1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“FRANCISCO DE MIRANDA”
AREA DE TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA
PRÁCTICA 1
DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN
I. OBJETIVO
Determinar el Punto de Fusión en compuestos orgánicos, a fin de ser utilizado como criterio de identidad y
pureza.
I. INTRODUCCIÓN
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando se verifica que sus constantes
físicas (puntos de fusión, ebullición, masa molar, densidad, índice de refracción, rotación específica, color,
espectros de absorción, etc.) y sus propiedades químicas son muy aproximadas a las registradas en la literatura
para dicha sustancia. Debido a la facilidad con que se determinan los puntos de fusión y ebullición, y sobre
todo porque son las constantes más frecuentemente disponibles en la bibliografía, su determinación es una de
las operaciones de rutina en los laboratorios de química orgánica.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
El Punto de Fusión de un sólido cristalino se define como la temperatura a la cual los estados sólido y
líquido de dicha sustancia se encuentran en equilibrio, a presión atmosférica. Esta constante física de los
sólidos es la más utilizada por los químicos orgánicos como criterio de identidad, debido a que en una sustancia
pura, el cambio de sólido a líquido es generalmente muy rápido y la temperatura es propia de cada sustancia. Se
altera considerablemente por la presencia de impurezas, pero no se ve afectado por cambios de presión.
La determinación de esta constante se puede realizar experimentalmente utilizando el método capilar de
puntos de fusión (para ello se emplea el tubo Thiele o un matraz Kjeldahl); también utilizando instrumentos
especiales como el equipo Electrothermal. Los fundamentos de estos métodos se explican en la sección
experimental.
Existen otros métodos como los determinados en una platina Kofler o el aparato de Fisher – Johns (Anexo
I, Figura I.1). Los puntos de fusión difieren en varios grados de los obtenidos por el método capilar, por ello se
debe especificar el instrumento utilizado para obtener esta propiedad física.
Cuando se está determinando el punto de fusión de una muestra, debe reportarse la temperatura a la cual
se empieza a observar el primer indicio de fusión, y la temperatura a la cual desaparece el último cristal. La
diferencia de temperatura constituye el Intervalo de Fusión y la temperatura promedio se toma como el Punto
de Fusión.

2. IV. PARTE EXPERIMENTAL
MÉTODOS EXPERIMENTALES
Para las determinaciones del Punto de Fusión en este curso se emplearán el Tubo Thiele (Figura 1) y un
equipo digital para la determinación de puntos de fusión Electrothermal (Figura 3).
PROCEDIMIENTOS
1. UTILIZANDO EL TUBO THIELE:
Colocar una pequeña cantidad de muestra seca y finamente dividida en un tubo capilar, y cerrado por
un extremo (realizar la operación de cierre con mechero, verificar que esté bien sellado, de lo contrario se
contamina la muestra).
Para introducir la muestra en el capilar, primeramente pulverizar la misma sobre un vidrio de reloj
utilizando la punta de un agitador, luego golpear el extremo abierto del capilar contra la muestra. Tomar un
tubo de vidrio hueco y dejar caer el capilar varias veces por su interior hasta lograr que la muestra descienda al
extremo cerrado. Para asegurar una buena determinación del punto de fusión, se debe llenar el capilar hasta
alcanzar una altura de 2mm.
Por otro lado, preparar un termómetro, introduciéndolo a través de un tapón de goma dihoradado
(significa que contiene dos orificios, el adicional permite el escape de los vapores del baño). Sujetar el capilar
previamente preparado con la muestra al termómetro utilizando una banda de goma, de tal manera que quede al
nivel del bulbo. Seguidamente fijar el tubo Thiele a un soporte universal mediante pinzas, llenarlo con el
líquido a ser utilizado como baño y colocarle el tapón de goma preparado (contentivo del termómetro y el
capilar con la muestra). Advertencia: se debe cuidar de no cubrir la banda de goma con el líquido de baño, ya
que al calentarse se rompe perdiéndose la muestra al caer en el baño.
El nivel del líquido de baño en el tubo Thiele debe cubrir la entrada superior del brazo lateral del
mismo. En la Figura 1, se muestra el uso correcto del tubo Thiele, donde el termómetro y muestra se sitúan en
el interior del tubo, de forma que esta última y extremo sensible del termómetro queden ligeramente por debajo
del fondo del tubo lateral.
Los líquidos utilizados para baños tienen que ser estables y de punto de ebullición altos. Los más
utilizados son glicerina (Peb. 290°C), parafina (para determinaciones de temperaturas de fusión mayores a
240°C) y aceite (para temperaturas inferiores a 225 ó 250°C).
Comenzar a calentar con un mechero el baño, aplicando la llama en el punto “A”, procurar que la
temperatura ascienda lentamente, unos 15° por minuto y cuando falten unos 15° para que funda el compuesto,
regular el calentamiento para que la temperatura ascienda entre 2 ­ 3° por minuto.
Observar y anotar la temperatura inicial y final de la fusión, reportar ambas temperaturas y el promedio
de éstas como su punto de fusión. Comparar el valor obtenido con los reportados en el Anexo II, Tabla II.1, ó
en las tablas de bibliografía técnica investigada para la identificación de la muestra.

