1. ALGUNAS FUNCIONES DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
Energética: Glucosa, Almidón, Glicógeno
Estructural: Celulosa, Quitina
Antioxidante: Ác. Ascórbico o Vit. C
Anticoagulante: Heparina, atrapa Ca++
que desencadena la
cascada coagulación
Inmunológica o Antigénica: Reconocimiento entre Células de
un mismo tejido
Asociación con otras moléculas: Glicoproteínas (RER, Golgi),
Glicolípidos y Nucleótidos

2. HIDRATOS DE CARBONO
Están formados por C, H y O
I
Su formula general es : - C – OH o (CH2 – O)n
I
Monosacáridos: Triosas, Tetrosas, Pentosas y Hexosas
Disacáridos: Dos Monosacáridos unidos por enlace glicosídico
Oligosacáridos: Varios monosacáridos con uniones Glicosídicas
Polisacáridos: Cadenas lineales y ramificadas de
Monosacáridos unidos por enlaces Glicosídicos

3. Los Hidratos de carbono pueden ser:
Aldosas y Cetosas
Los primeros son alcoholes poli-hidroxílicos con un grupo
Aldehído en el carbono 1 y los segundos un grupo Ceto en el
carbono 2. Es decir son Polihidroxialdehidos o
Polihidroxicetonas.
Pueden estar en forma lineal o abierta como un alcohol
polihidroxílico o en forma cíclica al formar un Hemiacetal o un
Hemicetal.
Su principal interacción es el Enlace Hidrógeno

4. ISÓMEROS ÓPTICOS O ENANTIÓMEROS L Y D
Una estructura Quiral carece de un plano de simetría, como se
puede observar en las manos que no se pueden superponer, ya que
cada una de ellas se encuentra formada por la imagen especular de
la otra. El cuerpo entero se encuentra formado por dos mitades.
Un C asimétrico tiene 4
sustituyentes distintos

5. No se puede poner el pié izquierdo en el zapato derecho y viceversa, sin
embargo los calcetines no son quirales, ya que se pueden intercambiar.
Similar cosa ocurre cuando un átomo de carbonos tetraédrico ( sp3) que
posee 4 sustituyentes diferentes que forman los vértices de un Tetraédro
se trata de superponer. Es imposible debido a su configuración espacial.
Se dice en este caso que la configuración es asimétrica.
D-Glucosa y L-Glucosa
tienen 4 centros asimétricos
y pueden alcanzar hasta 24
=
16 estereoisómeros.

6. Los monosacáridos pueden ser isómeros ópticos L o D según la
disposición espacial o configuración de su molécula patrón conocida
como Gliceraldehído.
Para ello se compara la posición del centro quiral más alejado del grupo
Aldehído (Aldosa) o Ceto (Cetosa), que en este caso es el grupo OH del
penúltimo Carbono o C5 con la disposición espacial del grupo OH unido al
carbono central del Gliceraldehído

7. Por otro lado ambas moléculas D- Glucosa y D-Galactosa son
Diasteroisómeros, es decir no son imágenes especulares ya que difieren en
uno o más de sus centros quirales, pero no en cada centro quiral. Se pueden
nombrar también como Epímeros, ya que solo difieren en una sola posición
en el C 4.

8. Deficiencia Genética de una Enzima - Galactosemia
La incapacidad de usar Galactosa afecta en una proporción de 1/ 18000
nacimientos. El disacárido Lactosa se encuentra formado por Galactosa y
Glucosa. La enzima Lactasa se encuentra presente y corta al disacárido,
sin embargo se acumula la Galactosa en la sangre al no poder pasar su C4
el –OH sobre el plano a la posición horizontal y formar Glucosa. Se
acumula en la sangre y orina dando origen a otros productos altamente
osmóticos, como el Galactitol. Este último se acumula en el cristalino y
provoca cataratas. Además se produce retardo mental, falla en el
crecimiento e incluso la muerte por daño al Hígado por edema.
Se debe reemplazar la Lactosa en la leche por Sacarosa. La falta de la
enzima es crítica solo en la infancia, pues posteriormente aparece otra
enzima que lleva a cabo esta función.

