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Quimica da Vida                                2009 -2010




        Ciências do Cosmos, da Terra e da
                      Vida




     INSTITUTO PIAGET
     Ano lectivo 2009 – 2010




     João Manuel Silva de Almeida Santos



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     A química da vida

        - Estrutura, organização molecular e função das moléculas orgânicas: hidratos de
           carbono, lípidos, proteínas e ácidos nucleicos.

        As moléculas orgânicas são aquelas que estão presentes na constituição dos seres
     vivos e que são sintetizadas por esses mesmos seres e são constituídas pelos seguintes
     elementos químicos:

        H – Hidrogénio; C – Carbono; N – Azoto; P – Fósforo; O – Oxigénio; S – Enxofre




        Para além destes, podem ser encontrados outros elementos químicos na
     constituição dos seres vivos, embora em muito menor concentração os chamados
     oligoelementos dos quais se pode destacar o Mg (Magnésio, Ca (Cálcio), K (Potássio),
     Cl (Cloro), Fe (Ferro) entre outros.

        Nos seres vivos, do mesmo modo que na restante natureza, os elementos químicos
     estabelecem ligações entre si. Essas ligações que se estabelecem entre os elementos
     químicos são de várias naturezas, entre as quais se podem referir as ligações
     covalentes, ligações muito estáveis que asseguram a estabilidade da molécula.



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       As ligações covalentes requerem energia e são muito estáveis. E de elemento para
     elemento, o número de ligações que se podem estabelecer é variável.




       Nesta figura estão representadas, para cada um dos elementos químicos, o número
     de ligações que podem ser estabelecidas, uma ligação para o hidrogénio, quatro para o
     carbono e seis para o enxofre ou para o oxigénio.

       De acordo com as suas características químicas os diversos elementos podem
     estabelecer vários tipos de ligações:




     Metano: CH4

       O elemento fósforo pode estabelecer até cinco ligações, o que é o caso do ácido
     fosfórico (CH3PO4).




       As ligações covalentes têm ângulos precisos. No caso da molécula de água o ângulo
     formado pelos átomos de hidrogénio é de 104,5º.




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       As moléculas, de acordo com a sua organização são classificadas em:

       Moléculas Hidrofilicas – polares (com carga) que interagem com outras moléculas
     hidrofilicas como a água e outras moléculas com carga (positiva ou negativa)

       Moléculas Hidrófobas – apolares (sem carga) que interagem com outras moléculas
     hidrófobas.




       As proteínas são moléculas sintetizadas pelos seres vivos, resultam da associação de
     aminoácidos em cadeias lineares ou em arranjos globulares e são constituídas pelos
     elementos químicos: Hidrogénio (H), Carbono (C), Oxigénio (O) e Azoto (N).

       As proteínas são moléculas fundamentais para os seres vivos, dada a sua função.
     Elas podem participar na constituição do ser vivo (proteínas estruturais) ou podem ser
     responsáveis pela realização de diversas reacções químicas (enzimas).

       O aminoácido constitui uma molécula com a fórmula geral H2NCRCOOH, contendo
     um grupo amina (NH2), um grupo ácido (COOH) e uma cadeia lateral (R) que varia
     entre os diversos aminoácidos.

       O grupo R pode variar desde o simples H (hidrogénio) até à molécula mais
     complexa. As propriedades químicas destes grupos R são determinantes para a
     classificação dos aminoácidos.



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       O grupo R determina se o aminoácido é polar, apolar, ácido ou básico.




       Conhecem-se vinte e um aminoácidos que se distribuem do seguinte modo, de
     acordo com as suas características químicas: Existem pouco mais de 20 aminoácidos na
     Natureza, no entanto somente dezoito entram na constituição das proteínas humanas.




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       Estes 21 aminoácidos são fundamentais para o funcionamento do organismo vivo.
     No ser humano são divididos entre aminoácidos essenciais e não essenciais.

       Os aminoácidos essenciais, são aqueles que o ser humano não é capaz de sintetizar
     e depende da alimentação para os conseguir.

       Os aminoácidos não essenciais, são aqueles que o ser humano é capaz de sintetizar,
     não dependendo portanto da alimentação para os conseguir.




       As necessidades em aminoácidos varia entre órgãos, a imagem acima representada
     dá-nos uma ideia das diferentes necessidades em aminoácidos pelos diversos órgãos
     que constituem o organismo humano.


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       Os aminoácidos estão sujeitos a outras modificações químicas.

       A Prolina e a Lisina podem ser Hidroxiladas (adição do grupo hidroxilico).

       A Serina e a Tirosina podem ser fosforiladas (adição do grupo fosfato).

       A Lisina, a Histidina e a Arginina podem ser metiladas (adição do grupo metilo).

       A Serina pode ser acetilada (adição do grupo acetilo).

       Pode ser adicionado o grupo formil à Metionina.

       Podem ser adicionados hidratos de carbono à Asparagina e à Serina.

       Podem ser adicionados lípidos à Cisteína e à Glicina.

       As proteínas constituem um polímero que resulta da ligação dos aminoácidos entre
     si. A ligação entre dois aminoácidos é designada de ligação peptidica e constitui uma
     reacção de condensação entre o grupo ácido e o grupo amina do segundo aminoácido
     com libertação de água.




       De um modo geral, as proteínas são indicadas como estendendo-se da extremidade
     N-terminal para a extremidade C-terminal. E esta síntese ocorre num organelo da
     célula designado de ribossoma.




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     Ex: Glicil-alanil-tirosil-glicina

        O exemplo acima indicado é um tetrapeptido. Podendo-se verificar a extremidade
     aminada – NH3+ e a extremidade acidica COO- à qual pode ser adicionado um novo
     aminoácido.

        No caso de Alanil-valil-triptofano temos um tripeptido.

        Na estrutura de uma proteína podem ocorrer ligações designadas de secundárias,
     de que é exemplo a formação das pontes dissulfeto por intermédio do enxofre (S):




        Uma vez sintetizadas as proteínas adquirem uma conformação chamada de nativa
     que é própria de cada uma das proteínas existentes.

     Estrutura das Proteínas

        A conformação nativa de uma proteína constitui a estrutura da proteína.
     Normalmente, a estrutura de uma proteína é apresentada sob quatro aspectos
     distintos:

                      Estrutura primária;

                      Estrutura secundária;

                      Estrutura terciária; e

                      Estrutura Quaternária.



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     Estrutura Primária

       A ordem dos aminoácidos na proteína (ou cadeia polipeptidica) constitui a estrutura
     primária das proteínas.

