Este documento describe las reacciones de adición al grupo carbonilo. Explica que los aldehídos y cetonas pueden reaccionar con nucleófilos como el cianuro, oxígeno, azufre e hidruro. Estas reacciones incluyen la formación de cianhidrinas, acetales, cetales e hidratos. También discute factores como la polaridad y reactividad del grupo carbonilo, y cómo los efectos estéricos y electrónicos afectan las tasas de reacción.

1. REACCIONES DE ADICIÓN
AL GRUPO CARBONILO
Juan Carlos Argoti B. Ph. D.
Departamento de Química
Universidad del Cauca

2. CONTENIDO
Reacciones de adición al grupo carbonilo
 Generalidades de aldehídos, cetonas, ácidos y derivados de ácido
 Reactividad del grupo carbonilo
 Adición del cianuro, oxigeno, azufre, hidruro, carbono como
nucleófilo, compuestos organometálicos
 El átomo de carbono en alfa
 Enolización de aldehídos y cetonas
 Aniones enolato adición-deshidratación, reacción aldólica
 Nitrógeno como nucleófilo

3. ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS
Y DERIVADOS DE ÁCIDO
El grupo carbonilo se encuentra en muchos
compuestos:
Aldehídos
Cetonas
y muchas otras funciones orgánicas
Sin duda es el grupo funcional más importante
de la química orgánica

4. REACTIVIDAD DEL
GRUPO CARBONILO
POLARIDAD Enlace doble C=O
+δ -δ El oxígeno es mas electronegativo que el carbono
.. Dipolo permanente 2-3 debyes (D)
C O
.. El carbonilo es un grupo POLAR
El grupo carbonilo se representa mediante
dos estructuras de resonancia (A y B)
_
.. + .. La estructura resonante A constituye la
C O
.. C O
.. mejor representación del grupo
carbonilo, porque todos los átomos poseen
A B su octeto
La estructura B pone de relieve la naturaleza
polar del grupo carbonilo

5. REACTIVIDAD
NUCLEOFILA Y ELECTROFILA
_
+ ..
C O
..
B
Con base en la estructura de resonancia B:
El átomo de carbono deberá ser algo positivo: ELECTROFILO,
podrá reaccionar con NUCLEOFILOS
El átomo de oxígeno deberá ser algo negativo (rico en
electrones) NUCLEOFILO, podrá reaccionar con ELECTROFILOS

6. REACTIVIDAD
NUCLEOFILA Y ELECTROFILA
ADICIÓN NUCLEOFILA AL GRUPO CARBONILO
Nu:- + C O Nu C O-
Nu C O- + H2O Nu C OH + HO-
La capacidad del oxígeno para acomodar el par electrónico
sobrante facilita el ataque al carbono
La reacción se completa con la abstracción de un protón
(electrofilo) del disolvente

7. REACTIVIDAD
NUCLEOFILA Y ELECTROFILA
ADICIÓN ELECTROFILA AL GRUPO CARBONILO
+
C O
.. E
..
C O + E+
..
..
+C O E
..

8. REACTIVIDAD
NUCLEOFILA Y ELECTROFILA
+
C O
.. H
..
C O + H+
.. Ácido conjugado
Base ..
de Lewis +C O H
..
Muchas reacciones de adición a los compuestos carbonílicos son
catalizadas por ácidos (bases de Lewis) debido al par de electrones no
compartido del oxígeno
El ácido conjugado es un electrófilo mas reactivo que el compuesto
carbonílico neutro
De esta forma NUCLEOFILOS de poca reactividad generalmente
neutro(Débiles) pueden reaccionar con aldehídos y cetonas

9. FACTORES ELECTRÓNICOS Y
ESTÉRICOS

10. FACTORES ELECTRÓNICOS
R R
.. ..
C O C O
.. ..
R H
Los aldehídos en general son mas reactivos que las cetonas frente a
NUCLEOFILOS
Este hecho se debe a factores electrónicos y estéricos
Los grupo alquilo R SON DEBILMENTE ELECTRON-DADORES en
comparación con el H, por lo tanto la cetona tiene MENOR tendencia a
atraer un nucleófilo
EL grupo carbonilo de aldehído es MAS ELECTROFILO

