O documento discute haletos orgânicos, definindo-os como compostos derivados de hidrocarbonetos onde um ou mais hidrogênios são substituídos por halogênios. Apresenta nomenclatura IUPAC e usual para haletos e exemplos de compostos. Explica também definição, formação, extração e aplicações de petróleo, assim como os processos de refinação e frações obtidas.

1. HALETOS ORGÂNICOS
PROF. KAIRES BRAGA
AULA 12

2. DEFINIÇÃO:
É todo composto derivado de
hidrocarboneto, procedente da substituição
de um ou mais hidrogênios da moléculas por
átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou
iodo.
C HH
H
H
C BrH
H
H
C BrH
H
Br

3. Nomenclatura IUPAC:
Nome do halogênio + prefixo + infixo + O
Nomenclatura Usual:
Halogênio + ETO + de + radical + ILA
C BrH
H
H
Bromo metano
(Brometo de metila)

4. CH3 CH
Cl
CH3
F
2-cloropropano
(Cloreto de isopropila)
Flúorbenzeno
(Fluoreto de fenila)
2-Iodo-4-metilpentano
CH3 CH CH2 CH
CH3
CH3
I
1 2 3 4 5

5. Petróleo
origem, extração, refinaçã
o e aplicações
Aula 13

6. Definição: O petróleo é uma mistura muito
complexa de compostos
orgânicos, principalmente
hidrocarbonetos, associados a pequenas
quantidades de outras classes de compostos
que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.
Formação: soterramento do fitoplâncton e
do zooplâncton sob espessas camadas de
rochas, sob a ação contínua do calor e da
pressão.

8. O petróleo bruto é submetido a dois
processos mecânicos de purificação:
decantação e filtração.
 Decantação: processo utilizado para
separar misturas de líquidos imiscíveis.
(A finalidade no caso do petróleo é separá-lo
da água salgada.)
 Filtração: processo utilizado para separar
misturas de um líquido com um sólido não
dissolvido.

9. (A finalidade é separar as impuezas sólidas do
petróleo bruto, como areia e argila.)
Ao final desses dois processos, obtém-se o
chamado petróleo cru.
REFINAÇÃO: é a separação de uma mistura
complexa de hidrocarbonetos em misturas
mais simples, com um número menor de
componentes, às quais chamamos de frações
do petróleo.

10. Destilação fracionada do petróleo

11. Frações do petróleo
a. Base parafínica: predominam alcanos (até
90%)
b. Base asfáltica: predominam
hidrocarbonetos de massa molar elevada.
c. Base naftalênica: apresentam de 15% a 20%
de ciclanos.
d. Base aromática: apresentam de 25% a 30%
de aromáticos.

12. Frações
 Gás natural (de 1 a 2 C, de 70% a 99% de
metano).
 GLP (de 3 a 4 C)
 Éter do petróleo (de 5 a 6 C)
 Benzina (de 7 a 8 C)
 Nafta ou ligroína (de 8 a 9 C)
 Gasolina (de 6 a 10 C)
 Querosene (de 10 a 16 C)
 Óleo diesel (de 15 a 18 C)

13.  Óleo lubrificante (de 16 a 20 C)
 Vaselina (acima de 20 C)
 Parafina (sólidos de massa molar elevada)
 Asfalto
 Coque de petróleo

14. Gasolina
Craqueamento e índice de
octanagem
Aula 14

15. A percentagem de gasolina obtida diretamente
pela destilação fracionada do petróleo cru é
muito pequena, entre 7% e 15%.
Métodos de obtenção de gasolina a partir de
hidrocarbonetos provenientes de outras
frações do petróleo.
 Cracking ou pirólise do petróleo
C12H26(l) C8H18(l) + C2H4(g)
fração querosene fração gasolina alceno

16.  Polimerização
1ª etapa:
4 C2H4(g) C8H16(l)
alceno alceno
2ª etapa:
C8H16(l) + H2(g) C8H18(l)
Ni(s)
 Isomerização e reforma catalítica (reforming)
O objetivo é aumentar a qualidade da
gasolina.

17. A isomerização é um processo no qual
hidrocarbonetos de cadeia normal transformam-se
em hidrocarbonetos de cadeia ramificada.
A palavra reforming significa
reformar, reestruturar e consiste em transformar
hidrocarbonetos de cadeia normal em
hidrocarbonetos cíclicos ou aromáticos.
 Isomerização do heptano em 2-metil-
hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH2 CH3

18. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
+ H2(g)
 reforming do hexano em ciclo-hexano
 reforming do hexano em benzeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
+ 4 H2(g)

19.  Gasolina sintética
O primeiro processo foi desenvolvido em 1916 pelo
químico alemão Friedrich Karl Rudolph Bergius
(1884-1949) e colaboradores.
Processo:
Consiste em aquecer uma mistura de óleo e carvão
mineral finamente dividido com gás hidrogênio, a
temperaturas da ordem de 500°C, sob uma pressão
de 250 atm, na presença de catalisadores.
x C(s) + y/2 H2(g) CxHy(l)

20. O segundo processo foi desenvolvido em 1933 pelo
químico alemão Hermann Otto Laurenz Fischer
(1888-1960) e colaboradores.
Processo:
Consiste na reação entre carvão mineral e água sob
temperaturas da ordem de 1000°C para obtenção do
gás de água (mistura de monóxido d carbono e gás
hidrogênio). E seguida o gás de água é purificado
pela eliminação de CO2 e aquecido novamente a
1000°C, formando uma mistura de
hidrocarbonetos, CxHy.

21. 2 C(s) + 3 H2O(l)  1 CO(g) + 3 H2(g) + 1CO2(g)
x CO(g) + y H2(g)  1 CxHy(l) + y/2 H2O(v)
Índice de octanagem
A gasolina é um combustível usado em
motores de explosão. Quanto mais eficiente
a explosão, maior será a potência do motor.

22. Motor de explosão de quatro tempos

23. Câmara de explosão ( motor de 4 tempos )
A B C D
A- admissão B- compressão
C- explosão D- exaustão

25. Índice de octanagem
A qualidade da gasolina está diretamente
relacionada a quanto essa gasolina pode resistir à
compressão sem sofrer explosão.

26. Entre os compostos da fração gasolina, aquele que
menos resiste à compressão é o heptano. Ao
heptano foi atribuído o valor zero de octanagem
ou zero octanas.
Já o composto mais resistente à compressão é o
2,2,4-trimetilpentano, cujo nome usual é
isoctano. Ao isoctano foi atribuído o valor 100 de
octanagem ou 100 octanas.
Exemplo: Quando se diz que uma gasolina é 80
octanas, isso significa que ela se comporta, em
relação à resistência à compressão, como uma
mistura de 80% de isoctano e 20% heptano.

27. Antidetonantes
São substâncias que, ao serem misturadas à
gasolina, aumentam sua resistência à compressão.
Pb
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3CH3
CH3
Chumbo tetraetila
Naftaleno
H3C O C
CH3
CH3
CH3
Metiltercbutiléter
(MTBE)

28. Combustão completa
Qualquer hidrocarboneto (ou composto orgânico
oxigenado, isto é, que possua apenas C, H e O) terá
como produto de sua combustão completa apenas
gás carbônico, CO2, água, H2O, e energia.
Combustão completa da gasolina
C8H18 + 25/2 O2  8 CO2 + 9 H2O
Combustão completa do etanol
C2H6O + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O

29. Lembre-se que as pessoas
podem tirar tudo de você, menos
o seu conhecimento. É o seu bem
mais precioso. Explore; viage;
descubra. Conheça.
Albert Einstein.