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4. Acaricidas

                       Acaricidas
   Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que,
   comparten con los insectos la respiración traqueal
   Presentan diferencias suficientes en cuanto a
   morfología y fisiología para que la mayoría de los
   insecticidas no sean acaricidas
   El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones
   de ácaros, al eliminar su depredadores naturales
   Los podemos clasificar
      análogos del DDT
      compuestos azufrados
      organofosforados (OPs)
      otros (específicos)
                                             III. Plaguicidas
4. Acaricidas

           Acaricidas análogos del DDT
   Son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido
   el grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol




                  OH
                                         Dicofol
      Cl          C           Cl        (ácaro rojo,
                  CCl3                  araña roja)




                                             III. Plaguicidas
4. Acaricidas

                Acaricidas azufrados

   También son compuestos similares al DDT, pero que han
   sustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato o
   sulfona

                      Cl
                  O                      Tetradifon
      Cl          S             Cl       (ácaro rojo,
                  O
                                         araña roja)
                           Cl




                                               III. Plaguicidas
4. Acaricidas

                        Acaricidas OPs
   Son insecticidas organofosforados, que también presentan
   capacidad acaricida
                S               S
                                              Etion
     CH3CH2O    P   S   CH2 S   P   OCH2CH3

                OCH2CH3         OCH2CH3       FMC

                                S
                                              Piridafention
                            O   P   OCH2CH3   (ácaro de las
                        N       OCH2CH3       maravillas)
                    N
                        O                     OFUNACK

                                                      III. Plaguicidas
4. Acaricidas

                     Acaricidas específicos
   Son compuestos orgánicos sintéticos diseñados específicamente
   para combatir ácaros, aunque algunos también presentan actividad
   insecticida

   Cl

                      S                                           CH3   C     CH3
                                  O              CH3                    CH2         CH3

                                                 C     CH2   Sn   O     Sn    CH2 C
                          N
                                                 CH3                    CH2         CH3
               CH3            C       NH
                                                             3    CH3   C     CH3

        Hexitiazox
                          O

        (ácaro rojo, araña roja,           Fenbutestan
        minador de las hojas)
                                           (ácaro rojo, araña roja)
        Zeneca       ZELDOX                Cyanamid               TORQUE
                                                                  NORVAN
                                                                  III. Plaguicidas
4. Acaricidas

  Acaricidas. Diferencias de actividad
   En sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, los
   ácaros no son afectados de la misma forma por los diversos
   acaricidas.
      Acaricida/Fase   Huevo   Larva   Ninfa   Adulto

      Hexitiazox

      Fenbutestan

      Amitraz

      Piridaben

      Tebufenpirad

      Bromopropilato

                                                        III. Plaguicidas
5. Fungicidas

                          Fungicidas
   Importancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos,
   de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos,
   reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de los
   fungicidas.
   Clasificación de los fungicidas:
      Inorgánicos
          Azufre y derivados
          Cobre y derivados
      Orgánicos
         Tiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos,
         disulfuros)
         Heterocíclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.)
         Quinonas
         Otros
                                                         III. Plaguicidas
5. Fungicidas

       Fungicidas derivados del azufre

   El azufre elemental (S) es el fungicida más antiguo que se conoce. Su
   uso más clásico ha sido para combatir el oidium del viñedo. Se aplica
   como polvos espolvoreables o mojables. Cuanto más micronizado está,
   resulta más efectivo (tamaño de partícula, < 44 µm).
   Polisulfuros: se forman al mezclar óxido de cal y azufre en medio
   básico
                 6 CaO + 21 S → 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5

   Desventajas                                        S                 S
                                                  S                 S       Ca
      Se descompone en contacto con el aire               Ca
      Precipita con metales (cobre, plomo, etc)   S
                                                      S
                                                                    S       S
                                                                        S
      Incompatible con numerosos plaguicidas


                                                               III. Plaguicidas
5. Fungicidas

       Fungicidas derivados del cobre
   La eclosión del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre,
   descubrió el efecto fungicida del caldo bordelés (cal+sales de
   cobre).
   Caldo bordelés: CuSO4.3 Cu(OH)2
   Cuando se descubrió su efecto, se buscaron otros compuestos de
   cobre,
      oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero más caro.
      Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidas
      oxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es también un
      fungicida efectivo, con acción cicatrizante

                                N            O
                                        Cu
                                    O            N


                                                            III. Plaguicidas
5. Fungicidas

Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
    El ácido ditiocarbámico es inestable, pero sus sales son estables

                                      S
                         R1
                              N       C       S    Me       Ditiocarbamatos metálicos
                         R2
            S
    H
                                      S                 S
        N   C   SH       R1                                      R3
    H                         N       C       S    S    C    N        Tiuram disulfuros
                         R2                                      R4
 Los grupos R suelen
   ser metil o etil                       S                             S

                         Me       S       C       NH    CH2CH2 NH       C   S   Me

                                  Etilen-bis-ditiocarbamatos metálicos

                                                                        III. Plaguicidas
5. Fungicidas

Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico

   Ditiocarbamatos metálicos

      CH3
                 S                 S
                                            CH3
                                                  Ziram
             N   C   S   Zn   S    C    N
                                                  DuPont    ZERLATE
      CH3                                   CH3



                 S                 S
       CH3                                  CH3
             N   C   S   Fe   S    C    N         Ferbam
       CH3                                  CH3
                         S
                                  CH3             DuPont    FERMATE
                         C    N
                                  CH3
                         S

                                                           III. Plaguicidas
5. Fungicidas

Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico

   Tetraalquil tiuram disulfuros



                    S           S             Tiram (TMTD)
         CH3                            CH3
                N   C   S   S   C   N
                                              DuPont     ARASAN
         CH3                            CH3   Bayer     POMARSOL




