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Grupos Funcionales (índice)Grupos Funcionales (índice)
 HidrocarburosHidrocarburos
o AlifáticosAlifáticos
o AromáticosAromáticos
 AminasAminas
 AmidasAmidas
 Nitrilos (cianuros)Nitrilos (cianuros)
 NitroderivadosNitroderivados
 Haluros de alquiloHaluros de alquilo
 AlcoholesAlcoholes
 ÉteresÉteres
 Aldehídos y CetonasAldehídos y Cetonas
 Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
 ÉsteresÉsteres
Derivados nitrogenadosDerivados nitrogenados
Derivados HalogenadosDerivados Halogenados
Derivados oxigenadosDerivados oxigenados
Grupos funcionalesGrupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas
Existen tres grandes grupos de familias
Ácidos
carboxílicos
CH3-CH2OH
Etanol. Alcohol etílico
Alcoholes-OHHidroxilo
Aminas
Aldehídos y
Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
EjemploFórmulaGrupo funcional
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …
oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …
ilo
…oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida carbamoil
Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6
H5
OH …fenol hidroxifenil
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):
Grupos funcionalesGrupos funcionales
Función Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino
“
“
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C≡ C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2
nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):
Grupos funcionalesGrupos funcionales
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
Propiedades de los compuestos de carbono
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplos:
Compuesto
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula
desarrollada
Propano C3H8 CH3-CH2-CH3
cido etanoico
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de
carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y
contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos
diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
–Alcanos
Insaturados
–Alquenos
–Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos
–Cicloalcanos
–Cicloalquenos
–Cicloalquinos
Aromáticos
Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos
Alcano
Alqueno Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromático
metilbutano
1-buteno 2-butino
ciclobutano ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
ó benceno
butano
metilpropano ciclopropan
o
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-
ciclohexatrieno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos
Ejemplos
Fórmula general: X–R
 X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
 R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena
hidrocarbonada).
Ejemplos:
1-yodopropano
CH2I – CH2 – CH2 – CH3
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl
1,4-diclorobutano
CHF3
trifluorometano
Clasificación de los compuestos de carbono:: Derivados halogenadosDerivados halogenados
Familia
Grupo
Funcional Ejemplos
Alcoholes – OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante. Es el
alcohol de las bebidas alcohólicas.
Éteres – O –
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como
anestésico
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
Etanodiol.
Eetilenglicol
Propanotriol.
Glicerina
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Propanol
Fenol
Dimetil
éter
Dietil éter
Clasificación de los compuestos de carbono:: Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
Compuestos oxigenados: Alcoholes
 Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)
 Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por
Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))
 Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo
(“R-ol” )
EtanolMetanol
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
 Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el
enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el
sufijo –ol.
Ej.: Etan-ol.
 Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de
manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador
más bajo posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.
 Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo:
“hidroxi”
 Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente
aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre
del radical acabado en –ico: CH3 CH2 OH
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
OH
Alcohol etílico
 Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol
 Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura
aromática se forman los fenoles
 Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios
según el grupo –OH esté unido a un carbono primario,
secundario, o terciario.
Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
 Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”.
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
CH3
CH3 C CH3
OH
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
FenolesFenoles
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)
Fenol
(hidroxibeceno)
 Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una
estructura aromática (benceno) se forman los
fenoles
 Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o
polifenoles
m-dihidroxibenceno
1,3-dihidroxibenceno
m-difenol
1,3-bencenodiol
(Resorcinol)
o-dihidroxibenceno
1,2-dihidroxibenceno
o-difenol
1,2-bencenodiol
(Catecol)
OH
OH
OH OH
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
Etanol
2-butanol
fenol
o-metilfenol
(o-hidroximetilbenceno,
o-cresol)
2metil-ciclopropanol
1,3–butanodiol
HOCH2–CH2–CHOH–CH3
Pronanotriol
(glicerina ó glicerol)
 Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o
tradicionales (cuatro primeros ejemplos):
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol)
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
 Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno
1,2-Etanodiol
(etilenglicol)
o-clorofenol
2,4Ciclopentadienol
CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH
3–hexen–1–ol
2-penten-4-in-1-ol
2,4,6-ciclooctatrien-1-ol
2-etil-2-penten-1-ol
Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como disolventes y combustibles.
o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en fármacos, perfumes y en esencias.
o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica
o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído
o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la
fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de
colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites
lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes: Usos
Alcoholes de interes
 El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos
hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como
 ó, en su forma semidesarrollada como,
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato
de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo
 Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido
incoloro, tóxico (causa cequera).
 Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación
alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial
a partir del eteno
Alcoholes de interés (curiosidad)
CH3
OH
Metanol
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca.
Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso
y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y
ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
CH3
CH2
OH
Etanol
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La
fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores
es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a
razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.
Isopropanol
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como
antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio
de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o
ingestión.
Etilenglicol
Enlace de hidrógeno
intramolecular en verde
Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un
cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico,
intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintéticas. Es tóxico por ingestión.
Glicerina
Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una
sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de
triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
Alcoholes de interés (curiosidad)
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-
trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene
mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y
glicerina.
La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el
químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred
Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia
poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca,
yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones
accidentales. Este producto constituye la dinamita.
(fuente Wikipedia)
Ascanio Sobrero
Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale
Monferrato, Primer Imperio Francés
Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Tur‫ם‬n,
Italia
Nacionalidad: Italia
Ocupación: Químico
Alfred nobel
Para saber más(sólo para curiosos)
Para saber más(sólo para curiosos)
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que
se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.
 De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes
sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
 El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con
otras moléculas.
 Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes
de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen
puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos
correspondientes).
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano y por tanto apolar,
o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad
por el agua por ser polar), similar al agua.
CH2
OHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3 OHCH2
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas: (Wikipedia)
 Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol
 A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la
porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgánicos
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas (Wikipedia)
 Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también
son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrógeno.
oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular.
oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
 El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos
 Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de
carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH,
denominados polioles, son más densos
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas:
Compuesto IUPAC Común
p.f.
(ºC)
p.eb.
(ºC)
solub.
en agua
NaCl
CH3
OH Metanol
Alcohol
metílico
-97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH3
CH2
OH Etanol
Alcohol
etílico
-114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH3
(CH2
)2
OH 1-Propanol
Alcohol
propílico
-126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
CH3
CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH3
CHClCH3
2-Cloro-
propano
Cloruro de
isopropilo
-117.2 35.7 3.1 g/L
CH3
CH2
CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH3
(CH2
)3
OH 1-Butanol
Alcohol
butílico
-89.5 117.3 80 g/L
(CH3
)3
COH 2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-
butílico
25.5 82.2 Infinita
CH3
(CH2)4
OH 1-Pentanol
Alcohol
pentílico
-79 138 22 g/L
(CH3
)3
CCH2
OH 2,2-Dimetil-
1-propanol
Alcohol
neopentílico
53 114 Infinita
Para saber más(sólo para curiosos)
Para saber más(sólo para curiosos)
Compuestos oxigenados: Éteres
 Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’,
donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.
 Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en
los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo
alquilo.
 Nomenclatura:
o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas
de eter (Ril-R’il-eter)
o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de
oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’)
CH3CH2-O-CH2CH3
Dietiléter o etoxietano
(conocido simplemente como éter)
Éteres: Nomenclatura
 Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como
radicales) seguidas de la palabra éter
R1-O-R2  “R1il”-” R2il”-eter
 Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi
entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:
R1-O-R2  “R2oxiR1”
 El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un
sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.
 Hay que indicar la posición de este sustituyente
CH3CH3 CH2 O etil metil éter
CH2CH3 CH2 O CH2 CH3
etoxipropano
CH3
O
CH3 CH CH3
2-metoxipropano
Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
ÉTERES (R-O-R’):
 Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).
 Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición).
Ejemplos:
ÉTERES (R-O-R’):
Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los
radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):
 Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo (son heterocíclos).
 La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo
oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos:
Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
Éjemplos:
2-Metil-2-Etoxibutano
ETOXIETANO
(Dietiléter ó éter etílico)
METOXIETANO
(Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO
1-isopropoxi-2-metilpropano
1-isopropoxi-1-ciclopenteno
1-metoxi-1,4-
ciclohexadieno
Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
Éteres: Aplicaciones
 Combustible inicial de motores Diesel.