11. FACTORES ESTÉRICOS
O
Nu:-
 El carbono y los tres átomos unidos directamente se encuentran sobre
un plano con ángulos cercanos a 120o
 Trigonal plana
 Hibridación sp2
Un nucleófilo podrá aproximarse al carbonilo por cualquiera de los dos
lados

12. FACTORES ESTÉRICOS
120o 109o
R Nu
Nu:- + O O-
R
R R
Trigonal Tetraédrica
Una cetona posee dos grupos alquilo ó arilo unidos al carbono carbonílico
por tanto la adición produce una mayor compresión en el estado de
transición que conduce al producto y una menor velocidad de reacción
En un aldehído los hidrógenos ocupan menos espacio por tanto menor
compresión

13. ADICIÓN DE NUCLEOFILOS

14. CIANURO COMO NUCLEOFILO
Reacción de la cianhidrina
Es la reacción de adición nucleofílica de HCN a aldehídos y cetonas POCO
IMPEDIDOS formándose 2-hidroxinitrilos (CIANHIDRINAS)
.. CN
C O +
..
HCN C OH
Cianhidrina
Adición del cianuro de hidrógeno al acetaldehído
H3C .. CN
CN- + C O H3C C O-
..
H H
Alcóxido
CN CN
-
H3C C O- + HCN H3C C OH + CN
H H
Cianhidrina
del acetaldehído

15. CIANURO COMO NUCLEOFILO
Reacción de la cianhidrina
El cianuro de hidrógeno es un gas sumamente tóxico (Se utiliza en la
cámara de gas)
Como gas se utiliza a escala industrial
A nivel de laboratorio se emplea cinauro de sodio ó de potasio en solución
tamponada ácida como fuente de HCN (Generación in situ)
La reacción es útil porque se forma un nuevo enlace CARBONO-CARBONO
y el producto posee dos grupos funcionales (hidroxilo y nitrilo)

16. Cianuro como nucleófilo
Ejemplos
1. Complete las siguiente reacciones
H2O
C6H5CH2CHO + NaCN C6H5CH2CHCN
H2SO4
OH
3-fenil-2-hidroxipropanonitrilo
cianhidrina del fenil acetaldehído
H2O
HCHO + KCN HOCH2CN
H2SO4
2-hidroxiacetonitrilo
cianhidrina del formaldehído
2. Escriba la ecuación de la reacción de cada uno de los siguientes compuestos con UN
EQUIVALENTE de HCN
O CHO
CHO
CH2CHO

17. CIANURO COMO NUCLEOFILO
Efectos electrónicos
La adición de cianuro de hidrógeno es una reacción reversible
OH
CHO CHCN
+ HCN K = 211
OH
CHO CHCN
+ HCN
K = 110
H3C H3C
OH
CHO CHCN K = 32
+ HCN
H3CO H3CO
OH
CHO CHCN K = 2.6
+ HCN
(H3C)2N (H3C)2N
O OH
H3C C CH3 + HCN H3C C CH3 K = 32
CN
O OH
C6H5 C CH3 + HCN C6H5 C CH3 K = 0.8
CN

18. CIANURO COMO NUCLEOFILO
Efectos electrónicos
O O-
C C
H H
+ HCN
..
H3CO
.. H3CO
+
Benzadehído Vs p-metoxibenzadehído
El grupo metoxilo es un grupo electron-dador y aporta densidad
electrónica al grupo carbonilo por medio de la DESLOCALIZACIÓN A
TRAVÉS DEL ANILLO
El resultado es que el p-metoxibenzaldehído está estabilizado por
RESONANCIA mas de lo que esta el benzaldehído

19. CONSULTA
CIANURO COMO NUCLEOFILO
• Consulte algunos ejemplos de cianhidrinas en la naturaleza
• Es probable la adición de otros ácidos al grupo carbonilo?

20. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Acetales, cetales e hidratos
El agua y los alcoholes pueden actuar de diversas maneras:
Disolventes
Nucleofilos débiles
Adición de 1mol de Alcohol
1 mol aldehído + 1 mol alcohol hemiACETAL
OH
RCHO + R'OH RCH
Aldehído OR'
Hemiacetal
1 mol cetona + 1 mol alcohol hemiCETAL
OH
RCOR + R'OH RCR
Cetona OR'
Hemicetal

21. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Acetales, cetales e hidratos
La formación de hemiACETALES y hemiCETALES es una reacción reversible
Las reacciones son en general catalizadas por ACIDOS
El proceso ácido-catalizado incrementa el carácter electrofílico del grupo
carbonilo
+
: OH
H
H +
: O: : OCH3 : OCH3
CH3OH
+ H+ + H+
H OH OH
: OH
+ H

22. La formación de hemiACETALES y hemiCETALES NO es por lo general un
proceso energéticamente favorable (Constantes de equilibrio menores a
uno)
Los hemiACETALES y hemiCETALES cíclicos juegan un papel muy
importantes en productos naturales como los carbohidratos

23. Estructura cíclica de carbohidratos
D-ALDOSAS

24. Estructura cíclica de carbohidratos
D-CETOSAS

25. Estructura cíclica de carbohidratos
ESTRUCTURAS DE FISHER
ALDOSAS
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH H OH
HO H HO H HO H H OH
H OH H OH HO H H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa D-Alosa

26. Estructura cíclica de carbohidratos
ESTRUCTURAS DE FISHER
CETOSAS
CH2OH CH2OH
CH2OH
O O
O
OH H H OH
H OH
H OH HO H
H OH
H OH H OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
D-Fructosa D-Sorbosa D-Ribulosa

27. Estructura cíclica de carbohidratos
ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
H O CH2OH
CH2OH H OH
a O OH
OH
H e
b OH CH2OH
OH H OH H
c d H OH O -D-Fructopiranosa
H OH a
OH H O OH
H
d OH
c b
OH H H OH
e CH OH
2
CH2OH
OH
D-Fructosa
OH H
-D-Fructopiranosa

28. Estructura cíclica de carbohidratos
ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
CH2OH CH2OH
CH2OH O
H OH
a O
OH
OH
b H CH2OH
OH
OH H CH2OH CH2OH
CH2OH OH H
c d d H OH
-D-Fructofuranosa
H OH O O
H OH a a
d Hc
H OH
OH
c b b CH2OH OH
O
OH H OH H
H OH
CH2OH
CH2OH
D-Fructosa OH
OH H
-D-Fructofuranosa

29. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Acetales, cetales e hidratos
Adición de 2 moles de Alcoholes
1 mol aldehído + 2 mol alcohol ACETAL
OR'
RCHO + 2 R'OH RCH
Aldehído OR'
acetal
1 mol cetona + 2 mol alcohol CETAL
OR'
RCOR + 2 R'OH RCR
Cetona OR'
cetal
La secuencia implica la reacción ácido-catalizada de una segunda molécula
de alcohol sobre el hemiacetal ó hemiacetal

30. Formación de acetales y cetales
Mecanismo
H
+ OCH3 :O:
+ CH3OH + H+ Reacción inversa
.. H
OH
..
: OCH3
+ H+ OCH3
OH +
OCH3
+ H2O
OH2
+
+ OCH
3
OCH3
+
OCH3 OCH3
+ H+
+ OCH3
+ CH3OH OCH3
H
+ OCH
3

31. Formación de acetales y cetales
Ejercicios en clase
H+
3-metilbutanal + metanol exceso
H+
ciclopentanona + etilenglicol
H+
5-hidroxipentanal
H3O+
(CH3)3CCH2CH2CH(OCH3)2

32. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Formación de Hidratos
Adición de agua
1 mol aldehído + agua HIDRATO
OH
RCHO + H2O RCH
Aldehído OH
Hidrato
1 mol cetona + agua HIDRATO
OH
RCOR + H2O RCR
Cetona OH
Hidrato
La adición de agua conduce a la formación de compuestos dihidroxilados
denominados HIDRATOS (gem-dioles)

33. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Formación de Hidratos
La reacción No es de importancia sintética, ya que el equilibrio suele ser
desfavorable para la mayoría de aldehídos y cetonas
Compuesto K
HCHO 2X103
CH3CHO 1,3
Cl3CCHO 3X104
(CH3)2C=O 2X10-3
(CH3)2CHCHO 0,5
(CH3)3CCHO 0,2

