ou Pt)  produz diretamente alcano
• Se usar catalisador mais fraco (Pd com BaSO4)
 a reação para no alceno
H – C C – CH3 + H – H
H H
H – C C – CH3
+ H – H
H H
H – C C – CH3
H H
Pd com BaSO4
H – C C – CH3
Ni ou Pt

28. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos,
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência
parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O
H OH
H – C C – CH3
H2SO4
HgSO4
O enol obtido é instável se transforma em cetona
Dependendo do enol formado poderemos obter no
final um aldeído
H OH
H – C C – CH3
H O
H – C C – CH3

29. ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEÍDOS E CETONAS
A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise,
a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos
para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS
O esquema geral do processo é:
metanal + RMgX álcool primário
H2O
aldeído + RMgX álcool secundário
H2O
cetona + RMgX álcool terciário
H2O

30. C
O
H
H
+ H3CMgBr CH
H
OMgBr
CH3
ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL
CH
H
OMgBr
CH3
+ H2O CH
H
+ MgOHBrCH3
OH
Podemos resumir estas reações da seguinte maneira:
H2O
C
O
H
H
H3CMgBr
CH
H
+ MgOHBrCH3
OH

31. C
O
H3C
H
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C
H
CH3
H
ETANAL
2 - PROPANOL
C
O
H3C CH3
PROPANONA
H3CMgBr
H2O
C
O
H3C CH3
H
CH3
2 – METIL – 2 – PROPANOL

32. Misturas Oxidantes  Usadas  Diferenciar aldeídos de
Cetonas  Aldeídos mais reativos que as cetonas.
Produzem um sinal físico, facilmente identificável.
Reativos ou Indicadores aldeídos/cetonas
Reativo de Tollens(AgNO3 + NH4OH) “espelho de prata”
Reativo de Fehling(CuSO4 + NaOOCCHOHCHOHCOOK + NaOH ) ppt ver-
Melho = Cu2O
Reativo de Benedict(início é azul) = Cu2+
(aq) +4OH–
(aq) + RCHO(aq)
 RCOOH(aq) + Cu2O(s) + 2H2O(l)

33. Adição em alcadienos acumulados e isolados
UPE - ATENÇÂO
1,4 – pentadieno(isolado) + 2HOH  2, 4 di - hidroxipentano
2,3 – pentadieno(acumulado) + 2HOH  3,3 di – hidroxipentano
(cuidado diálcool geminal - instável)
(desidratação intramolecular)
1,3 – butadieno(conjugado) + HBr  1-bromo – 2 - buteno
(fazem reações de adição 1,4)
(sofrem ressonância)

34. Reação de Diels – Alder  Nobel de 1950  Identificar
Hidrocarbonetos Diênicos e também obter
hidrocarbonetos cíclicos com 6 C(adição 1,4.)
Eteno(dienófilo) + 1,3 – butadieno(eritreno) Ciclo-hexeno
(110ºC + Pressão)

35. Reações envolvendo a carbonila
Redução de Clemmensen

36. Redução de Wolff-Kishner

37. Podendo usar também o iodeto de etila ou o brometo de etila.
Síntese de Wurtz(Haleto orgânico + Na metálico)

38. 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico
obtido é o:
C
O
H3C
H
+ H3CCH2MgBr
H2O
a) ácido butanóico.
b) 1 – butanol.
c) 2 – butanol.
d) etanol.
e) 2 – propanol.
C
O
H3C
H
CH3
H
CH2
2 – BUTANOL
BUTAN – 2 – OL
ou

39. 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio
seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído
em questão chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 – etanol.
e) propanóico.
C
O
H3C
H
CH3
H
2 - PROPANOL
COMPOSTO
FORMADO
H3CMgCl
H2O
do reagente de Grignard
temos o CH3
da água o “H”
da oxidrilaeliminando estes grupos
temos
C
O
H3C
H
a ligação livre unirá, também,
o carbono e o oxigênio
formando o ...
C
O
H
ETANAL

40. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de
obtenção de alcenos e alcinos

41. A desidratação (eliminação de água) de um álcool
ocorre com aquecimento deste álcool
em presença de ácido sulfúrico
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se
a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila MENOS
HIDROGENADO
CH3H
OH
H2SO4
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ H2OCH3H C
H
H
C
H
C
H

42. Esta reação, normalmente, ocorre em
solução concentrada de KOH em álcool
O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e água
CH3H
Cl
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ ...CH3H C
H
H
C
H
C
H
KOH(alc)

43. CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2CH3H C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO

44. CH3H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão
reagir com o KOH
KOH(alc)
+ ...CH3H C
H
H
C C≡

45. As principais reações de
oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem
com os ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS

46. OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS
O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários,
com os oxidantes, são semelhantes
 Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído
H3C
ETANOL
– C
I
I
– OH
H
H
[O]
H3C – C
H
O
ETANAL– H2O
 O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.
H3C – C
H
O
ETANAL
[O]
H3C – C
OH
O
ÁCIDO ETANÓICO
– H2O

47. Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.
H3C –
2 – PROPANOL
C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
H3C – C
II
– CH3
– H2O
O
PROPANONA
Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação

48. 01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.

50. OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais
H3C – C
I
I
– CH3
OH
H
[O]
= C
I
H
branda
H3C – C
I
– CH3
H
– C
I
H
I
OH

51. A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz
ácido carboxílico e /ou cetona
H3C – C
I
– CH3
H
[O]
= C
I
H
a fundo
H3C – C
I
H
= O + – CH3= C
I
H
OH3C – C
OH
O
2

52. H3C – C
I
– CH3
[O]
= C
I
H
a fundo
CH2
CH3
–
O
O
não sofre oxidação
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
H3C – C
I
=
CH3
– CH3= C
I
H
CH2–
+
– CH3C
I
CH2–
OH
–CH2–
+
–
H3C – C
II
– CH3
O
PROPANONA
H3C C
OH
O
ÁCIDO PROPANÓICO
01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.

