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PROPRIEDADES FÍSICAS DOSPROPRIEDADES FÍSICAS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS
As propriedades físicas dos compostos orgânicos podem serAs propriedades físicas dos compostos orgânicos podem ser
interpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do conhecimento dasinterpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do conhecimento das
ligações químicas que unem os átomosligações químicas que unem os átomos de suas moléculas e das forçasde suas moléculas e das forças
que agem entre elas, chamadas deque agem entre elas, chamadas de forças intermolecularesforças intermoleculares. Elas. Elas
também permitem identificar as substâncias e determinar suastambém permitem identificar as substâncias e determinar suas
aplicabilidades.aplicabilidades.
ponto de fusãoponto de fusão
ponto de ebuliçãoponto de ebulição
solubilidadesolubilidade
densidadedensidade
viscosidadeviscosidade..
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOSSOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOSORGÂNICOS
Líquidos miscíveis e imiscíveisLíquidos miscíveis e imiscíveis: dois ou mais líquidos são miscíveis quando: dois ou mais líquidos são miscíveis quando
um se dissolve completamente no outro, exemplo: água e álcool,um se dissolve completamente no outro, exemplo: água e álcool,
gasolina e querosene. A solubilidade depende dagasolina e querosene. A solubilidade depende da polaridadepolaridade..
 Substância polar dissolve substância polar.Substância polar dissolve substância polar.
Exemplo: água e álcool etílico.Exemplo: água e álcool etílico.
 Substância apolar dissolve em substância apolar.Substância apolar dissolve em substância apolar.
Exemplo: gasolina e querosene.Exemplo: gasolina e querosene.
 Substância polar não dissolve substância apolar. Exemplo:água eSubstância polar não dissolve substância apolar. Exemplo:água e
gasolina.gasolina.
Lembram da regra:Lembram da regra: “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE” ??????
 Obs.: Essa regra não abrange rigorosamente todos os casos.Obs.: Essa regra não abrange rigorosamente todos os casos.
Polaridade das ligaçõesPolaridade das ligações
e das moléculase das moléculas
As moléculas podem apresentam “pólos”As moléculas podem apresentam “pólos” ++ ee -- ..
Essa característica depende daEssa característica depende da diferença dediferença de
eletronegatividadeeletronegatividade entre os átomos ligados, e daentre os átomos ligados, e da
geometria moleculargeometria molecular..
Vetor momento dipolarVetor momento dipolar
Quando existe diferença de eletronegatividade entre doisQuando existe diferença de eletronegatividade entre dois
átomos que estabelecem ligação covalente, a ligação éátomos que estabelecem ligação covalente, a ligação é
polarpolar porque ocorre a formação de umaporque ocorre a formação de uma carga elétricacarga elétrica
negativanegativa δδ ––
(próxima ao átomo mais eletronegativo) e de(próxima ao átomo mais eletronegativo) e de
umauma carga elétrica positivacarga elétrica positiva δδ++
(próxima ao átomo menos(próxima ao átomo menos
eletronegativo).eletronegativo).
Ex.: HEx.: H22 H – HH – H
(átomos iguais = eletronegatividade _ molécula apolar)(átomos iguais = eletronegatividade _ molécula apolar)
Ex.: HClEx.: HCl H – ClH – Cl
(átomos diferentes ≠ eletronegatividade – molécula polar)(átomos diferentes ≠ eletronegatividade – molécula polar)
MOLÉCULAS POLARESMOLÉCULAS POLARES
São moléculas com distribuiçãoSão moléculas com distribuição assimétricaassimétrica dede
suas cargas ao redor do átomo centralsuas cargas ao redor do átomo central
apresentando a formação deapresentando a formação de pólos.pólos. SeuSeu
momento dipolar é diferente de zero, sendomomento dipolar é diferente de zero, sendo
solúveis na água.solúveis na água.
Uma molécula será POLAR se apresentarUma molécula será POLAR se apresentar ::
 Átomos diferentesÁtomos diferentes (moléculas com 2 átomos)(moléculas com 2 átomos)
 átomos ligados ao elemento central diferentes,átomos ligados ao elemento central diferentes,
independentemente da sua geometriaindependentemente da sua geometria ..
 caso os átomos ligados ao elemento central foremcaso os átomos ligados ao elemento central forem
iguais, a geometria deve ser angular ou trigonaliguais, a geometria deve ser angular ou trigonal
piramidal.piramidal.