       A estrutura primária de uma proteína pode ser representada pelo exemplo:
     Metionina-Valina-Triptofano-Isoleucina-etc…

       Um Polipeptido é constituído por uma cadeia comprida de vários aminoácidos,
     geralmente com um peso molecular superior a 10000 D.

       A Proteína constitui uma macromolécula composta por uma ou mais cadeias de
     polipeptidos.

     Estrutura Secundária das Proteínas

       A estrutura secundária das proteínas corresponde à sequência linear dos resíduos
     de aminoácidos orientada de acordo com os ângulos definidos pelas ligações entre os
     aminoácidos.




       Uma vez que o tamanho das ligações e os ângulos são praticamente invariáveis, as
     variações ocorrem nos possíveis ângulos de torção do esqueleto da proteína.




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       Quando os átomos A, B, C, e D ocupam posições principais, como por exemplo:
     grupo carboxílico C1; o grupo carbono alfa C2 ou alfa C; e o grupo amina, N), existem
     três ângulos de torção no esqueleto, denominados de fi, psi e omega.

       O ângulo omega tende a ser planar.




       Valores idênticos dos ângulos fi e psi ao longo do esqueleto da proteína resultam
     numa estrutura regular.

       Por exemplo, no caso de múltiplas repetições dos ângulos: fi = 57º e psi = 47º
     ocorre a formação de uma estrutura helicoidal enrolada para a direita (hélice alfa).




       Os valores dos ângulos repetidos de fi = -110 a -140 e psi = +110 a +135 originam
     cadeias estendidas que possibilitam interacções entre os segmentos vizinhos (lençol
     beta).




       Estas interacções entre resíduos de aminoácidos de diferentes locais da proteína
     processam-se através de ligações de hidrogénio.

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        As ligações ou pontes de hidrogénio envolve três átomos, um dador de electrões
     negativo (N, O ou S), ao qual se liga o hidrogénio e um receptor de electrões vizinho.




        A estrutura terciária das proteínas corresponde ao enrolamento completo da cadeia
     total, o qual resulta da combinação dos elementos da estrutura secundária ligados por
     voltas e anéis.

        A estabilidade das estruturas terciárias resulta das pontes dissulfidricas e de outras
     interacções.

        A estrutura terciária das proteínas é caracterizada por ser uma estrutura bastante
     compactada com os grupos polares à superfície e os grupos apolares no interior da
     estrutura.

        Existem diversas formas para representar o arranjo da proteína e a sua estrutura
     terciária.




        Neste caso, as alfa-hélices são círculos vermelhos, colunas e voltas. Os lençóis beta
     são representados por quadrados verdes e setas.

        As proteínas podem ser classificadas, de modo simplista, de acordo com a sua
     estrutura secundária.



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        No entanto, os arranjos das ligações químicas através de pontes de hidrogénio e
     dissulfidricas contribuem significativamente para a estrutura final da proteína.




     Lipidos:

        Para além das proteínas existem outras moléculas orgânicas, das quais podemos
     destacar os Lipidos.



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        Os lípidos, também designados por gorduras ou óleos, são elementos importantes
     das células, principalmente das membranas.

        Entre as moléculas de lipidos podemos encontrar os ácidos gordos, constituídos
     por uma cadeia longa de átomos de carbono com um grupo carboxílico terminal.

        Temos o exemplo do ácido esteárico: CH3(CH2)16COOH

        A formação de um triglicérido simples, como é o caso da triestearina, resulta da
     ligação de uma molécula de glicerol com três moléculas de ácido esteárico por meio de
     ligações éster.

        A maior parte dos lípidos são triglicéridos mistos, uma vez que os ácidos gordos
     ligados à molécula de glicerol podem ser diferentes.

        Os lipidos são moléculas orgânicas que incluem as gorduras, as ceras, os esteróis,
     vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K), monoglicéridos, diglicéridos, fosfolipidos,
     esfingolipidos entre outras.

        As funções dos lipidos são diversas e incluem o armazenamento de energia,
     fazerem parte da estrutura da membrana celular e actuarem como moléculas sinais.

        As moléculas de ácidos gordos constituem um grupo diverso de moléculas formado
     por uma cadeia hidrocarbonada, com um número variável de carbonos que podem
     estar saturados (com todas as ligações possíveis ao carbono ocupadas) ou insaturados
     (com ligações possíveis ao carbono por completar).




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        Os ácidos gordos são constituídos por cadeias longas e lineares de carbono, ligados
     a átomos de hidrogénio e de oxigénio, como os seguintes exemplos:

     Acido linoleico:      CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH

     Acidolinolenico:      CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH

     Acido araquidónico: CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH

        As molécula de ácidos gordos podem ainda ligar-se a grupos funcionais contendo
     oxigénio, azoto, fósforo, enxofre por exemplo.

        Podemos encontrar diversos tipos de lípidos: Lípidos simples; Lípidos complexos; e
     Lípidos associados.

        Os lípidos simples são constituídos por ácidos gordos, os quais são divididos em
     ácidos gordos essenciais e não essenciais.

        Os ácidos gordos essenciais são aqueles que o organismo necessita e não é capaz de
     sintetizá-los e depende da dieta para obtê-los.

        Os ácidos gordos não essenciais são aqueles que o organismo é capaz de sintetizar.

        Exemplos de ácidos gordos essenciais: ácido linoleico (omega 6, polissaturado),
     ácido linolénico (omega 3, polissaturado) e ácido araquidónico (omega 3,
     polissaturado).

        Exemplos de ácidos gordos não essenciais: ácido palmitico, ácido esteárico, ácido
     araquidico, ácido oleico, etc.

        Os ácidos gordos são utilizados como fonte de energia e constituem as reservas
     energéticas nos animais. Os ácidos gordos estão ainda associados à protecção do
     organismo contra a acção de microorganismo ou de agentes químicos.

        Outro tipo de lípidos simples são os acilglicéridos, os quais são classificados de
     acordo com o número de moléculas de ácidos gordos ligadas a uma molécula de
     glicerol.




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        Os acilglicéridos são assim classificados em: Monoglicéridos; Diglicéridos; e
     Triglicéridos.




        Os acilglicéridos constituem, de um modo geral, a gordura dos animais e
     encontram-se associadas a outras moléculas (caroteno, vitaminas, esteróides, etc.)

        As ceras constituem um outro grupo de lípidos simples. As ceras constituem esteres
     de ácidos gordos de cadeia longa com moléculas de álcoois de cadeia longa.

        As ceras são sólidas e insolúveis em água e a sua função biológica está associada a
     esta particularidade.

