O documento descreve as propriedades e classificação dos álcoois. Os álcoois são definidos como hidrocarbonetos que contêm pelo menos um grupo funcional hidroxila ligado a um átomo de carbono. São classificados de acordo com o número de grupos hidroxila, a posição do grupo hidroxila na cadeia carbônica e a natureza do radical orgânico. O documento também discute a nomenclatura, propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção dos álcoois.
2. Estudo dOS ÁLCOOIS
Introdução. Definição
Grupo Funcional
Estrutura geral
ClassificaçãoClassificação
Nomenclatura
Série homologa
Propriedades físicas
Propriedades químicas
Métodos de Obtenção
Aplicações
3. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se
por:
apresentar na composição da sua molécula pelo
menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a
um átomo de carbono saturado.
H
H – C – OH
H
Ou seja, os álcoois podem ser considerados como
um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.
iNtroDUção. DEfiNição.
ou R – OH
4. GrUpo fUNcioNAl
O átomo ou grupo de átomos característicos de
uma certa função química é denominado grupogrupo
funcionalfuncional.
R-OH é o grupo funcional dos álcoois.
Exemplos:
H3C-CH2-OH
H3C-CH2-CH2-CH2-OH
A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
6. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:
Monoálcool
Diálcool
Poliálcool
clAssificAção Dos ÁlcooisclAssificAção Dos Álcoois
Os álcoois podem ser classificados tendo em
conta os seguintes critérios:
1 grupo -OH H3C – CH2 – OH
2 grupos -OH H2C – CH2
│ │
OH OH
n.. grupos -OH H2C – CH – CH – CH2
│ │ │ │
OH OH OH OH
7. 2º DE AcorDo com A posição Do GrUpo
HiDroxilA NA cADEiA cArboNADA
(em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):
• Primário:
• Secundário:
• Terciário:
H3C – CH2 – OH
H3C – CH – CH3
│
OH
CH3
│
H3C – C – CH3
│
OH
8. 3º DE AcorDo com A NAtUrEzA Do
rADicAl oU rEsto DE HiDrocArboNEto
Álcool alifático:
quando o resto de hidrocarboneto é de natureza
alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia
fechada.
Álcool aromático:
quando o resto de hidrocarboneto é de natureza
aromática.
9. Álcool AromÁtico
Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um
anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto
orgânico denominado FENOL”.
Outros nomes para a mesma substância incluem:
benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR
C6H5-OH
11. Se um monoálcool saturado apresentar
ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional
deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele
será atribuído o menor número possível.
Isso é conseguido iniciando-se a numeração da
cadeia principal pela extremidade mais próxima
do grupo funcional.
NomENclAtUrA DE Álcoois
rAmificADos
12. Exemplo:Exemplo:
OH CH3
│ │
H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3
│ │
CH2 C7H2
│ │
CH3 C8H3
Cadeia principal =
Posição do grupo OH =
Radicais =
Oct + an + ol
átomo de carbono nº2
dimetil (6,6) e etil (4)
13. NomeNclatura de álcoois ciclicos
ramificados
Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o
carbono que apresenta o grupo OH é
considerado como o carbono 1, e a
numeração deve ser feita de maneira a se
obterem os menores números possíveis
para os radicais.
15. CH3 H
H – C3 — C2 – H
│ │
H – C4 — C1 – OH
H H
Exemplo 2:Exemplo 2:
16. NomeNclatura de
álcoois Não saturados
∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não
apresentam o grupo hidroxila (-OH).
∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do
grupo funcional, da insaturação e das ramificações
existentes.
∗ A cadeia carbonada deverá ser numerada a partir da
extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo
funcional hidróxila (-OH)
17. Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Posição do grupo OH
Posição da dupla
Nome:
Exemplo:
H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH
nº de át. carbono 4 (but)
1 dupla ligação (en)
álcool (ol)
át. de carbono nº 1
át. de carbono nº 3
but-but-33enen–– 11olol
18. NomeNclatura de álcoois
poli-hidroxilados
∗ Os álcoois que possuem mais de um grupo OH, as posições
desses grupos são indicadas pelos menores números
possíveis, em quantidade igual ao número de grupos
hidroxilas.
∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:
diol
triol
poliol
20. OH OH OH
H2C – CH – CH2
-Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Nome:
Exemplo 2:
nº C 3 (prop)
simples ligação (an)
álcool com 3 grupos OH (triol)
propanotriol
21. NomeNclatura Não oficial ou usual
∗ Escreve-se a palavra álcool, seguido do nome do
radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao
grupo -OH acrescido do Sufixo ico.