9. La forma cíclica de las Aldosas y Cetosas se produce por la unión
Hemiacetal y la unión Hemicetal respectivamente. La primera es entre un
Aldehído y un alcohol, la segunda es entre un grupo Ceto y un alcohol. La
unión se produce por un ataque nucleofílico del par de electrones del
Oxígeno perteneciente al grupo – OH del C 5 sobre el C 1 del grupo
Carbonilo en la Aldosa o sobre el C2 del grupo Ceto en la Cetosa, ya que
ambos presentan un diferencial de carga positivo (d+). El C1 en la Aldosa
(D-Glucosa) y el C2 en la Cetosa (D-Fructosa) pasan a ser Cs quirales o
asimétricos.
Una vez que el alcohol poli-hidroxílico se ha ciclado el C 1 pasa a ser el
carbono reductor o anomérico

10. El C1 anomérico o reductor en el grupo Hemiacetal de un D-
Monosacárido puede presentar el grupo OH sobre el plano y pasa a
llamarse Beta y cuando se encuentra el grupo OH bajo el plano se
llama Alfa
R O OH R O H
C β C α
R H R OH
El C 1 o en la Glucosa
y el C 2 en la Fructosa
son capaces de
reducir el Reactivo de
Fehling o Cu+2
a Cu+1
dando un color rojo
ladrillo.

11. Los Hidratos de Carbono pueden ser dextrorotatorios d ( + ) o levorotatorios
l ( - ) . La Quiralidad o asimetría de las moléculas se mide en un Polarímetro.
La luz polarizada vibra tan solo en uno de los múltiples planos y se puede
desplazar a la derecha o izquierda según la quiralidad de la molécula. En el
Polarímetro se obtienen los grados que se desplaza en uno u otro sentido al
incidirla luz polarizada sobre una muestra cristalizada o en medio acuoso. Se
mide aquí la rotación específica.
Rotación específica ( α )D
T
D-Glucosa + 52,7
D-Fructosa - 92,4
D-Galactosa + 80,2
Sucrosa + 66,5
Lactosa + 55,4
Los compuestos que son óptimamente activos contienen moléculas que
son quirales. Esta es una característica macroscópica y depende de cómo
estos compuestos interactúan con la luz

12. Cuando la α-D-(+)-glucosa se disuelve en el agua, la rotación específica
de la muestra disminuye desde +112° a +53°. La rotación específica de
112° corresponde a la de α-D-(+)-glucosa. La rotación específica de
+53° corresponde a una mezcla en equilibrio de α-D-(+)-glucose y β-D-
(+)-glucosa. Un cambio en la rotación optica de soluciones de azúcares
recién preparadas se denomina Mutarotación.
Las formas de la Glucosa involucrada en la Mutarotación son la forma
abierta y las dos formas cíclicas que se encuentran en equilibrio. Las dos
formas cíclicas son diastereomeros que tienen diferentes propiedades
físicas ( Punto de fusión y rotaciones específicas). Se les puede
denominar como anómeros puesto que solo difieren en la configuración
del Hemiacetal . Si cada compuesto cíclico se disuelve en agua la
rotación específica cambia a +53°.
La rotación específica disminuye desde +112° a +53° cuando la α-D-(+)-
glucosa se disuelve en agua y por otro lado cuando β-D-(+)-glucosa se
disuelve en agua aumenta desde +19° a +53°. La mutarotación de la
Glucosa es catalizada por ácido y procede rápidamente a pH 7.
AMBAS MOLÉCULAS DE GLUCOSA SON DE
CONFIGURACIÓN D, PERO TIENEN DISTINTA ROTACIÓN
ESPECÍFICA O MUTAROTACIÓN