34. El caso del metanal es interesante
P. ebullición: -21 oC, gas a temperatura ambiente
Es uno de los compuestos carbonílicos que existe casi por completo como
hidrato, en solución acuosa (K = 2 X 103)
O OH
+ H2O H H
H H OH
Formaldehído Metanodiol
Cuando se intenta aislar el hidrato se recupera el formaldehído y agua
Al separar el hidrato se libera formaldehído y agua y se reestablece el
equilibrio (La reacción inversa es cinéticamente rápida)
La reacción directa es aun más rápida

35. O OH
+ H2O H3C H K = 1.3
H3C H OH
O OH
+ H2O Cl3C H K = 3 X 104
Cl3C H OH
_ O _ O
_
H3C H Cl3C H
El hidrato de cloral es un sólido estable de acción hipnótica y sedante.
Gotas K.O. ó Mickey Finn
La constante de equilibrio de formación es elevada
En el cloral se observa un efecto opuesto de los dipolos, de forma que el
cloral es mas inestable que el acetaldehído

36. OXÍGENO O AZUFRE COMO NUCLEOFILO
Adición de tioles
Los tioles son los equivalentes azufrados de los alcoholes
También se conocen como mercaptanos
O S
R H R H
Alcohol Tiol
Reaccionan fácilmente con aldehídos y cetonas debido a que el azufre es
mas nucleófilo que el oxígeno
RCHO + 2R'SH RCH(SR')2 + H2O
RCOR + 2R'SH R2C(SR')2 + H2O

37. Formación de tioacetales y tiocetales
Ejercicios en clase
S
H+
+ 2 SH
O S
1-fenil-2-propanona Etanotiol 2,2-dietil-1-fenilpropano
Tioacetal
O O
H+ SC3H7
H
+ SH
O OH
fenilglioxal propanotiol 1-fenil-2-hidroxi-2-propiltioetanona
Hemitioacetal

38. HIDRURO COMO NUCLEOFILO
Reducción
Los compuestos carbonílicos corresponden un nivel intermedio de
oxidación
O O
R OH Reducción
Oxidación
R H R OH

39. AGENTES DE TRANSFERENCIA
DE HIDRURO
La mayoría de reducciones de compuestos carbonílicos se realizan con
agentes que transfieren HIDRURO
Son reactivos capaces de reducir fácilmente aldehídos y cetonas
METAL COMPUESTO FÓRMULA
Boro Borohidruro de sodio NaBH4
Aluminio Hidruro de Litio y aluminio LiAlH4

40. NaBH4
 Agente reductor moderado, por lo tanto selectivo
 Reacciona rápidamente con Aldehídos y cetonas
 La reducción con NaBH4 usualmente es hecha en medio acuoso básico
o metanólico
1. MeOH/H2O/OH-
2. H3O+
4C6H5CH=CHCHO + NaBH4 4C6H5CH=CHCH2OH
3-fenil-2-propenal 3-fenil-2-propenol

41. LiAlH4
 Agente reductor muy poderoso y reactivo
 Reduce rápidamente ésteres, ácidos, nitrilos, amidas, al igual que aldehídos y
cetonas
 La reducción DEBE ser llevada a cabo en solventes apróticos (Éter o THF)
 LiAlH4 reacciona rápidamente con solventes próticos formando hidrógeno
molecular LiAlH4 + 4H2O 4H2 + LiOH + Al(OH)3
 Ni el NaBH4, ó LiAlH4 reaccionan con dobles enlaces

42. Mecanismo
 Activación del grupo carbonilo por coordinación con el catión metálico
 Transferencia de hidruro
 Todos los cuatro hidruros pueden ser transferidos

43. ESTEREOQUIMICA DE LA REDUCCIÓN
CON HIDRUROS
En la reducción de un compuesto carbonílico (aldehido ó cetona
acíclico) el ataque del hidruro tiene la misma probabilidad por
cualquiera de los dos lados
Pero en un compuesto carbonílico cíclico el acceso al carbono puede ser
mas favorable por un determinado lado
O H OH
(H3C)3C (H3C)3C OH + (H3C)3C H
H H H
4-t-butilciclohexanona trans-4-t-butilciclohexanol cis-4-t-butilciclohexanol
LiAlH4 90% 10%
Li(CH3CH2CH(CH3))AlH 12% 88%