 Fuertes pegamentos (polímeros de éter )
 Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional
éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..→
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un
dialcohol
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
Aplicaciones:
 Anestésico general (éter etílico, dietileter,
etoxietano).
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Éteres
Propiedades físicas
 La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.
 Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a
esa estructura angular)
 Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de
ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de
pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de
los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).
 No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos
de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo
número de cabonos.
Éteres
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
 Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que
se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para
romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)
 Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de
hidrógeno consigo mismas.
 Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas
 Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar.  
 La solubilidad en agua (de los éteres más
pequeños) se explica por los puentes de hidró-
geno que se establecen entre los hidrógenos
del agua y el oxígeno del eter.
 Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol-
ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.
Familia
Grupo
Funcional Ejemplos
Aldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras
de tejidos
orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Formaldehído
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehído
5-metil-4-penten-2-ona
Compuestos oxigenados IICompuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)
Aldehídos y Cetonas
 Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O
(denominado grupo carbonilo)
Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)
(R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)
R C H
O
R C R'
O
 Nomenclatura IUPAC:
o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al)
o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona
(“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde
está el grupo.
Dimetilcetona
(conocida como acetona)
Benzaldehído
El olor de las almendras y de la canela
proviene de aldehídos, mientras que el aroma
fresco de las frambuesas proviene de
cetonas
Aldehídos y Cetonas
 Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples):
o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido”
o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”
Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
ALDEHíDOS (R–CHO)
 Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los
sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.
 No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se
encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.
 Los aldehídos más simples se pueden nombrar según:
“hidrocarburo”-aldehído
Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)
 También tienen nombre especiales que se pueden utilizar:
Formol (metanal),
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
CETONAS (R-CO-R’):
 Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc.
Ej. Hexano-2,4-diona.
 Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la
nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran
sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en
orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona.
Ej. Bencil etil cetona.
 Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el
prefijo “-oxo”
C
O
OH
C
CH2
CH
O
O
Ácido 3,4-dioxobutanoico
CH3
C
O
CH2CH2
O
CH3
C
CH2
C
CH2
CH3
O
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)
CURIOSIDADES:
 Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran
añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej:
ciclohexanocarbaldehído.
 Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena
principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos
CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído,
etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal
(descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído
C
CH2
CH
O
CH
O
O
etano-1,1,2-tricarbaldehído
CH
CH2
CH
O
CH
O
CH
O
1
2
2-oxo-butanodial
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)
 Ejercicio 1:
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Acetaldehído
Etanal
Formaldehído
Metanal
Ciclohexanona
1-Feniletanona
(Fenil metil cetona)
Etil metil cetona
Butanona
2-Butinal
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)
 Ejercicio 2:
Ciclopentanona
hidroxipropanona
2,2-dimetilpropanodial.
3 pentanona
1-hidroxi,2-butanona
5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
Ciclopentano-
carbaldehído
Benzaldehído
Benceno-carbaldehído
CHO
Propiedades Físicas:
 La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares.
 Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.
 Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
(Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).
Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
Aldehídos:
 El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de
resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración
de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
 También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados
plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)
Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de
polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).
 Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas
el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos
 Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
 De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
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Presentación tarea 1

  • 1. Grupos Funcionales (índice)Grupos Funcionales (índice)  HidrocarburosHidrocarburos o AlifáticosAlifáticos o AromáticosAromáticos  AminasAminas  AmidasAmidas  Nitrilos (cianuros)Nitrilos (cianuros)  NitroderivadosNitroderivados  Haluros de alquiloHaluros de alquilo  AlcoholesAlcoholes  ÉteresÉteres  Aldehídos y CetonasAldehídos y Cetonas  Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos  ÉsteresÉsteres Derivados nitrogenadosDerivados nitrogenados Derivados HalogenadosDerivados Halogenados Derivados oxigenadosDerivados oxigenados
  • 2. Grupos funcionalesGrupos funcionales Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Existen tres grandes grupos de familias Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes-OHHidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo EjemploFórmulaGrupo funcional  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ejemplos:
  • 3. Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido … oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de … ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida carbamoil Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6 H5 OH …fenol hidroxifenil Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2): Grupos funcionalesGrupos funcionales
  • 4. Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino “ “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡ C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2): Grupos funcionalesGrupos funcionales
  • 5. Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades  Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Propiedades de los compuestos de carbono
  • 6. Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 cido etanoico
  • 7. Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados –Alcanos Insaturados –Alquenos –Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos Aromáticos Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano Cicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno
  • 8. butano metilpropano ciclopropan o ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5- ciclohexatrieno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino Clasificación de los compuestos de carbono:: HidrocarburosHidrocarburos Ejemplos
  • 9. Fórmula general: X–R  X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).  R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada). Ejemplos: 1-yodopropano CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl 1,4-diclorobutano CHF3 trifluorometano Clasificación de los compuestos de carbono:: Derivados halogenadosDerivados halogenados
  • 10. Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres – O – CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina Metanol Etanol 2-Propanol 1-Propanol Fenol Dimetil éter Dietil éter Clasificación de los compuestos de carbono:: Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
  • 11. Compuestos oxigenados: Alcoholes  Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)  Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo))  Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” ) EtanolMetanol
  • 12. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura  Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol.  Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol.  Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi”  Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: CH3 CH2 OH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 OH Alcohol etílico
  • 13.  Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles  Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario. Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol  Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 CH3 C CH3 OH Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): NomenclaturaAlcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
  • 14. FenolesFenoles p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona) Fenol (hidroxibeceno)  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los fenoles  Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno m-difenol 1,3-bencenodiol (Resorcinol) o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol (Catecol) OH OH OH OH
  • 15. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH) Ejercicio (ejemplo) 1: Etanol 2-butanol fenol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 2metil-ciclopropanol 1,3–butanodiol HOCH2–CH2–CHOH–CH3 Pronanotriol (glicerina ó glicerol)  Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol)
  • 16. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)  Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno 1,2-Etanodiol (etilenglicol) o-clorofenol 2,4Ciclopentadienol CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol 2-penten-4-in-1-ol 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol 2-etil-2-penten-1-ol
  • 17. Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias. o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos. Alcoholes: Usos
  • 18. Alcoholes de interes  El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como  ó, en su forma semidesarrollada como, La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo  Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).  Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno
  • 19. Alcoholes de interés (curiosidad) CH3 OH Metanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. CH3 CH2 OH Etanol Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Isopropanol Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión. Etilenglicol Enlace de hidrógeno intramolecular en verde Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Glicerina Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
  • 20. Alcoholes de interés (curiosidad) La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3- trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia) Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Tur‫ם‬n, Italia Nacionalidad: Italia Ocupación: Químico Alfred nobel Para saber más(sólo para curiosos) Para saber más(sólo para curiosos)
  • 21. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.  De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.  El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.  Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).
  • 22. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua. CH2 OHCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 OHCH2
  • 23. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: (Wikipedia)  Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol  A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos
  • 24. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas (Wikipedia)  Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones  El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos  Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos
  • 25. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: Compuesto IUPAC Común p.f. (ºC) p.eb. (ºC) solub. en agua NaCl CH3 OH Metanol Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita 14g/L CH3 CH2 OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L CH3 (CH2 )2 OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L CH3 CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita CH3 CHClCH3 2-Cloro- propano Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L CH3 CH2 CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L CH3 (CH2 )3 OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 117.3 80 g/L (CH3 )3 COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc- butílico 25.5 82.2 Infinita CH3 (CH2)4 OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L (CH3 )3 CCH2 OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53 114 Infinita Para saber más(sólo para curiosos) Para saber más(sólo para curiosos)
  • 26. Compuestos oxigenados: Éteres  Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.  Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo.  Nomenclatura: o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’) CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)
  • 27. Éteres: Nomenclatura  Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter R1-O-R2  “R1il”-” R2il”-eter  Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R1-O-R2  “R2oxiR1”  El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.  Hay que indicar la posición de este sustituyente CH3CH3 CH2 O etil metil éter CH2CH3 CH2 O CH2 CH3 etoxipropano CH3 O CH3 CH CH3 2-metoxipropano
  • 28. Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’):  Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).  Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:
  • 29. ÉTERES (R-O-R’): Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ejemplos: Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  • 30. ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):  Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos).  La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos: Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  • 31. Éjemplos: 2-Metil-2-Etoxibutano ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno 1-metoxi-1,4- ciclohexadieno Éteres: NomenclaturaÉteres: Nomenclatura
  • 32. Éteres: Aplicaciones  Combustible inicial de motores Diesel.  Fuertes pegamentos (polímeros de éter )  Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..→ Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol  Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aplicaciones:  Anestésico general (éter etílico, dietileter, etoxietano).  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
  • 33. Éteres Propiedades físicas  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.  Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular)  Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).  No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos.