13. O
OH
HO
HO
HO
CH2OH
OH
O
HO
HO
HO
CH2OH
O
HO
HO
HO
CH2OH
OH
H
α-D-glucosa cadena abierta β-D-glucosa
p.f. 146°C, α = +112° p.f. 150°C, α = +19°
Mutarotación: Es cuando se produce una mezcla en equilibrio con una rotación
específica de +53º entre Alfa- D(+)–Glucosa y Beta –D(+)-Glucosa. Originalmente
la Alfa-D(+)-Glucosa de rotación específica de +112 al ser disuelta cambia en
parte a Beta-D-(+)-Glucosa y aparece una mezcla de ambas, donde la desviación
de una es cancelada por la otra.
α
β

14. Alfa – D-Glucosa (Grupo OH en C1 hacia abajo)
Beta – D- Glucosa (Grupo OH en C2 hacia arriba)

15. POSIBLES FORMAS QUE PUEDE ALCANZAR LA GLUCOSA
ABIERTA

16. Ambas formas Silla y Bote difieren en la
energía. La disposición ecuatorial de los
residuos permite una forma algo más relajada
que la axial, donde los residuos se
encuentran mas cercanos unos de otros.

17. % de distribución a 20° C
Azúcar Pirano Furano
Alfa Beta Alfa Beta
D-Glucosa 31-37 64-68 0.5 0.5
D-Galactosa 30-35 64-70 1 3
D-Manosa 64-69 31-36
D-Fructosa 4 68 0.76 28-32
FURANO PIRANO
Los monosacáridos Pentosas y Hexosas pueden ser
considerados como derivados del Furano y del Pirano
respectivamente

18. FORMA DE
CUANTIFICAR LA
GLUCOSA
Primero se oxida la Beta-D-Glucosa
mediante la enzima Glucosa Oxidasa a
ácido Glucónico produciendo H2O2 en
cantidad equivalente a la concentración
de Glucosa y luego el H2O2 peroxida a la
Metil- anilina o a la Orto-Toluidina,
produciendo un color cuantificable y
proporcional a la concentración de
Glucosa.

19. La D-Galactosa es un Epímiero de la D-Glucosa. Ambos difieren en la
orientación espacial del Grupo OH en el C4.

22. Alfa-Fructosa Beta-Fructosa
Según la disposición por bajo o sobre el plano del grupo OH
ubicado en el C2 reductor, también denominado anomérico o
quiral (4 sustituyentes distintos)
α β

23. D- Ribosa cíclica
D- Deoxiribosa cíclica

24. ALGUNAS CARACTERÍSTICAS DELOS MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS
Monosacáridos y disacáridos son altamente solubles en agua.
Prefieren hacer enlace hidrógeno con el agua que consigo mismo.
En solución atraen agua o son osmóticamente activos
Aumentan el punto de ebullición de las soluciones y disminuyen el punto de
congelamiento del agua.
 Esto se debe a que se necesita mayor energía para soltar las moléculas de
agua de una solución para formar vapor y a la ves se debe remover mayor
cantidad de energía para permitir que las moléculas de agua interaccionen
entre ellas y formen hielo dejando al azúcar solo.

25. RESUMEN:
1) La Glucosa es una Aldosa
2) Puede estar de forma abierta o en forma cerrada, formando un anillo (como derivado
de Piranosa)
3) El Carbono 1 del Grupo Aldehído con diferencial de carga positivo es atacado por el
par de electrones no enlazan tes del Oxígeno perteneciente al grupo Alcohólico del
carbono 5 dando origen a un anillo.
4) El anillo a su vez da origen al grupo Hemiacetal
5) El Carbono 1 es un carbono quiral o asimétrico, con cuatro sustituyentes distintos,
también se le denomina carbón reductor
6) El Carbono 1 es el carbono anómero, denominado reductor (de acuerdo a la reacción
de Fehling en medio básico, el grupo Aldehído del Carbono 1 se oxida a Carboxilo y a
su vez reduce al Cu +2 de color azul a Cu+1 de color rojo ladrillo dando origen al ác.
Glucónico).
7) ) La Glucosa se puede encontrar de dos formas: Silla y Bote y sus enlaces pueden
ser Axiales (perpendiculares al plano) o Ecuatoriales (en la dirección del plano). Los
grupos en posición Ecuatorial son más estables
8) El penúltimo Carbono o carbono número 5 se emplea para determinar si la Glucosa
es un isómero L o D en base a la dirección del grupo OH en la molécula patrón L y D
Gliceraldehído.
9) El Carbono uno se puede encontrar sobre el plano (Posición β) o bajo el plano
(Posición α )
10) El grupo 4 OH de la Glucosa esta bajo el plano y en la Galactosa sobre el plano por
lo que ambos son Epímeros