                                                       III. Plaguicidas
5. Fungicidas

Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico
   Alquen bis ditiocarbamatos metálicos

            S                     S                           S
     NH C                    NH C                         NH C
   CH2          S         CH2         S              CH2          S
                    Mn                    Zn                          Zn
   CH2     S              CH2     S                  CH           S
      NH C                                     CH3        NH C
                             NH C
            S                       S                            S

                Maneb            Zineb                     Propineb
DuPont          MANZATE   DuPont PARZATE       Bayer      ANTRACOL
Rohm&Haas       DITHANE


                                                     III. Plaguicidas
5. Fungicidas

   Fungicidas derivados heterocíclicos

     Derivados del Imidazol

     Derivados del Benzimidazol

     Derivados de Ftalimidas

     Derivados de Dicloroanilinas



                                    III. Plaguicidas
5. Fungicidas

   Fungicidas derivados heterocíclicos
   Benzimidazoles


          O                                      H
               C   NH   CH2CH2CH2CH3                       O
                                                N
           N             O
                                                      NH   C   OCH3
                   NH    C   OCH3
                                                N
           N




                   Benomilo                   Carbendazima
      DuPont            BENLATE        Basf          BAVISTIN




                                                    III. Plaguicidas
5. Fungicidas

   Fungicidas derivados heterocíclicos
   Ftalimidas

                O
                                            O


                N   S   CCl3                 N   S    CCl3

                O                            O

                    Captan                           Folpet
    AgrEvo      ORTHOCIDE      Makhteshim Agan       FOLPAN



                                            III. Plaguicidas
5. Fungicidas

   Fungicidas Org. Guanidina/Quinona

                                              NH2

  CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   NH   C     NH2
                                                                     Dodina
                                                      Cyanamid       MELPREX



                 O

                       S      CN
                                                                 Ditianona
                       S      CN                          Cyanamid    DELAN
                 O


                                                               III. Plaguicidas
5. Fungicidas

Fungicidas Org. Fenilamida/Organoalumínico

                    O        CH3 O

        CH3OCH2     C        CH    C    CH3
                        N                                           Metalaxil
              CH3                 CH3
                                                       Novartis       RIDOMIL



              O                     O

    CH3CH2O   P     O   Al    O     P    OCH2CH3

              H         O           H
                                                                   Fosetil-Al
                    H   P    O                     Rhône-Poulenc      ALIETTE
                        OCH2CH3


                                                               III. Plaguicidas
5. Fungicidas

             Fungicidas Org. Pirimidinas

             OH                         OH                      CH3        N         NHCH2CH3
                       N                            N
Cl           C             F            C                                      N
                                                        CH3CH2CH2CH2
                       N                            N
                                               Cl                          O
                  Cl
                                                                       O   S   O

                                                                           N
                                                                   CH3         CH3




         Fenarimol                     Nuarimol                    Bupirimato
 DowElanco   RIMIDIN       DowElanco        TRIDAL        Zeneca           NIMROD




                                                               III. Plaguicidas
5. Fungicidas

  Fungicidas Org. Conazoles (triazoles)


                                                                                    Cl
                                         Cl

                        OH   CH3
                                                                   OH   CH3                              OH   CH3
          O    CH       CH   C     CH3
                                                  O       CH       CH   C     CH3   Cl       C       C   CH   C     CH3
               N             CH3
                    N
                                                                                         H
                                                          N             CH3                          N        CH3
           N                                                   N                                         N
                                                      N
                                                                                                 N




         Bitertanol                              Triadimenol                                 Diniconazol
 Bayer         BAYCOR                    Bayer            BAYFIDAN                  Sumitomo SUMI-8


                                                                                         III. Plaguicidas
6. Herbicidas

                          Herbicidas
   Importancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables junto
   con los cultivos origina problemas de
      disminución de producción
      dificultades de laboreo y recolección
      necesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminación
   La disminución de la producción agrícola puede llegar en algunos
   casos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobre
   los elementos nutritivos, agua y luz
   El uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operaciones
   habituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento.
   Hasta 1940, sólo se usaban herbicidas inorgánicos para limpiar
   terrenos de malas hierbas.
   A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedades
   herbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgánicos.
                                                          III. Plaguicidas
6. Herbicidas

            Herbicidas. Selectividad
   Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a su
   selectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y a
   su gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeñas con los que la
   aplicación resulta más económica)
   Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en:
      Selectivos
      No selectivos o totales
   La selectividad va a depender:
      Formas de aplicación
         via foliar
         al suelo
      Modo de acción
         por contacto
         por traslocación y acción bioquímica

                                                        III. Plaguicidas
6. Herbicidas

           Herbicidas. Selectividad

                           Via Foliar

   La acción herbicida depende de la cantidad de producto que es
   retenido por las plantas, se ve afectada por
      Inclinación de las hojas
      Naturaleza de la superficie foliar.
         Película cérea hidrófoba, que resulta difícilmente mojable
         Superficie pilosa de las hojas, repelen el agua
      Tipo de pulverización
         UBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequeña y con poca
         cantidad de movimiento)
      Presencia o ausencia de agentes mojantes
                                                   III. Plaguicidas
6. Herbicidas

             Herbicidas. Selectividad
           Aplicación al suelo. Acción bioquímica
  La acción herbicida depende de la adsorción del herbicida sobre las
  partículas del suelo, se ve afectada por
      Las partículas coloidales del suelo (arcilla y materia orgánica)
  Un alto grado de adsorción limita el movimiento del producto y evita que
  alcance zonas más profundas, lo cual es origen de selectividad
      Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zona
      donde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo
  Selectividad debido a diferencias de acción bioquímica
     Presencia en las plantas resistentes de algún mecanismo bioquímico que
     destruya la molécula herbicida en otras no tóxicas
     El herbicida no es fitotóxico de por sí, pero en el interior de las plantas
     susceptibles se convierte en un derivado que si lo es
     Las plantas susceptibles poseen un proceso bioquímico esencial y
     específico que las resistente no tienen                 III. Plaguicidas
6. Herbicidas