Exemplo de moléculas polaresExemplo de moléculas polares::
HClHCl
HH22OO
NHNH33 CHCH22ClCl22
Moléculas ApolaresMoléculas Apolares
 São moléculas com distribuiçãoSão moléculas com distribuição simétricasimétrica de suasde suas
cargas ao redor do átomo central,cargas ao redor do átomo central, sem asem a
formação de pólos.formação de pólos.
Apresenta momento dipolar igual a zero(Apresenta momento dipolar igual a zero( μμ = 0= 0) .) .
Uma molécula será apolar quando apresentar :Uma molécula será apolar quando apresentar :
 Átomos iguais ( formadas por 2 átomos; ex.: OÁtomos iguais ( formadas por 2 átomos; ex.: O22 ,,
HH22 ...)...)
 átomos ligados ao elemento central iguais,átomos ligados ao elemento central iguais,
independentemente da sua geometriaindependentemente da sua geometria ..
Exemplo de moléculas apolaresExemplo de moléculas apolares::
COCO22 CHCH44
BHBH33
CC44 HH1010 (gás butano)(gás butano)
Forças IntermolecularesForças Intermoleculares
 Forças intermoleculares são asForças intermoleculares são as
forças que ocorrem entre umaforças que ocorrem entre uma
molécula e a molécula vizinha.molécula e a molécula vizinha.
 Durante as mudanças deDurante as mudanças de
estado da matéria ocorreestado da matéria ocorre
somente um afastamento ousomente um afastamento ou
uma aproximação dasuma aproximação das
moléculas, ou seja, forçasmoléculas, ou seja, forças
moleculares são rompidas oumoleculares são rompidas ou
formadas.formadas.
 Forças intermolecularesForças intermoleculares
têm origem eletrônica:têm origem eletrônica:
surgem de uma atraçãosurgem de uma atração
eletrostática entre nuvenseletrostática entre nuvens
de elétrons e núcleosde elétrons e núcleos
atômicos.atômicos.
 São fracas, se comparadasSão fracas, se comparadas
às ligações covalentes ouàs ligações covalentes ou
iônicas.iônicas.
Forças IntermolecularesForças Intermoleculares
 Dipolo-dipoloDipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)(ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)
 Pontes de HidrogênioPontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênioou Ligação de Hidrogênio
 Forças de Van der WaalsForças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzidode London Dipolo-dipolo induzido
(ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)(ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)
Forças IntermolecularesForças Intermoleculares
1. Dipolo- Dipolo1. Dipolo- Dipolo
 São características de moléculasSão características de moléculas
polares.polares.
 As moléculas de alguns materiais,As moléculas de alguns materiais,
embora eletricamente neutras, podemembora eletricamente neutras, podem
possuir um dipolo elétrico permanente.possuir um dipolo elétrico permanente.
Devido a alguma distorção naDevido a alguma distorção na
distribuição da carga elétrica, um ladodistribuição da carga elétrica, um lado
da molécula e ligeiramente maisda molécula e ligeiramente mais
"positivo" e o outro é ligeiramente mais"positivo" e o outro é ligeiramente mais
"negativo". A tendência é destas"negativo". A tendência é destas
moléculas se alinharem, e interagiremmoléculas se alinharem, e interagirem
umas com as outras, por atraçãoumas com as outras, por atração
eletrostática entre os dipolos opostos.eletrostática entre os dipolos opostos.
Forças IntermolecularesForças Intermoleculares
2. Dipolo – Dipolo Induzido2. Dipolo – Dipolo Induzido
 Ocorre quando a molécula éOcorre quando a molécula é
apolar.apolar.
 A presença de moléculas queA presença de moléculas que
tem dipolos permanentes podemtem dipolos permanentes podem
distorcer a distribuição de cargadistorcer a distribuição de carga
elétrica em outras moléculaselétrica em outras moléculas
vizinhas, mesmo as que nãovizinhas, mesmo as que não
possuem dipolos (apolares),possuem dipolos (apolares),
através de uma polarizaçãoatravés de uma polarização
induzida.induzida.
““Lagartixa de Van der Walls”Lagartixa de Van der Walls”
 Lagartixa van der WaalsLagartixa van der Waals
Uma dúvida cruel tem atormentadoUma dúvida cruel tem atormentado
muitos cientistas: como, de fato, amuitos cientistas: como, de fato, a
lagartixa consegue caminhar pelaslagartixa consegue caminhar pelas
paredes, mesmo no teto?paredes, mesmo no teto?