27. Azúcar y Caries
La Sucrosa es el sustrato del Streptococcus mutans, que posee una
enzima denominada Glucosil Transferasa en su superficie y que
polimeriza la Glucosa de la Sucrosa liberando la Fructosa. La Glucosa
polimerizada como Dextrano forma una malla que se adhiere al esmalte
del diente junto con la bacteria formando una placa.
Por otro lado la Fructosa entra al proceso de Glicólisis de la bacteria y
genera ác Láctico que baja el pH in situ y disuelve el Fosfato de Calcio
del enamel o esmalte provocando la carie .

28. Enlace GlicosídicoEnlace Glicosídico
Es el enlace que se forma entre el grupo OH del C 1 anoméricoEs el enlace que se forma entre el grupo OH del C 1 anomérico
(grupo OH por sobre o bajo el plano, denominado alfa o beta)(grupo OH por sobre o bajo el plano, denominado alfa o beta)
de un monosacárido reacciona con el OH del C4 de otrode un monosacárido reacciona con el OH del C4 de otro
monosacárido mediante la eliminación de una molécula demonosacárido mediante la eliminación de una molécula de
agua.agua.
R-OR-OHH ++ HOHO-R'-R'  R-O-R' +R-O-R' + HH22OO
Los azúcares con carbones anoméricos libres son reductores yLos azúcares con carbones anoméricos libres son reductores y
reducen Fereducen Fe+3
o Cuo Cu+2
..

29. Disacárido Sacarosa o Sucrosa, formado por el enlace glicosídico
entre Glucosa y Fructosa. Ambos monosacáridos se encuentran
unidos por sus carbones reductores. La unión es Alfa 1 – 2. No
reduce al Cu+2 a Cu +1 de color rojo ladrillo, hasta que se produce
la hidrólisis ácida de la unión.
1
2
1
ACETAL
R1 O H
C
R3 O R2
2
R1 – O H
C
R3 O - H
HEMIACETAL

30. . El átomo de Carbono 1 de la Glucosa se encuentra unido a dos Oxígenos
que se encuentran en la forma de éter. El Carbón y los Oxígenos se
encuentran en una unión del tipo Acetal (en azul)
En el Monosacárido el Carbono 1 es un Hemiacetal con los enlaces en rojo.
Luego se puede deducir que un Monosacárido tiene tan solo un Hemiacetal y
un Disacárido un Acetal completo, mientras que un polisacárido tendrá
muchos Acetales entre los anillos que lo forman.

31. Lactosa es el azúcar de la leche, compuesto de Galactosa y Glucosa
con uniones Beta (1→4). Se puede nombrar como Beta-D-
galactopiranosil-(1→ 4)-alfa-D-glucopiranosa

32. Intolerancia a la Lactosa
No se puede digerir la lactosa de la leche debido a la falta de la
enzima Lactasa que es producida por las células del epitelio intestinal
del intestino delgado o enterocitos. Por lo tanto se acumula la
Lactosa sin hidrolizar en el intestino grueso y es empleada como
sustrato por las bacterias del colon. Aquí se produce fermentación ,
formación de gases (CO2) y baja del pH (Ác. Láctico), acompañado de
diarrea por ½ a 2 hrs. Los síntomas varían según la cantidad de
Lactosa que la persona pueda tolerar.

34. Maltosa, es un disacárido de Glucosa. Se obtiene también como producto
de la hidrólisis del almidón (Amilosa). Presenta una unión Alfa 1-4 entre el
C1 Alfa de la primera molécula de Glucosa y el C4 de la segunda molécula
de Glucosa. Tiene un carbono reductor o anómero en la segunda
molécula de Glucosa.

