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L’ESSENTIEL

1èreS

Chap 6.1. Structures des molécules
organiques
et
couleurs.

P. Bellanca-Penel, Lycée Ampère, Lyon

PHYKÊMIA
Structure des
molécules

Caractère
coloré
Structure des
molécules

Caractère
coloré
Structure des
molécules

Caractère
coloré

Lycopène
Structure des
molécules

Caractère
coloré

Lycopène
Structure des
molécules

Caractère
coloré
Structure des
molécules

?

Caractère
coloré
Ethylène
Ethylène
λ

abs
pic

= 172nm

incolore
Ethylène
λ

abs
pic

= 172nm

1,3 butadiène
Ethylène

1,3 butadiène

λ

λ

abs
pic

= 172nm

abs
pic

= 218nm

incolore
Ethylène

1,3 butadiène

λ

λ

abs
pic

= 172nm

abs
pic

= 218nm

hexatriène
Ethylène

1,3 butadiène

λ

λ

abs
pic

= 172nm

abs
pic

= 218nm

hexatriène
λ

abs
pic

= 258nm

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Ethylène

1,3 butadiène

λ

λ

abs
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abs
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hexatriène
λ

abs
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Ethylène

1,3 butadiène

λ

abs
pic

= 172nm

λ

abs
pic

= 218nm

λ

abs
pic

= 455nm

hexatriène
λ

abs
pic

= 258nm

COLORÉE !
béta carotène
Doubles liaisons
conjuguées
Doubles liaisons
conjuguées
2 doubles liaisons
conjuguées
Doubles liaisons
conjuguées
2 doubles liaisons
conjuguées

3 doubles liaisons
conjuguées
Doubles liaisons
conjuguées
2 doubles liaisons
conjuguées

3 doubles liaisons
conjuguées

Deux doubles liaisons sont conjuguées si elles alternent
avec une liaison simple.
Doubles liaisons
conjuguées

Combien de doubles liaisons conjuguées ?
Doubles liaisons
conjuguées

11
doubles liaisons conjuguées dans la molécule de
carotène
Doubles liaisons
conjuguées

tion
tten
A

C
C

C

C

C

O

N

N
Doubles liaisons
conjuguées

tion
tten
A

C
C

C

O

N

C

C
N
O
H

Cinnamaldehyde
Doubles liaisons
conjuguées

tion
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A

C
C

C

O

N

C

C
N
O
H

Cinnamaldehyde

Combien de
doubles
liaisons
conjuguées ?
Doubles liaisons
conjuguées

tion
tten
A

C
C

C

O

N

C

C
N
O
H

Cinnamaldehyde

5
Groupes
chromophores

Un groupe chromophore est la partie d’une molécule
qui absorbe certains rayonnements lumineux, donnant
éventuellement au corps pur associé son caractère

coloré.
Groupes
chromophores

groupe chromophore du béta carotène.
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
# du nombre de doubles liaisons
conjuguées consécutives
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
# du nombre de doubles liaisons
conjuguées consécutives
A partir de 7 doubles liaisons conjuguées, une
molécules organique sera probablement colorée.
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
# de la présence de groupes
auxochromes
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
# de la présence de groupes
auxochromes
Auxanein, «qui augmente»
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
# de la présence de groupes
auxochromes
Auxanein, «qui augmente»

La couleur
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?
–OH, –OCH3, –NH2, –X (pour les halogènes),
–N(CH3)2

# de la présence de groupes
auxochromes
Auxanein, «qui augmente»

La couleur

Ces groupes déplacent le pic d’absorbtion maximale de
la molécule et donc la couleur de la substance
Anthraquinone

Jaune clair

Alizarine

Rouge

# de la présence de groupes
auxochromes
Anthraquinone

Jaune clair

Alizarine

Rouge

# de la présence de groupes
auxochromes
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?

# du pH
Indicateurs colorés
Indicateurs colorés
«un indicateur coloré est un acide
ou une base organique dont la
structure interne change lorsque
le pH évolue ce qui entraîne une
variation de couleur.»
Indicateurs colorés
«un indicateur coloré est un acide
ou une base organique dont la
structure interne change lorsque
le pH évolue ce qui entraîne une
variation de couleur.»

Forme
basique

Forme
acide
Indicateurs colorés

1877

Phénolphtaléine
en milieu acide
Indicateurs colorés

Phénolphtaléine
en milieu acide
INCOLORE
Indicateurs colorés

Phénolphtaléine
en milieu acide
INCOLORE
Indicateurs colorés

Phénolphtaléine
en milieu acide
INCOLORE

Phénolphtaléine
en milieu basique
Indicateurs colorés

Phénolphtaléine
en milieu acide
INCOLORE

Phénolphtaléine
en milieu basique
ROSE FUCHSIA
Indicateurs colorés

Phénolphtaléine
en milieu acide
INCOLORE

Phénolphtaléine
en milieu basique
ROSE FUCHSIA
De quoi dépend la
couleur d’une
substance ?

# du solvant
A très bientôt
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