Em 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriuEm 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriu
que um tipo de força atrativa, entre asque um tipo de força atrativa, entre as
moléculas da parede e as moléculas damoléculas da parede e as moléculas da
pata da lagartixa, fosse a responsável.pata da lagartixa, fosse a responsável.
Hiller sugeriu que estas forças fossemHiller sugeriu que estas forças fossem
as forças intermoleculares de van deras forças intermoleculares de van der
Waals.Waals.
 Normalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenasNormalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenas
por Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares:por Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares:
apesar do átomo de carbono ser mais eletronegativo que oapesar do átomo de carbono ser mais eletronegativo que o
átomo de hidrogênio, esta diferença de eletronegatividadeátomo de hidrogênio, esta diferença de eletronegatividade
não é significativa.não é significativa.
 Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) oNesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) o
que importa é a área superficial. Quanto maior for esta área,que importa é a área superficial. Quanto maior for esta área,
maior será a interação.maior será a interação.
CH -CH -CH -CH -CH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Forças IntermolecularesForças Intermoleculares
3. Pontes de Hidrogênio3. Pontes de Hidrogênio
 Quando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a umQuando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a um
átomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residualátomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residual
por outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendênciapor outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendência
à carga positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênioà carga positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênio
(receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois(receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois
átomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a umátomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a um
deles por ligação covalente e ao outro por forçasdeles por ligação covalente e ao outro por forças
eletrostáticas.eletrostáticas.
 Ocorre quando existe um átomo de H deficienteOcorre quando existe um átomo de H deficiente
em elétrons e um par eletrônico disponívelem elétrons e um par eletrônico disponível
(principalmente em grupos -OH e -NH ).(principalmente em grupos -OH e -NH ).
H
H
O
H
H
O
H H
O
H H
O
O
HH
 Ligação HidrogênioLigação Hidrogênio : ocorre: ocorre
entre átomos de hidrogênioentre átomos de hidrogênio
ligados a elementos como oligados a elementos como o
oxigênio, flúor ou nitrogênio, comoxigênio, flúor ou nitrogênio, com
átomos de O, N ou F de outrasátomos de O, N ou F de outras
moléculas.moléculas.
 Esta interação é aEsta interação é a
mais intensa demais intensa de
todas as forçastodas as forças
intermolecularesintermoleculares
ÁguaÁgua
 A água, deve possuir um tipo deA água, deve possuir um tipo de
interação diferenciado.interação diferenciado.
 O que acontece é que os hidrogêniosO que acontece é que os hidrogênios
ligados ao oxigênio é que formam oligados ao oxigênio é que formam o
lado "positivo" do dipolo permanentelado "positivo" do dipolo permanente
desta molécula. O átomo dedesta molécula. O átomo de
hidrogênio é formado por apenas umhidrogênio é formado por apenas um
próton e um elétron. Como o elétron épróton e um elétron. Como o elétron é
fortemente atraído pelo oxigênio, nafortemente atraído pelo oxigênio, na
água, este próton encontra-seágua, este próton encontra-se
desprotegido.desprotegido.
 A água possui, então, um dipoloA água possui, então, um dipolo
bastante forte, com uma das cargasbastante forte, com uma das cargas
(positiva) bastante localizada. Este(positiva) bastante localizada. Este
próton pode interagir com as regiõespróton pode interagir com as regiões
negativas (o oxigênio) de outrasnegativas (o oxigênio) de outras
moléculas de água, resultando emmoléculas de água, resultando em
uma forte rede de ligaçõesuma forte rede de ligações
intermoleculares.intermoleculares.
 Hierarquia das Forças Intermoleculares:Hierarquia das Forças Intermoleculares:
Ponte de HidrogênioPonte de Hidrogênio é uma forçaé uma força >>
forçaforça dipolo-dipolodipolo-dipolo >>
força dipolo-dipolo induzidoforça dipolo-dipolo induzido
PH >> DD>> DDIPH >> DD>> DDI
Propriedades Físicas
Ponto de EbuliçãoPonto de Ebulição
 Quanto mais fortes forem as ligaçõesQuanto mais fortes forem as ligações
intermoleculares, mais elevada será a temperaturaintermoleculares, mais elevada será a temperatura
de ebulição.de ebulição.
