Ligações Químicas dentro da Química Orgânica

(c) 2013 Prof. Dr. Ricardo Stefani.
QUÍMICA ORGÂNICA I
Aula 2
Ligações Químicas
Prof. Dr. Ricardo Stefani
Universidade Federal de Mato Grosso

● O entendimento das ligações químicas é indispensável
para entender a química orgânica
● Muitos dos fenômenos que ocorrem nas moléculas
orgânicas depende da diferença das polaridades das
ligações químicas.
● As ligações covalentes dominam os compostos
orgânicos

● Exemplo: MAIONESE
– Ovo contém lecitina
(molécula ao lado)
● Emulsificante natural
– A lectina possui uma
parte polar e outra apolar,
mantendo a emulsão
(maionese)

● Tópicos para recordar da química geral:
– Carga formal
– Geometria molecular
– Orbitais
– Ligações covalentes
– Estruturas de Lewis
– Forças intermoleculares

Carbono
● Carbono é um elemento de
eletronegatividade intermediária (2,5 na
escala de Pauli e 2,7 na escala de
Sanderson)
● Elementos à esquerda do carbono são
menos eletronegativo
● Elementos à direita do carbono são
mais eletronegativos
Fonte: Bruice, P. Y, Organic Chemistry 4th Ed.

Ligações Químicas em
compostos orgânicos
● Ligações covalentes ocorrem pelo
compartilhamento de elétrons entre dois
átomos
● Em princípio, QUALQUER ligação
começa a se formar como se fosse uma
ligação covalente

iônicaAcima de 1,7
Covalente polarEntre 0,5 e 1,7
Covalente apolarMenor que 0,5
Tipo de ligaçãoDiferença de eletronegatividade
entre os átomos

● Em uma ligação covalente polar, o elemento mais
eletronegativo possui uma carga parcial negativa,
representada pelo símbolo: δδ--
●
O elemento menos eletronegativo possui umaO elemento menos eletronegativo possui uma
carga parcial positiva representada pelo símbolo:carga parcial positiva representada pelo símbolo:
δ+δ+

Fonte: Brown et al, General Chemistry 3rd Ed.

A Natureza da Ligação Química
● Átomos formam ligações porque os
compostos resultantes são mais
estáveis que átomos isolados
● O carbono forma quatro ligações
covalentes e normalmente obedece à
regra do Octeto

● As estruturas de Lewis mostram os
elétrons de valência como pontos
● Os elementos do segundo período ficam
estáveis com oito elétrons na camada
de valência (regra do octeto)

● Os elétrons da camada de valência não
utilizados para formar ligações são
chamados de elétrons não-ligantes
● Esses pares podem criar momento de
dipolo

● Esses pares de elétrons não-ligantes podem criar
momento de dipolo
● Podem também dar características básicas à
substância

Ligação Covalente polar
● Algumas ligações covalente podem apresentar
caráter iônico
● São as ligações covalentes polares
– A distribuição dos elétrons entre os átomos não é
simétrica

● Momento de dipolo
● Cria cargas parciais negativas e positivas

● Momento de dipolo
● Podem ser criados também por pares de elétrons
não-ligantes

Teorias de Ligações Químicas
● TEORIA DE VALÊNCIA: Uma ligação covalente é
formada quando dois átomos se aproximam e seus
orbitais ocupados com apenas um elétron se
sobrepõem

Teoria DE VALÊNCIA
● Os elétrons são emparelhados e atraídos pelos dois
núcleos. A ligação forma é simples, cilíndrica e
chamada de ligação sigma.

Teoria de Valência. A ligação
no Metano
● A ligação no metano:
– Quatro ligações C-H do mesmo
comprimento
– Todas as ligações têm o mesmo ângulo de
109,5 graus
– Geometria piramidal

no Metano

no Metano. Distribuição
eletrônica

Teoria de valência –
hibridização de orbitais
● Como todas as ligações são iguais no metano ?
– Resposta: hibridização de orbitais atômicos
● Os orbitais da camada de valência do carbono se
combinam para formar quatro orbitais equivalentes
em energia s + 3p = sppp (sp3
), Pauling (1931)
● Os quatro orbitais são simétricos em tamanho e se
orientam na forma de um tetraedro

hibridização de orbitais:
sp3

sp2
Orbitais híbridos sp2
: Orbital 2s
combina com dois orbitais 2p, resultando
em 3 orbitais (spp = sp2
)
sp2
estão num plano com angulos
de120°
O orbital p restante é perpendicular ao
plano

