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En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica …….
C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de  Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura,  el carbono 1 o carbono  anomérico  se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH  hemiacetálico,  1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de  Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura,  el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH  hemicetálico  se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
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POLISACÁRIDOS son Macromoléculas formadas por la unión de muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. SE CLASIFICAN según … FUNCIÓN COMPOSICIÓN DE MONOSACÁRIDOS ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],(carecen de sabor dulce)
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS E stán formados por la unión de muchos monosacáridos. Y FORMAN CADENAS LINEARES O RAMIFICADAS Se diferencian unos de otros por: * nº de monosacáridos *ramificación *tipo de enlace *tipo de monosacáridos: *HOMPOLISACÁRIDOS: todos iguales. *HETEROPOLISACÁRIDOS:  diferentes.
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS FUNCIONES: * RESERVA DE ENERGÍA: -  ALMIDÓN. -GLUCÓGENO * ESTRUCTURAL: - CELULOSA -QUITINA. *  OTROS: -  DIETA:  CELULOSA. -  ESPESANTES:  PECTINA.
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS PROPIEDADES. * NO SON CRISTALINOS. * NO SON DULCES * NO SON SOLUBLES EN AGUA.  Debido a su alto peso molecular. Aunque por a su alto número de grupos –OH , interaccionan con ella formando disoluciones coloidales. * NO SON REDUCTORES.  En una molécula hay muy pocos carbonos anoméricos libres.
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS TIPOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ENLACE  α   ENERGÍA ENLACE  β  ESTRUCTURA PECTINA ALMIDÓN CELULOSA AGAR-AGAR GLUCÓGENO QUITINA GOMA ARÁBIGA
 
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS TIPOS
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN .
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA ¿ POR QUÉ ALMACENAR LA GLUCOSA EN FORMA DE ALMIDÓN Y NO COMO POLISACÁRIDO?
A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) (base de la alimentación del ser humano)
A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) Polímero de GLUCOSAS unidas mediante enlaces    (1,4).  DOS ZONAS : AMILOSA Región CENTRAL. Disposición helicoidal. AMILOPECTINA Ramificación    (1,6) Cada 15-30 restos  Región exterior de la molécula de almidón. Presenta ramificaciones  cada 15-30 restos de glucosa.
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOSA Polímero  de a-glucosa (1-4) No ramificado. Se encuentra en la región central. Pm 100-500000 Helicoidal Reacciona con lugol y se tiñe de violeta. Las enzimas que la digieren (a.amilasa9 está en la saliva y jugo intestinal
 
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOPECTINA Polímero de a-glucosa (1-4) Yy ramificaciones en a (1-6) Ramificado cada 15-30 glucosas. Pm 1.000.000 Reacciona con lugol y se tiñe de rojo oscuro Las enzimas que lo digieren se encuentran en la saliva y en el jugo intestinal Se digiere hasta maltosa y dextrina
 
 
A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN ,[object Object],[object Object],[object Object]
 
 
 
 
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO P OLISACÁRIDOS Reserva en animales:   ¿p or qué no se almacena almidón en animales?
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO Se encuentra en hígado y músculo. Polímero de a glucosa unidas en 1-4 y ramificaciones en 1-6. Pm 1 a 5 millones. Ramificaciones más frecuentes que en almidón y ramas más largas. Se hdroliza más rápidamente que el almidón: las enzimas lo atacan en las ramificaciones. Se obtiene energía más rápidamente
G L U C Ó G E N O (homopolisacárido de reserva de los animales) Tiene la misma estructura que la amilopectina pero las ramificaciones    1,6 se producen cada 8 – 12 restos de glucosa. Es más ramificado que la amilopectina. Tiene más extremos.
 