        As ceras encontram-se a revestir as penas, os pelos, a pele, as folhas, os frutos, etc.,
     constituindo uma camada protectora.

        Os lípidos complexos incluem diversos tipos de lípidos, entre os quais podemos
     encontrar os fosfolípidos, as lipoproteínas, os esfingolípidos, os glicolípidos e outros
     mais.

        Os fosfolípidos são considerados lípidos complexos, pelo facto de se encontrar
     ligado um composto contendo azoto e fósforo a uma molécula de um diglicérido.




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       As lipoproteínas constituem lípidos que resultam da combinação de diversas
     moléculas de ácidos gordos com proteínas que formam compostos hidrossolúveis.

       As lipoproteínas circulam no nosso organismo, através de circulação sanguínea e
     estão presentes em vários tipos de tecidos. Entre as várias lipoproteínas, podemos
     destacar:




       Quilomicrons: produzidas no intestino para transportar as gorduras digeridas até ao
     fígado e outros órgãos, meia-vida de 30 minutos.

       VLDL (very-low-density-lipoproteins): produzidas nos intestinos para levar as
     gorduras às restantes células do organismo, meia–vida de 1 hora.

       LDL (low-density-lipoproteins): produzidas pelo fígado e transportam o colesterol
     no sangue a todos os órgãos e células, meia-vida de 60 horas.

       HDL (high-density-lipoproteins): produzidas pelo fígado. Reconhecem o colesterol
     não utilizado ou já usado pelo organismo e transportam-no para o fígado para a
     respectiva reciclagem.

       Outros tipos de lípidos complexos são os esfingolipidos, um tipo de lipidos polares
     nos quais a base glicerol foi substituída pela molécula esfingosina.




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        Os   esfingolipidos   são   classificados   em    ceramidas,    esfingomielinas   e
     glicoesfingolipidos.




        As ceramidas têm o ácido gordo ligado ao grupo amina da base esfingosina.




        As esfingomielinas contém um grupo polar formado pela fosforilcolina no primeiro
     álcool da ceramida.

        Os glicoesfingolipidos possuem um ou mais hidratos de carbono ligados ao primeiro
     álcool da ceramida.

        Os esfingolipidos constituem elementos importantes para a manutenção da
     estrutura da membrana citoplasmática, actuam como agentes de ligação a virus ou a
     toxinas e podem agir como “mensageiros secundários” para alguns factores de
     crescimento (citoquinas, 1 a,25-dihydroxycholecalciferol e outras moléculas entre as
     quais toxinas).

        Podemos ainda encontrar os lipidos associados. Este tipo de lípidos são constituídos
     por cadeias de ácidos gordos de 20 carbonos de que são exemplo as prostaglandinas.

        As funções deste tipo de lípidos são várias, podemos destacar a sua participação na
     coagulação do sangue, no aparecimento da febre, na redução da produção dos sucos
     gástricos.

        As prostaglandinas desempenham ainda um papel importante na regulação
     hormonal, funcionando como hormonas locais, influenciando o funcionamento do



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     sistema reprodutor, o funcionamento do sistema endócrino (estimulando ou inibindo a
     produção de hormonas).

        As prostaglandinas actuam ainda sobre o sistema cardiovascular, como
     vasodilatador e podem ainda actuar como um relaxante do tecido muscular.

        Ainda existe um outro grupo de lípidos, os terpenos.

        Os terpenos são cadeias de carbono com a fórmula geral: (C5H8)n, derivados do 2-
     metil-butadieno mais conhecido como isopreno. Este tipo de moléculas é abundante
     quer nos animais quer nas plantas.

        Os terpenos são classificados de acordo com o número de cadeias de isopreno
     presentes assim se classificam os terpenos, como C5 hemiterpenos; C10:
     monoterpenos; C15: sesquiterpenos; C20: diterpenos até C40, ou de acordo com a sua
     constituição:

        Derivados lineares: Fitol (parte da molécula de clorofila). Escualeno (precursor do
     colesterol).

        Derivados Cíclicos: Mentol, Alcanflor, Limoneno (azeites esenciais, essências com
     propriedades aromáticas).

        Derivados mistos: Vitaminas A, E (tocoferóis), K. Quinonas (ubiquinona, participa na
     respiração celular). Carotenos (pigmentos precursores da vitamina A). Xantofilas
     (pigmentos vegetais).

        A função dos terpenos é a de entrar na constituição de moléculas mais complexas,
     podendo desempenhar papéis específicos como vitaminas lipossolúveos ou
     fitohormonas.

        Os terpenos são utilizados na preparação de perfumes, dissolventes e colas.

        Os esteróides constituem também um grupo de lípidos associados. Os esteróides
     são compostos insaturados e na forma cristalina e são divididos em quatro categorias:
     Esteroles, Hormonas sexuais, Hormonas corticoadrenais e Ácidos biliares.



                                               18
Quimica da Vida                                                                         2009 -2010

        Os esteroles são álcoois sólidos, insolúveis em água e lipossolúveis, o mais
     conhecido é o colesterol.

        As hormonas sexuais são derivadas do colesterol e as mais conhecidas são a
     androsterona, a testosterona, a progesterona e os estrogénios.

        As hormonas corticoadrenais são secretadas pela glândula suprarrenal e conferem
     resistência a uma série de agentes físicos, químicos e biológicos. A hormona mais
     conhecida é a corticosterona.

        Os ácidos biliares fazem parte da bílis, são semelhantes ao colesterol e funcionam
     como detergentes ao ajudar à emulsão dos lípidos e à sua absorção no intestino.




        Estrutura dos principais ácidos biliares e seus conjugados de glicina e taurina (sales
     biliares).

     Hidratos de carbono:

        Entre as moléculas orgânicas, podemos encontrar os Hidratos de Carbono
     (carboidratos, carbohidratos, glicídios, glícidos, glucídeos, glúcidos, glúcides ou
     açúcares) substâncias sintetizadas pelos organismos vivos, com função mista
     poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona).

        Os hidratos de carbono são compostos de cadeia carbonada constituídos
     basicamente por carbono e água. Nalguns casos, podem conter azoto (N) ou enxofre
     (S) na sua composição.

                                                 19
Quimica da Vida                                                                         2009 -2010




       O aldeído glicérico ( 2,3-hidroxi-propanal) é um hidrato de carbono de função mista
     poliálcool-aldeído.




       O diidroxi-acetona ( 1,3-diidroxi-propanona) é um hidrato de carbono de função
     mista poliálcool-cetona.

       A principal função biológica dos hidratos de carbono é o fornecimento de energia
     para o trabalho celular. Sendo a glicose o principal fornecedor de energia para a célula.

