1. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
=
A- Tìm số đồng phân :
1. Khái niệm đồng phân
Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau,
dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.
2. Các loại đồng phân dùng trong chương trình hóa học phổ thông
- Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)
- Đồng phân nhóm chức Đồng phân
- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) cấu tạo
- Đồng phân hình học (cis – trans) : Đồng phân không gian ( Khi đề bài hỏi tổng số đp
hoăc số đp hoặc số chất mà không chú thích gì thêm thì phải tinh cả đphh nếu có)
Lưu ý: Đk để có đồng phân hình học
+ Phân tử phải có liên kết đôi (C=C, C=N,…)
+ Mỗi nguyên tử ở liên kết đôi phải liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên
tử khác nhau (Các nhóm thế lớn nằm “cùng phía” gọi là đp cis, khác phía là trans)
3. Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân
Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết và số vòng).
Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các
nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …). Đồng thời xác
định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon.
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên
kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có.
Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa
cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc
không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với
cacbon có liên kết bội).
Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng
phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên
tử H.
4. Các nhóm chức thường gặp và số liên kết của nhóm chức
- Độ bất bão hòa của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết và số vòng trong
một hợp chất hữu cơ.
Công thức tính: 2 + [Số nguyên tử từng nguyên tố (hóa trị của nguyên tố - 2) ]
2
VD: Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxHyOzNtXq (X là halogen) thì ta có
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
2. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
H
O -
O - H
2 2
2
x y q t
Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.
- 1 liên kết đôi ( = ) Độ bất bão hòa 1
- 1 liên kết ba ( ) Độ bất bão hòa 2
- 1 vòng no Độ bất bão hòa 1
VD: - Benzen: C6H6 có
2.6 2 6
4
2
Phân tử có 3 liên kết + 1 vòng = 4.
- Stiren: C7H8 có
2.7 2 6
5
2
Phân tử có 4 liên kết + 1 vòng = 5.
n-butan vì nhiểu em sẽ mắc sai lầm khi cho rằng butan sẽ gồm cả n-butan và iso-butan,
các lỗi hay mắc về gọi tên sẽ đươc phân tích kĩ trong “chuyên đề danh pháp”). Đây là
một câu khá hay và rèn luyện tốt để các em hiểu về độ bất bão hòa ∆ ( Đáp án là 10 đp )
TT NHÓM CHỨC CÔNG THỨC CẤU TẠO SỐ LIÊN KẾT
1 Ancol - OH - O – H 0
2 Ete - O - 0
3
Xeton (cacbonyl) - CO- ||
C
O
1
4
Anđehit (fomyl) - CHO ||
C
O
1
5
Axit (cacboxyl) - COOH ||
C
O
1
6
Este - COO - ||
C
O
1
Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết i của nhóm chức
Chuyên đề đồng phân
Note: Các TH ∆≥2 trong chương trình phổ thông chỉ xét mạc hở ( trừ aren) và chương
trình chuẩn đã giảm tải phần xicloankan nên trong đề thi phần chung sẽ không có đồng
phân xicloankan .
VD: Số đồng phân mạch hở của hidrocacbon khi tác dụng với H2 (Ni,t) tạo ra butan ???
(1 câu trong đề thi thử Sư Phạm 2013) (Các em chú ý butan là cách gọi tên khác của
Chuyên đề đồng phân
3. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
Note : Khi xác định số đp các em hay mắc phải sai lầm là thiếu đp đa chức và tạp chức
???
5. Quy tắc nhớ nhanh một số đồng phân thường gặp :
a) Cách 1 : Nhớ công thức
TT CTPT HỢP CHẤT CÔNG THỨC
TÍNH
GHI CHÚ
1 CnH2n + 2O
Ancol đơn chức, no, mạch hở 2
2n
1 < n < 6
Ete đơn chức, no, mạch hở
( 1)( 2)
2
n n
2 < n < 6
2 CnH2nO Xeton đơn chức, no, mạch hở
( 2)( 3)
2
n n
2 < n < 7
Anđehit đơn chức, no, mạch hở 3
2n
2 < n < 7
3 CnH2nO2
Axit no, đơn chức, mạch hở 3
2n
2 < n < 7
Este đơn chức, no, mạch hở 2
2n
1 < n < 5
4 CnH2n + 3N Amin đơn chức, no, mạch hở 1
2n
1 < n < 5
Công thức gốc Hidrocacbon Số công thức cấu tạo
CH3 - 1
C2H5 - 1
C3H7 - 2
C4H9 - 4
C5H11 - 8
Theo quy tắc này thì chúng ta cần phải nhớ C3H7, C4H9, C5H11 tương ứng với 2-4-8 , còn
CH3 và C2H5 không cần nhớ đúng không các em .