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS P OLISACÁRIDOS estructurales  celulosa ¿p or qué no engorda la verdura?
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C E L U L O S A (homopolisacárido estructural de los vegetales) Unidad: cadenas de glucosas unidas por enlaces   (1,4) Glucosas giradas 180º alternativamente. Puentes de hidrógeno intercatenarios e intracatenarios Formada por unas 60 cadenas de glucosas. Formada por la unión  de 20 a 30 micelas. Es una agrupación de microfibrillas. F I B R A: agrupación de fibrillas
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C E L U L O S A (digestión y función) Imagen al ME de las fibras de CELULOSA celulasas Rumiantes Protozoos simbiontes en intestino Forma la matriz de la pared celular de las células vegetales. (no es nutriente para el ser humano)
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA Forma el caparazón de artrópodos y la pared de los hongos.
Q U I T I N A (polisacárido estructural de artrópodos y hongos) Polímero de N-Acetil-glucosamina   
GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
 
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La presencia de  ácido hialurónico  en la matriz extracelular constituye una  eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas . La particular virulencia de agentes patógenos como  Clostridium histolyticum  (causante de la gangrena gaseosa) se debe a que produce el enzima hialuronidasa (en color azul en la figura inferior), que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección.
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Glúcidos2010

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  • 10.  
  • 11.  
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  • 14. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. Nomenclatura. Aldo o ceto + tri,tetra, penta, hexo , + osa aldohexosa cetohexosa
  • 15.  
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  • 21. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO
  • 22.
  • 23. Una sustancia se oxida cuando pierde electrones. Se dice que es un reductor, pues reduce a otra Una sustancia se reduce cuando gana electrones. Se dice que es un oxidante, pues oxida a otra
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  • 30. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA LOS ESTEROISÓMEROS SON AQUELLOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA PERO DIFERENTE DISPOSICÓN ESPACIAL
  • 31. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA Los esteroisómeros tienen las mismas propiedades físico-químicas excepto la actividad óptica. Si un esteroisómero desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógiro o +) el otro lo hace hacia la izquierda (levógiro o -)
  • 32. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO
  • 33. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. CARBONO ASÍMETRICO
  • 34. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA El numero de esteroisómeros que presenta una molécula es siempre 2 n donde n es el nº de carbonos asimétricos que presenta
  • 35. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA
  • 36.
  • 37. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA
  • 38. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA
  • 39. 2 Agua, sales, glúcidos y lípidos 11 Biología 2º BACHILLERATO Isomería de los monosacáridos Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería: DE FUNCIÓN ESTEREOISOMERÍA ENANTIÓMEROS DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS epímeros epímeros enantiómeros enantiómeros
  • 40. GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS. ESTEROISOMERÍA
  • 41.  
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  • 50. Ciclación de los monosacáridos
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  • 52. En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico. Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído. Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa . C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Para construir la fórmula cíclica …….
  • 53. C C C C C C O O O O O O H H H H H H H H H H H H Transformación de una fórmula lineal en una cíclica C C C C C C O O O O O H H-O H H H H H H H H H H
  • 54. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 55. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 56. C C C C C C O O O O O H H H H O H H H H H H H H 3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
  • 57. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H 4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica O H
  • 58. C C C C C C O O O O O H H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH se pone por encima y en las L por debajo. El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta. O H OH H OH H H CH 2 OH H OH C C C OH H C C
  • 59. C C C C C C O O O O H H H H H H H H H H O Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth , esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2 OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta. CH 2 OH O H O H OH H OH CH 2 OH H C C C OH H C
  • 67.
  • 68.
  • 70.  
  • 71.  
