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AMINOÁCIDOS
                                              AMINOÁCIDOS




                                              Los aminoácidos son cadenas carbonadas con la función ácido
                                              (-COOH) en un carbono terminal y la función amino (-NH2), en el
                                              carbono anterior (carbono α)




PROPIEDADES DE LOS                            PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE                       AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE

Los aminoácidos presentan distintos estados                                    Los aminoácidos tienen una serie
  de ionización dependiendo del pH:                                            de propiedades físico-químicas
                                                                               derivadas de su carácter de
                                                                               molécula cargada:
                                                                               • Solubilidad alta en disolventes
                                                                               polares.
                                                                               • Puntos de fusión elevados
                                                                               (>200ºC), ya que las atracciones
                                                                               iónicas fuertes hacen que tiendan a
                                                                               cristalizar.




                                                                                                                     1
PROPIEDADES DE LOS                                                                                         PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE                                                                                    AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE

                                                                                                                     Cálculo del pI en aminoácidos dicarboxílicos: ejemplo Aspártico
                                                                                                                                     H+                     H+                     H+
                                                                                                           +NH                          +NH – CH – COO -      +NH – CH - COO -        NH2 – CH - COO -
                                                                                                                 3   – CH -COOH            3                     3

                                                                                                                       CH2    pKa= 2,09       CH2     pKR= 3,86     CH2     pKb= 9,82       CH2
                                                                                                                      COOH                   COOH                   COO -                   COO -
                                                                               El punto isoeléctrico
                                                                               de un aminoácido es el                 Asp+                   Asp+/-               Asp-                   Asp 2-
                                                                               pH en el cuál el
                                                                               aminoácido no tiene
                                                                               carga neta (estado de
                                                                               ion dipolar si el radical
                                                                               no tiene carga) y no
                                                                               migra en un campo                                                                              ¿Qué carga tiene el
                                                                               eléctrico.                                                                                     aminoácido por debajo y
                                                                                                                                                                              por encima del pI?
                                                                                                                                              pH




                                                                                                           PROPIEDADES DE LOS
PROPIEDADES DE LOS                                                                                         AMINOÁCIDOS:
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE                                                                                    PROPIEDADES ESPACIALES

          Cálculo del pI en aminoácidos dibásicos: ejemplo Lisina                                            Todos los aminoácidos (menos
                                                                                                            uno) presentan, al menos, el
                          H+                              H+                    H+                          carbono α asimétrico, con lo que
+NH       – CH -COOH            +NH       – CH – COO -       NH2– CH - COO -        NH2 – CH - COO -
      3                               3
                                                    pKb=8,95              pKR= 10,53
                                                                                                            existirán 2n isómeros ópticos.
           (CH2)4   pKa= 2,18              (CH )                  (CH )                  (CH )
          +NH                             +NH
                                                2 4
                                                                   +NH
                                                                         2 4                      2 4
                                                                                                              Por similitud con el
                                                                                              NH2
                3                               3                        3                                  gliceraldehído, se denominan D-
                                                                                                            aminoácidos si tienen el grupo
           Lys2+                           Lys+                   Lys+/-                  Lys -             NH2 a la derecha.
                                                                                                             En la naturaleza sólo aparecen
                                                                                                            L-aminoácidos salvo algunas
                                                                                                            bacterias y ciertos antibióticos.
                                                                               ¿Qué carga tiene el
                                                              7                aminoácido a un pH de 7?

                                            pH




                                                                                                                                                                                                         2
PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS:                                    LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS
ABSORCIÓN DE LUZ ULTRAVIOLETA                                      AMINOACIDOS 21 Y 22

     Los aminoácidos
     presentan una                                                 El DOGMA:
     absorbancia de                                                  –   El código genético no tiene sinónimos: cada
     radiación máxima                                                    codón informa para un aminoácido.
     a 280 nm.                                                       –   El código genético es universal: todos los seres
                                                                         vivos tienen el mismo código.
     La absorción es
                                                                     –   Sólo existen 20 aminoácidos naturales
     proporcional a la
     concentración.




LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS                                        LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS
AMINOACIDOS 21 Y 22                                                AMINOACIDOS 21 Y 22


Los CULPABLES:                                                     Las CONSECUENCIAS:
1. SELENOCISTEÍNA:                                                   –   El código genético tiene, a veces, sinónimos: un
        Hallado en 1986, en una enzima (glutatión-peroxidasa) de         codón tiene dos significados: STOP y un
        arqueobacterias, bacterias y en eucariotas (incluidos            aminoácido.
        mamíferos). Es codificado por el codón STOP UGA              –   El código genético no es tan universal: las
2.    PIRROLISINA:                                                       arqueobacterias se salen del patrón.
        Hallado en 2002, en una enzima de una arqueobacteria         –   Pueden existir algunos aminoácidos naturales
        intestinal metanogénica (Methanosarcina barkai).                 codificados por codones, diferentes a los 20
        Es codificado por el codón STOP UAG                              habituales.




                                                                                                                            3

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Seguimiento presentación de Aminoacidos

  • 1. AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS Los aminoácidos son cadenas carbonadas con la función ácido (-COOH) en un carbono terminal y la función amino (-NH2), en el carbono anterior (carbono α) PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE Los aminoácidos presentan distintos estados Los aminoácidos tienen una serie de ionización dependiendo del pH: de propiedades físico-químicas derivadas de su carácter de molécula cargada: • Solubilidad alta en disolventes polares. • Puntos de fusión elevados (>200ºC), ya que las atracciones iónicas fuertes hacen que tiendan a cristalizar. 1
  • 2. PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE Cálculo del pI en aminoácidos dicarboxílicos: ejemplo Aspártico H+ H+ H+ +NH +NH – CH – COO - +NH – CH - COO - NH2 – CH - COO - 3 – CH -COOH 3 3 CH2 pKa= 2,09 CH2 pKR= 3,86 CH2 pKb= 9,82 CH2 COOH COOH COO - COO - El punto isoeléctrico de un aminoácido es el Asp+ Asp+/- Asp- Asp 2- pH en el cuál el aminoácido no tiene carga neta (estado de ion dipolar si el radical no tiene carga) y no migra en un campo ¿Qué carga tiene el eléctrico. aminoácido por debajo y por encima del pI? pH PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS: AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE PROPIEDADES ESPACIALES Cálculo del pI en aminoácidos dibásicos: ejemplo Lisina Todos los aminoácidos (menos uno) presentan, al menos, el H+ H+ H+ carbono α asimétrico, con lo que +NH – CH -COOH +NH – CH – COO - NH2– CH - COO - NH2 – CH - COO - 3 3 pKb=8,95 pKR= 10,53 existirán 2n isómeros ópticos. (CH2)4 pKa= 2,18 (CH ) (CH ) (CH ) +NH +NH 2 4 +NH 2 4 2 4 Por similitud con el NH2 3 3 3 gliceraldehído, se denominan D- aminoácidos si tienen el grupo Lys2+ Lys+ Lys+/- Lys - NH2 a la derecha. En la naturaleza sólo aparecen L-aminoácidos salvo algunas bacterias y ciertos antibióticos. ¿Qué carga tiene el 7 aminoácido a un pH de 7? pH 2
  • 3. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS: LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS ABSORCIÓN DE LUZ ULTRAVIOLETA AMINOACIDOS 21 Y 22 Los aminoácidos presentan una El DOGMA: absorbancia de – El código genético no tiene sinónimos: cada radiación máxima codón informa para un aminoácido. a 280 nm. – El código genético es universal: todos los seres vivos tienen el mismo código. La absorción es – Sólo existen 20 aminoácidos naturales proporcional a la concentración. LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS AMINOACIDOS 21 Y 22 AMINOACIDOS 21 Y 22 Los CULPABLES: Las CONSECUENCIAS: 1. SELENOCISTEÍNA: – El código genético tiene, a veces, sinónimos: un Hallado en 1986, en una enzima (glutatión-peroxidasa) de codón tiene dos significados: STOP y un arqueobacterias, bacterias y en eucariotas (incluidos aminoácido. mamíferos). Es codificado por el codón STOP UGA – El código genético no es tan universal: las 2. PIRROLISINA: arqueobacterias se salen del patrón. Hallado en 2002, en una enzima de una arqueobacteria – Pueden existir algunos aminoácidos naturales intestinal metanogénica (Methanosarcina barkai). codificados por codones, diferentes a los 20 Es codificado por el codón STOP UAG habituales. 3