1. 4. Acaricidas
Acaricidas
Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que,
comparten con los insectos la respiración traqueal
Presentan diferencias suficientes en cuanto a
morfología y fisiología para que la mayoría de los
insecticidas no sean acaricidas
El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones
de ácaros, al eliminar su depredadores naturales
Los podemos clasificar
análogos del DDT
compuestos azufrados
organofosforados (OPs)
otros (específicos)
III. Plaguicidas
2. 4. Acaricidas
Acaricidas análogos del DDT
Son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido
el grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol
OH
Dicofol
Cl C Cl (ácaro rojo,
CCl3 araña roja)
III. Plaguicidas
3. 4. Acaricidas
Acaricidas azufrados
También son compuestos similares al DDT, pero que han
sustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato o
sulfona
Cl
O Tetradifon
Cl S Cl (ácaro rojo,
O
araña roja)
Cl
III. Plaguicidas
4. 4. Acaricidas
Acaricidas OPs
Son insecticidas organofosforados, que también presentan
capacidad acaricida
S S
Etion
CH3CH2O P S CH2 S P OCH2CH3
OCH2CH3 OCH2CH3 FMC
S
Piridafention
O P OCH2CH3 (ácaro de las
N OCH2CH3 maravillas)
N
O OFUNACK
III. Plaguicidas
5. 4. Acaricidas
Acaricidas específicos
Son compuestos orgánicos sintéticos diseñados específicamente
para combatir ácaros, aunque algunos también presentan actividad
insecticida
Cl
S CH3 C CH3
O CH3 CH2 CH3
C CH2 Sn O Sn CH2 C
N
CH3 CH2 CH3
CH3 C NH
3 CH3 C CH3
Hexitiazox
O
(ácaro rojo, araña roja, Fenbutestan
minador de las hojas)
(ácaro rojo, araña roja)
Zeneca ZELDOX Cyanamid TORQUE
NORVAN
III. Plaguicidas
6. 4. Acaricidas
Acaricidas. Diferencias de actividad
En sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, los
ácaros no son afectados de la misma forma por los diversos
acaricidas.
Acaricida/Fase Huevo Larva Ninfa Adulto
Hexitiazox
Fenbutestan
Amitraz
Piridaben
Tebufenpirad
Bromopropilato
III. Plaguicidas
7. 5. Fungicidas
Fungicidas
Importancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos,
de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos,
reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de los
fungicidas.
Clasificación de los fungicidas:
Inorgánicos
Azufre y derivados
Cobre y derivados
Orgánicos
Tiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos,
disulfuros)
Heterocíclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.)
Quinonas
Otros
III. Plaguicidas
8. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del azufre
El azufre elemental (S) es el fungicida más antiguo que se conoce. Su
uso más clásico ha sido para combatir el oidium del viñedo. Se aplica
como polvos espolvoreables o mojables. Cuanto más micronizado está,
resulta más efectivo (tamaño de partícula, < 44 µm).
Polisulfuros: se forman al mezclar óxido de cal y azufre en medio
básico
6 CaO + 21 S → 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5
Desventajas S S
S S Ca
Se descompone en contacto con el aire Ca
Precipita con metales (cobre, plomo, etc) S
S
S S
S
Incompatible con numerosos plaguicidas
III. Plaguicidas
9. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del cobre
La eclosión del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre,
descubrió el efecto fungicida del caldo bordelés (cal+sales de
cobre).
Caldo bordelés: CuSO4.3 Cu(OH)2
Cuando se descubrió su efecto, se buscaron otros compuestos de
cobre,
oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero más caro.
Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidas
oxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es también un
fungicida efectivo, con acción cicatrizante
N O
Cu
O N
III. Plaguicidas
10. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
El ácido ditiocarbámico es inestable, pero sus sales son estables
S
R1
N C S Me Ditiocarbamatos metálicos
R2
S
H
S S
N C SH R1 R3
H N C S S C N Tiuram disulfuros
R2 R4
Los grupos R suelen
ser metil o etil S S
Me S C NH CH2CH2 NH C S Me
Etilen-bis-ditiocarbamatos metálicos
III. Plaguicidas
11. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Ditiocarbamatos metálicos
CH3
S S
CH3
Ziram
N C S Zn S C N
DuPont ZERLATE
CH3 CH3
S S
CH3 CH3
N C S Fe S C N Ferbam
CH3 CH3
S
CH3 DuPont FERMATE
C N
CH3
S
III. Plaguicidas
12. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Tetraalquil tiuram disulfuros
S S Tiram (TMTD)
CH3 CH3
N C S S C N
DuPont ARASAN
CH3 CH3 Bayer POMARSOL
III. Plaguicidas
13. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
Alquen bis ditiocarbamatos metálicos
S S S
NH C NH C NH C
CH2 S CH2 S CH2 S
Mn Zn Zn
CH2 S CH2 S CH S
NH C CH3 NH C
NH C
S S S
Maneb Zineb Propineb
DuPont MANZATE DuPont PARZATE Bayer ANTRACOL
Rohm&Haas DITHANE
III. Plaguicidas
14. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados heterocíclicos
Derivados del Imidazol
Derivados del Benzimidazol
Derivados de Ftalimidas
Derivados de Dicloroanilinas
III. Plaguicidas
15. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados heterocíclicos
Benzimidazoles
O H
C NH CH2CH2CH2CH3 O
N
N O
NH C OCH3
NH C OCH3
N
N
Benomilo Carbendazima
DuPont BENLATE Basf BAVISTIN
III. Plaguicidas
16. 5. Fungicidas
Fungicidas derivados heterocíclicos
Ftalimidas
O
O
N S CCl3 N S CCl3
O O
Captan Folpet
AgrEvo ORTHOCIDE Makhteshim Agan FOLPAN
III. Plaguicidas
17. 5. Fungicidas
Fungicidas Org. Guanidina/Quinona
NH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH C NH2
Dodina
Cyanamid MELPREX
O
S CN
Ditianona
S CN Cyanamid DELAN
O
III. Plaguicidas
18. 5. Fungicidas
Fungicidas Org. Fenilamida/Organoalumínico
O CH3 O
CH3OCH2 C CH C CH3
N Metalaxil
CH3 CH3
Novartis RIDOMIL
O O
CH3CH2O P O Al O P OCH2CH3
H O H
Fosetil-Al
H P O Rhône-Poulenc ALIETTE
OCH2CH3
III. Plaguicidas
19. 5. Fungicidas
Fungicidas Org. Pirimidinas
OH OH CH3 N NHCH2CH3
N N
Cl C F C N
CH3CH2CH2CH2
N N
Cl O
Cl
O S O
N
CH3 CH3
Fenarimol Nuarimol Bupirimato
DowElanco RIMIDIN DowElanco TRIDAL Zeneca NIMROD
III. Plaguicidas
20. 5. Fungicidas
Fungicidas Org. Conazoles (triazoles)
Cl
Cl
OH CH3
OH CH3 OH CH3
O CH CH C CH3
O CH CH C CH3 Cl C C CH C CH3
N CH3
N
H
N CH3 N CH3
N N N
N
N
Bitertanol Triadimenol Diniconazol
Bayer BAYCOR Bayer BAYFIDAN Sumitomo SUMI-8
III. Plaguicidas
21. 6. Herbicidas
Herbicidas
Importancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables junto
con los cultivos origina problemas de
disminución de producción
dificultades de laboreo y recolección
necesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminación
La disminución de la producción agrícola puede llegar en algunos
casos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobre
los elementos nutritivos, agua y luz
El uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operaciones
habituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento.
Hasta 1940, sólo se usaban herbicidas inorgánicos para limpiar
terrenos de malas hierbas.
A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedades
herbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgánicos.
