2. Tutto il XV secolo è caratterizzato dalla lotta tra comuni guelfi, che parteggiano per il Papa, e comuni ghibellini, dalla parte dell’imperatore. A todi questa opposizione si risolse nello scontro tra i degli Atti e i Chiaravalle.
3. Inizia la battaglia … Lo scontro iniziò nel 1473 quando i Chiaravalle attaccarono i degli Atti signori di Todi.Bartolomeo D’Alviano interviene in soccorso di questi ultimi con il cardinale Giuliano della Rovere (il futuro papa Giulio II). Costringe gli avversari a desistere dall'assedio di Montecastelli e toglie loro molti castelli. Papa Giulio III Bartolomeo d’Alviano
4. … Il secondo scontro … AltobelloChiaravalle, signore di Canale, con il fratello Vittorio, a capo di ghibellini, entrarono in Todi nel 1487, bruciando case guelfe, gettando Andrea Degli Atti dalla finestra, uccidendo il fratello Onofrio. Bartolomeo corse da Roma entrò con forza a Todi: Altobello e Vittorio fuggirono da Todi travestiti, egli distrusse Canale e il papa lo nominò governatore e castellano di Todi. Bartolomeo avrebbe potuto trasformarsi in signore, ma dopo un anno lasciò la città.
5. …Il terzo scontro… Nel 1494 Vittorio Altobello riprese Todi con l'aiuto di Foligno, Terni e Amelia, con strage di nemici. Bartolomeo piomba su Montecchio, che è chiaravallese, lo incendia e uccide molti, subendo tuttavia una tremenda falcidia. Assedia Todi e solo l'intervento del vescovo risparmia il peggio: Altobello fugge e Vittorio viene tratto prigioniero e fatto languire per tre anni nei sotterranei della rocca d'Alviano
6. …La fine della guerra Nel 1496 il pontefice Alessandro VIpose fine alla disputa chiarandoguerra ad AltobelloChiaravalle, ghibellino; Questi venne sconfitto definitivamente ad Acquasparta nell'agosto del 1500. Alessandro VI assegnò al governo diretto dei chierici alcune castella delle Terre Arnolfe, fra cui Montecastrilli, sottratto al controllo di Todi. A causa delle innumerevoli richieste della città per ottenere nuovamente il paese da cui era stato separato, il papa Giulio II pose nuovamente Montecastrilli sotto la giurisdizione dell'autorità tuderte nel 1512