       A maioria dos hidratos de carbono possuem o nome terminado em ose : glicose,
     frutose, manose, lactose, sacarose, celulose, galactose, etc.

       Os hidratos de carbono constituem compostos de cadeia carbonada, dos quais os
     mais simples são os monossacáridos.




                                                20
Quimica da Vida                                                                      2009 -2010

       O hidrato de carbono ingerido em excesso tem que ser consumido através da
     actividade física, caso contrário, transforma-se numa reserva de gordura. Esta gordura
     deposita-se sob a pele, nos órgãos e vasos sanguíneos.

       De acordo com a dimensão da cadeia carbonada os açúcares são classificados
     segundo o número de átomos de carbono da cadeia em:

       Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses.




                                              21
Quimica da Vida                                                                      2009 -2010

        Segundo a ocorrência ou não de hidrólise os carboidratos são classificados em:

        Monossacarídeos e oligossacarídeos e polissacarídeos

        Os monossacarídeos constituem moléculas relativamente pequenas, solúveis em
     água e não hidrolisáveis.

        De um modo geral, os monossacarídeos obedecem à fórmula básica dos hidratos de
     carbono: Cn(H2O)n.

        Assim, de acordo com o valor de n que varia de 3 a 7, temos os seguintes tipos de
     monossacarídeos:

     Triose: C3H6O3 ; Tetrose: C4H8O4 ; Pentose: C5H10O5; Hexoses: C6H12O6; Heptoses:
     C7H14O7

        Os oligossacáridos são, por sua vez, classificados segundo o número de moléculas
     ligadas: Dissacarídeos; Trissacarídeos; etc.

        Os oligossacarídeos, ou açúcares pequenos, são hidratos de carbono constituídos
     por duas a dez moléculas de monossacarídeos.




                                                    22
Quimica da Vida                                                                           2009 -2010

       Sacarose: glucose + frutose, presente na cana-do-açúcar

       Maltose: glucose + glucose, presente no malte da cevada ou do milho e resulta da
     hidrólise do amido

       Lactose: Glucose + galactose, presente no leite.

       Os dissacarídeos são açúcares duplos constituídos pela ligação glucossídica de dois
     monossacarídeos.

       Os dissacarídeos são moléculas pequenas, solúveis em água, razão por que
     interferem, assim como os monossacarídeos no equilíbrio osmótico das células.

       Os dissacarídeos são também a principal forma de transporte dos hidratos de
     carbono.

       O facto dos dissacarídeos serem constituídos por duas hexoses, torna-os moléculas
     com função energética.

       Os principais dissacarídeos são a sacarose , a maltose, a lactose e a celobiose.

       Os polissacarídeos, ou açúcares múltiplos, são hidratos de carbono formados pela
     ligação de mais de dez moléculas de monossacarídeos.

       Os polissacarídeos são insolúveis em água e não alteram o equilíbrio osmótico das
     células e têm a sua função associada ao armazenamento de reservas nutritivas.

       De acordo com a função que exercem os polissacarídeos classificam-se em
     energéticos e estruturais.

       Os polissacarídeos energéticos possuem uma função de reserva nutritiva e os mais
     importantes são o amido e o glicogénio.

       O amido constitui o principal produto de reserva nutritiva vegetal, o amido
     encontra-se nos órgãos de reserva nutritiva, como as raízes do tipo tuberosa
     (mandioca, batata doce, etc.), caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes.

       O amido constitui um polímero de glicose formado pela ligação glicossídica de cerca
     de 1400 unidades de glicose.

                                               23
Quimica da Vida                                                                    2009 -2010

       O amido é constituído por dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com
     1000 unidades de glicose numa cadeia não ramificada enrolada em hélice; e a
     amilopectina com 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias curtas e
     ramificadas.

       O glicogénio constitui a reserva nutritiva dos animais, o glicogénio é encontrado,
     principalmente, nos músculos e no fígado. O glicogénio é também um produto de
     reserva dos fungos.

       O glicogénio constitui um polímero de glicose formado pela ligação glicossídica de
     cerca de 30000 resíduos de glicose e várias ramificações.

       Os polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo
     dos seres vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina.

       A celulose entra na composição da parede celular dos vegetais, tornando-o o
     hidrato de carbono (50% do nos vegetais, no algodão, este valor é de 90%).

       A quitina é um polissacarídeo com azoto e constitui o exoesqueleto dos artrópodes
     e faz também parte da parede celular dos fungos.

     Ácidos Nucleicos

       Entre as moléculas orgânicas, podemos identificar os ácidos nucleicos.

       Os ácidos nucleicos foram, inicialmente denominados, em função da sua localização
     – no núcleo das células.

       Os ácidos nucleicos são vários e são distinguido de acordo com a sua constituição
     em:

       ADN (DNA) – Ácido Desoxirribonucleico

       ARN (RNA) – Ácido Ribonucleico

       As moléculas de DNA e RNA são formadas por polímeros de quatro nucleótidos,
     podendo uma molécula de DNA ser constituída por mais do que 100 milhões de
     nucleótidos.


                                                24
Quimica da Vida                                                                     2009 -2010

       Cada nucleótido é formado por três partes: grupo fosfato; pentose; e base orgânica

       No RNA a pentose é sempre a ribose.

       No DNA a ribose é sempre a desoxirribose.

       A outra diferença entre DNA e RNA reside numa base: presença de timina na
     molécula de DNA e sua substituição pelo uracilo na molécula de RNA.




       As bases adenina, guanina, citosina, timina e uracilo são abreviadas
     respectivamente por: A, G, C, T e U.

       As bases que constituem os ácidos nucleicos são:      Purinas - adenina e guanina,
     formadas por dois anéis fundidos; Pirimidinas - citosina, timina e uracilo, formadas
     por um único anel.




                                             25
Quimica da Vida                                                                   2009 -2010

        A era moderna da biologia molecular iniciou-se em 1953 quando James D. Watson e
     Francis C. Crick descreveram a estrutura em dupla hélice da molécula de DNA, com
     base na análise de imagens de difracção de raios-X.

        A molécula de DNA é constituída por duas cadeias de nucleótidos dispostas em
     hélice, na qual as pentoses ficam sempre no lado de fora com as bases projectadas
     para o interior.




        As bases das cadeias opostas ligam-se entre si por ligações de hidrogénio. Esta
     ligação é altamente específica: a adenina emparelha sempre com a molécula de timina
     através de duas pontes de hidrogénio; e a citosina emparelha sempre com a guanina
     através de três pontes de hidrogénio.