Dẫn xuất monohalogen và ancol no đơn chức (RX). Số đồng phân phụ thuộc vào
gốc R , VD: C4H9Cl có 4 đp, C5H11OH có 8 đp,…
Andehit (R-CHO) và axit cacboxylic (R-COOH): số đp phụ thuộc vào gôc R
VD: đp axit C6H12O2 sẽ có 8 đp
Ete (R1-o-R2) và xeton (R1-CO-R2) :số đp=ab, với a,b là đp của R1, R2
VD: Đp của xeton C6H12O là : 1.2 +1.4=6
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
b) Cách 2 : Dùng quy tắc 2-4-8 (thầy Phạm Ngọc Sơn)
4. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
Đp của ete C6H14O là : 1.8 + 1.4 +2.2 =16
Este (R1-COO-R2) : tương như xeton nhưng note là khi thay đổi vị trí R1,R2 sẽ
thu được đp mới
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
5. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
B- Xác định đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện đề bài (dạng câu hỏi có thể là lí
thuyết hoặc bài tập, đây là một vấn đề gặp rất nhiều trong đề thi )
DẠNG 1. Những chất phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3
1. Ank–1-in ( Ankin có liên kết 3 đầu mạch) Phản ứng thế bằng ion kim loại tạo kết tủa
màu vàng
Các chất thường gặp: axetilen( etin) , propin, Vinyl axetilen
Nhận xét: _ axetilen và các ankadiin có 2 liên kết 3 đầu mạch phản ứng theo tỉ lệ 1:2
_Các ank-1-in khác phản ứng theo tỉ lệ 1:1
_ Nếu 1 hidrocacbon phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ 1:2 thì hidrocacbon
là axetinlen hoặc ankadiin có 2 nối 3 đầu mạch, nhưng nếu theo tỉ lệ 1:1 thì chỉ kết luận
được hidrocacbon có 1 liên kết 3 đầu mạch (khi đó phải dựa vào số liên kết qua phản
ứng với dd Br2)
_ Trong bài toán để tìm tỉ lệ ta dựa vào sự chênh lệch KLPT của hidrocacbon
và kết tủa , nếu KLPT của kết tủa lớn hơn hidrocacbon 107 thì tỉ lệ 1:1, lớn hơn 214 thì tỉ
lệ là 1:2 ( nếu đề cho khối lượng 2 chất thì dùng phương pháp tăng giảm KL và luôn Note
là số mol 2 chất bằng nhau)
_ Từ kết tủa này khi cho tác dụng với dd HCl se thu được hidrocacbon ban đầu
2. Anđehit: Phản ứng tráng bạc ( tráng gương ) trong phản ứng này anđehit đóng vai trò
là chất khử
Các phương trình phản ứng:
R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3x NH3 + xH2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 + 2xAg
Với anđehit đơn chức( x=1)
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2
Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
Chuyên đề đồng phânChuyên đề đồng phân
6. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
Nhận xét: + Dựa vào phản ứng tráng bạc có thể xác định số nhóm chức –CHO trong phân
tử anđehit. Sau đó để biết anđehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa anđehit và H2
trong phản ứng khử anđehit thành ancol bậc I.
+ Riêng với HCHO theo tỉ lệ mol: nHCHO : nAg = 1: 4. Do đó nếu 1 hỗn hợp 2
anđehit đơn chức tác dụng với AgNO3 cho nAg> 2.nanđehit thì một trong hai anđehit đó là
HCHO.
+ Nếu tìm công thức phân tử của anđehit đơn chức thì trước hết giả sử anđehit
này không phải là anđehit fomic và sau khi giải xong thử lại.
+ Ngoài HCHO thì các andehit 2 chức cũng phản ứng theo tỉ lệ 1:4, Thông
dụng nhất là andehit oxalic CHO-CHO.