3. 3
7 6
5
8
1
4
2 “A”
9
Figura 1. Tubo Thiele para determinar Punto de Fusión.
Fuente: Pasto, D., Jonson, C. Organic Estructure Determination.
Esquema:
1. Tubo Thiele, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado), 3. Termómetro, 4. Tubo capilar, 5.
Tapón dihoradado, 6. Orificio, 7. Soporte universal, 8. Gancho para soporte, 9. Mechero.
Opcionalmente, si no se dispone del tubo Thiele, se puede llevar a cabo la determinación de puntos de
fusión de manera sencilla en un matraz erlenmeyer de 250mL, montado sobre una rejilla y aro, unidos a un
soporte universal. El procedimiento a seguir es similar al empleado para el tubo Thiele, en este caso el líquido
de baño debe ocupar menos de la mitad de su capacidad. En la Figura 2 se muestra el esquema.

4. 3
6
5
7
1
9
Colocación
2 correcta del
8 termómetro y
4
10
Figura 2. Aparato opcional para determinar puntos de fusión
Esquema:
1. Matraz erlenmeyer, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado), 3. Termómetro, 4. Tubo
capilar, 5. Tapón dihoradado (se muestra el orificio para escape de vapores), 6. Soporte universal, 7.
Gancho para soporte, 8. Mechero, 9. Aro, 10. Rejilla.
2) UTILIZANDO EL EQUIPO DIGITAL PARA LA DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE
FUSIÓN ELECTROTHERMAL:
DESCRIPCIÓN DEL EQUIPO (VER FIGURA 3).
Consta de un cabezal de observación giratorio con capacidad para calentamiento simultáneo de hasta
3 capilares, lente de foco ajustable de 40mm de diámetro, removible, de 6 aumentos y ángulo ancho de
observación, con brazo ajustable en longitud y ángulo y pantalla digital. El cuerpo es totalmente rebatible para
facilidad de almacenado.
PROCEDIMIENTO.
El profesor le dará las instrucciones para su manejo, utilizar los diagramas de flujo para su operación,
los cuales se encuentran en los esquemas 1 y 2.
Observar y anotar las temperaturas indicadas en la pantalla digital, al momento que comienza a
fundir la muestra y el punto donde funde completamente. Reportar ambas temperaturas y el promedio de éstas
como el punto de fusión de la muestra. Comparar el valor obtenido con los reportados en el Anexo II, Tabla
II.1, para la identificación de la muestra.

5. Figura 3. Equipo para la determinación de punto de fusión Electrothermal
Esquema:
1. Brazo ajustable (contiene el cabezal de observación).
2. Cabezal de observación (contiene resistencia para
calentamiento).
5
3. Foco ajustable (contiene lente de aumento para observar la
muestra).
6
4. Orificio para introducir los (tres) capilares.
1
8
5. Pantalla digital (se lee el valor de temperatura en ºC).
7
9
6. Tecla “Go To” (inicia el proceso).
7. Tecla “Clear” (borra cualquier error de introducción de
4
datos).
2 3
8. Tecla de disminución de temperatura:
(∆ = ­ 1 ºC).
9. Tecla de aumento de temperatura:
(∆ = + 10 ºC).
a) Esquema del equipo Electrothermal
b) Dimensiones del equipo Electrothermal
Fuente: Manual del equipo Electrothermal

