Este documento trata sobre los glicósidos, compuestos formados por uno o más azúcares unidos a una aglicona. Describe las funciones de los glicósidos, su biosíntesis, mecanismo de formación y varios tipos importantes como los antraquinónicos, saponínicos, cianogénicos, isotiocianatos, organosulfurados y aldehídicos. Explica las propiedades y usos de plantas medicinales que contienen estos glicósidos como la cascara sagrada, el ru

1. FACULDADE ASCES
BACHARELADO EM FARMÁCIA
FARMACOGNOSIA
GLICOSÍDEOS
Paulo Sergio Reginaldo Aires
Rafaelly de Lucena
Stephanie Assis
Viviane Caroline

2. GLICOSÍDEOS
SÃO COMPOSTOS DE UM OU MAIS AÇÚCARES ENTRE SEUS PRODUTOS DE HIDRÓLISE
• + FREQUENTES: D-GLICOSE, RAMNOSE E DIGITOXOSE
• - FREQUENTES: ÁCIDO GLICURÔNICO OU GALACTURÔNICO

3. GLICOSÍDEOS
1. FUNÇÕES
• REGULADORAS
• PROTETORAS
• SANITÁRIAS
• AGENTES TERAPÊUTICOS – CARDIOTÔNICO DA DIGITALIS

4. GLICOSÍDEOS
2. BIOSSÍNTESE DOS GLICOSÍDEOS
RESÍDUO SACARÍDEO + AGLICONA (COMPONENTE NÃO AÇUCAR)
3. MECANISMO DE FORMAÇÃO
TRIFOSFATO DE URADINA (UTP) 1- FOSFATO SACARÍDEO
URIDIL TRANSFERASE 1
DIFOSFATO DE URADINA (UDP) AGLICONA + GLICOSÍDEO
URIDIL TRANSFERASE 2

5. GLICOSÍDEOS
4. FUNDAMENTAÇÃO DOS GLICOSÍDEOS
4.1 GLICOSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS
• PRODUÇÃO DE DI, TRI OU TETRAIDROXIANTRAQUINONAS
• DERIVADOS COMO ANTRANÓIS, DIANTRONAS E OXANTRONAS NOS VEGETAIS
• SÃO ESTIMULANTES QUE ATUAM AUMENTANDO A TONICIDADE DOS MÚSCULOS
LISOS DA PAREDE DO CÓLON E ESTIMULANDO A SECREÇÃO DE ÁGUA E ELETRÓLITOS
PARA INTESTINO GROSSO
• MEDICAMENTOS DE ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA E O SENE. A BABOSA
CAUSA IRRITAÇÃO NA MUCOSA E OCORRÊNCIA DE CÓLICAS

6. GLICOSÍDEOS
• SÃO ADMINISTRADOS DE FORMA ORAL
• HIDROLISADOS NO CÓLON POR ENZIMAS DA MICROFLORA
• INDICADOS PARA CASOS DE CONSTIPAÇÃO
• OCORRE DEPENDÊNCIA E PERDA DAS FUNÇÕES INTESTINAIS NORMAIS
• ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA, CASANTROMOL , ALOÉS (BABOSA)
E RUIBARBO.

7. GLICOSÍDEOS
CÁSCARA – SAGRADA (Rhamnus purshianus)
• CASCA FRESCA: FORMAS REDUZIDAS DE GLICOSÍDEOS
• FORMA LONGITUDINAL
• USO APÓS UM ANO DE COLHIDA NO VERÃO
• O-GLICOSÍDEOS NORMAIS (10 A 20%) E C-GLICOSÍDEOS DE ALOÍNA (80 A 90%)

8. GLICOSÍDEOS
ALOÉS OU BABOSA (Aloe barbadensis)
• LÁTEX DESSECADO E 50% DE PRODUTOS EXTRATIVOS HIDROSSOLÚVEIS
• NATIVA DA ÁFRICA PORÉM INTRODUZIDAS NA ÍNDIA E EUROPA
• A. ferox, A. africana e A. spicata
• EXTRAÇÃO DO LÁTEX E EVAPORAÇÃO EM COBRE
• FORMA DE MASSA OPACA, NAUSEANTE E AMARGA E ODOR DESAGRADÁVEL
• GEL DE ALOÉS VERDADEIRA: QUEIMADURAS, ESFOLADURAS E IRRITAÇÕES
CUTÂNEAS

9. GLICOSÍDEOS
4.2 GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
• COMUNS EM PLANTAS SUPERIORES
• SOLUÇÕES COLOIDAIS QUE CRIAM ESPUMA E GOSTO AMARGO
• O FÁRMACO PODE PRODUZIR ESTERNUTAÇÃO E IRRITAÇÃO NAS MUCOSAS
• SÃO HEMOLÍTICAS ÀS HEMÁCIAS E ALTAMENTE TÓXICAS ( SAPOTOXINAS)
• SAPOGENINA + ESTERÓIDES OU TRITERPENÓIDES
• SÍNTESE PARCIAL DE HORMÔNIOS ESTEROIDAIS (DIOSGENINA E BOTOGENINA)

