2. Las funciones nitrogenadas son las que
contienen, además de átomos de
carbono y de hidrógeno, átomos de
nitrógeno, aunque también pueden
contener átomos de oxígeno. Se clasifican
en:
Aminas
Amidas
Nitrilos
3. Las aminas pueden ser primarias,
secundarias y terciarias según presenten
uno, dos o tres radicales R unidos al
átomo de nitrógeno. Para nombrar las
aminas primarias (R – NH2) se puede
proceder de dos formas. Una consiste en
considerar el grupo R como un alcano al
cual se le añade la terminación – amina.
4. Las aminas son compuestos incoloros
que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco.
5. Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas
con más de 6 átomos de carbono y en
las que poseen el anillo aromático.
6. El punto de ebullición de las aminas es
más alto que el de los compuestos
apelares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno,
esto hace que los puentes de hidrógeno
entre las aminas se den en menor grado
que en los alcoholes
7. Las aminas se comportan como bases.
Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión
alquil-amonio.
8. Las aminas se obtienen tratando
derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.
Producción de aminas a partir de
derivados halogenados
9. Las aminas inferiores se preparan
comercialmente haciendo pasar
amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de thorio o de
aluminio caliente.
10. De las diferentes aminas existentes,
podemos encontrar usos muy variados
como la elaboración de colorantes, en
la industria de plástico en la fabricación
de insecticidas, emulsificantes,
productos farmacéuticos, en el
tratamiento de la cirrosis entre otros
11. Las amidas primarias se nombran a partir
del ácido correspondiente eliminando la
palabra ácido y cambiando la
terminación –oico por –amida. Se trata
de un grupo terminal. Si el grupo -
CONH2 se encuentra unido a un anillo,
siendo grupo principal, entonces se
nombra como –carboxamida
12.
El grupo funcional amida es bastante polar,
lo que explica que las amidas primarias,
excepto la formamida
(p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles
en agua. Sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes, debido a una gran
asociación intermolecular a través de
enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno
negativo y los enlaces N—H, mucho más
polarizados que en las aminas.
13. Las amidas pueden obtenerse a partir
de halogenuros de alquilo por reacción
con amoniaco, aminas primarias o
secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
14. Las propiedades químicas de las amidas
son las generales de los derivados
funcionales de ácidos carboxílicos, si
bien son entre éstos, de los compuestos
menos reactivos.
Entre las amidas merece citarse la
carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida del ácido
carbónico
15. El grupo –CN es terminal, por lo que
debe ir en el extremo de la cadena.
Para nombrar los nitrilos se añade el
sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena
carbonada. En el caso de que haya
más de un grupo –CN o bien se
encuentre unido a un anillo, se suele
emplear el sufijo –carbonitrilo.
16. El enlace triple CN difiere bastante del
C—C, siendo algo más fuerte y mucho
más polarizado, en el sentido +CN-, lo
mismo que ocurría en el enlace C=O. La
gran polaridad del enlace CN provoca
que los nitrilos tengan puntos de
ebullición bastante elevados (en
relación con su peso molecular).
17. Los nitrilos, aunque no contienen el enlace
C=O, se consideran a veces como
derivados funcionales de los ácidos
carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios
ácidos o básicos) regenera el ácido
primitivo, lo mismo que ocurría en los
halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas.
En el caso de los nitrilos, la hidrólisis
transcurre a través de una amida. Como
producto intermedio.