     Clasificación de los Herbicidas


  A. Como tratamientos (según a los métodos usados
    para su aplicación)

  B. Como producto (según su estructura química
    agrupando los que posean estructuras afines)




                                          III. Plaguicidas
6. Herbicidas

      Clasificación de los Herbicidas
                   A. Por Tratamiento
    Por selectividad           Modos de aplicación
      Totales                    Vía foliar
      Selectivos                    De contacto
                                    Sistémicos
                                 Al suelo o residuales
    Por superficie tratada     Epoca de aplicación
      Aplicaciones totales       Presiembra
      Aplicaciones en bandas     Preemergencia
      Aplicaciones dirigidas     Postemergencia

                                           III. Plaguicidas
6. Herbicidas

      Clasificación de los Herbicidas
  No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona de
  aplicación (extensiones industriales, caminos, vías ferrocarril, etc.)
  Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivos
  Aplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre la
  superficie a tratar
  Aplicaciones dirigidas. Aplicar pulverización a las hierbas o al suelo.
  Por vía foliar. Herbicidas de contacto y de traslocación o sistémicos.
  Por el suelo. Herbicidas residuales que actúan por contacto con las raíces
  y por traslocación por el sistema radicular
  Tratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no deben
  tener efectos residuales para la cosecha
  Tratamientos preemergencia. Después de la siembra y antes de su
  germinación. Los herbicidas no deben tener efecto residual para las
  plantas en la germinación
  Tratamientos postemergencia. Tras la germinación (herbicidas selectivos)
                                                         III. Plaguicidas
6. Herbicidas

      Clasificación de los Herbicidas
                  B. Por su estructura química
   Fenoxiácidos
      2,4-D, MCPA, 2,4,5-T
   Carbamatos
      Barban, Asulam, Trialato, etc.
   Ácidos clorados
      Dalapón, TCA, Dicamba, Bromoxinilo
   Fenilureas y sulfonilureas
      diuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc.
   Triazinas y Diazinas
      atrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc.
   Anilidas
      propanilo
   Otros
      glifosato, glufosinato, paraquat, etc.
                                                                   III. Plaguicidas
6. Herbicidas

            Herbicidas Fenoxiácidos

     Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el período
     de desarrollo de herbicidas orgánicos
     Tuvieron gran éxito debido a
        fuerte actividad herbicida (dosis pequeñas)
        gran selectividad
     Sus características principales se resumen en
        actúan por contacto y traslocación
        destruyen hierbas anuales y perennes
        selectivos para malas hierbas de hoja ancha
        aplicados al suelo, se absorben por las raíces
        toxicidad baja para el hombre
        bajo coste
     Se suelen formular como sales (amínicas, muy solubles en agua) o
     ésteres (isooctilo).

                                                         III. Plaguicidas
6. Herbicidas

                Herbicidas. Fenoxiácidos
                                     CH3
         O    CH2COOH          O     CHCOOH         O    CH2CH2CH2COOH            O    CH2COOH

   Cl                   Cl                    Cl                          Cl



                                                                                         Cl

         Cl                     Cl                                                Cl
                                                    Cl
        2,4-D                 2,4-DP                2,4-DB                     2,4,5-T
                                     CH3                                               CH3
         O    CH2COOH                               O     CH2CH2CH2COOH
                                O    CHCOOH                                      O     CHCOOH
 CH3                    CH3                   CH3                         Cl


                                                                                         Cl
         Cl                     Cl                  Cl                           Cl

        MCPA                  MCPP                       MCPB                  2,4,5-TP

                                                                     III. Plaguicidas
6. Herbicidas

             Herbicidas Fenoxiácidos

                         Acción herbicida
  Producen a las pocas horas una distorsión del crecimiento de la planta
     se detiene el crecimiento de brotes y raíces, así como la apertura de
     flores
     se curvan los tallos y las hojas, las raíces se deforman
  Se absorbe más fácilmente el ácido sin disociar (favorece el pH bajo)
  Como los fenoxiácidos se mueven por el floema, es conveniente aplicar
  los herbicidas en época de crecimiento
  La acción bioquímica de los fenoxiácidos se asemeja a la de las
  hormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta,
  pero de forma totalmente anárquica.
  Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramíneas (trigo, arroz,
  maíz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha.

                                                        III. Plaguicidas
6. Herbicidas

             Herbicidas Carbamatos
   Son similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyente
   aromático se encuentra en el nitrógeno (fenilcarbamatos)

                     O
                                      R1 suele ser un metilo o etilo
                N    C   O   R1       R2 suele ser un protón (H)
                R2


   Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.
   Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamaño de
   las células, células multinucleadas, etc.)
   Mayor actividad durante la germinación
   Se suelen aplicar sobre el suelo, sistémicos y residuales a medio
   plazo, degradándose a las anilinas correspondientes.
                                                         III. Plaguicidas
6. Herbicidas

           Herbicidas Tiocarbamatos
   Son similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmente
   orgánicos o sales sódicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc.
                     S                                       O

           R1   N    C   S   R3                  R1     N    C   S   R3

                R2                                      R2

          Ditiocarbamatos                             Tiocarbamatos

   Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos más
   activos (mayor eficacia en suelos húmedos)
   Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos por
   las raíces, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesos
      formación de la cutícula cerosa de las hojas
      división nuclear y celular
   Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en el
   cultivo del arroz
                                                                 III. Plaguicidas
6. Herbicidas

          Herbicidas Tiocarbamatos

                         (Herbicidas en arroz)