                                               26
Quimica da Vida                                                                   2009 -2010

       O código genético constitui a relação entre a sequência de bases do DNA (ADN) e a
     sequência correspondente de aminoácidos da proteína.

       De acordo com os dados indicados na tabela abaixo representada facilmente
     podemos depreender que o código genético é redundante, uma vez que diferentes
     tripletos, também designados de códões, codificam para o mesmo aminoácido.

       No entanto cada códão (tripleto) só codifica para um só aminoácido. De modo a
     prevenir a hipótese de uma adição aleatória dos aminoácidos durante a síntese
     proteica.




                                            27

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  • 1. Quimica da Vida 2009 -2010 Ciências do Cosmos, da Terra e da Vida INSTITUTO PIAGET Ano lectivo 2009 – 2010 João Manuel Silva de Almeida Santos 1
  • 2. Quimica da Vida 2009 -2010 A química da vida - Estrutura, organização molecular e função das moléculas orgânicas: hidratos de carbono, lípidos, proteínas e ácidos nucleicos. As moléculas orgânicas são aquelas que estão presentes na constituição dos seres vivos e que são sintetizadas por esses mesmos seres e são constituídas pelos seguintes elementos químicos: H – Hidrogénio; C – Carbono; N – Azoto; P – Fósforo; O – Oxigénio; S – Enxofre Para além destes, podem ser encontrados outros elementos químicos na constituição dos seres vivos, embora em muito menor concentração os chamados oligoelementos dos quais se pode destacar o Mg (Magnésio, Ca (Cálcio), K (Potássio), Cl (Cloro), Fe (Ferro) entre outros. Nos seres vivos, do mesmo modo que na restante natureza, os elementos químicos estabelecem ligações entre si. Essas ligações que se estabelecem entre os elementos químicos são de várias naturezas, entre as quais se podem referir as ligações covalentes, ligações muito estáveis que asseguram a estabilidade da molécula. 2
  • 3. Quimica da Vida 2009 -2010 As ligações covalentes requerem energia e são muito estáveis. E de elemento para elemento, o número de ligações que se podem estabelecer é variável. Nesta figura estão representadas, para cada um dos elementos químicos, o número de ligações que podem ser estabelecidas, uma ligação para o hidrogénio, quatro para o carbono e seis para o enxofre ou para o oxigénio. De acordo com as suas características químicas os diversos elementos podem estabelecer vários tipos de ligações: Metano: CH4 O elemento fósforo pode estabelecer até cinco ligações, o que é o caso do ácido fosfórico (CH3PO4). As ligações covalentes têm ângulos precisos. No caso da molécula de água o ângulo formado pelos átomos de hidrogénio é de 104,5º. 3
  • 4. Quimica da Vida 2009 -2010 As moléculas, de acordo com a sua organização são classificadas em: Moléculas Hidrofilicas – polares (com carga) que interagem com outras moléculas hidrofilicas como a água e outras moléculas com carga (positiva ou negativa) Moléculas Hidrófobas – apolares (sem carga) que interagem com outras moléculas hidrófobas. As proteínas são moléculas sintetizadas pelos seres vivos, resultam da associação de aminoácidos em cadeias lineares ou em arranjos globulares e são constituídas pelos elementos químicos: Hidrogénio (H), Carbono (C), Oxigénio (O) e Azoto (N). As proteínas são moléculas fundamentais para os seres vivos, dada a sua função. Elas podem participar na constituição do ser vivo (proteínas estruturais) ou podem ser responsáveis pela realização de diversas reacções químicas (enzimas). O aminoácido constitui uma molécula com a fórmula geral H2NCRCOOH, contendo um grupo amina (NH2), um grupo ácido (COOH) e uma cadeia lateral (R) que varia entre os diversos aminoácidos. O grupo R pode variar desde o simples H (hidrogénio) até à molécula mais complexa. As propriedades químicas destes grupos R são determinantes para a classificação dos aminoácidos. 4
  • 5. Quimica da Vida 2009 -2010 O grupo R determina se o aminoácido é polar, apolar, ácido ou básico. Conhecem-se vinte e um aminoácidos que se distribuem do seguinte modo, de acordo com as suas características químicas: Existem pouco mais de 20 aminoácidos na Natureza, no entanto somente dezoito entram na constituição das proteínas humanas. 5
  • 6. Quimica da Vida 2009 -2010 Estes 21 aminoácidos são fundamentais para o funcionamento do organismo vivo. No ser humano são divididos entre aminoácidos essenciais e não essenciais. Os aminoácidos essenciais, são aqueles que o ser humano não é capaz de sintetizar e depende da alimentação para os conseguir. Os aminoácidos não essenciais, são aqueles que o ser humano é capaz de sintetizar, não dependendo portanto da alimentação para os conseguir. As necessidades em aminoácidos varia entre órgãos, a imagem acima representada dá-nos uma ideia das diferentes necessidades em aminoácidos pelos diversos órgãos que constituem o organismo humano. 6
  • 7. Quimica da Vida 2009 -2010 Os aminoácidos estão sujeitos a outras modificações químicas. A Prolina e a Lisina podem ser Hidroxiladas (adição do grupo hidroxilico). A Serina e a Tirosina podem ser fosforiladas (adição do grupo fosfato). A Lisina, a Histidina e a Arginina podem ser metiladas (adição do grupo metilo). A Serina pode ser acetilada (adição do grupo acetilo). Pode ser adicionado o grupo formil à Metionina. Podem ser adicionados hidratos de carbono à Asparagina e à Serina. Podem ser adicionados lípidos à Cisteína e à Glicina. As proteínas constituem um polímero que resulta da ligação dos aminoácidos entre si. A ligação entre dois aminoácidos é designada de ligação peptidica e constitui uma reacção de condensação entre o grupo ácido e o grupo amina do segundo aminoácido com libertação de água. De um modo geral, as proteínas são indicadas como estendendo-se da extremidade N-terminal para a extremidade C-terminal. E esta síntese ocorre num organelo da célula designado de ribossoma. 7
  • 8. Quimica da Vida 2009 -2010 Ex: Glicil-alanil-tirosil-glicina O exemplo acima indicado é um tetrapeptido. Podendo-se verificar a extremidade aminada – NH3+ e a extremidade acidica COO- à qual pode ser adicionado um novo aminoácido. No caso de Alanil-valil-triptofano temos um tripeptido. Na estrutura de uma proteína podem ocorrer ligações designadas de secundárias, de que é exemplo a formação das pontes dissulfeto por intermédio do enxofre (S): Uma vez sintetizadas as proteínas adquirem uma conformação chamada de nativa que é própria de cada uma das proteínas existentes. Estrutura das Proteínas A conformação nativa de uma proteína constitui a estrutura da proteína. Normalmente, a estrutura de uma proteína é apresentada sob quatro aspectos distintos: Estrutura primária; Estrutura secundária; Estrutura terciária; e Estrutura Quaternária. 8