Exemplo:
∗ H3C-OH
∗ H3C-CH2-OH
∗ H3C-CH2-CH2-OH
álcool metílico
álcool etílico
álcool propílico
23. propriedades fisícas dos
álcoois
1. São líquidos incolores,
2. São solúveis em água,
3. Possuem menor densidade que a água,
4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos
de igual massa,
5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,
6. Têm cheiro caracterisco agradável,
7. Quanto maior for a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
24. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:
Fórmula: H3C – OH
-PF: - 97 ºC
-PE: 64,7 ºC
-Solubilidade em água: infinita
(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de
apresentar moléculas pequenas que interagem com as
moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
25. Metanol
∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito
inflamável.
∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em
carro de corrida)
∗ Solvente ( tintas..)
∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa:
-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
26. etanol
∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas).
∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)
∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
27. ProPriedades quíMicas
dos álcooisO comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da
presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.
O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes
compostos podem reagir de duas maneiras:
1- Rompendo a ligação que se estabelece entre a átomo de
oxigénio e o átomo de hidrogénio do grupo hidróxila, libertando o
hidrogénio em forma de protão, manifestando um comportamentocomportamento
ácidoácido:
H3C – O--Hᶝ+
H3C – O -ᶝ
28. 2- Rompendo a ligação que se estabelece entre o átomo de
carbono e o grupo hidróxila, neste caso o grupo hidróxila
abandona a molécula, manifestando uma comportamento
básico:
CH3
H3C – C ---OHᶝ-
CH3
Sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil
de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se o metódo
de protonar o agrupamento (Oᶝ-
Hᶝ+
), para facilitar a sua
saída.
CH3
H3C – C ᶝ+
CH3
29. Estudando o comportamento químico dos álcoois,
pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras,
isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes
como base, ambos muito fracos. Isso vai depender
principalmente da natureza do outro reagente.
A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir
um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito
electronegativo, que é o oxigénio.
30. O caráter ácido dos álcoois
segue a seguinte ordem de
intensidade:
Álcool primário
>
álcool secundário
>
álcool terciário
31. Variação do carácter
ácido nos álcoois
H
R—C —OH
H
R
R—C — OH
H
R
R—C — OH
R
álcool terciárioálcool secundário >Álcool primário >
Caracter básicoCaracter ácido
32. 1º reacção de substituição do átoMo de
hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila:
a) Por metais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos
b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres
Propanoato de etilo
+ 1/2H2(g)H3C–CH2–O-Na+ Na(s)H3C–CH2–OH
Etóxido de sódioEtanol sódio hidrogénio
+H2OH3C–CH2–CO-O-CH2–CH3+ H3C–CH2–COOHH3C–CH2–OH
33. c) Por cloretos de ácidos forMando ésteres
O O
H3
C–CH2
– OH + H3
C–CH2
– C → H3
C–CH2
–C + HCl(g)
Cl O-CH2
– CH3
Propanoato de etilo
34. 2º reacção de substituição do gruPo
hidroxila (-oh) “caracter básico”:
a) Por halogenetos de hidrogénio
H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O
Cloro etano
b) Por haletos de fósforo (III)
3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3
Bromo etano
35. c) Por ácidos
H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O
Sulfato ácido de etilo
H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O
nitrato de etilo
39. 1) obtenção do metanol
∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência
de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).
∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão
mineral.
∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g)
carvão gás de síntese
∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l)
300 atm 300ºC metanol
40. O processo de obtenção do metanol,
desenvolvido na década de 1930, consiste
na oxidação controlada do metano:
CH4 + ½ O2 H3C – OH
Metano oxigénio metanol
2) obtenção do metanol
43. aplicações – metanol ou
Álcool metílico
∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol,
utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de
aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo
da gasolina.
44. • Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da
cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o
consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA
para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros
adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um
corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros
combustíveis.
45. outRas aplicaçóes dos
Álcoois
∗ Solvente ( perfumes, loções).
∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o
odor do produto, para que não seja ingerido).
∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).
∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o
álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos
carros).
46. efeitos do Álcool
∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.
∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.
∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
47. ∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser
representada pela equação a seguir:
CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O
∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama
invisível a olho nu.
∗ O seu uso como combustível apresenta alguns
inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua
grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua
ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é
de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia
colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma
pessoa de 60 Kg.