  • 34. Éteres Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)  Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.  Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas  Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.    La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró- geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol- ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.
  • 35. Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos – CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas – CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Formaldehído Metanal Propanona Acetona Benzaldehído 5-metil-4-penten-2-ona Compuestos oxigenados IICompuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)
  • 36. Aldehídos y Cetonas  Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo) Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales) R C H O R C R' O  Nomenclatura IUPAC: o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.
  • 37. Dimetilcetona (conocida como acetona) Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Aldehídos y Cetonas  Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples): o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”
  • 38. Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) ALDEHíDOS (R–CHO)  Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.  No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.  Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)  También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),
  • 39. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) CETONAS (R-CO-R’):  Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona.  Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.  Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” C O OH C CH2 CH O O Ácido 3,4-dioxobutanoico CH3 C O CH2CH2 O CH3 C CH2 C CH2 CH3 O
  • 40. Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH) CURIOSIDADES:  Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído.  Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej: cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído C CH2 CH O CH O O etano-1,1,2-tricarbaldehído CH CH2 CH O CH O CH O 1 2 2-oxo-butanodial
  • 41. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)  Ejercicio 1: Acetona Dimetil cetona Propanona Acetaldehído Etanal Formaldehído Metanal Ciclohexanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Etil metil cetona Butanona 2-Butinal
  • 42. Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)  Ejercicio 2: Ciclopentanona hidroxipropanona 2,2-dimetilpropanodial. 3 pentanona 1-hidroxi,2-butanona 5-Hidroxi-6-hepten-3-ona Ciclopentano- carbaldehído Benzaldehído Benceno-carbaldehído CHO
  • 43. Propiedades Físicas:  La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.  Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.  Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos). Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
  • 44. Aldehidos y cetonas PropiedadesAldehidos y cetonas Propiedades
  • 45. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos Aldehídos:  El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.  También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
  • 46. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).  Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
  • 47. Aldehidos y cetonas. UsosAldehidos y cetonas. Usos  Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).  De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

Notas del editor

  1. Propiedades Físicas De Los Compuestos Orgánicos  En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl 4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquellos que contienen varios átomos de halógenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes
  2. Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. 
  3. Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces de hidrógeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes. El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. 
  4. http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/acbase.html
  5. El éter etílico es un líquido particularmente volátil e inflamable que se ha empleado profusamente como anestésico durante décadas. En la imagen, un frasco de ÉTHER Gifrer y otro de ÉTER ANESTÉSICO VITULIA. A finales del siglo XIX y principios del XX, se registró un intenso empleo de éter en contextos recreativos. Según parece, "La Bella" Otero conquistó París, cuando la capital de Francia era la capital del mundo, gracias a sus encantos en el escenario... pero también gracias a una ensalada, aderezada con éter etílico, cuyos ingredientes y preparación alcanzaron celebridad
  6. Ether molecules cannot form hydrogen bonds with each other, resulting in a relatively low boiling points compared to those of the analogousalcohols. The difference, however, in the boiling points of the ethers and their isometric alcohols becomes lower as the carbon chains become longer, as the van der Waals interactions of the extended carbon chain dominates over the presence of hydrogen bonding. Ethers are slightly polar. The C-O-C bond angle in the functional group is about 110°, and the C-O dipoles do not cancel out. Ethers are more polar than alkenes but not as polar as alcohols, esters, or amides of comparable structure. However, the presence of two lone pairs of electrons on the oxygen atoms makes hydrogen bonding with water molecules possible. Cyclic ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane are miscible in water because of the more exposed oxygen atom for hydrogen bonding as compared to aliphatic ethers.