Estudo da Química Orgânica

1. Química Orgânica
ESTUDO DA FAMILIA
DOS ALCINOS
Prof: M J da Mata
2014

2. • Alcinos (também conhecidos como alquinos ou acetilénicos),
são:
hidrocarbonetos alifáticos insaturados,
apresentando, na sua molécula, dois átomos de
carbono partilhando três pares de electrões,
constituindo deste modo uma ligação tripla.
Os alcinos mais simples, que apresentam
apenas uma ligação Tripla, formam uma série
homóloga.

3. Fórmula geral
dos
alcinos:
CnH2n-2

4. A ligação tripla constitui a característica principal da
família dos alcinos, e os carbonos ligados dessa
forma possuem hibridação sp, que lhes confere
uma geometria linear.
A ligação tripla é formada por uma ligação sigma e
duas ligações pi ortogonais, assumindo a forma de
um tubo.
Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos
e aos alcanos, devido a sua ligação tripla, que
proporciona maior força de ligação entre os átomos
de carbono, deixando a molécula de alcino com
maior capacidade de liberar protões.

5. Nomenclatura
oficial IUPAC:
prefixo grego +
infixo in + sufixo o
+ posição da
tripla ligação

6. Série homologa dos Alcinos
Fórmula da molécula Fórmula global Nomenclatura
HC ≡ CH C2H2 Etino
HC ≡ C – CH3 C3H4 Propino
HC ≡ C– CH2 – CH3 C4H6 Butino
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 C5H8 Pentino
HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H10 Hexino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H12 Heptino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H14 Octino
HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H16 Nonino
HC ≡ C – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C10H18 Decino

7. ESTADO NATURAL dos ALCINOS
• Praticamente os alcinos não são encontrados na
natureza. Podendo ser encontrada em lanternas
de carbureto usadas na exploração de cavernas, a
chama é o produto da queima do alcino mais
simples, o etino (vulgarmente conhecido como
acetileno), é um gás muito insolúvel em água e
bastante solúvel em solventes orgânicos.
• O carbureto tem como propriedade
característica, a capacidade de libertar grande
quantidade de calor durante sua combustão, isto
é, durante sua reacção com o oxigênio.

8. • O acetileno é uma matéria-prima essencial na
síntese de muitos compostos orgânicos
importantes, como ácido acético, plásticos e
mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o
consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem
diminuído, sendo actualmente substituído pelo
etino.
• Através de processos ainda não muito
conhecidos, o acetileno também age no processo
de amadurecimento de frutas, porém menos
eficientemente que o etileno (eteno).

9. ESTRUTURAMOLECULAR DO ETINO

10. Propriedades Físicas dos Alcinos
• Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o
aumento da cadeia carbônica como os alcanos e alcenos.
• São destituidos de cor (incolor) e sem cheiro (inodoro),
• Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em
solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros.
• O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro
agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele
que se obtêm solúveis não inflamáveis.
• Os alcinos são preparados em laboratório porque não se
encontram livres na natureza.
• O etino (C2H2), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases
nas CNTP, os membros seguintes da série até o C14H26
apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.

11. O acetileno, também conhecido por etino, é o alcino
mais simples:
• É um gás incolor,
• Possui odor desagradável,
• Liquefaz-se à temperatura de -83 ºC,
• Solidifica a -85 ºC,
• É muito instável,
• sob pressão se decompõe com muita facilidade
libertando energia,
• É altamente combustível,
• Produz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000° C
ou 5400°F) em presença de oxigénio.
• É armazenado em cilindros de aço, sob pressão, dissolvido
em acetona.

12. Propriedades Químicas dos Alcinos
• O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se
como se fosse um elemento mais electronegativo do
que o carbono que participa apenas de ligações ou
duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla
ligação adquire um apreciável caráter ácido.
• Assim, a presença ou não do hidrogênio no carbono da
tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes.
• Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são
chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem
são chamados alcinos falsos.