3. Những chất có nhóm –CHO
Tỉ lệ mol: nRCHO : nAg = 1: 2 bao gồm :
+ Axit fomic: HCOOH
+ Este và muối của axit fomic: HCOOR
+ Glucose, fructose: C6H12O6 .
+ Mantozơ: C12H22O11
DẠNG 2. Những chất phản ứng được với dung dịch brom
Dung dịch brom là dung dịch có màu nâu đỏ có tính oxy hóa mạnh. Những chất làm mất
màu dung dịch brom gồm:
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau: vòng no 3 cạnh (xiclo propan, có
thể có nhánh ) và các chất có nối đôi, nối 3 ở mạch hở (bản chất là phản ứng cộng ).
2. Anđehit , axit fomic ,este và muối của axit fomic , glucozơ ,fructose,mantozơ (Bản
chất là phản ứng oxy hóa khử )
3. phenol và anilin: Phản ứng thế ở vòng thơm tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribrom ( Bản chất
là phản ứng thế nên quá trình xảy ra tương tự nếu thay dd brom bằng HNO3 đặc/H2SO4
đặc)
Note : Nếu dd brom trong CCl4 (mất tính oxy hóa) thì nhóm 2 không thể phản ứng
(tương tự trong vô cơ các chất khử như SO2,H2S không thể làm mất màu dd brom trong
CCl4 – “Chuyên đề Oxy hóa khử “)
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
7. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
DẠNG 3 : Những chất phản ứng được với dung dịch thuốc tím KMnO4 : nhóm 1+2
ở Dạng 2 (nhiệt độ thường) và các đồng đẳng của benzen(trừ benzen) khi đun nóng.
DẠNG 4. Những chất có phản ứng cộng H2, xúc tác Ni
1. Hiđrocacbon bao gồm các loại hiđrocacbon sau:
+ Vòng no 3 cạnh, 4 cạnh( phản ứng cộng mở vòng )
+ Các hợp chất có nối đôi, nối 3 cả trong vòng vòng và mạch hở
2. Anđehit + H2 → ancol bậc I , Xeton + H2 → ancol bậc II
3. Các hợp chất tạp chức có nhóm chức anđehit
+ glucozơ, Fructozơ, mantozo
DẠNG 5. Những chất phản ứng được với Cu(OH)2
Cu(OH)2 là 1 bazơ không tan .Những chất phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ
thường gồm :
1. Ancol đa chức có nhóm – OH gần nhau tạo phức màu xanh thẫm với Cu(OH)2
Ví dụ: etylen glycol C2H4(OH)2 và glixerol C3H5(OH)3
2. Những chất có nhóm –OH gần nhau tạo phức màu xanh thẫm
+ Glucôzơ , Fructozơ ,Saccarozơ , Mantozơ
3. Axit cacboxylic tạo dd màu xanh nhạt
2RCOOH + Cu(OH)2 → (RCOO)2Cu + 2H2O
Đặc biệt: Những chất có chứa nhóm chức anđehit khi cho tác dụng với Cu(OH)2/NaOH
nung nóng sẽ cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
+ Anđehit ,axit fomic , este và muối của fomic
+ Glucôzơ,fructose, Mantozơ
Chuyên đề đồng phânChuyên đề đồng phân
8. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
4. Peptit và protein
Peptit: Trong môi trường kiềm, peptit tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím.Đó
là màu của hợp chất phức giữa peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên với ion đồng
Protein: Có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím (VD lòng trắng
trứng ).
DẠNG 6. Nhứng chất phản ứng được với dd NaOH
+ Dẫn xuất halogen đính vào mạch hở hoặc vòng no (halogen đính vào vòng thơm ch ỉ
tác dụng với NaOH đặc, nóng)
+ Phenol
+ Axit cacboxylic
+ este
+ muối của amin, của nhóm NH2 trong amino axit (Các hợp chất này đều làm hóa
hồng quỳ tím)
+ amino axit
DẠNG 7. Những chất phản ứng được với HCl
+ Phản ứng cộng vào liên kết bội các chất có gốc hiđrocacbon không no.