                O                                 O
                                     CH3CH2
          N     C    S   CH2CH3               N   C   S    CH2              Cl
                                     CH3CH2


                Molinato                                      Tiobencarb
                (siembra y                        (siembra, transplante y
              transplante)                               postransplante)
       Zeneca       ORDRAM                                AgrEvo   SATURN




                                                           III. Plaguicidas
6. Herbicidas

             Herbicidas Ac. Halogenados

       Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico
                                                  COOH                 COOH
        Cl   O              Cl   O
                                            Cl           Cl       Cl          OCH3
  Cl    C    C   OH   CH3   C    C   OH

        Cl                  Cl                           Cl                   Cl

        TCA                 Dalapon             2,3,6-TBA             Dicamba
 (tricloroacético)    (dicloropropiónico)   (triclorobenzóico)   (diclorobenzóico)

       Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha.
       Actúan inhibiendo el desarrollo y producen reducción de la cutícula
       cérea
       Aplicación por contacto (sobre las hojas) o sistémica (sobre el
       suelo)
                                                                 III. Plaguicidas
6. Herbicidas

    Herbicidas derivados de la Urea

   Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados

                    O            Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos
           R3               R1
                N   C   N
      X
                            R2   El grupo R3 es generalmente un protón

                                 Aumenta la fitotoxicidad con sustituyentes
                                 halógenos en el anillo aromático

   Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capa
   superficial, posteriormente son absorbidos por las raíces de las malas
   hierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosíntesis.
   Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan por
   la actividad microbiana a las correspondiente anilinas.
   Son selectivos en ciertos cultivos como azúcar y cebollas.
                                                        III. Plaguicidas
6. Herbicidas

    Herbicidas derivados de la Urea

                         O                                         Diuron
                                 CH3
                                                         (preemergencia,
    Cl              NH   C   N                                 residual)
                                 CH3
                                                       Du Pont    KARMEX
         Cl


                                                     Metabenzotiazuron
                S   CH3 O                           (pre y postemergencia,
                                 H                        foliar y radicular,
                    N    C   N
                                       selectivo en ajo, alcachofa, cebolla,
                N                CH3              guisante, habas y patata)

                                                         Bayer    TRIBUNIL


                                                           III. Plaguicidas
6. Herbicidas

                    Herbicidas Triazinas
   Son derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro.

      R3        N        R1           Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidas
                                      con grupos etilo, isopropilo y terbutilo
            N        N
                                      El grupo R3 es
                                      - un átomo de cloro (triazinas cloradas)
                R2                    - un grupo metoxi o metiltio

   Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde son
   absorbidos por las raíces de las malas hierbas.
   La acción fundamental es el bloqueo de la fotosíntesis
   Poca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante,
   aunque las que contienen azufre se degradan por oxidación microbiana a
   sulfóxido y sulfona.
   Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertos
   cultivos como maíz, mientras que las S-triazinas presentan un campo más
   amplio.                                                  III. Plaguicidas
6. Herbicidas

                         Herbicidas Triazinas
       Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia)


                                                                                      CH3
  Cl        N          NHCH2CH3   Cl       N         NHCH2CH3
                                                                Cl       N       NH   C     CH3

                                       N       N                                      CH3
        N         N                                                  N       N

                                           NHCHCH3                       NHCH2CH3
            NHCH2CH3
                                               CH3


                      Simazina                 Atrazina                  Terbutilazina

       Novartis       GESATOP     Novartis     GESAPRIM         Novartis     GARDOPRIM




                                                                     III. Plaguicidas
6. Herbicidas

                      Herbicidas Triazinas
   Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia)


                               CH3                                  CH3

      CH3O        N       NH   C     CH3   CH3S       N        NH   C     CH3

                               CH3                                  CH3
              N       N                           N       N


                  NHCH2CH3                            NHCH2CH3



                      Terbumetona                             Terbutrina
             Novartis     CARAGARD                    Novartis      IGRAN



                                                               III. Plaguicidas
6. Herbicidas

       Herbicidas Diazinas (uracilos)
   Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular,
   recomendados en cítricos de más de 4 años (pre y postemergencia)


                 H                                   H
        CH3      N       O                 CH3       N         O

                     N                                     N       CH3
        Br               CHCH2CH3          Cl                  C     CH3
                O        CH3                        O          CH3


                     Bromacilo                           Terbacilo

              Du Pont     HYVAR                  Du Pont       SINBAR



                                                         III. Plaguicidas
6. Herbicidas

               Herbicidas Nitroanilinas

               NO2                                            Trifluralina
                          CH2CH2CH3                        (preemergencia,
   CF3               N                                    aplicado al suelo,
                          CH2CH2CH3   interfiere división nuclear y celular)

               NO2                                   DowElanco    TREFLAN



               NO2
                                                             Pendimetalina
                                           (pre y postemergencia temprana,
                                                         herbicida residual,
   CH3               NH    CHCH2CH3          vida media 3-6 meses → afecta
                           CH2CH3                         cultivo posterior )
         CH3   NO2
                                                          Cyanamid    STOMP


                                                             III. Plaguicidas
6. Herbicidas

            Herbicidas Sulfonilureas
    Las sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamida
    y las ureas con un sustituyente triazínico.
    Se absorben tanto por vía foliar como radicular, y se suelen aplicar en
    postemergencia, inhibiendo la biosíntesis de los aminoácidos esenciales
    Los primeros derivados comercializados, presentaban un carácter
    residual muy marcado (1 año), por lo que se han desarrollado derivados
    más degradables.


