1. TP : REACTIONS
PHOTOCHIMIQUES
Étude de la réaction photochimique, pour comprendre
en quoi elle intervient dans le processus de la vision.

2. Objectif :
Découvrir ce qu'est la réaction photochimique
et comprendre pourquoi elle est appelée comme
cela. Comprendre en quoi elle intervient dans le
processus de la vision.
Quelques trucs utiles à savoir :
- Connaître l'isomérie (Z/E).
- Connaître la chromatographie et savoir en interpréter les résultats.

3. Isomérisation de l'azobenzène
Processus d'isomérisation et réaction « photochimique » :
- On dissout du E-azobenzène dans du toluène (solvant).
- On en place une partie à l'obscurité et l'autre à la lumière pendant une
demi-heure.
- On procède ensuite à la chromatographie qui donne les résultats
suivants : l'E-azobenzène resté à l'ombre migre vers le haut de la
plaque et ne forme qu'une seule tâche, tandis que l'E-azobenzène
ayant été exposé produit deux tâches. L'une migre vers le haut , c'est
donc du E-azobenzène. On en déduit que celle du bas est du Z-
azobenzène.
Une réaction est observée, s'étant déroulée à la lumière, on
dit qu'elle est « photochimique » (photo = lumière).
On parle d'isomérisation car on est passé de l'E-azobenzène
au Z-azobenzène !

4. Vison et isomérie Z/E
Le processus de la vision se décompose en plusieurs étapes :
- l'isomère Z du rétinal associé à une protéine se transforme en E-rétinal lors d'une
exposition à la lumière (absorption d'un photon)
- la protéine se détache (modifications géométriques), le cerveau interprète alors ce
détachement comme de la lumière
- le E-rétinal se reforme spontanément en Z-rétinal
On parle à nouveau d’isomérisation et de photochimie car la lumière est impliquée
H
------------- >
Double liaison à laquelle on Double liaison à laquelle on
se réfère pour différencier les se réfère pour différencier les
deux isomères et leurs deux isomères et leurs
groupements. groupements.

5. Pour aller plus loin ...
La molécule de rétinal ci-contre (la
même que celle vue précédemment) est
H
dite « tout E » car, pour TOUTES les
doubles liaisons C=C, les gros
groupements sont disposés de part et
d'autre de la liaison. Autrement dit, ils
présentent tous une isomérie E.
Exemples de doubles
liaisons C=C

6. Conclusion

L'isomérisation est le processus où un isomère passe de Z
à E ou inversement.

Une réaction photochimique est appelée ainsi car elle se
déroule grâce à la présence de lumière.

Cette réaction est nécessaire au bon fonctionnement de la
vision.

On peut même définir le E-rétinal « tout E » car, quelque
soit la double liaison impliquée, l'isomère est toujours E.