  • 9. Quimica da Vida 2009 -2010 Estrutura Primária A ordem dos aminoácidos na proteína (ou cadeia polipeptidica) constitui a estrutura primária das proteínas. A estrutura primária de uma proteína pode ser representada pelo exemplo: Metionina-Valina-Triptofano-Isoleucina-etc… Um Polipeptido é constituído por uma cadeia comprida de vários aminoácidos, geralmente com um peso molecular superior a 10000 D. A Proteína constitui uma macromolécula composta por uma ou mais cadeias de polipeptidos. Estrutura Secundária das Proteínas A estrutura secundária das proteínas corresponde à sequência linear dos resíduos de aminoácidos orientada de acordo com os ângulos definidos pelas ligações entre os aminoácidos. Uma vez que o tamanho das ligações e os ângulos são praticamente invariáveis, as variações ocorrem nos possíveis ângulos de torção do esqueleto da proteína. 9
  • 10. Quimica da Vida 2009 -2010 Quando os átomos A, B, C, e D ocupam posições principais, como por exemplo: grupo carboxílico C1; o grupo carbono alfa C2 ou alfa C; e o grupo amina, N), existem três ângulos de torção no esqueleto, denominados de fi, psi e omega. O ângulo omega tende a ser planar. Valores idênticos dos ângulos fi e psi ao longo do esqueleto da proteína resultam numa estrutura regular. Por exemplo, no caso de múltiplas repetições dos ângulos: fi = 57º e psi = 47º ocorre a formação de uma estrutura helicoidal enrolada para a direita (hélice alfa). Os valores dos ângulos repetidos de fi = -110 a -140 e psi = +110 a +135 originam cadeias estendidas que possibilitam interacções entre os segmentos vizinhos (lençol beta). Estas interacções entre resíduos de aminoácidos de diferentes locais da proteína processam-se através de ligações de hidrogénio. 10
  • 11. Quimica da Vida 2009 -2010 As ligações ou pontes de hidrogénio envolve três átomos, um dador de electrões negativo (N, O ou S), ao qual se liga o hidrogénio e um receptor de electrões vizinho. A estrutura terciária das proteínas corresponde ao enrolamento completo da cadeia total, o qual resulta da combinação dos elementos da estrutura secundária ligados por voltas e anéis. A estabilidade das estruturas terciárias resulta das pontes dissulfidricas e de outras interacções. A estrutura terciária das proteínas é caracterizada por ser uma estrutura bastante compactada com os grupos polares à superfície e os grupos apolares no interior da estrutura. Existem diversas formas para representar o arranjo da proteína e a sua estrutura terciária. Neste caso, as alfa-hélices são círculos vermelhos, colunas e voltas. Os lençóis beta são representados por quadrados verdes e setas. As proteínas podem ser classificadas, de modo simplista, de acordo com a sua estrutura secundária. 11
  • 12. Quimica da Vida 2009 -2010 No entanto, os arranjos das ligações químicas através de pontes de hidrogénio e dissulfidricas contribuem significativamente para a estrutura final da proteína. Lipidos: Para além das proteínas existem outras moléculas orgânicas, das quais podemos destacar os Lipidos. 12
  • 13. Quimica da Vida 2009 -2010 Os lípidos, também designados por gorduras ou óleos, são elementos importantes das células, principalmente das membranas. Entre as moléculas de lipidos podemos encontrar os ácidos gordos, constituídos por uma cadeia longa de átomos de carbono com um grupo carboxílico terminal. Temos o exemplo do ácido esteárico: CH3(CH2)16COOH A formação de um triglicérido simples, como é o caso da triestearina, resulta da ligação de uma molécula de glicerol com três moléculas de ácido esteárico por meio de ligações éster. A maior parte dos lípidos são triglicéridos mistos, uma vez que os ácidos gordos ligados à molécula de glicerol podem ser diferentes. Os lipidos são moléculas orgânicas que incluem as gorduras, as ceras, os esteróis, vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K), monoglicéridos, diglicéridos, fosfolipidos, esfingolipidos entre outras. As funções dos lipidos são diversas e incluem o armazenamento de energia, fazerem parte da estrutura da membrana celular e actuarem como moléculas sinais. As moléculas de ácidos gordos constituem um grupo diverso de moléculas formado por uma cadeia hidrocarbonada, com um número variável de carbonos que podem estar saturados (com todas as ligações possíveis ao carbono ocupadas) ou insaturados (com ligações possíveis ao carbono por completar). 13
  • 14. Quimica da Vida 2009 -2010 Os ácidos gordos são constituídos por cadeias longas e lineares de carbono, ligados a átomos de hidrogénio e de oxigénio, como os seguintes exemplos: Acido linoleico: CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH Acidolinolenico: CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH Acido araquidónico: CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH As molécula de ácidos gordos podem ainda ligar-se a grupos funcionais contendo oxigénio, azoto, fósforo, enxofre por exemplo. Podemos encontrar diversos tipos de lípidos: Lípidos simples; Lípidos complexos; e Lípidos associados. Os lípidos simples são constituídos por ácidos gordos, os quais são divididos em ácidos gordos essenciais e não essenciais. Os ácidos gordos essenciais são aqueles que o organismo necessita e não é capaz de sintetizá-los e depende da dieta para obtê-los. Os ácidos gordos não essenciais são aqueles que o organismo é capaz de sintetizar. Exemplos de ácidos gordos essenciais: ácido linoleico (omega 6, polissaturado), ácido linolénico (omega 3, polissaturado) e ácido araquidónico (omega 3, polissaturado). Exemplos de ácidos gordos não essenciais: ácido palmitico, ácido esteárico, ácido araquidico, ácido oleico, etc. Os ácidos gordos são utilizados como fonte de energia e constituem as reservas energéticas nos animais. Os ácidos gordos estão ainda associados à protecção do organismo contra a acção de microorganismo ou de agentes químicos. Outro tipo de lípidos simples são os acilglicéridos, os quais são classificados de acordo com o número de moléculas de ácidos gordos ligadas a uma molécula de glicerol. 14