6. Esquema 1. Funcionamiento del equipo digital electrothermal para determinar puntos de fusión,
cuando se conoce el punto de fusión.
1 2 3 4
Precalentar el horno
Encender el Oprimir la
Esperar
hasta 300ºC
equipo tecla GO TO
30 min.
(introducir el valor con la
Electrothermal
tecla ∆ y retirar el lente,
se observa en pantalla)
5 6 7
Introducir el valor del
PUNTO DE AJUSTE (con
Esperar que la temperatura del Oprimir la tecla
las teclas y ), entre 2 –
horno ascienda hasta 300ºC CLEAR cuatro
10ºC por debajo del Punto
(Se muestra en pantalla y se veces (opcional)
de Fusión conocido
escuchan tres pitos)
Esperar la estabilización de
8 9 10
la temperatura en el Punto
Oprimir la tecla Introducir los capilares
de Ajuste, al ocurrir esto
GO TO en los tubos guías
suenan tres pitos (observar
(colocar altura máxima
en pantalla el valor
de muestra 1 mm)
introducido)
11 12 13
Esperar dos Oprimir la tecla Observar el tubo capilar y
minutos GO TO anotar el valor de la
(nuevamente). temperatura leído en pantalla,
La temperatura en el momento que comienza
ascenderá 1º C por y termina de fundir el sólido
minuto
1 2
Si se desea analizar otra
Presionar la tecla CLEAR Continuar como en
muestra con el mismo
una vez (se muestra el 8
punto de ajuste ( p.a:):
mismo valor de p. a. en
pantalla)
Introducir el valor del nuevo punto de ajuste (con las
Si se desea un nuevo
punto de ajuste: teclas y ), continuar como en 8.

7. Fuente Propia
Esquemas 2. Funcionamiento del equipo digital Electrothermal para determinar punto de
fusión, cuando se desconoce el punto de fusión (método de rampa rápida, sin punto de
ajuste).
1 2 3 4
Encender el Precalentar el horno hasta Presionar la
Esperar
equipo 300ºC tecla GO TO
30 min.
Electrothermal (introducir el valor con la
tecla ∆ y retirar el lente,
se observa en pantalla)
5 6 7
Esperar que la temperatura del Presionar la tecla
Estabilizar a la
horno ascienda hasta 300ºC (Se CLEAR cuatro
temperatura de trabajo
muestra en pantalla y se escuchan veces
tres pitos)
8 9 10
Presionar la tecla CLEAR Presionar la tecla GO
Presionar la tecla de
cuatro veces incremento de temperatura (∆) TO.
Se muestra en pantalla: Se muestra en pantalla:
010.0 10:10
11 12 13
Introducir los tres Presionar la tecla GO Observar el tubo capilar y
capilares en los tubos TO (nuevamente), anotar el valor de la
guías (aún cuando se el led derecho se temperatura leído en
esté analizando una sola encenderá y la pantalla, en el momento que
muestra) temperatura ascenderá comienza y termina de fundir
10 ºC/ min, hasta un el sólido
máximo de 400 ºC
1 2
Si se desea analizar Presionar la tecla Continuar
una muestra diferente: CLEAR cuatro veces como en 9.
Fuente Propia

8. 3) Influencia de impurezas en la determinación de `puntos de fusión
Los compuestos puros tienen puntos de fusión precisos (intervalos de fusión cortos), mientras
compuestos impuros funden generalmente a menor temperatura que los anteriores y con largos intervalos de
fusión; por esta razón el punto de fusión representa un buen criterio de pureza.
La presencia de impurezas, provoca disminuciones en el punto de fusión. En caso de haber
diferencias notables entre los puntos de fusión teóricos y experimentales, se realiza una recristalización para
eliminar las impurezas.
Se puede verificar cómo afecta la presencia de impurezas a través del siguiente procedimiento: se
denomina “A” a una sustancia conocida y “B” una sustancia desconocida que va actuar como impureza.
Procedimiento:
Llenar un capilar con la mezcla “A + B” y en sus respectivos capilares, la sustancia desconocida “B”
y la conocida “A”. Determinar sus puntos de fusión de manera simultánea (procedimiento 1 o 2) y observar
cómo afectará la cantidad de sustancia desconocida (la cual puede ser en partes iguales, mayor ó menor que la
cantidad de A) que actuará como impureza en el intervalo de fusión y el punto de fusión de la mezcla. Analizar
el resultado.
Ejemplo: si se tiene una sustancia A con un punto de fusión entre 120.5 ºC ­ 121 ºC y se mezcla con
pequeñas cantidades de una sustancia B, cuyo punto de fusión está entre 150 – 151 ºC, el punto de fusión de la
mezcla será menor que 120.5 ºC. Si por el contrario, la mezcla tiene mayor porcentaje de B que de A, el punto
de fusión será inferior a 150 ºC.
EXPERIMENTO 1: Identificación de un compuesto orgánico sólido y químicamente puro,
mediante su punto de fusión.
Materiales, Compuestos y Equipos.
Materiales: Tubos capilares, tubo Thiele, termómetro, tapón de goma, mechero, bandas de goma, vidrio
de reloj, espátula, tubo de vidrio hueco, opcional: matraz erlenmeyer de 250 mL, rejilla, aro.
Compuestos: Muestra Orgánica suministrada por el profesor.
Equipo: Equipo para la determinación de punto de fusión Electrothermal.
Procedimiento: Utilizar el tubo Thiele aplicando el procedimiento “1” y el equipo digital para determinar
puntos de fusión Electrothermal según el procedimiento “2”, aplicar en este caso, el esquema de operación
que indique el profesor.
EXPERIMENTO 2: Influencia de impurezas en la determinación de puntos de fusión
Materiales, Compuestos y Equipos.
Materiales: Tubos capilares, vidrio de reloj, espátula, opcional matraz erlenmeyer de 250 mL, aro, rejilla,
:
soporte universal, mechero.
Compuestos: Muestra orgánica suministrada por el profesor (sustancia A) y muestra desconocida (B).
Equipo: Equipo para la determinación de punto de fusión Electrothermal.