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  • 75. GLÚCIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO ENLACE MONOCARBONÍLICO Interviene un solo carbono anomérico de uno de los monosacáridos ENLACE DICARBONÍLICO Ointervienen los dos carbonos anomérico de los dos monosacáridos
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  • 87. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS E stán formados por la unión de muchos monosacáridos. Y FORMAN CADENAS LINEARES O RAMIFICADAS Se diferencian unos de otros por: * nº de monosacáridos *ramificación *tipo de enlace *tipo de monosacáridos: *HOMPOLISACÁRIDOS: todos iguales. *HETEROPOLISACÁRIDOS: diferentes.
  • 88. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS FUNCIONES: * RESERVA DE ENERGÍA: - ALMIDÓN. -GLUCÓGENO * ESTRUCTURAL: - CELULOSA -QUITINA. * OTROS: - DIETA: CELULOSA. - ESPESANTES: PECTINA.
  • 89. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS PROPIEDADES. * NO SON CRISTALINOS. * NO SON DULCES * NO SON SOLUBLES EN AGUA. Debido a su alto peso molecular. Aunque por a su alto número de grupos –OH , interaccionan con ella formando disoluciones coloidales. * NO SON REDUCTORES. En una molécula hay muy pocos carbonos anoméricos libres.
  • 90. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS TIPOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ENLACE α ENERGÍA ENLACE β ESTRUCTURA PECTINA ALMIDÓN CELULOSA AGAR-AGAR GLUCÓGENO QUITINA GOMA ARÁBIGA
  • 91.  
  • 94. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA ¿ POR QUÉ ALMACENAR LA GLUCOSA EN FORMA DE ALMIDÓN Y NO COMO POLISACÁRIDO?
  • 95. A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) (base de la alimentación del ser humano)
  • 96. A L M I D Ó N (homopolisacárido de reserva de los vegetales) Polímero de GLUCOSAS unidas mediante enlaces  (1,4). DOS ZONAS : AMILOSA Región CENTRAL. Disposición helicoidal. AMILOPECTINA Ramificación  (1,6) Cada 15-30 restos Región exterior de la molécula de almidón. Presenta ramificaciones cada 15-30 restos de glucosa.
  • 97. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOSA Polímero de a-glucosa (1-4) No ramificado. Se encuentra en la región central. Pm 100-500000 Helicoidal Reacciona con lugol y se tiñe de violeta. Las enzimas que la digieren (a.amilasa9 está en la saliva y jugo intestinal
  • 98.  
  • 99. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ALMIDÓN AMILOPECTINA Polímero de a-glucosa (1-4) Yy ramificaciones en a (1-6) Ramificado cada 15-30 glucosas. Pm 1.000.000 Reacciona con lugol y se tiñe de rojo oscuro Las enzimas que lo digieren se encuentran en la saliva y en el jugo intestinal Se digiere hasta maltosa y dextrina
  • 100.  
  • 101.  
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  • 107. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO P OLISACÁRIDOS Reserva en animales: ¿p or qué no se almacena almidón en animales?
  • 108. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS GLUCÓGENO Se encuentra en hígado y músculo. Polímero de a glucosa unidas en 1-4 y ramificaciones en 1-6. Pm 1 a 5 millones. Ramificaciones más frecuentes que en almidón y ramas más largas. Se hdroliza más rápidamente que el almidón: las enzimas lo atacan en las ramificaciones. Se obtiene energía más rápidamente
  • 109. G L U C Ó G E N O (homopolisacárido de reserva de los animales) Tiene la misma estructura que la amilopectina pero las ramificaciones  1,6 se producen cada 8 – 12 restos de glucosa. Es más ramificado que la amilopectina. Tiene más extremos.
  • 110.  
  • 111. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS P OLISACÁRIDOS estructurales celulosa ¿p or qué no engorda la verdura?
  • 112.
  • 113.
  • 114. C E L U L O S A (homopolisacárido estructural de los vegetales) Unidad: cadenas de glucosas unidas por enlaces  (1,4) Glucosas giradas 180º alternativamente. Puentes de hidrógeno intercatenarios e intracatenarios Formada por unas 60 cadenas de glucosas. Formada por la unión de 20 a 30 micelas. Es una agrupación de microfibrillas. F I B R A: agrupación de fibrillas
  • 116.  
  • 117.
  • 118. C E L U L O S A (digestión y función) Imagen al ME de las fibras de CELULOSA celulasas Rumiantes Protozoos simbiontes en intestino Forma la matriz de la pared celular de las células vegetales. (no es nutriente para el ser humano)
  • 119. GLÚCIDOS POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA Forma el caparazón de artrópodos y la pared de los hongos.
  • 120. Q U I T I N A (polisacárido estructural de artrópodos y hongos) Polímero de N-Acetil-glucosamina   
  • 121.
  • 122.  
  • 123.
  • 124. La presencia de ácido hialurónico en la matriz extracelular constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas . La particular virulencia de agentes patógenos como Clostridium histolyticum (causante de la gangrena gaseosa) se debe a que produce el enzima hialuronidasa (en color azul en la figura inferior), que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección.
  • 125.
  • 126.  
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  • 131. GLÚCIDOS HETERÓSIDOS GLUCOPROTEÍNAS Funciones Anclaje de células Antígenos superficie Duración de la vida celular
  • 132.