El documento describe los compuestos halogenados, incluyendo sus propiedades, nomenclatura y reacciones. Explica que los haluros de alquilo son más densos que el agua y que su punto de ebullición aumenta a medida que desciende el halógeno en la tabla periódica. También describe las reacciones de sustitución nucleófila SN1 y SN2, indicando que SN2 es estereoespecífica mientras que SN1 forma mezclas racémicas.

1. Por: I.Q. Geovanny Martínez

3. Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos importantes. Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. Los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono sp 3 . Los otros tienen una reactividad muy diferente

4. Haluro de Alquilo Haluro de Arilo Haluro de Vinilo

5. En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un sustitúyete, con su número localizador, de la cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

6. Los haloalcanos tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes alcanos: CH 3 (CH 2 ) 3 X La polaridad del enlace carbono-halógeno hace que aparezcan fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo más fuertes. A medida que descendemos en el SP dentro de los halógenos, el punto de ebullición del correspondiente haloalcano aumenta ya que, al descender, el peso atómico y la polarizabilidad del halógeno aumentan y así lo hacen las fuerzas de London. Mientras que muchos compuestos orgánicos son más ligeros que el agua, los haluros de alquilo son más densos que ella . (H) -0.5ºC (F) 32.5ºC (Cl) 78.4ºC (Br) 101.6ºC (I) 130.5ºC

8. La fortaleza del enlace C-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el SP. La polaridad también lo hace pero en mucha menor medida. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalentes poseen un cierto carácter polar porque los halógenos son más electronegativos que el carbono. Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar u que se expresa como el producto de la carga q por la distancia de separación entre las cargas d

11. Es una reacción que transcurre en un sólo paso (concertada). El nucleófilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente. La aproximación del nucleófilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente, llamado ataque dorsal.

12. Ejemplo de S N 2