9. Procedimiento: Determinar los puntos de fusión según el procedimiento 3 y el equipo para determinar puntos
de fusión Electrothermal ó el método opcional. Considerar el compuesto conocido (A), el identificado en la
primera parte.
V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para cada uno de los experimentos anotar sus observaciones en la tabla de resultados (sección VIII),
analizar los resultados.
Comparar los métodos utilizados para la determinación de Puntos de Fusión.
VI. PREGUNTAS
1.­ ¿Cuáles errores de procedimientos pueden dar por resultado un punto de fusión mayor al verdadero?
2.­ ¿Por qué al mezclar un compuesto A con uno B, el punto de fusión varía?
3.­ ¿Qué efecto ejerce sobre el valor del punto de fusión las siguientes variables:
a) Tubo capilar de paredes gruesas.
b) Calentamiento muy rápido.
c) Exceso de muestra capilar.
4.­ ¿Qué parámetros debes considerar para seleccionar el líquido para baños?
5.­ ¿Cómo se determina el punto de fusión de un compuesto desconocido? Explique brevemente.
VII: BIBLIOGRAFÍA
DOMÍNGUEZ, X.. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa, México, 1996.
MEDINA, R., COLMENARES, B. Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica
I de la Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda. Venezuela, 2003.
PERRY, J. Manual del ingeniero químico, Volumen I, Editorial Mc Graw Hill, México, 1978.
Merck KGaA. Seguridad. Manual para el laboratorio, 2da. edición, Alemania, 1998.
Manual del equipo para determinar puntos de fusión Electrothermal.

10. IX. ANEXOS
Anexo I
Figura I.1. Aparato Fisher ­ Johns para determinar puntos de fusión, no es utilizado en la
actualidad.
Fuente: Pasto,D., Jonson, C. Organic Estructure Determination.

11. ANEXO II
Tabla 1. Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
NOMBRE PUNTO DE PUNTO DE OBSERVACIONES
FUSIÓN, EBULLICIÓ
°C N, °C
Acetaldehído ­ 123 21 Inflamable en grado
extremo
Acetamida 81 222 Tóxico, ligeramente
combustible
Acetona ­ 95 56 Inflamable en grado
extremo
Acetanilida 114 304 Irritante, ligeramente
combustible
Acido acetilsalicílico 133
Acido benzoico 122 249 Nocivo e irritante
Acido salicílico 155 ­ 159 211 Irritante
(a 20 mm Hg)
Anhídrido maleico 53 202 Tóxico e Inflamable
Anilina 184.4 Tóxico
Ácido cinámico 133
Ácido maleico 130 ­ 131 Irritante y nocivo
Ácido fumárico 287 No disponible Tóxico e Inflamable
­­­ 118 Nocivo
Alcohol n ­ butílico
­­­ 82.8 Nocivo, Inflamable
Alcohol t ­ butílico
Alcohol etílico ­ 112 78.4 Nocivo
Alcohol metílico ­ 97.8 64.7 Tóxico
­ 85.8 82.5 Inflamable
Alcohol propílico ( i
­ 127 97.8
)
( n )
Benceno 5 80 Venenoso,
inflamable y
corrosivo
Bromo puro ­ 7 58 Corrosivo, venenoso
y oxidante
Carbón activado No disponible No disponible Producto no peligroso
Cobre en lámina 1084 2595 Irritante
Cristal violeta 215 No aplica Irritante y nocivo
53 Tóxico
Diclorobenceno ( p )
Benzamida 130 290 Tóxico
­ 104 66 Tóxico
Butilamina ( s )

12. Clorobenceno 132.1 Nocivo
Cloroformo 61.3 Nocivo
Eter dietílico 34.6 Inflamable
Tetracloruro de 76.8 Tóxico
carbono
Tolueno 111 Nocivo
Urea 132.7
Fuente: Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica I de la UNEFM. M, R. y C.,B.
Nota: Para manejar estos reactivos se requiere usar protección.