 Quanto mais “esférica” for a molécula, menor seráQuanto mais “esférica” for a molécula, menor será
seu ponto de ebulição, já que as forças de Van derseu ponto de ebulição, já que as forças de Van der
Waals são mais eficientes quanto maior for aWaals são mais eficientes quanto maior for a
superfície de contato.superfície de contato.
 A água tem comportamento excepcional quando comparadoA água tem comportamento excepcional quando comparado
aos pontos de ebulição de substâncias molecularesaos pontos de ebulição de substâncias moleculares
semelhantes.semelhantes.
 Podemos notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico,Podemos notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico,
sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos dasendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos da
mesma família, teria um ponto de ebulição próximo de - 100 C!.mesma família, teria um ponto de ebulição próximo de - 100 C!.
Caso isso fosse verdade, aCaso isso fosse verdade, a TerraTerra
não teria lagos, rios ou oceanos,não teria lagos, rios ou oceanos,
e a água existiria na Terrae a água existiria na Terra
somente no estado gasososomente no estado gasoso ,,
mesmo nos pólos do Norte e Sul!mesmo nos pólos do Norte e Sul!
Ponto de FusãoPonto de Fusão
 AsAs substâncias iônicassubstâncias iônicas tem P.F , P.Etem P.F , P.E elevadoselevados e sãoe são
geralmentegeralmente sólidassólidas porque os cátions e os ânions se atraemporque os cátions e os ânions se atraem
fortemente e a dificuldade defortemente e a dificuldade de afastarafastar os cátions e os ânionsos cátions e os ânions
se traduz na dificuldade dese traduz na dificuldade de fundirfundir e dee de ferverferver as substânciasas substâncias
iônicas.iônicas.
 Pelo contrário , asPelo contrário , as substâncias orgânicassubstâncias orgânicas são em geralsão em geral
covalentescovalentes e freqüentementee freqüentemente apolaresapolares; em conseqüência; em conseqüência
tem P.F e P.E.tem P.F e P.E. baixosbaixos e são geralmentee são geralmente líquidos oulíquidos ou
gases.gases.
SolubilidadeSolubilidade
 "O semelhante dissolve o semelhante.”"O semelhante dissolve o semelhante.”
Substância polar dissolve substância polar eSubstância polar dissolve substância polar e
não dissolve ou dissolve pouca quantidadenão dissolve ou dissolve pouca quantidade
de substância apolar.de substância apolar.
 Substância apolar dissolve substânciaSubstância apolar dissolve substância
apolar e não dissolve ou dissolve poucaapolar e não dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substância polar.quantidade de substância polar.
 Vimos que a água é um ótimo solventeVimos que a água é um ótimo solvente
polar e, para compostos orgânicospolar e, para compostos orgânicos
polares de baixo peso molecular,polares de baixo peso molecular,
também é um bom solvente.também é um bom solvente.
 Podemos notar que tanto o etanol como oPodemos notar que tanto o etanol como o
ácido propanóico possuem no mínimo umaácido propanóico possuem no mínimo uma
ligaçãoligação acentuadamente polaracentuadamente polar em suasem suas
moléculas, de forma a potencializar umamoléculas, de forma a potencializar uma
solubilidade em meio aquoso.solubilidade em meio aquoso.
 No caso do álcool, a parte apolar não possuiNo caso do álcool, a parte apolar não possui
influência negativa na solubilidade em meioinfluência negativa na solubilidade em meio
polar, já o ácido propanóico, com sua parte dapolar, já o ácido propanóico, com sua parte da
molécula apolar, compromete a solubilidademolécula apolar, compromete a solubilidade
total de composto em água. Mesmo assim,total de composto em água. Mesmo assim,
perceba que operceba que o número de pólos no ácidonúmero de pólos no ácido
é maior do que no etanol.é maior do que no etanol.
 A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupoA medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo
dos álcoois e ácidos carboxílicos por exemplo,dos álcoois e ácidos carboxílicos por exemplo, aa
solubilidade, em meio aquoso vai diminuindosolubilidade, em meio aquoso vai diminuindo ..
 É por isso que quando misturamos água com, por exemplo,É por isso que quando misturamos água com, por exemplo,
butanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em águabutanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água
diminui bastante, aparecendo claramentediminui bastante, aparecendo claramente duas fasesduas fases
distintas indicando que as substâncias não sãodistintas indicando que as substâncias não são
completamente miscíveis, mas sim parcialmente.completamente miscíveis, mas sim parcialmente.