III. Plaguicidas
22. 6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a su
selectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y a
su gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeñas con los que la
aplicación resulta más económica)
Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en:
Selectivos
No selectivos o totales
La selectividad va a depender:
Formas de aplicación
via foliar
al suelo
Modo de acción
por contacto
por traslocación y acción bioquímica
III. Plaguicidas
23. 6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
Via Foliar
La acción herbicida depende de la cantidad de producto que es
retenido por las plantas, se ve afectada por
Inclinación de las hojas
Naturaleza de la superficie foliar.
Película cérea hidrófoba, que resulta difícilmente mojable
Superficie pilosa de las hojas, repelen el agua
Tipo de pulverización
UBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequeña y con poca
cantidad de movimiento)
Presencia o ausencia de agentes mojantes
III. Plaguicidas
24. 6. Herbicidas
Herbicidas. Selectividad
Aplicación al suelo. Acción bioquímica
La acción herbicida depende de la adsorción del herbicida sobre las
partículas del suelo, se ve afectada por
Las partículas coloidales del suelo (arcilla y materia orgánica)
Un alto grado de adsorción limita el movimiento del producto y evita que
alcance zonas más profundas, lo cual es origen de selectividad
Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zona
donde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo
Selectividad debido a diferencias de acción bioquímica
Presencia en las plantas resistentes de algún mecanismo bioquímico que
destruya la molécula herbicida en otras no tóxicas
El herbicida no es fitotóxico de por sí, pero en el interior de las plantas
susceptibles se convierte en un derivado que si lo es
Las plantas susceptibles poseen un proceso bioquímico esencial y
específico que las resistente no tienen III. Plaguicidas
25. 6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
A. Como tratamientos (según a los métodos usados
para su aplicación)
B. Como producto (según su estructura química
agrupando los que posean estructuras afines)
III. Plaguicidas
26. 6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
A. Por Tratamiento
Por selectividad Modos de aplicación
Totales Vía foliar
Selectivos De contacto
Sistémicos
Al suelo o residuales
Por superficie tratada Epoca de aplicación
Aplicaciones totales Presiembra
Aplicaciones en bandas Preemergencia
Aplicaciones dirigidas Postemergencia
III. Plaguicidas
27. 6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona de
aplicación (extensiones industriales, caminos, vías ferrocarril, etc.)
Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivos
Aplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre la
superficie a tratar
Aplicaciones dirigidas. Aplicar pulverización a las hierbas o al suelo.
Por vía foliar. Herbicidas de contacto y de traslocación o sistémicos.
Por el suelo. Herbicidas residuales que actúan por contacto con las raíces
y por traslocación por el sistema radicular
Tratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no deben
tener efectos residuales para la cosecha
Tratamientos preemergencia. Después de la siembra y antes de su
germinación. Los herbicidas no deben tener efecto residual para las
plantas en la germinación
Tratamientos postemergencia. Tras la germinación (herbicidas selectivos)
III. Plaguicidas
28. 6. Herbicidas
Clasificación de los Herbicidas
B. Por su estructura química
Fenoxiácidos
2,4-D, MCPA, 2,4,5-T
Carbamatos
Barban, Asulam, Trialato, etc.
Ácidos clorados
Dalapón, TCA, Dicamba, Bromoxinilo
Fenilureas y sulfonilureas
diuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc.
Triazinas y Diazinas
atrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc.
Anilidas
propanilo
Otros
glifosato, glufosinato, paraquat, etc.
III. Plaguicidas
29. 6. Herbicidas
Herbicidas Fenoxiácidos
Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el período
de desarrollo de herbicidas orgánicos
Tuvieron gran éxito debido a
fuerte actividad herbicida (dosis pequeñas)
gran selectividad
Sus características principales se resumen en
actúan por contacto y traslocación
destruyen hierbas anuales y perennes
selectivos para malas hierbas de hoja ancha
aplicados al suelo, se absorben por las raíces
toxicidad baja para el hombre
bajo coste
Se suelen formular como sales (amínicas, muy solubles en agua) o
ésteres (isooctilo).