+ Muối của phenol , của axit cacboxylic, của nhóm cacboxyl của aminoaxit ( các hợp
chất này đều hóa xanh quỳ tím và hóa hồng phenolphtalein)
+ Amin
+ Aminoaxit
Ví dụ : ở đây anh chỉ nêu ra 1 ví dụ mà các em học sinh hay mắc sai lầm đó là trường hợp
muối của amin khi tác dụng với dd NaOH : Trong đề thi các em hay gặp các chất có công
thức lạ kiểu như C3H10O3N2, C3H12O3N2, C3H9O3N,… (VD đề KA2007 là C3H10O3N2 )
khi cho tác dụng với dd NaOH thu được một chất hữu cơ duy nhất làm xanh giấy quỳ tím
ẩm . Đề bài có thể hỏi CTCT của chất hữu cơ hoặc hỏi số đồng phân của chất ban đầu ???
Nếu không xác định được đây là hợp chất của amin với các dd HNO3 và H2CO3 thì sẽ
thành một vấn đề rất khó. C3H10O3N2 chính là muối C2H5NH3NO3, vì vậy số đp của
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
12. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
9.(KA-07): Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành
phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là ( C = 12, Cl = 35,5)
A. C3H6. B. C3H4. C. C2H4. D. C4H8.
10.(KB-09): Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu
được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai
sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là
A. but-1-en B. but-2-en C. propilen D. xiclopropan
11.(CĐ-07): Có bao nhiêu ancol (rượu) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của
nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
12.(CĐ-2010): Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. But-2-in B. But-2-en C. 1,2-đicloetan D. 2-clopropen
13.(KA08): Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3,
CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
A. 4. B. 1. C. 2. D. 3.
14.(C§-09): Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3)2;
CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3 – CH =CH2; CH3–CH=CH–COOH.
Số chất có đồng phân hình học là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
15.(KA-08): Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 5. B. 3. C. 2. D. 4.
16.(KB-07): Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có
tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với
NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
17.(CĐ-08): Khi đun nóng hỗn hợp ancol (rượu) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc,
ở 140o
C) thì số ete thu được tối đa là
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
18.(KB-07): Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
13. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
được với dung dịch NaOH là
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
19.(KA-08)-: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là
A. 5. B. 4. C. 3. D. 6.
20.(KA-08): Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
A. 6. B. 4. C. 5. D. 2.
21.(CĐ-07): Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử
C4H8O2, đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 5. B. 3. C. 6. D. 4.
22.(C§-09) : Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng
được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là
A. 2 B. 1 C. 3 D. 4
23.(KB-07): Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần
lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3. Số phản ứng xảy ra là
A. 4. B. 5. C. 3. D. 2.
24.(KA-2010): Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là
A. 3 B. 1 C. 2 D. 4
25.(KB-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử
C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
26.(KA-09): Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở,
đơn chức). Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung
dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là
A. 3. B. 4 C. 2 D. 5
27.(C§-09): Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2. Cả X và Y đều tác
dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. C2H5COOH và CH3CH(OH)CHO. B. C2H5COOH và HCOOC2H5.
C. HCOOC2H5và HOCH2CH2CHO. D. HCOOC2H5 và HOCH2COCH3.
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân
14. Email: tuyenpv@hus.edu.vn ĐT: 01689987290
28.(CĐ-2010) : Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2. Chất X phản ứng được với
kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc. Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan
được CaCO3. Công thức của X, Y lần lượt là
A. HOCH2CHO, CH3COOH B. HCOOCH3, HOCH2CHO
C. CH3COOH, HOCH2CHO D. HCOOCH3, CH3COOH
29.(C§-09): Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
A. 2 B. 5 C. 4 D. 3
30.(KB-09): Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2 . Khi phản
ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H2NCH2COONa và chất hữu cơ Z ; còn Y tạo ra
CH2=CHCOONa và khí T. Các chất Z và T lần lượt là
A. CH3OH và CH3NH2 B. C2H5OH và N2
C. CH3OH và NH3 D. CH3NH2 và NH3
31.(C§-09): Chất X có công thức phân tử C3H7O2N và làm mất màu dung dịch brom. Tên gọi
của X là
A. axit -aminopropionic B. metyl aminoaxetat
C. axit - aminopropionic D. amoni acrylat
32.(CĐ-2010) : Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với
dung dịch NaOH vừa phản ứng được với dung dịch HCl ?
A. 2 B. 3 C. 1 D. 4
LTĐH môn Hóa 2014 theo chuyên đề Chuyên đề đồng phân