                       R1                                   R2
                              O         O            N
                              S    NH    C   NH             N

                              O                      N
                                                            R3
                   Sulfonamida          Urea
                                                         Triazina
6. Herbicidas

     Herbicidas Sulfonilureas (arroz)

        COOCH3                             OCH3
                    O         O        N          Bensulfuron metil
           CH2 S         NH   C   NH
                                                  Du Pont   LONDAX
                    O                  N
                                           OCH3



         OCH2CH2OCH3                       OCH3
              O      O                 N
                S       NH    C   NH       N           Cinosulfuron

                O                      N            Novartis SETOFF
                                           OCH3


                                                     III. Plaguicidas
6. Herbicidas

      Herbicidas Sulfonilureas (maíz)
             O
     O
             S   CH2CH3                  OCH3
                                                       Rimsulfuron
                  O         O        N
                  S    NH   C   NH                 Du Pont   TITUS

         N        O                  N
                                         OCH3

             O

             C   N(CH3)2                 OCH3
                   O        O                        Nicosulfuron
                                     N
                   S   NH   C   NH              Rhône-Poulenc ELITE
         N         O                 N
                                         OCH3

                                                    III. Plaguicidas
6. Herbicidas

   Herbicidas Sulfonilureas (cereales)

         Cl                            OCH3
                O        O         N               Clorsulfuron
                S   NH   C   NH        N
                                                Du Pont   GLEAN
                O                  N
                                       CH3


        COOH                           OCH3
                O        O         N
                                                    Tribenuron
                S   NH   C   N         N
                                              Du Pont GRANSTAR
                O            CH3   N
                                       CH3


                                                III. Plaguicidas

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Apuntes plaguicidas parte 2 (2º semestre)