44. CARBONO COMO NUCLEOFILO
Compuestos Organometálicos

45. CARBONO COMO NUCLEOFILO
Compuestos Organometálicos
Naturaleza de los Compuestos Organometálicos
El átomo de carbono es mas electronegativo que la mayoría de los metales
- +
C M
Enlace Carbono-metal Diferencia de EN entre C-M Carácter ionico (%)
C-K 1.7 51
C-Na 1.6 47
C-Li 1.5 43
C-Mg 1.3 34
C-Zn 0.9 18
C-Cd 0.8 15
C-Hg 0.6 9

46. CARBONO COMO COMO NUCLEOFILO
Compuestos Organometálicos
Reacción de Grignard
La utilización de los reactivos organomagnésicos se
inicio a principio del siglo XX por el químico francés
Victor Grignard
Premio Nobel de Química 1912
La reacción es muy versátil para la formación de enlaces C-C
El derivado halogenado se añade sobre una mezcla de magnesio
metálico y éter seco, el reactivo NO SE AISLA
Se añade sobre él una solución etérea de compuesto carbonílico

47. Reacción de Grignard
O H3O+
O + RMgX R C OMgX R C OH
R MgX
1. Et2O
+ HCHO CH3CH2CH2OH Alcohol primario
2. H3O+
1. Et2O
CH3CH2MgBr + CH3CHO CH3CH2CHCH3 Alcohol secundario
2. H3 O+
OH
R 1. Et2O
+ O CH3CH2C(CH3)2 Alcohol terciario
R 2. H3O+
OH

48. Reacción de Grignard
Ejercicios en clase
1. Proponga síntesis de Grignard para la síntesis de los siguientes alcoholes
OH
OH
OH OH

49. EL ATOMO DE CARBONO 
Enolización
Enolización de aldehidos y cetonas
Proceso por el cual un hidrógeno sobre un carbono a de un compuesto
carbonílico se desplaza al oxígeno carbonílico
Se conoce como tautomería ó equilibrio ceto-enólico
Tautomería: termino que se utiliza para designar la interconversión
rápida y reversible de isómeros cuando se mueven electrones y tambien
uno ó mas átomos de hidrógeno
El término ceto-enólico NO ES PRECISO porque aldehídos y otros grupos
carbonilo puede experimentar el proceso

50. Enolización de aldehídos y cetonas
La reacción alcanza un estado de equilibrio, y la posición del mismo viene
indicada por la constante de tautomería KT
O KT OH Enol
C C C C KT =
carbonilo
La posición del equilibrio dependen de la estructura molecular:
Generalmente la forma carbonílica es la favorecida
PERO en algunos casos la forma ceto es la prevalente ejm
H O OH
O O O O

51. Enolización de aldehídos y cetonas
La conversión entre la forma carbonílica y la enólica puede catalizarse
tanto por ácidos como bases
Catálisis ácida
+
OH OH
O Rápida
+ Lenta + H3O+
H H2O H OH2
H3C C H3C CH2
H3C CH3
H2
Catálisis básica O-
H3C CH2
OH
O Rápida + HO-
Lenta
H OH- + H2O H3C CH2
H3C C
H2
O
H3C CH2-

52. EL ANIÓN ENOLATO
El anión enolato posee dos estructuras de resonancia cuyas estructuras
poseen carga negativa sobre el carbono ó el oxígeno
Las reacción a discutir implica el carbono como nucleófilo
O- O
H3C CH2 H3C CH2-
Anión
enolato

53. ADICION-DESHIDRATACIÓN
Reacción Aldólica
LA REACCIÓN ALDOLICA
Es una reacción de condensación del grupo carbonilo
Implica la combinación de dos moléculas de aldehído (dimerización)
OH
OH
O
2 NaOH/H2O CHO
CHO
H3C H HH3CH2C
3C
Acetaldehído 3-hidroxibutanal
(Aldol)
2 carbonos 2 carbonos

54. Condensación aldólica
Mecanismo
Catálisis básica O-
H2C H
O H2O
-
+ OH + H2O
H3C H
Acetaldehído O
-H2C H
O-
H2C H O-
O H2O CHO
+ OH- H3C
H3C H
O
-H2C H