III. Plaguicidas
30. 6. Herbicidas
Herbicidas. Fenoxiácidos
CH3
O CH2COOH O CHCOOH O CH2CH2CH2COOH O CH2COOH
Cl Cl Cl Cl
Cl
Cl Cl Cl
Cl
2,4-D 2,4-DP 2,4-DB 2,4,5-T
CH3 CH3
O CH2COOH O CH2CH2CH2COOH
O CHCOOH O CHCOOH
CH3 CH3 CH3 Cl
Cl
Cl Cl Cl Cl
MCPA MCPP MCPB 2,4,5-TP
III. Plaguicidas
31. 6. Herbicidas
Herbicidas Fenoxiácidos
Acción herbicida
Producen a las pocas horas una distorsión del crecimiento de la planta
se detiene el crecimiento de brotes y raíces, así como la apertura de
flores
se curvan los tallos y las hojas, las raíces se deforman
Se absorbe más fácilmente el ácido sin disociar (favorece el pH bajo)
Como los fenoxiácidos se mueven por el floema, es conveniente aplicar
los herbicidas en época de crecimiento
La acción bioquímica de los fenoxiácidos se asemeja a la de las
hormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta,
pero de forma totalmente anárquica.
Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramíneas (trigo, arroz,
maíz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha.
III. Plaguicidas
32. 6. Herbicidas
Herbicidas Carbamatos
Son similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyente
aromático se encuentra en el nitrógeno (fenilcarbamatos)
O
R1 suele ser un metilo o etilo
N C O R1 R2 suele ser un protón (H)
R2
Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.
Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamaño de
las células, células multinucleadas, etc.)
Mayor actividad durante la germinación
Se suelen aplicar sobre el suelo, sistémicos y residuales a medio
plazo, degradándose a las anilinas correspondientes.
III. Plaguicidas
33. 6. Herbicidas
Herbicidas Tiocarbamatos
Son similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmente
orgánicos o sales sódicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc.
S O
R1 N C S R3 R1 N C S R3
R2 R2
Ditiocarbamatos Tiocarbamatos
Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos más
activos (mayor eficacia en suelos húmedos)
Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos por
las raíces, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesos
formación de la cutícula cerosa de las hojas
división nuclear y celular
Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en el
cultivo del arroz
III. Plaguicidas
34. 6. Herbicidas
Herbicidas Tiocarbamatos
(Herbicidas en arroz)
O O
CH3CH2
N C S CH2CH3 N C S CH2 Cl
CH3CH2
Molinato Tiobencarb
(siembra y (siembra, transplante y
transplante) postransplante)
Zeneca ORDRAM AgrEvo SATURN
III. Plaguicidas
35. 6. Herbicidas
Herbicidas Ac. Halogenados
Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico
COOH COOH
Cl O Cl O
Cl Cl Cl OCH3
Cl C C OH CH3 C C OH
Cl Cl Cl Cl
TCA Dalapon 2,3,6-TBA Dicamba
(tricloroacético) (dicloropropiónico) (triclorobenzóico) (diclorobenzóico)
Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.
Actúan inhibiendo el desarrollo y producen reducción de la cutícula
cérea
Aplicación por contacto (sobre las hojas) o sistémica (sobre el
suelo)
III. Plaguicidas
36. 6. Herbicidas
Herbicidas derivados de la Urea
Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados
O Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos
R3 R1
N C N
X
R2 El grupo R3 es generalmente un protón
Aumenta la fitotoxicidad con sustituyentes
halógenos en el anillo aromático
Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capa
superficial, posteriormente son absorbidos por las raíces de las malas
hierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosíntesis.
Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan por
la actividad microbiana a las correspondiente anilinas.
Son selectivos en ciertos cultivos como azúcar y cebollas.
III. Plaguicidas
37. 6. Herbicidas
Herbicidas derivados de la Urea
O Diuron
CH3
(preemergencia,
Cl NH C N residual)
CH3
Du Pont KARMEX
Cl
Metabenzotiazuron
S CH3 O (pre y postemergencia,
H foliar y radicular,
N C N
selectivo en ajo, alcachofa, cebolla,
N CH3 guisante, habas y patata)
Bayer TRIBUNIL
III. Plaguicidas
38. 6. Herbicidas
Herbicidas Triazinas
Son derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro.