  • 1. 4. Acaricidas Acaricidas Los ácaros son arácnidos de pequeño tamaño que, comparten con los insectos la respiración traqueal Presentan diferencias suficientes en cuanto a morfología y fisiología para que la mayoría de los insecticidas no sean acaricidas El uso de insecticidas, en ocasiones, produce eclosiones de ácaros, al eliminar su depredadores naturales Los podemos clasificar análogos del DDT compuestos azufrados organofosforados (OPs) otros (específicos) III. Plaguicidas
  • 2. 4. Acaricidas Acaricidas análogos del DDT Son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo tricloroetanol OH Dicofol Cl C Cl (ácaro rojo, CCl3 araña roja) III. Plaguicidas
  • 3. 4. Acaricidas Acaricidas azufrados También son compuestos similares al DDT, pero que han sustituido el grupo tricloroetano por un grupo sulfonato o sulfona Cl O Tetradifon Cl S Cl (ácaro rojo, O araña roja) Cl III. Plaguicidas
  • 4. 4. Acaricidas Acaricidas OPs Son insecticidas organofosforados, que también presentan capacidad acaricida S S Etion CH3CH2O P S CH2 S P OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 FMC S Piridafention O P OCH2CH3 (ácaro de las N OCH2CH3 maravillas) N O OFUNACK III. Plaguicidas
  • 5. 4. Acaricidas Acaricidas específicos Son compuestos orgánicos sintéticos diseñados específicamente para combatir ácaros, aunque algunos también presentan actividad insecticida Cl S CH3 C CH3 O CH3 CH2 CH3 C CH2 Sn O Sn CH2 C N CH3 CH2 CH3 CH3 C NH 3 CH3 C CH3 Hexitiazox O (ácaro rojo, araña roja, Fenbutestan minador de las hojas) (ácaro rojo, araña roja) Zeneca ZELDOX Cyanamid TORQUE NORVAN III. Plaguicidas
  • 6. 4. Acaricidas Acaricidas. Diferencias de actividad En sus cuatro fases de desarrollo, huevo, larva, ninfa y adulto, los ácaros no son afectados de la misma forma por los diversos acaricidas. Acaricida/Fase Huevo Larva Ninfa Adulto Hexitiazox Fenbutestan Amitraz Piridaben Tebufenpirad Bromopropilato III. Plaguicidas
  • 7. 5. Fungicidas Fungicidas Importancia de los fungicidas: Existen miles de tipos de hongos, de los cuales unos 200 son plagas importantes de los cultivos, reduciendose a 10 los que consumen la mayor parte de los fungicidas. Clasificación de los fungicidas: Inorgánicos Azufre y derivados Cobre y derivados Orgánicos Tiocarbamatos (ditiocarbamtos, etilenbisditiocarbamatos, disulfuros) Heterocíclicos (imidazoles, benzimidazoles, ftalimidas, etc.) Quinonas Otros III. Plaguicidas
  • 8. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del azufre El azufre elemental (S) es el fungicida más antiguo que se conoce. Su uso más clásico ha sido para combatir el oidium del viñedo. Se aplica como polvos espolvoreables o mojables. Cuanto más micronizado está, resulta más efectivo (tamaño de partícula, < 44 µm). Polisulfuros: se forman al mezclar óxido de cal y azufre en medio básico 6 CaO + 21 S → 2 CaS2O3 + 3 CaS4 +1 CaS5 Desventajas S S S S Ca Se descompone en contacto con el aire Ca Precipita con metales (cobre, plomo, etc) S S S S S Incompatible con numerosos plaguicidas III. Plaguicidas
  • 9. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del cobre La eclosión del mildew en Francia en 1878, resistente al azufre, descubrió el efecto fungicida del caldo bordelés (cal+sales de cobre). Caldo bordelés: CuSO4.3 Cu(OH)2 Cuando se descubrió su efecto, se buscaron otros compuestos de cobre, oxicloruro de cobre: CuCl2.3 Cu(OH)2 , similar al sulfato, pero más caro. Ventaja, menor dosis y compatibilidad en mezclas plaguicidas oxinato de cobre. Conocido como Quinolato (Novartis), es también un fungicida efectivo, con acción cicatrizante N O Cu O N III. Plaguicidas
  • 10. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico El ácido ditiocarbámico es inestable, pero sus sales son estables S R1 N C S Me Ditiocarbamatos metálicos R2 S H S S N C SH R1 R3 H N C S S C N Tiuram disulfuros R2 R4 Los grupos R suelen ser metil o etil S S Me S C NH CH2CH2 NH C S Me Etilen-bis-ditiocarbamatos metálicos III. Plaguicidas
  • 11. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Ditiocarbamatos metálicos CH3 S S CH3 Ziram N C S Zn S C N DuPont ZERLATE CH3 CH3 S S CH3 CH3 N C S Fe S C N Ferbam CH3 CH3 S CH3 DuPont FERMATE C N CH3 S III. Plaguicidas
  • 12. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Tetraalquil tiuram disulfuros S S Tiram (TMTD) CH3 CH3 N C S S C N DuPont ARASAN CH3 CH3 Bayer POMARSOL III. Plaguicidas
  • 13. 5. Fungicidas Fungicidas derivados del ác. ditiocarbámico Alquen bis ditiocarbamatos metálicos S S S NH C NH C NH C CH2 S CH2 S CH2 S Mn Zn Zn CH2 S CH2 S CH S NH C CH3 NH C NH C S S S Maneb Zineb Propineb DuPont MANZATE DuPont PARZATE Bayer ANTRACOL Rohm&Haas DITHANE III. Plaguicidas
  • 14. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Derivados del Imidazol Derivados del Benzimidazol Derivados de Ftalimidas Derivados de Dicloroanilinas III. Plaguicidas
  • 15. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Benzimidazoles O H C NH CH2CH2CH2CH3 O N N O NH C OCH3 NH C OCH3 N N Benomilo Carbendazima DuPont BENLATE Basf BAVISTIN III. Plaguicidas
  • 16. 5. Fungicidas Fungicidas derivados heterocíclicos Ftalimidas O O N S CCl3 N S CCl3 O O Captan Folpet AgrEvo ORTHOCIDE Makhteshim Agan FOLPAN III. Plaguicidas
  • 17. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Guanidina/Quinona NH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH C NH2 Dodina Cyanamid MELPREX O S CN Ditianona S CN Cyanamid DELAN O III. Plaguicidas
  • 18. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Fenilamida/Organoalumínico O CH3 O CH3OCH2 C CH C CH3 N Metalaxil CH3 CH3 Novartis RIDOMIL O O CH3CH2O P O Al O P OCH2CH3 H O H Fosetil-Al H P O Rhône-Poulenc ALIETTE OCH2CH3 III. Plaguicidas
  • 19. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Pirimidinas OH OH CH3 N NHCH2CH3 N N Cl C F C N CH3CH2CH2CH2 N N Cl O Cl O S O N CH3 CH3 Fenarimol Nuarimol Bupirimato DowElanco RIMIDIN DowElanco TRIDAL Zeneca NIMROD III. Plaguicidas
  • 20. 5. Fungicidas Fungicidas Org. Conazoles (triazoles) Cl Cl OH CH3 OH CH3 OH CH3 O CH CH C CH3 O CH CH C CH3 Cl C C CH C CH3 N CH3 N H N CH3 N CH3 N N N N N Bitertanol Triadimenol Diniconazol Bayer BAYCOR Bayer BAYFIDAN Sumitomo SUMI-8 III. Plaguicidas