10. GLICOSÍDEOS
GLICIRRIZA (ALCAÇUZ) (Glycyrrhiza glabra)
• PROPRIEDADES CALMANTES E EXPECTORANTES
• RETENÇÃO DE LÍQUIDO E SÓDIO E A DEPLEÇÃO DO POTÁSSIO
• DESMASCARANTE DE MEDICAMENTOS AMARGOS
• FAVORECEM A ABSORÇÃO DE OUTROS MEDICAMENTOS COMO ANTRAQUINÔNICOS
• GOMAS DE MASCAR, CHOCOLATE, CIGARRO, TABACO E CERVEJA
• LAVADA, DESSECADA E CLARIFICADA
• ÁCIDO GLICIRRÍZICO

11. GLICOSÍDEOS
GINSENG (Panax quinquefolius e Panax ginseng)
• PROPRIEDADES TÔNICAS , ESTIMULANTES, DIURÉTICAS E CARMINATIVAS
• ATUA NO METABOLISMO, SISTEMA NERVOSO CENTRAL E SECREÇÕES ENDÓCRINAS
• ANEMIA, DIABETES, INSÔNIA, GARTRITE E IMPOTÊNCIA SEXUAL
• PÓ, EXTRATOS E CHÁS
• MISTURA COMPLEXA DE SAPONINAS TRITERPINOÍODICAS
•

12. GLICOSÍDEOS
4.3 GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS
• PRODUZEM HCN E POSSUEM A ENZIMA β-GLUCOSIDADE QUE CATALISA A HIDRÓLISE
•AGENTES AROMATIZANTES, ANTICARCERÍGENA (LAETRILA OU VIT. B 17) E CONTROLE
DA ANEMIA FALCIFORME
• AMIGDALINA E PRUNASINA

13. GLICOSÍDEOS
CEREJA SILVESTRE (Prunus serotina)
• TAMBÉM CONHECIDA COMO CEREJA VIRGINIANA E CEREJEIRA PRETA
SILVESTRE
• FORMA UTILIZADA É A CASCA
• VEÍCULO AROMATIZANTE COMO EM XAROPES ANTITUSSÍGENOS
• EXPECTORANTE SEDATIVO

14. GLICOSÍDEOS
CAROSO DE DAMASCO (Prunus armeniaca)
• LAETRINA E AMIGDALINA
• TRATAMENTO DE CÂNCER TERMINAL LIBERAÇÃO SELETIVA DE CIANETO
•USO LIMITADO
•EMULSINA HIDRÓLISE
GLICOSÍDEO CIANETO TÓXICO (INTOXICAÇÃO)

15. GLICOSÍDEOS
4.4 GLICOSÍDEOS DE ISOTIOCIANATO
• AS AGLICONAS SÃO ISOTIOCIANATOS
• GLICOSINOLATOS – TOXINAS LIGADAS COM GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS
• COMPREENDEM A FAMÍLIA DAS MOSTARDAS, OLEOGINOSAS E HORTALIÇAS
(BRÓCOLIS, REPOLHO E NABO)
• FUNÇÃO VITAL DE PROTEÇÃO CONTRA INSETOS E MAMÍFEROS
• PROPRIEDADES ANTICARCINOGÊNICAS PRINCIPALMENTE ÁS MOSTARDAS

16. GLICOSÍDEOS
MOSTRARDA (Brasica nigra ou B. juncea) E MOSTARDA BRANCA (Sinapis alba)
• PLANTAS ANUAIS QUE TEM CAULES DELGADOS E ERETOS E FLORES AMARELAS
• APRESENTA ÓLEO FIXO DE 30 A 35% : ÓLEO VOLÁTIL DE MOSTARDA
• GLICOSÍDEO SINIGRINA
• É IRRITANTE LOCAL E EMÉTICO (PROCOCA VÔMITO)
• EXTERNAMENTE É RUBEFACIANTE E VESICANTE (IRRITANTE E PROVOCA BOLHAS NA
PELE)

17. GLICOSÍDEOS
4.5 AGENTES ORGANOSSULFURADOS
ALHO (Allium sativus)
MACERAÇÃO
• ALIINA ALICINA COMPOSTOS ODORÍFEROS
• ATIVIDADES ANTIBACTERIANA, ANTI-HIPERLIPEDÊMICA, ATIVIDADE FIBRINOLÍTICA
DO SANGUE E INIBE AGREGAÇÃO DE PLAQUETAS E ATIVIDADE ANTITROMBÓTICA
• RECOMENDA-SE NO MÁXIMO O CONSUMO DE 5 DENTES/DIA
• MEDICAMENTO COM ENVOLTÓRIO ENTÉRICO CÁPSULA COM MAIOR
ATIVIDADE

18. GLICOSÍDEOS
4.6 GLICOSÍDEOS ALDEÍDICOS
BAUNILHA (Vanilla planifolia)
• TREPADEIRAS PERENES E PRODUZEM FRUTOS DURANTE 30 A 40 ANOS
• OS FRUTOS SÃO CURADOS POR IMERSÃO EM ÁGUA QUENTE E SUDAÇÃO ATRAVÉS
DE PANOS DE LÃ DURANTE DOIS MESES
• GLICOVANILINA E ÁLCOOL GLICOVANÍLICO
• NA FORMA TRITURADA É USADA COMO AROMATIZANTE E AUXILIAR EM
FARMÁCIA

19. GLICOSÍDEOS
BIBLIOGRAFIA
FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA
JAMES E. ROBBERS
MARILYN K. SPEEDIE
VARRO E. TYLER
EDITORA PREMIER – SÃO PAULO – SP. 1997