sp2

ligações formadas com
orbitais sp2
Orbitais sp2
se sobrepõe para formar uma
ligação σ
Os orbitais p se sobrepõe lado a lado para a
formação de uma ligação pi (π)
Ligações sp2
–sp2
σ e 2p–2p π resultam no
compartilhamento de quatro elétrons e em
condições normais na formação de ligações
duplas

ligações formadas com
orbitais sp2

hibridização de orbitais: sp
Os orbitais 2s hibridizam com um único orbital p
resultando em dois orbitais hibridos sp (dois
orbitais p ficam inalterados)
Os orbitais sp são lineares, ângulos de 180° no
eixo x
Os dois orbitais p restantes são perpendiculares
ao eixo y e z

hibridização de orbitais: sp

orbitais sp e a ligação no
etino (acetileno)
● Dois orbitais sp de cada C formam uma
ligação σ sp–sp
● Os orbitais pz de cada C formam
ligações pz–pz π

Teoria do orbital molecular
O orbital molecular ligante π é formado
combinando lóbulos de orbitais p com o
mesmo sinal
O orbital π é formado combinando
lóbulos de sinais opostos
Apenas OM ligantes são ocupados

Teoria do orbital molecular

Forças intermoleculares
● Dipolo-dipolo
● Forças de Van der Waals
● Ligações de hidrogênios

Forças dipolo-dipolo
permanente
● Ocorre entre moléculas polares
– Resultado de atração eletrostática entre as
moléculas
– Forças podem ser repulsivas ou atrativas

permanente
● Neste exemplo, diferença de eletronegatividade entre
C e O provocam um dipolo permanente entre C e O
-
δ
-
δ
-
δ
δ + δ +
δ + δ +
H3C CH3
O
O
CH3H3C

induzido
● Ocorre entre moléculas apolares
– Devido às mudanças nas posições dos elétrons
– Mudanças em uma molécula induz mudanças em
outras

Ligações de hidrogênio
● Resultado de uma interação atrativa entre átomos de
H ligado a N ou O e um para de elétron não
compartilhado em outro átomo de O ou N

Polaridade das Moléculas
● Refere-se às concentrações de cargas nas nuvens
eletrônicas das moléculas, moléculas apolares
posuem nuvens assimétricas, o que faz com que
hava uma distribuição não uniforme da nuvem
eletrônica.

Propriedades das
Moléculas
● As seguintes propriedades são afetadas pelas forças
atrativas das moléculas:
– Ponto de Ebulição
– Ponto de Fusão
– Solubilidade
– Densidade

Ponto de Fusão e Ebulição
● Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares,
maiores serão os pontos de fusão e ebulição da
molécula
●
● Assim substâncias iônicas tendem a ter ponto de
fusão e ebulição maiores que os das substâncias
polares, que por sua vez tendem a ter pontos de
fusão e ebulição maiores do que as substâncias
apolares de peso molecular e tamanho semelhantes.
● Quanto maior a superfície de contato, mais eficientes
serão as forças de van der Waals

Solubilidade
● Substâncias apolares tendem a dissolver substâncias
apolares, enquanto que substâncias polares tendem
a dissolver substâncias polares e substâncias iônicas
„Semelhante dissolve semelhante“
 A Estrutura química e a presença de ligações polares
e apolares afeta a solubilidade de determinada
substâncias em diversos solventes. A escolha do
solvente ideal para moléculas pode ser uma tarefa
trabalhosa.
„A água é o solvente universal“

„A água é o solvente
universal“
#sóquenão

„A água é o solvente
universal“
●
A água é um excelente solvente polar
para substâncias orgânicas polares de
baixo peso molecular, como o metanol,
etanol, ácido fórmico, ácido acético,
dentre outros. Contudo essas moléculas
orgânicas possuem uma parte polar,
solúvel em água e uma parte apolar,
insolúvel em água.
●
É aí que as coisas podem complicar!

Solubilidade em água
●
Substâncias tem que possuir grupos
iônicos ou polares
●
A parte apolar destas moléculas é
composta pelas cadeias de carbono e a
medida que estas aumentam de
tamanho, a solubilidade em água
diminui
●
Com a diminuição da solubilidade em
água, aumenta a solubilidade em
solventes apolares.

Densidade
●
Substâncias orgânicas tendem a ser
menos densas que a água
●
A presença de átomos com massa
atômica elevada aumenta a densidade
das substâncias orgânicas

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