  • 21. 6. Herbicidas Herbicidas Importancia herbicidas: El desarrollo de hierbas indeseables junto con los cultivos origina problemas de disminución de producción dificultades de laboreo y recolección necesidad de mano de obra o herbicidas para su eliminación La disminución de la producción agrícola puede llegar en algunos casos hasta el 50% por la competencia de las malas hierbas sobre los elementos nutritivos, agua y luz El uso de herbicidas se ha impuesto como una de las operaciones habituales para conseguir cosechas estables de alto rendimiento. Hasta 1940, sólo se usaban herbicidas inorgánicos para limpiar terrenos de malas hierbas. A partir de esta fecha, con el descubrimiento de las propiedades herbicidas del 2,4-D, empieza la era de los herbicidas orgánicos. III. Plaguicidas
  • 22. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Los herbicidas utilizados en la actualidad deben su aceptación a su selectividad (permite destruir hierbas sin afectar a los cultivos) y a su gran eficacia (permite utilizar dosis muy pequeñas con los que la aplicación resulta más económica) Atendiendo a la selectividad, podemos clasificar los herbicidas en: Selectivos No selectivos o totales La selectividad va a depender: Formas de aplicación via foliar al suelo Modo de acción por contacto por traslocación y acción bioquímica III. Plaguicidas
  • 23. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Via Foliar La acción herbicida depende de la cantidad de producto que es retenido por las plantas, se ve afectada por Inclinación de las hojas Naturaleza de la superficie foliar. Película cérea hidrófoba, que resulta difícilmente mojable Superficie pilosa de las hojas, repelen el agua Tipo de pulverización UBV, ultra bajo volumen (gotas muy pequeña y con poca cantidad de movimiento) Presencia o ausencia de agentes mojantes III. Plaguicidas
  • 24. 6. Herbicidas Herbicidas. Selectividad Aplicación al suelo. Acción bioquímica La acción herbicida depende de la adsorción del herbicida sobre las partículas del suelo, se ve afectada por Las partículas coloidales del suelo (arcilla y materia orgánica) Un alto grado de adsorción limita el movimiento del producto y evita que alcance zonas más profundas, lo cual es origen de selectividad Si el sistema radicular de una planta se desarrolla por debajo de la zona donde queda retenido el herbicida, no se ve afectado por el mismo Selectividad debido a diferencias de acción bioquímica Presencia en las plantas resistentes de algún mecanismo bioquímico que destruya la molécula herbicida en otras no tóxicas El herbicida no es fitotóxico de por sí, pero en el interior de las plantas susceptibles se convierte en un derivado que si lo es Las plantas susceptibles poseen un proceso bioquímico esencial y específico que las resistente no tienen III. Plaguicidas
  • 25. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas A. Como tratamientos (según a los métodos usados para su aplicación) B. Como producto (según su estructura química agrupando los que posean estructuras afines) III. Plaguicidas
  • 26. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas A. Por Tratamiento Por selectividad Modos de aplicación Totales Vía foliar Selectivos De contacto Sistémicos Al suelo o residuales Por superficie tratada Epoca de aplicación Aplicaciones totales Presiembra Aplicaciones en bandas Preemergencia Aplicaciones dirigidas Postemergencia III. Plaguicidas
  • 27. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas No selectivos o totales. Destruir toda la vegetación en la zona de aplicación (extensiones industriales, caminos, vías ferrocarril, etc.) Selectivos. Destruir las malas hierbas presentes en los cultivos Aplicaciones totales y en bandas. El herbicida se aplica sobre la superficie a tratar Aplicaciones dirigidas. Aplicar pulverización a las hierbas o al suelo. Por vía foliar. Herbicidas de contacto y de traslocación o sistémicos. Por el suelo. Herbicidas residuales que actúan por contacto con las raíces y por traslocación por el sistema radicular Tratamientos presiembra. Antes de la siembra y los herbicidas no deben tener efectos residuales para la cosecha Tratamientos preemergencia. Después de la siembra y antes de su germinación. Los herbicidas no deben tener efecto residual para las plantas en la germinación Tratamientos postemergencia. Tras la germinación (herbicidas selectivos) III. Plaguicidas
  • 28. 6. Herbicidas Clasificación de los Herbicidas B. Por su estructura química Fenoxiácidos 2,4-D, MCPA, 2,4,5-T Carbamatos Barban, Asulam, Trialato, etc. Ácidos clorados Dalapón, TCA, Dicamba, Bromoxinilo Fenilureas y sulfonilureas diuron, metabenztiazuron, isoproturon, bensulfuron, metsulfuron, etc. Triazinas y Diazinas atrazina, simazina, terbutilazina, terbutrina. terbumetona, bromacilo, etc. Anilidas propanilo Otros glifosato, glufosinato, paraquat, etc. III. Plaguicidas
  • 29. 6. Herbicidas Herbicidas Fenoxiácidos Se descubrieron en 1942 (2,4-D), y con ellos se inició el período de desarrollo de herbicidas orgánicos Tuvieron gran éxito debido a fuerte actividad herbicida (dosis pequeñas) gran selectividad Sus características principales se resumen en actúan por contacto y traslocación destruyen hierbas anuales y perennes selectivos para malas hierbas de hoja ancha aplicados al suelo, se absorben por las raíces toxicidad baja para el hombre bajo coste Se suelen formular como sales (amínicas, muy solubles en agua) o ésteres (isooctilo). III. Plaguicidas
  • 30. 6. Herbicidas Herbicidas. Fenoxiácidos CH3 O CH2COOH O CHCOOH O CH2CH2CH2COOH O CH2COOH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2,4-D 2,4-DP 2,4-DB 2,4,5-T CH3 CH3 O CH2COOH O CH2CH2CH2COOH O CHCOOH O CHCOOH CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl MCPA MCPP MCPB 2,4,5-TP III. Plaguicidas
  • 31. 6. Herbicidas Herbicidas Fenoxiácidos Acción herbicida Producen a las pocas horas una distorsión del crecimiento de la planta se detiene el crecimiento de brotes y raíces, así como la apertura de flores se curvan los tallos y las hojas, las raíces se deforman Se absorbe más fácilmente el ácido sin disociar (favorece el pH bajo) Como los fenoxiácidos se mueven por el floema, es conveniente aplicar los herbicidas en época de crecimiento La acción bioquímica de los fenoxiácidos se asemeja a la de las hormonas, denominadas auxinas, que regulan el desarrollo de la planta, pero de forma totalmente anárquica. Resultan selectivos en numerosos cultivos de gramíneas (trigo, arroz, maíz, avena, cebada y centeno) controlando hierbas de hoja ancha. III. Plaguicidas