13. Exemplo que deixa clara essa diferença:
• (alcino verdadeiro)
H3C - CΞC - H + Na(s) = H3C - C Ξ C - Na + 1/2 H2(g)
• (alcino falso)
H3C - CΞC - CH3 + Na(s) = não reage

14. REACÇÕES QUÍMICAS DOS ALCINOS
Os alcinos sofrem típicas reacções de adição
eletrofílica, assim como os alcenos, e pela
mesma razão: a reactividade dos elétrões pi.

15. 1º Reacção de combustão:
• a)REACÇÃO COMPLETA:
2C2H2 + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O + CALOR
• b)REACÇÃO INCOMPLETA:
C2H2 + O2(g) → C(s) + CO(g) + H2O + CALOR

16. 2º REACÇÕES DE ADIÇÃO:
a)Adição de Hidrogénio;
O hidrogénio reage com o etino em determinadas
condições de pressão e temperatura e em presença de
catalisadores produzindo o eteno
H – C Ξ C – H + H2(g) → H2C = CH2
etino eteno
b)Adição de Halogénio (X= Cl, Br, I);
H – C Ξ C – H + Cl2(g) → Cl-HC = CH-Cl
(1,2dicloroeteno)

17. c)Adição de Halogenetos de hidrogénio
(hidrácidos);
• os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alcinos
produzindo derivados Halogenados:
(1)passo:
H – C Ξ C – H + HCl(g) → H2C = CH-Cl
etino (cloroeteno)
(2)passo:
H2C = CH-Cl + HCl(g) → H3C - CH-Cl2
(cloroeteno) (1,1dicloroetano)

18. CARACTER ACÍDICO DO HIDROGÉNIO ALCÍNICO
Uma caracteristica muito importante do
acetileno (etino) e em geral dos alcinos, é que o
átomo de hidrogénio unido aos átomos de
carbono ligados pela tripla ligação apresenta
certo caracter iónico igual que dos ácidos e
podem em condições determinadas ser libertos
como ião H+, formando os chamados acetiletos
(reacção de substituição):

19. Exemplos:
(1) H–C Ξ C–H + 2CuCl → Cu–C Ξ C–Cu + 2HCl
Acetileto de cobre (I) de cor vermelho- tijolo
(2) H–C Ξ C–H + Ag2O → Ag –C Ξ C– Ag + H2O
Acetileto de prata de cor amarelo-palha

20. METÓDO DEOBTENÇÃO DOS ALCINOS
• Os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza do
que os Alcenos, logo, há uma necessidade de sintetizá-los
por crackeamento (quebra de moléculas maiores, geralmente Alcanos) de
petróleo. Estas moléculas são desidrogenadas a elevadas
temperaturas:
C2H6 → C2H2 + 2 H2
• Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais
conhecido e utilizado na indústria.
• É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de
cálcio) e água; e a sua utilização está voltada para o
sector metalúrgico.

21. • o acetileno (etino), é preparado por etapas, pela
reacção entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão
coque.
• Realiza-se a temperaturas próximas à 2000oC em
fornos eléctricos e pela acção da água sobre o
carbeto ou carbureto de cálcio (CaC2):
1ª etapa:
3C(s) + CaO(s) → CaC2(s) + CO(g)
2ª etapa:
CaC2(s) + 2 H2O → H – C Ξ C – H + Ca(OH)2(aq)
(etino gasoso)

22. • O acetileno foi descoberto por Edmund
Davy em 1836 na Inglaterra. Berthelot foi o primeiro
a sintetizá-lo através de um arco voltaico produzido
entre eléctrodos de grafite envolvidos numa atmosfera
de hidrogénio:
2 C(s) + H2(g) → C2H2(g)
carbono hidrogénio ETINO

23. Aplicações
• O acetileno (etino) é usado em grande escala na
fabricação de borrachas sintéticas,
• plásticos, como o PVC e PVA,
• Explosivos, solventes industriais,
• ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.
• também é empregado na síntese de compostos
orgânicos como ácido acético e álcool etílico
• Também, o acetileno é usado como o
combustível dentro de soldadores devido as altas
temperaturas alcançadas.

24. Fim
Escola de Formação de Professores
“Garcia Neto”
2015