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Cotinus coggygria
1. ALMA MATER STUDIORUM – UNIVERSITA' DI BOLOGNA
LEOPOLD-FRANZENS UNIVERSITÄT INNSBRUCK
Facoltà di Farmacia
Corso di Laurea in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
Phytochemical characterization of
the ethyl acetate soluble fraction of
wood extract of
Cotinus coggygria
Relatore: Dr.ssa Ester Speroni
Co-Relatore: Univ. Prof. Dr. Hermann Stuppner
Presentata da: Valentina Masi
Matricola: 0000254734
2. Cotinus coggygria
Anacardiaceae, chiamato
anche Sommacco selvatico,
Scotano, Albero della nebbia
Morfologia: Arbusto caducifoglio, globoso, alto
0,3-4 m, con odore resinoso; radici molto
robuste e capaci di insinuarsi profondamente tra
rocce; rami prostrato-ascendenti, sottili; rametti
dell'anno dapprima verdi-lucidi, poi rossastri-
bruni; corteccia scabra, sottilmente screpolata,
color terra con macchie chiare; legno verde
chiaro con midollo scuro e con odore di
trementina al taglio; gemme subsessili, piccole,
appuntite, scure.
Foglie semplici alterne, ovali-ellittiche o
subrotonde, ottuse, glabre, a margine intero, con
picciolo, glauche ed opache su ambedue le
pagine, colore virante al giallo-arancio fno al
rosso-carminio.
Fiori giallo-verdastri in pannocchie lasse ed
irregolari terminali (10-20 cm), molto piccoli, su
peduncoli gracili e piumosi (ad antesi conclusa)
per peli rosei, in gran parte sterili.
Frutti drupacei secchi, a forma di cuore (o di
pera), rugosi, radi, di 3-4 mm.
3. Distribuzione
Ampia distribuzione nelle zone più
meridionali del Mediterraneo,
penisola balcanica e nelle regioni del
Centro e del Sud-Ovest asiatico.
In Italia cresce spontaneamente nel
centro-nord (eccetto Val d'Aosta), con
esclusione di tutto il meridione e le
isole.
Preferenza per zone asciutte e
calcaree, fno ad un'altitudine di 900
m.
Spesso coltivato nei giardini per
l'e fetto decorativo di foglie e
infruttescenze.
4. Importanza e utilizzo
Foglie, inforescenze, frutti e tronco rientrano per secoli
nelle preparazioni della medicina tradizionale (in particolare
bulgara e cinese) per la cura di:
Ferite dalla guarigione difcile
Lesioni dei tessuti delle mucose
Alterazioni del sistema epatobiliare
Ulcera gastrica e duodenale
Diarrea
Infammazioni
Paradontite
Emorroidi
Estratto attivo contro:
Infezioni da E. coli, Staphylococcus aureus and S. cerevisiae
Cancro
5. Proflo Fitochimico
Classi fcazione dei
metaboliti secondari
presenti nel legno del
Cotinus c. fno ad ora
conosciuti:
Flavonoidi e derivati
Flavoni
Isofavoni
Auroni
Calconi
Acido gallico e
derivati
9. Attività antinfammatoria
Legno del fusto di Cotinus coggygria
↓
Estratto metanolico
↓
Frazione di etilacetato
10. Attività antinfammatoria
Legno del fusto di Cotinus coggygria
↓
Estratto metanolico
↓
Frazione di etilacetato
↓
Saggio per via orale dell'edema di zampa di ratto
11. Attività antinfammatoria
Legno del fusto di Cotinus coggygria
↓
Estratto metanolico
↓
Frazione di etilacetato
↓
Saggio per via orale dell'edema di zampa di ratto
↓
Inibizione dell'edema del 34 - 57 %
12. Attività antinfammatoria
Legno del fusto di Cotinus coggygria
↓
Estratto metanolico
↓
Frazione di etilacetato
↓
Saggio per via orale dell'edema di zampa di ratto
↓
Inibizione dell'edema del 34 - 57 %
Ethyl acetate fraction
0.75
CTRL; n=18
difference volume [mL]
100 mg/kg; n=3
0.50 200 mg/kg; n=3
0.25
0.00
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0
time [h]
14. Attività antinfammatoria
Sulfuretina e Fustina (sostanze pure)
↓
Saggio per via orale dell'edema di zampa di ratto
15. Attività antinfammatoria
Sulfuretina e Fustina (sostanze pure)
↓
Saggio per via orale dell'edema di zampa di ratto
↓
Inibizione dell'edema non signifcativa (16 – 23 %)
Pure substances
0.75
CTRL; n=18
Sulfuretin 200 mg/kg; n=3
difference volume [mL]
0.50 Fustin 100 mg/kg; n=3
0.25
0.00
0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0
time [h]
16. Scopo dello studio
Sviluppare l'indagine ftochimica sulla frazione di
etilacetato per identifcare i composti responsabili
dell'attività farmacologica
17. Scopo dello studio
Sviluppare l'indagine ftochimica sulla frazione di
etilacetato per identifcare i composti responsabili
dell'attività farmacologica
Identifcazione
Isolamento e
delucidazione strutturale
18. Scopo dello studio
Sviluppare l'indagine ftochimica sulla frazione di
etilacetato per identifcare i composti responsabili
dell'attività farmacologica
Identifcazione
Isolamento e Confronto con
delucidazione strutturale composti di riferimento
34. Metodi
Vacuum-liquid Chromatography
Thin Layer Chromatography (TLC)
Sephadex column chromatography
High Pressure Liquid Chromatography (HPLC)
Preparative LOBAR® system
Mass spectrometry
Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR)
High Speed Counter Current Chromatography (HSCCC)
35. HSCCC
Spirale elicoidale in materiale inerte
Rotazione planetaria ed eccentrica
Zone di miscelazione e zone di deposito
che avanzano ad altissima velocità
↓
Eliminazione supporti solidi
↓
Recupero di campione vicino al 100%
36. Discussione
Attività plausibile dei composti isolati
Fisetinidol-(4α→8)-(+)-catechina Procianidine dimeriche
Inibitori del legame NF-kB al DNA
Epifsetinidol-(4β→8)-(+)-catechina
37. Discussione
Esteri dell'acido gallico
O OH
HO OH
OH
Inibitori dell'attivazione di NF-kB indotta da citochine
Riduttori dell'espressione delle molecole di adesione endotelio-leucociti nelle cellule in coltura
38. Discussione
Eriodictiol-7-O-β-D-glucoside
Inibitore della produzione di ossido nitrico (NO) e prostaglandina E 2 (COX-2)
Inibitore della crescita di promastigoti di Leishmania Braziliensis e
di epimastigoti di Tripanosoma Cruzi
39. Discussione
Sulfuretina-6-O-β-D-glucoside (sulfureina)
Attività anti-allergica tramite inibizione della produzione di istamina
40. Conclusione
Isolamento, purifcazione e identifcazione della maggior parte dei costituenti
della frazione di etilacetato di Cotinus coggygria
Primo passo nella razionalizzazione del
potenziale antinfammatorio delle preparazioni
di Cotinus coggygria