36. Las plantas almacenan
Glucosa en la forma de
Almidón. Los cereales
como arroz, maíz, trigo,
avena, cebada y
tubérculos son ricos en
almidón.
Predomina la unión
lineal de los
monosacáridos sobre
las ramificaciones.
La molécula hace
enlace hidrógeno
consigo mismo.
Es poco soluble en
agua.

37. El Yodo sirve para la detección de Almidón, ya que se introduce o es
absorbido por las cadenas helicoidales de Amilosa dando un color azul

38. Uniones lineales son del
tipo Alfa 1,4 y las
ramificaciones son del
tipo Alfa 1,6
El Glicógeno posee una mayor
proporción de ramificaciones Alfa
1,6 comparado con el Almidón de
las plantas. Esto se debe a que en
el músculo se necesita una mayor
liberación de Glucosa para
obtener energía inmediata.

39. Uniones Beta 1,4
Las unidades de
Glucosa se
disponen con los
grupos
–CH2OH
alternados para
aumentar la
interacción por
enlace Hidrógeno
entre ellas

40. Celulosa con enlaces Hidrógeno interfibrilar e intrafibrilar y
disposición alternada de las unidades de Glucosa, también existe
interacción Van der Waals entre las fibras de celulosa.
Schematic of arrangement of
cellulose chains in a microfibril.
La Celulosa es parte de las
paredes rígidas de las células
vegetales como un polisacárido
linear de muchas unidades

42. Es el segundo
carbohidrato más común
en el reino vegetal y
animál.
Presente en las paredes
celulares de los hongos,
crustaceos e insectos

43. Glicoproteínas en la sangre de peces
articos y antarticos
les permiten evitar la formación
de cristales de hielo
a temperaturas subcero.
Unidad que se repite en la secuencia

44. H O
H
H
OHH
OH
COO−
H
H O
OH H
H
NHCOCH3H
CH2OH
H
OO
D-glucuronate
O
1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
N-acetyl-D-glucosamine
hyaluronate
Hialuronato (hialuronano) es un glicosaminoglicano con unHialuronato (hialuronano) es un glicosaminoglicano con un
disacárido que se repite formado por dos derivados de la glucosa:,disacárido que se repite formado por dos derivados de la glucosa:,
glucuronato (ác.glucuronico) yglucuronato (ác.glucuronico) y NN-acetil-glucosamina.-acetil-glucosamina.
Las uniones glicosídicas son b(1-3) y b(1-4).Las uniones glicosídicas son b(1-3) y b(1-4).

45. Son polímeros de monosacáridos que poseen unidades de azúcares
modificados como aminoazúcares, azúcares sulfatados, azúcares ácidos
y N- acetil derivados.
Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen
como repeticiones de disacáridos en los cuales uno de los dos azúcares
es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina.
Todos los glucosaminoglucanos con excepción del ácido hialurónico
tienen azúcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de
grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polímeros moléculas
fuertemente ácidas.
La mayoría de estos compuestos se encuentran combinados con
proteínas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular,
especialmente el heparan sulfato que está en estrecha asociación con el
límite externo de la membrana plasmática.
Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como
las secreciones mucosas, entre los más comunes se pueden citar: el
ácido hialurónico, el condroitín sulfato A, la heparina, el keratosulfato y
el dermatán sulfato.

46. Los mucopolisacáridos son compuestos estructurales de cartílago, hueso,
córnea, piel, paredes de vasos sanguíneos, y otros tejidos conectivos. Son
carbohidratos que contienen aminoazúcares y ácidos urónicos. Son
degradados en etapas por las enzimas lisosomales y si existe un bloqueo en
alguno de los pasos de la vía de degradación, los mucopolisacáridos se
acumularán en los liposomas y aumentará su excreción urinaria.
La mucopolisacaridosis es una enfermedad genética por defecto en las
enzimas que degradan los mucopolisacáridos del tejido conectivo y su
consecuente acumulación en los tejidos. Este conjunto de enfermedades
afectan el tejido vascular y articular. En estos enfermos se encuentran
elevados niveles de condroitín-6-sulfato, heparán sulfato y queratán sulfato,
que son excretados por la orina.