SolubilidadeSolubilidade
 Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas sãoUm cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas são
mantidas unidas pelas pontes de hidrogênio (imagem amantidas unidas pelas pontes de hidrogênio (imagem a
esquerda). Quando um cubo de açúcar dissolve, cadaesquerda). Quando um cubo de açúcar dissolve, cada
molécula permanece intacta. A molécula estabelece pontesmolécula permanece intacta. A molécula estabelece pontes
com as moléculas de água e desfaz as pontes com as outrascom as moléculas de água e desfaz as pontes com as outras
moléculas de açúcar.moléculas de açúcar.
 Por outro lado, o sal em solução transforma-se em íonsPor outro lado, o sal em solução transforma-se em íons
(imagem a direita), como o cátion Na(imagem a direita), como o cátion Na++
e o ânion Cle o ânion Cl--
. A. A
solubilidade dessas substâncias só é possível devido asolubilidade dessas substâncias só é possível devido a
afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal)afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal)
e o solvente (a água).e o solvente (a água).
Solubilidade da sacarose (açúcarSolubilidade da sacarose (açúcar
(C(C1212HH2222OO1111) e do sal (cloreto de) e do sal (cloreto de
sódio (NaCl) em água (Hsódio (NaCl) em água (H22))
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
 QuantoQuanto maiormaior o n.º deo n.º de CCarbonosarbonos maiormaior oo
PM (peso molecular) ,PM (peso molecular) , maiormaior o PF (ponto deo PF (ponto de
fusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVWfusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVW
))
 Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C ,Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C ,
quanto menos ramificada , maior a superfíciequanto menos ramificada , maior a superfície
de contato, maior a FVW, maior PF e PE.de contato, maior a FVW, maior PF e PE.
 Não são polares, não são solúveis em águaNão são polares, não são solúveis em água
( ou são pouco solúveis), são solúveis em( ou são pouco solúveis), são solúveis em
solventes orgânicos.solventes orgânicos.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
 São menos denso que a água.São menos denso que a água.
 PF e PE dos compostos cíclicos são maioresPF e PE dos compostos cíclicos são maiores
que dos não cíclicos.que dos não cíclicos.
 PE e PF dos alcenos são maiores que dosPE e PF dos alcenos são maiores que dos
alcanos correspondentes.alcanos correspondentes.
ÁlcooisÁlcoois
 FormamFormam pontes de Hidrogêniopontes de Hidrogênio entre si (tem - OH)entre si (tem - OH)
 QuantoQuanto maiormaior oo PM maiorPM maior oo PEPE (( maiormaior a FVW).a FVW).
 PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)
( devido às pontes de Hidrogênio )( devido às pontes de Hidrogênio )
 QuantoQuanto maiormaior o PM ,o PM , menormenor a solubilidade em água (osa solubilidade em água (os
primeiros álcoois são solúveis em água pois são polares eprimeiros álcoois são solúveis em água pois são polares e
formam pontes de Hidrogênio c/ a água).formam pontes de Hidrogênio c/ a água).
ÉterÉter
 Não formam pontes de HidrogênioNão formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem forçaentre si (só tem força
dipolo-dipolo).dipolo-dipolo).
 ( R - O - R ) por isso tem( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.baixo PE e PF.
 Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)
 Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)
 PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PMPE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM
correspondente) ( pontes de H )correspondente) ( pontes de H )
Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
 ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de
H entre si e com a água)H entre si e com a água)
 Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido àOs 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à
polaridade e às pontes de Hpolaridade e às pontes de H
 PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PEPE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE
(éter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)(éter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)
Aldeídos e CetonasAldeídos e Cetonas
 (C = O) são polares (força dipolo-dipolo)(C = O) são polares (força dipolo-dipolo)
 Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (osAldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (os
outros são insolúveis)outros são insolúveis)
 PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PEPE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE
(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )
( força dipolo ) ( FVW )( força dipolo ) ( FVW )
Éster e Cloretos de ÁcidosÉster e Cloretos de Ácidos
 São compostos polares (força dipolo)São compostos polares (força dipolo)
 Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonasTem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas
correspondentescorrespondentes
Amidas e AminasAmidas e Aminas
 SãoSão polarespolares pois formampois formam pontes de Hpontes de H
( entre o( entre o NN e oe o HH ) , são solúveis em água.) , são solúveis em água.
