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ASPECTOS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
 
 
Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado) Cadena lateral Carbono  
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
AMINOÁCIDOS PROTEICOS ,[object Object],[object Object],[object Object]
AMINOÁCIDOS PROTEICOS CODIFICABLES ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object]
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS EN FUNCIÓN DE LA NATURALEZA DE SU CADENA LATERAL ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Glicina Gly, G Alanina Ala, A Valina Val, V ALIFÁTICOS   NEUTROS CON CADENA NO POLAR
Leucina Leu, L Isoleucina Ile, I ALIFÁTICOS   NEUTROS CON CADENA NO POLAR
CARACTERISTICAS ,[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Serina Ser, S Treonina Thr, T Hidroxiaminoácidos
Hidroxiaminoácidos El grupo -OH de la serina es fundamental en el  centro activo  de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación : importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Fenilalanina Phe, F Tirosina Tyr, Y Triptófano Trp, W Aminoácidos Neutros Aromáticos
Aminoácidos Neutros aromáticos La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos Fenilalanina y Triptófano  son hidrofóbicos
[object Object],[object Object],[object Object]
Cisteína Cys, C Metionina Met, M Tioaminoácidos
Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la  posibilidad de formar  enlaces disulfuro  con otro  residuo de cisteína La cisteína participa en el  centro activo  de muchas enzimas La metionina es el aminoácido  iniciador  de la síntesis de proteínas (codon AUG)
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE Aminoácidos dicarboxílicos y amidas
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado , sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las  glicosidasas  y de  las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca ++ )
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Lisina Lys, K Arginina Arg, R Histidina His, H Aminoácidos dibásicos
Aminoácidos dibásicos Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios  biológicos por tener un pK a  cercano al pH intracelular
[object Object]
Aminas secundarias (“Iminoácidos”) Prolina Pro, P NE
[object Object]
Prolina Importante papel  estructural : su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el  colágeno
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H CLASIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS SEGÚN LA  FUNCIÓN DE LA POLARIDAD DE SU CADENA LATERAL
Isoméros Ópticos
[object Object]
L-Alanina L-Gliceraldehido Aminoácidos: estereoisomería
L-Alanina D-Alanina Aminoácidos: estereoisomería
L-Treonina L-Isoleucina
PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS  ,[object Object]
 
Cisteína Cistina
PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS ,[object Object]
Equilibrios de ionización de los grupos ionizables de un AA
Valores de pKa de los aminoácidos
I III II
Titulación de aminoácido neutro I II III
I III II IV
I II III IV Titulación de aminoácido dicarboxílico
Titulación de aminoácido dibásico I II III IV
I III II IV
[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object]
 
AMINOÁCIDOS PROTEICOS MODIFICADOS ,[object Object],[object Object],[object Object]
4-hidroxiprolina  5-hidroxilisina  δ - carboxiglutámico
Reacciones Quimicas  ,[object Object],[object Object]
 
Cisteína Cistina
AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS ,[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object]
Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos Ornitina Citrulina Homocisteína Homoserina
Aminoácidos no proteicos: DOPA L-DOPA (dihidroxifenilalanina) Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina
 -Aminoácidos  -Alanina GABA  -Aminobutirato
Modificaciones postraduccionales, 1 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina 4-carboxiglutámico
SYSMEHFRWGKPV  -MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG CYFQNCPRG CYFQNCPKG Oxitocina Arginin-Vasopresina Lisin-Vasopresina Hormonas peptídicas
TRH (Hormona liberadora de tirotropina) Piroglutamil-histidil-prolinamida
DRVYHPFHL DRVYHPF HL ECA Angiotensina I Angiotensina II RPPGFSPFR KRPPGFSPFR Bradiquinina Kalidina Péptidos vasoactivos

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