  • 32. 6. Herbicidas Herbicidas Carbamatos Son similares a los insecticidas carbámicos, pero ahora el sustituyente aromático se encuentra en el nitrógeno (fenilcarbamatos) O R1 suele ser un metilo o etilo N C O R1 R2 suele ser un protón (H) R2 Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Producen deformaciones en el crecimiento (aumento de tamaño de las células, células multinucleadas, etc.) Mayor actividad durante la germinación Se suelen aplicar sobre el suelo, sistémicos y residuales a medio plazo, degradándose a las anilinas correspondientes. III. Plaguicidas
  • 33. 6. Herbicidas Herbicidas Tiocarbamatos Son similares a los fungicidas tiocarbámicos, pero ahora totalmente orgánicos o sales sódicas, sin sales con Zn, Mn, Fe, etc. S O R1 N C S R3 R1 N C S R3 R2 R2 Ditiocarbamatos Tiocarbamatos Generalmente, se descomponen en el suelo dando compuestos más activos (mayor eficacia en suelos húmedos) Los tiocarbamatos son herbicidas aplicados al suelo, absorbidos por las raíces, y traslocados por la planta, inhibiendo dos procesos formación de la cutícula cerosa de las hojas división nuclear y celular Los tiocarbamatos se utilizan en la actualidad ampliamente en el cultivo del arroz III. Plaguicidas
  • 34. 6. Herbicidas Herbicidas Tiocarbamatos (Herbicidas en arroz) O O CH3CH2 N C S CH2CH3 N C S CH2 Cl CH3CH2 Molinato Tiobencarb (siembra y (siembra, transplante y transplante) postransplante) Zeneca ORDRAM AgrEvo SATURN III. Plaguicidas
  • 35. 6. Herbicidas Herbicidas Ac. Halogenados Son derivados clorados del ácido acético, propiónico o benzóico COOH COOH Cl O Cl O Cl Cl Cl OCH3 Cl C C OH CH3 C C OH Cl Cl Cl Cl TCA Dalapon 2,3,6-TBA Dicamba (tricloroacético) (dicloropropiónico) (triclorobenzóico) (diclorobenzóico) Su acción herbicida preferente es sobre hierbas de hoja estrecha. Actúan inhibiendo el desarrollo y producen reducción de la cutícula cérea Aplicación por contacto (sobre las hojas) o sistémica (sobre el suelo) III. Plaguicidas
  • 36. 6. Herbicidas Herbicidas derivados de la Urea Son derivados de la urea con sustituyentes aromáticos halogenados O Los grupos R1 y R2 suelen ser metilos R3 R1 N C N X R2 El grupo R3 es generalmente un protón Aumenta la fitotoxicidad con sustituyentes halógenos en el anillo aromático Se aplican directamente al suelo, donde quedan adsorbidos en la capa superficial, posteriormente son absorbidos por las raíces de las malas hierbas que germinan en esta zona, inhibiendo la fotosíntesis. Presentan una actividad residual importante, aunque se degradan por la actividad microbiana a las correspondiente anilinas. Son selectivos en ciertos cultivos como azúcar y cebollas. III. Plaguicidas
  • 37. 6. Herbicidas Herbicidas derivados de la Urea O Diuron CH3 (preemergencia, Cl NH C N residual) CH3 Du Pont KARMEX Cl Metabenzotiazuron S CH3 O (pre y postemergencia, H foliar y radicular, N C N selectivo en ajo, alcachofa, cebolla, N CH3 guisante, habas y patata) Bayer TRIBUNIL III. Plaguicidas
  • 38. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Son derivados de la triazina con grupos amínicos y con o sin cloro. R3 N R1 Los grupos R1 y R2 son aminas sustituidas con grupos etilo, isopropilo y terbutilo N N El grupo R3 es - un átomo de cloro (triazinas cloradas) R2 - un grupo metoxi o metiltio Generalmente se aplican directamente al suelo en preemergencia, donde son absorbidos por las raíces de las malas hierbas. La acción fundamental es el bloqueo de la fotosíntesis Poca solubilidad en agua > Presentan una actividad residual importante, aunque las que contienen azufre se degradan por oxidación microbiana a sulfóxido y sulfona. Selectividad de las triazinas: las clorotriazinas son selectivas en ciertos cultivos como maíz, mientras que las S-triazinas presentan un campo más amplio. III. Plaguicidas
  • 39. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Clorotriazinas recomendadas (pre y postemergencia) CH3 Cl N NHCH2CH3 Cl N NHCH2CH3 Cl N NH C CH3 N N CH3 N N N N NHCHCH3 NHCH2CH3 NHCH2CH3 CH3 Simazina Atrazina Terbutilazina Novartis GESATOP Novartis GESAPRIM Novartis GARDOPRIM III. Plaguicidas
  • 40. 6. Herbicidas Herbicidas Triazinas Otras triazinas recomendadas (pre y postemergencia) CH3 CH3 CH3O N NH C CH3 CH3S N NH C CH3 CH3 CH3 N N N N NHCH2CH3 NHCH2CH3 Terbumetona Terbutrina Novartis CARAGARD Novartis IGRAN III. Plaguicidas
  • 41. 6. Herbicidas Herbicidas Diazinas (uracilos) Los uracilos son herbicidas residuales de absorción radicular, recomendados en cítricos de más de 4 años (pre y postemergencia) H H CH3 N O CH3 N O N N CH3 Br CHCH2CH3 Cl C CH3 O CH3 O CH3 Bromacilo Terbacilo Du Pont HYVAR Du Pont SINBAR III. Plaguicidas
  • 42. 6. Herbicidas Herbicidas Nitroanilinas NO2 Trifluralina CH2CH2CH3 (preemergencia, CF3 N aplicado al suelo, CH2CH2CH3 interfiere división nuclear y celular) NO2 DowElanco TREFLAN NO2 Pendimetalina (pre y postemergencia temprana, herbicida residual, CH3 NH CHCH2CH3 vida media 3-6 meses → afecta CH2CH3 cultivo posterior ) CH3 NO2 Cyanamid STOMP III. Plaguicidas
  • 43. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas Las sulfonilureas son unos nuevos herbicidas derivados de la sulfonamida y las ureas con un sustituyente triazínico. Se absorben tanto por vía foliar como radicular, y se suelen aplicar en postemergencia, inhibiendo la biosíntesis de los aminoácidos esenciales Los primeros derivados comercializados, presentaban un carácter residual muy marcado (1 año), por lo que se han desarrollado derivados más degradables. R1 R2 O O N S NH C NH N O N R3 Sulfonamida Urea Triazina
  • 44. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (arroz) COOCH3 OCH3 O O N Bensulfuron metil CH2 S NH C NH Du Pont LONDAX O N OCH3 OCH2CH2OCH3 OCH3 O O N S NH C NH N Cinosulfuron O N Novartis SETOFF OCH3 III. Plaguicidas
  • 45. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (maíz) O O S CH2CH3 OCH3 Rimsulfuron O O N S NH C NH Du Pont TITUS N O N OCH3 O C N(CH3)2 OCH3 O O Nicosulfuron N S NH C NH Rhône-Poulenc ELITE N O N OCH3 III. Plaguicidas
  • 46. 6. Herbicidas Herbicidas Sulfonilureas (cereales) Cl OCH3 O O N Clorsulfuron S NH C NH N Du Pont GLEAN O N CH3 COOH OCH3 O O N Tribenuron S NH C N N Du Pont GRANSTAR O CH3 N CH3 III. Plaguicidas