DensidadeDensidade
 As substâncias Orgânicas são, em geral pouco densasAs substâncias Orgânicas são, em geral pouco densas
(tem densidade menor que da água) por este motivo(tem densidade menor que da água) por este motivo
quando insolúveis em água essas substâncias formamquando insolúveis em água essas substâncias formam
uma camada que “flutua” sobre a água, como aconteceuma camada que “flutua” sobre a água, como acontece
com a gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.com a gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.
 Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos deSubstâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de
massas atômicas elevadas podem ser mais densas que amassas atômicas elevadas podem ser mais densas que a
água , exemplo CHBrágua , exemplo CHBr33 é três vezes mais denso que aé três vezes mais denso que a
água.água.
ViscosidadeViscosidade
 Quanto maior a polaridade de uma molécula,Quanto maior a polaridade de uma molécula,
maior será sua viscosidademaior será sua viscosidade
Comparando a gasolina e a glicerina:Comparando a gasolina e a glicerina:
A glicerina apresentaA glicerina apresenta:: glicerinaglicerina gasolinagasolina
 Maior polaridadeMaior polaridade
 Maior temperatura de ebuliçãoMaior temperatura de ebulição
 Maior solubilidade em águaMaior solubilidade em água
 Menor volatilidadeMenor volatilidade
 Maior viscosidadeMaior viscosidade

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Propriedadesfisicasdoscompostosorganicos 1250879229

  • 1. PROPRIEDADES FÍSICAS DOSPROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS As propriedades físicas dos compostos orgânicos podem serAs propriedades físicas dos compostos orgânicos podem ser interpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do conhecimento dasinterpretadas, e muitas vezes até previstas, a partir do conhecimento das ligações químicas que unem os átomosligações químicas que unem os átomos de suas moléculas e das forçasde suas moléculas e das forças que agem entre elas, chamadas deque agem entre elas, chamadas de forças intermolecularesforças intermoleculares. Elas. Elas também permitem identificar as substâncias e determinar suastambém permitem identificar as substâncias e determinar suas aplicabilidades.aplicabilidades. ponto de fusãoponto de fusão ponto de ebuliçãoponto de ebulição solubilidadesolubilidade densidadedensidade viscosidadeviscosidade..
  • 2. SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOSSOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOSORGÂNICOS Líquidos miscíveis e imiscíveisLíquidos miscíveis e imiscíveis: dois ou mais líquidos são miscíveis quando: dois ou mais líquidos são miscíveis quando um se dissolve completamente no outro, exemplo: água e álcool,um se dissolve completamente no outro, exemplo: água e álcool, gasolina e querosene. A solubilidade depende dagasolina e querosene. A solubilidade depende da polaridadepolaridade..  Substância polar dissolve substância polar.Substância polar dissolve substância polar. Exemplo: água e álcool etílico.Exemplo: água e álcool etílico.  Substância apolar dissolve em substância apolar.Substância apolar dissolve em substância apolar. Exemplo: gasolina e querosene.Exemplo: gasolina e querosene.  Substância polar não dissolve substância apolar. Exemplo:água eSubstância polar não dissolve substância apolar. Exemplo:água e gasolina.gasolina. Lembram da regra:Lembram da regra: “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE” ??????  Obs.: Essa regra não abrange rigorosamente todos os casos.Obs.: Essa regra não abrange rigorosamente todos os casos.
  • 3. Polaridade das ligaçõesPolaridade das ligações e das moléculase das moléculas As moléculas podem apresentam “pólos”As moléculas podem apresentam “pólos” ++ ee -- .. Essa característica depende daEssa característica depende da diferença dediferença de eletronegatividadeeletronegatividade entre os átomos ligados, e daentre os átomos ligados, e da geometria moleculargeometria molecular..