55. Condensación aldólica
Mecanismo
OH
O-
CHO + OH-
CHO + H OH H3C
H3C
En la reacción de condensación entre un aldehído y una cetona casi
siempre el aldehído es un electrófilo, debido a la menor reactividad del
grupo carbonilo de la cetona
O O OH
C6H5NHCH3
+
CHO
1-fenil 2-metilpropanal
2,4-dimetil-1-fenil
1-propanona 3-hidroxi-1-pentanona
O O OH
NaOH/H2O
+ C6H5CHO C6H5

56. ADICION-DESHIDRATACIÓN
Reacción Aldólica
LA DESHIDRATACIÓN
Los compuestos -hidroxicarbonílicos (ALDOL) se transforman en
compuestos ,-insaturados cuando se calientan en medio ácido ó básico
La pérdida de agua se ve favorecida al formarse un sistema ,-conjugado
mas estable
OH
CHO H3O+ ó HO-/H2O
CHO
H3C H3C
3-hidroxibutanal 2-butenal
(Aldol) ,-insaturado
El aldol puede en algunos casos aislarse (Aldehído ó cetona simple)
A menudo las condiciones de reacción son suficientes para causar
deshidratación

57. Enolización de aldehídos y cetonas
Condensación Aldólica, Ejercicios en clase
OH O O
O H3O+ ó HO-/H2O
NaOH/H2O + H2O
2 H
H 10 oC H
Propanal
3-hidroxi-2-metilpentanal 2-metil-2-pentenal
O O OH
NaOH/H2O CHO CHO
H +C H + H2O
2 5 H 25 oC
3-fenil-2-metil
Benzaldehído Acetona
2-propenal

58. ADICION-DESHIDRATACIÓN
Reacción Aldólica
UTILIDAD SINTÉTICA
Reacción muy útil a nivel de laboratorio e industrial
HCHO + CH3CHO Silicato de sodio CH2=CHCHO
300 oC Acroleina
O O
CHO + Ba(OH)2/H2O
Citral
Pseudoyonona
O O
NaOEt/EtOH
O O O

59. OTROS ANIONES ESTABILIZADOS

60. OTROS ANIONES ESTABILIZADOS
Grupos ciano y nitro
Los grupos ciano y nitro pueden estabilizar un carbanión por
deslocalización
-
C C N:
H
C C N + B:- + BH-
-
C C N:
-+ O
C N .. -
O:
H+ O
C N .. - + B:- + BH-
O:
-
+ O:
..
C N -
O:

61. NITROGENO COMO NUCLEOFILO

62. NITROGENO COMO NUCLEOFILO
Las aminas primarias reaccionan con los aldehlidos y cetonas formando
productos denominados IMINAS (Bases de Schiff)
O + NH2 NH + H2O
H3C H3C H3C
H3C NH2 + O CH OH CH + H2O
H H3CHN H3CN
La reacción es catalizada por ácidos diluidos (pH 3-5)
El ácido cataliza la pérdida de agua que es la etapa que controla la
velocidad del proceso
Si elpH es muy bajo protona la amina y se vuelve NO nucleofila

63. NITRÓGENO COMO NUCLEOFILO
Formación de iminas
O NCHCH3
H+
CH3CH2NH2 + H2O
+
O
H+ N + H2O
+
N
H
Ciclohexanona
Pirrolidina N-(1-ciclohexenil)pirrolidina

64. NITROGENO COMO NUCLEOFILO
Derivados de los compuestos carbonílicos
Diferentes compuestos derivados de las aminas reaccionan con los
aldehídos y cetonas
Forman productos sólidos de punto de fusión conocido

65. NITROGENO COMO NUCLEOFILO
Derivados de los compuestos carbonílicos
H2N OH N OH OXIMA
hidroxilamina
H2N NH2 N NH2 HIDRAZONA
hidrazina
H2N NHCONH2 N NHCONH2 SEMICARBAZONA
O + Semicarbazida
H2N NHC6H5 N NHC6H5 FENILHIDRAZONA
fenilhidrazina
H H
H2N N NO2 N N NO2
O2N O2N
2,4-dinitrofenilhidrazina
2,4-DINITROFENILHIDRAZONA