  • 15. Quimica da Vida 2009 -2010 Os acilglicéridos são assim classificados em: Monoglicéridos; Diglicéridos; e Triglicéridos. Os acilglicéridos constituem, de um modo geral, a gordura dos animais e encontram-se associadas a outras moléculas (caroteno, vitaminas, esteróides, etc.) As ceras constituem um outro grupo de lípidos simples. As ceras constituem esteres de ácidos gordos de cadeia longa com moléculas de álcoois de cadeia longa. As ceras são sólidas e insolúveis em água e a sua função biológica está associada a esta particularidade. As ceras encontram-se a revestir as penas, os pelos, a pele, as folhas, os frutos, etc., constituindo uma camada protectora. Os lípidos complexos incluem diversos tipos de lípidos, entre os quais podemos encontrar os fosfolípidos, as lipoproteínas, os esfingolípidos, os glicolípidos e outros mais. Os fosfolípidos são considerados lípidos complexos, pelo facto de se encontrar ligado um composto contendo azoto e fósforo a uma molécula de um diglicérido. 15
  • 16. Quimica da Vida 2009 -2010 As lipoproteínas constituem lípidos que resultam da combinação de diversas moléculas de ácidos gordos com proteínas que formam compostos hidrossolúveis. As lipoproteínas circulam no nosso organismo, através de circulação sanguínea e estão presentes em vários tipos de tecidos. Entre as várias lipoproteínas, podemos destacar: Quilomicrons: produzidas no intestino para transportar as gorduras digeridas até ao fígado e outros órgãos, meia-vida de 30 minutos. VLDL (very-low-density-lipoproteins): produzidas nos intestinos para levar as gorduras às restantes células do organismo, meia–vida de 1 hora. LDL (low-density-lipoproteins): produzidas pelo fígado e transportam o colesterol no sangue a todos os órgãos e células, meia-vida de 60 horas. HDL (high-density-lipoproteins): produzidas pelo fígado. Reconhecem o colesterol não utilizado ou já usado pelo organismo e transportam-no para o fígado para a respectiva reciclagem. Outros tipos de lípidos complexos são os esfingolipidos, um tipo de lipidos polares nos quais a base glicerol foi substituída pela molécula esfingosina. 16
  • 17. Quimica da Vida 2009 -2010 Os esfingolipidos são classificados em ceramidas, esfingomielinas e glicoesfingolipidos. As ceramidas têm o ácido gordo ligado ao grupo amina da base esfingosina. As esfingomielinas contém um grupo polar formado pela fosforilcolina no primeiro álcool da ceramida. Os glicoesfingolipidos possuem um ou mais hidratos de carbono ligados ao primeiro álcool da ceramida. Os esfingolipidos constituem elementos importantes para a manutenção da estrutura da membrana citoplasmática, actuam como agentes de ligação a virus ou a toxinas e podem agir como “mensageiros secundários” para alguns factores de crescimento (citoquinas, 1 a,25-dihydroxycholecalciferol e outras moléculas entre as quais toxinas). Podemos ainda encontrar os lipidos associados. Este tipo de lípidos são constituídos por cadeias de ácidos gordos de 20 carbonos de que são exemplo as prostaglandinas. As funções deste tipo de lípidos são várias, podemos destacar a sua participação na coagulação do sangue, no aparecimento da febre, na redução da produção dos sucos gástricos. As prostaglandinas desempenham ainda um papel importante na regulação hormonal, funcionando como hormonas locais, influenciando o funcionamento do 17
  • 18. Quimica da Vida 2009 -2010 sistema reprodutor, o funcionamento do sistema endócrino (estimulando ou inibindo a produção de hormonas). As prostaglandinas actuam ainda sobre o sistema cardiovascular, como vasodilatador e podem ainda actuar como um relaxante do tecido muscular. Ainda existe um outro grupo de lípidos, os terpenos. Os terpenos são cadeias de carbono com a fórmula geral: (C5H8)n, derivados do 2- metil-butadieno mais conhecido como isopreno. Este tipo de moléculas é abundante quer nos animais quer nas plantas. Os terpenos são classificados de acordo com o número de cadeias de isopreno presentes assim se classificam os terpenos, como C5 hemiterpenos; C10: monoterpenos; C15: sesquiterpenos; C20: diterpenos até C40, ou de acordo com a sua constituição: Derivados lineares: Fitol (parte da molécula de clorofila). Escualeno (precursor do colesterol). Derivados Cíclicos: Mentol, Alcanflor, Limoneno (azeites esenciais, essências com propriedades aromáticas). Derivados mistos: Vitaminas A, E (tocoferóis), K. Quinonas (ubiquinona, participa na respiração celular). Carotenos (pigmentos precursores da vitamina A). Xantofilas (pigmentos vegetais). A função dos terpenos é a de entrar na constituição de moléculas mais complexas, podendo desempenhar papéis específicos como vitaminas lipossolúveos ou fitohormonas. Os terpenos são utilizados na preparação de perfumes, dissolventes e colas. Os esteróides constituem também um grupo de lípidos associados. Os esteróides são compostos insaturados e na forma cristalina e são divididos em quatro categorias: Esteroles, Hormonas sexuais, Hormonas corticoadrenais e Ácidos biliares. 18
  • 19. Quimica da Vida 2009 -2010 Os esteroles são álcoois sólidos, insolúveis em água e lipossolúveis, o mais conhecido é o colesterol. As hormonas sexuais são derivadas do colesterol e as mais conhecidas são a androsterona, a testosterona, a progesterona e os estrogénios. As hormonas corticoadrenais são secretadas pela glândula suprarrenal e conferem resistência a uma série de agentes físicos, químicos e biológicos. A hormona mais conhecida é a corticosterona. Os ácidos biliares fazem parte da bílis, são semelhantes ao colesterol e funcionam como detergentes ao ajudar à emulsão dos lípidos e à sua absorção no intestino. Estrutura dos principais ácidos biliares e seus conjugados de glicina e taurina (sales biliares). Hidratos de carbono: Entre as moléculas orgânicas, podemos encontrar os Hidratos de Carbono (carboidratos, carbohidratos, glicídios, glícidos, glucídeos, glúcidos, glúcides ou açúcares) substâncias sintetizadas pelos organismos vivos, com função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona). Os hidratos de carbono são compostos de cadeia carbonada constituídos basicamente por carbono e água. Nalguns casos, podem conter azoto (N) ou enxofre (S) na sua composição. 19
  • 20. Quimica da Vida 2009 -2010 O aldeído glicérico ( 2,3-hidroxi-propanal) é um hidrato de carbono de função mista poliálcool-aldeído. O diidroxi-acetona ( 1,3-diidroxi-propanona) é um hidrato de carbono de função mista poliálcool-cetona. A principal função biológica dos hidratos de carbono é o fornecimento de energia para o trabalho celular. Sendo a glicose o principal fornecedor de energia para a célula. A maioria dos hidratos de carbono possuem o nome terminado em ose : glicose, frutose, manose, lactose, sacarose, celulose, galactose, etc. Os hidratos de carbono constituem compostos de cadeia carbonada, dos quais os mais simples são os monossacáridos. 20