R3 N R1 Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidas
con grupos etilo, isopropilo y terbutilo
N N
El grupo R3 es
- un átomo de cloro (triazinas cloradas)
R2 - un grupo metoxi o metiltio
Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde son
absorbidos por las raíces de las malas hierbas.
La acción fundamental es el bloqueo de la fotosíntesis
Poca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante,
aunque las que contienen azufre se degradan por oxidación microbiana a
sulfóxido y sulfona.
Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertos
cultivos como maíz, mientras que las S-triazinas presentan un campo más
amplio. III. Plaguicidas
39. 6. Herbicidas
Herbicidas Triazinas
Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia)
CH3
Cl N NHCH2CH3 Cl N NHCH2CH3
Cl N NH C CH3
N N CH3
N N N N
NHCHCH3 NHCH2CH3
NHCH2CH3
CH3
Simazina Atrazina Terbutilazina
Novartis GESATOP Novartis GESAPRIM Novartis GARDOPRIM
III. Plaguicidas
40. 6. Herbicidas
Herbicidas Triazinas
Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia)
CH3 CH3
CH3O N NH C CH3 CH3S N NH C CH3
CH3 CH3
N N N N
NHCH2CH3 NHCH2CH3
Terbumetona Terbutrina
Novartis CARAGARD Novartis IGRAN
III. Plaguicidas
41. 6. Herbicidas
Herbicidas Diazinas (uracilos)
Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular,
recomendados en cítricos de más de 4 años (pre y postemergencia)
H H
CH3 N O CH3 N O
N N CH3
Br CHCH2CH3 Cl C CH3
O CH3 O CH3
Bromacilo Terbacilo
Du Pont HYVAR Du Pont SINBAR
III. Plaguicidas
42. 6. Herbicidas
Herbicidas Nitroanilinas
NO2 Trifluralina
CH2CH2CH3 (preemergencia,
CF3 N aplicado al suelo,
CH2CH2CH3 interfiere división nuclear y celular)
NO2 DowElanco TREFLAN
NO2
Pendimetalina
(pre y postemergencia temprana,
herbicida residual,
CH3 NH CHCH2CH3 vida media 3-6 meses → afecta
CH2CH3 cultivo posterior )
CH3 NO2
Cyanamid STOMP
III. Plaguicidas
43. 6. Herbicidas
Herbicidas Sulfonilureas
Las sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamida
y las ureas con un sustituyente triazínico.
Se absorben tanto por vía foliar como radicular, y se suelen aplicar en
postemergencia, inhibiendo la biosíntesis de los aminoácidos esenciales
Los primeros derivados comercializados, presentaban un carácter
residual muy marcado (1 año), por lo que se han desarrollado derivados
más degradables.
R1 R2
O O N
S NH C NH N
O N
R3
Sulfonamida Urea
Triazina
44. 6. Herbicidas
Herbicidas Sulfonilureas (arroz)
COOCH3 OCH3
O O N Bensulfuron metil
CH2 S NH C NH
Du Pont LONDAX
O N
OCH3
OCH2CH2OCH3 OCH3
O O N
S NH C NH N Cinosulfuron
O N Novartis SETOFF
OCH3
III. Plaguicidas
45. 6. Herbicidas
Herbicidas Sulfonilureas (maíz)
O
O
S CH2CH3 OCH3
Rimsulfuron
O O N
S NH C NH Du Pont TITUS
N O N
OCH3
O
C N(CH3)2 OCH3
O O Nicosulfuron
N
S NH C NH Rhône-Poulenc ELITE
N O N
OCH3
III. Plaguicidas
46. 6. Herbicidas
Herbicidas Sulfonilureas (cereales)
Cl OCH3
O O N Clorsulfuron
S NH C NH N
Du Pont GLEAN
O N
CH3
COOH OCH3
O O N
Tribenuron
S NH C N N
Du Pont GRANSTAR
O CH3 N
CH3
III. Plaguicidas