53. 02) Um alceno “ X “ foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil
propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2 – metil – 3 – hexeno.
b) 3 – metil – 3 – hexeno.
c) 2, 4 – dimetil – 3 – hexeno.
d) 2, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
e) 3, 5 – dimetil – 3 – hexeno.
OH
O
H
1 2 3 4 5 6
CCH
CH3
H3C O CH2C
CH3
CH3
BUTANONAÁCIDO METIL PROPANÓICO2, 4 – dimetil – 3 – hexeno

54. OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3)
formando um composto intermediário chamado ozonídeo
A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,
produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono
– oxigênio
O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de
H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona

55. Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise
na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?
C
H
+ O3OC OCH3
CH3
H3C
Zn H2OPROPANONA
ETANAL

56. 01) (Covest-2007) Observe as reações abaixo:
H2O+A)
KOH (aq)
HCl+B)
CH3
H2SO4 (com)
OH
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
I
H3C – CH2 – CH = CH2
C) H3C – CH2 – CH – CH – CH3
OH
D) H3C – CH2
H2SO4 / KMnO4
A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo
formar como produto principal o 2-hidroxipentano.
O O A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto
principal o 1-clorobutano.
1 12 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov.3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno
deve ser o produto formado em maior quantidade.
34 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como
produto o ácido acético.

57. Entre os compostos orgânicos que sofrem
reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.

58. É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de
um alcano por átomos dos halogênios
C
LUZ
Cl ClH
H
+
H
H C Cl ClH
H
+
H
H

59. Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente,
resultando nos compostos
CH4 + 2 Cl2  H2CCl2 + 2 HCl
CH4 + 3 Cl2  HCCl3 + 3 HCl
CH4 + 4 Cl2  CCl4 + 4 HCl

60. A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de
hidrogênios possíveis de serem substituídos
LUZ
I
I
H
CH3 – C – CH3 + Cl2
CH3
C terciário > C secundário > C primário
produto principal
I
I
Cl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3

61. + Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará
sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação
+ HCl
Cl

62. + HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido
sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador

63. Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e
a quente
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H

64. Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na
presença de ácidos de Lewis
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH3

65. 01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada
a seguir:
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio
está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
CHCH 3 2
41 32 5
6
CH CH CH
CH 3
2 3

66. 02) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas
expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
Na transformação do benzeno em fenol ocorre
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
+ ... + ...
OH
BENZENO FENOL

67. 03) Considere a reação de substituição do butano:
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
LUZ
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
Cl2
+
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário
LUZ
CH3 – CH – CH2 – CH3
+
HCl
Cl
2 – cloro butano
1 2 3 4

68.  Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes
+ HNO3
NO2
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3
H2SO4
ORIENTADOR

69. Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou
tripla ligado ao benzeno

70. ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
OH
AlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl
Cl
ORIENTADOR
ORTO – PARA
+ HCl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO FENOL

71. ORIENTADORES ORTO – PARA
( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br – I
( DESATIVANTES )
ORIENTADORES META
( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2
NO2
ORIENTADOR
META
NO2
– Cl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
AlCl3

72. 01) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:
0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro
benzeno.
Cl
o “cloro” é orientador
orto-para e desativante
1
2
3
4
5
6
V
F
V
V
F

73. 02) Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
A
1
2
3
4
5
6
NO+ 2
+
A
NO 2
Fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo “A” é orto-para-dirigente.
o “nitro” entrou na
posição “3”
então “A” é
orientador meta
F
V
V
F
II. O grupo “A” é meta-dirigente.
III. Ocorre reação de substituição eletrofílica.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.F
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.

75. 01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
H
H
C
C
C
O
OH3
3
NO22NH
I II III IV V
X
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.

76. 02) (PUC – PR) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados
isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.

77. 03) Em relação aos grupos (– NO2
) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
sabe-se que:
• O grupo cloro é orto – para – dirigente.
• O grupo nitro é meta – dirigente.
Cl
NO2
Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:
a) nitração do cloro – benzeno.
b) redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
c) cloração do nitrobenzeno.
d) halogenação do orto – nitrobenzeno.
e) nitração do cloreto de benzina.

78. 04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.

79. 05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
C C
C C
C CC C2
3 3
3 33 3C CH
H
H H
H HH H+ Br
Br
Br
(I) (II)
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:
a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.
b) O nome do produto formado é 2,3 – dibromo – 3 – metil – butano.
c) O nome do composto I é 2 – metil – 2 – buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2, 3 – dibromo – 2 – metil – propano.

80. 06) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido
isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico:
Sobre esta reação, podemos afirmar que:
a) O composto (1) é H2
.
b) É uma reação de desidratação.
c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
d) É uma reação de substituição.
e) O composto (1) é O2
.

81. 07) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:
C3
H4
+ 2 HCl  A
C2
H4
O + KMnO4
(meio ácido)  B
C2
H5
OH + H2
SO4
(conc) (170ºC)  C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC
respectivamente:
a) propan – 1 – ol, etanol e ácido etanóico.
b) 2, 3 – diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 – dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.

82. 08) (Covest – 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do ΔH de formação (em kJ/mol) do
cloro – etano a partir de eteno e do HCl.
ligação energia (kJ/mol) ligação energia (kJ/mol)
H – H 435 C – Cl 339
C – C 345 C – H 413
C = C 609 H – Cl 431