  • 21. Quimica da Vida 2009 -2010 O hidrato de carbono ingerido em excesso tem que ser consumido através da actividade física, caso contrário, transforma-se numa reserva de gordura. Esta gordura deposita-se sob a pele, nos órgãos e vasos sanguíneos. De acordo com a dimensão da cadeia carbonada os açúcares são classificados segundo o número de átomos de carbono da cadeia em: Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses. 21
  • 22. Quimica da Vida 2009 -2010 Segundo a ocorrência ou não de hidrólise os carboidratos são classificados em: Monossacarídeos e oligossacarídeos e polissacarídeos Os monossacarídeos constituem moléculas relativamente pequenas, solúveis em água e não hidrolisáveis. De um modo geral, os monossacarídeos obedecem à fórmula básica dos hidratos de carbono: Cn(H2O)n. Assim, de acordo com o valor de n que varia de 3 a 7, temos os seguintes tipos de monossacarídeos: Triose: C3H6O3 ; Tetrose: C4H8O4 ; Pentose: C5H10O5; Hexoses: C6H12O6; Heptoses: C7H14O7 Os oligossacáridos são, por sua vez, classificados segundo o número de moléculas ligadas: Dissacarídeos; Trissacarídeos; etc. Os oligossacarídeos, ou açúcares pequenos, são hidratos de carbono constituídos por duas a dez moléculas de monossacarídeos. 22
  • 23. Quimica da Vida 2009 -2010 Sacarose: glucose + frutose, presente na cana-do-açúcar Maltose: glucose + glucose, presente no malte da cevada ou do milho e resulta da hidrólise do amido Lactose: Glucose + galactose, presente no leite. Os dissacarídeos são açúcares duplos constituídos pela ligação glucossídica de dois monossacarídeos. Os dissacarídeos são moléculas pequenas, solúveis em água, razão por que interferem, assim como os monossacarídeos no equilíbrio osmótico das células. Os dissacarídeos são também a principal forma de transporte dos hidratos de carbono. O facto dos dissacarídeos serem constituídos por duas hexoses, torna-os moléculas com função energética. Os principais dissacarídeos são a sacarose , a maltose, a lactose e a celobiose. Os polissacarídeos, ou açúcares múltiplos, são hidratos de carbono formados pela ligação de mais de dez moléculas de monossacarídeos. Os polissacarídeos são insolúveis em água e não alteram o equilíbrio osmótico das células e têm a sua função associada ao armazenamento de reservas nutritivas. De acordo com a função que exercem os polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais. Os polissacarídeos energéticos possuem uma função de reserva nutritiva e os mais importantes são o amido e o glicogénio. O amido constitui o principal produto de reserva nutritiva vegetal, o amido encontra-se nos órgãos de reserva nutritiva, como as raízes do tipo tuberosa (mandioca, batata doce, etc.), caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes. O amido constitui um polímero de glicose formado pela ligação glicossídica de cerca de 1400 unidades de glicose. 23
  • 24. Quimica da Vida 2009 -2010 O amido é constituído por dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com 1000 unidades de glicose numa cadeia não ramificada enrolada em hélice; e a amilopectina com 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias curtas e ramificadas. O glicogénio constitui a reserva nutritiva dos animais, o glicogénio é encontrado, principalmente, nos músculos e no fígado. O glicogénio é também um produto de reserva dos fungos. O glicogénio constitui um polímero de glicose formado pela ligação glicossídica de cerca de 30000 resíduos de glicose e várias ramificações. Os polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina. A celulose entra na composição da parede celular dos vegetais, tornando-o o hidrato de carbono (50% do nos vegetais, no algodão, este valor é de 90%). A quitina é um polissacarídeo com azoto e constitui o exoesqueleto dos artrópodes e faz também parte da parede celular dos fungos. Ácidos Nucleicos Entre as moléculas orgânicas, podemos identificar os ácidos nucleicos. Os ácidos nucleicos foram, inicialmente denominados, em função da sua localização – no núcleo das células. Os ácidos nucleicos são vários e são distinguido de acordo com a sua constituição em: ADN (DNA) – Ácido Desoxirribonucleico ARN (RNA) – Ácido Ribonucleico As moléculas de DNA e RNA são formadas por polímeros de quatro nucleótidos, podendo uma molécula de DNA ser constituída por mais do que 100 milhões de nucleótidos. 24
  • 25. Quimica da Vida 2009 -2010 Cada nucleótido é formado por três partes: grupo fosfato; pentose; e base orgânica No RNA a pentose é sempre a ribose. No DNA a ribose é sempre a desoxirribose. A outra diferença entre DNA e RNA reside numa base: presença de timina na molécula de DNA e sua substituição pelo uracilo na molécula de RNA. As bases adenina, guanina, citosina, timina e uracilo são abreviadas respectivamente por: A, G, C, T e U. As bases que constituem os ácidos nucleicos são: Purinas - adenina e guanina, formadas por dois anéis fundidos; Pirimidinas - citosina, timina e uracilo, formadas por um único anel. 25
  • 26. Quimica da Vida 2009 -2010 A era moderna da biologia molecular iniciou-se em 1953 quando James D. Watson e Francis C. Crick descreveram a estrutura em dupla hélice da molécula de DNA, com base na análise de imagens de difracção de raios-X. A molécula de DNA é constituída por duas cadeias de nucleótidos dispostas em hélice, na qual as pentoses ficam sempre no lado de fora com as bases projectadas para o interior. As bases das cadeias opostas ligam-se entre si por ligações de hidrogénio. Esta ligação é altamente específica: a adenina emparelha sempre com a molécula de timina através de duas pontes de hidrogénio; e a citosina emparelha sempre com a guanina através de três pontes de hidrogénio. 26
  • 27. Quimica da Vida 2009 -2010 O código genético constitui a relação entre a sequência de bases do DNA (ADN) e a sequência correspondente de aminoácidos da proteína. De acordo com os dados indicados na tabela abaixo representada facilmente podemos depreender que o código genético é redundante, uma vez que diferentes tripletos, também designados de códões, codificam para o mesmo aminoácido. No entanto cada códão (tripleto) só codifica para um só aminoácido. De modo a prevenir a hipótese de uma adição aleatória dos aminoácidos durante a síntese proteica. 27