  • 4. Vetor momento dipolarVetor momento dipolar Quando existe diferença de eletronegatividade entre doisQuando existe diferença de eletronegatividade entre dois átomos que estabelecem ligação covalente, a ligação éátomos que estabelecem ligação covalente, a ligação é polarpolar porque ocorre a formação de umaporque ocorre a formação de uma carga elétricacarga elétrica negativanegativa δδ –– (próxima ao átomo mais eletronegativo) e de(próxima ao átomo mais eletronegativo) e de umauma carga elétrica positivacarga elétrica positiva δδ++ (próxima ao átomo menos(próxima ao átomo menos eletronegativo).eletronegativo). Ex.: HEx.: H22 H – HH – H (átomos iguais = eletronegatividade _ molécula apolar)(átomos iguais = eletronegatividade _ molécula apolar) Ex.: HClEx.: HCl H – ClH – Cl (átomos diferentes ≠ eletronegatividade – molécula polar)(átomos diferentes ≠ eletronegatividade – molécula polar)
  • 5. MOLÉCULAS POLARESMOLÉCULAS POLARES São moléculas com distribuiçãoSão moléculas com distribuição assimétricaassimétrica dede suas cargas ao redor do átomo centralsuas cargas ao redor do átomo central apresentando a formação deapresentando a formação de pólos.pólos. SeuSeu momento dipolar é diferente de zero, sendomomento dipolar é diferente de zero, sendo solúveis na água.solúveis na água. Uma molécula será POLAR se apresentarUma molécula será POLAR se apresentar ::  Átomos diferentesÁtomos diferentes (moléculas com 2 átomos)(moléculas com 2 átomos)  átomos ligados ao elemento central diferentes,átomos ligados ao elemento central diferentes, independentemente da sua geometriaindependentemente da sua geometria ..  caso os átomos ligados ao elemento central foremcaso os átomos ligados ao elemento central forem iguais, a geometria deve ser angular ou trigonaliguais, a geometria deve ser angular ou trigonal piramidal.piramidal.
  • 6. Exemplo de moléculas polaresExemplo de moléculas polares:: HClHCl HH22OO NHNH33 CHCH22ClCl22
  • 7. Moléculas ApolaresMoléculas Apolares  São moléculas com distribuiçãoSão moléculas com distribuição simétricasimétrica de suasde suas cargas ao redor do átomo central,cargas ao redor do átomo central, sem asem a formação de pólos.formação de pólos. Apresenta momento dipolar igual a zero(Apresenta momento dipolar igual a zero( μμ = 0= 0) .) . Uma molécula será apolar quando apresentar :Uma molécula será apolar quando apresentar :  Átomos iguais ( formadas por 2 átomos; ex.: OÁtomos iguais ( formadas por 2 átomos; ex.: O22 ,, HH22 ...)...)  átomos ligados ao elemento central iguais,átomos ligados ao elemento central iguais, independentemente da sua geometriaindependentemente da sua geometria ..
  • 8. Exemplo de moléculas apolaresExemplo de moléculas apolares:: COCO22 CHCH44 BHBH33 CC44 HH1010 (gás butano)(gás butano)
  • 9. Forças IntermolecularesForças Intermoleculares  Forças intermoleculares são asForças intermoleculares são as forças que ocorrem entre umaforças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha.molécula e a molécula vizinha.  Durante as mudanças deDurante as mudanças de estado da matéria ocorreestado da matéria ocorre somente um afastamento ousomente um afastamento ou uma aproximação dasuma aproximação das moléculas, ou seja, forçasmoléculas, ou seja, forças moleculares são rompidas oumoleculares são rompidas ou formadas.formadas.  Forças intermolecularesForças intermoleculares têm origem eletrônica:têm origem eletrônica: surgem de uma atraçãosurgem de uma atração eletrostática entre nuvenseletrostática entre nuvens de elétrons e núcleosde elétrons e núcleos atômicos.atômicos.  São fracas, se comparadasSão fracas, se comparadas às ligações covalentes ouàs ligações covalentes ou iônicas.iônicas.
  • 10. Forças IntermolecularesForças Intermoleculares  Dipolo-dipoloDipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)(ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)  Pontes de HidrogênioPontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênioou Ligação de Hidrogênio  Forças de Van der WaalsForças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzidode London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)(ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)
  • 11. Forças IntermolecularesForças Intermoleculares 1. Dipolo- Dipolo1. Dipolo- Dipolo  São características de moléculasSão características de moléculas polares.polares.  As moléculas de alguns materiais,As moléculas de alguns materiais, embora eletricamente neutras, podemembora eletricamente neutras, podem possuir um dipolo elétrico permanente.possuir um dipolo elétrico permanente. Devido a alguma distorção naDevido a alguma distorção na distribuição da carga elétrica, um ladodistribuição da carga elétrica, um lado da molécula e ligeiramente maisda molécula e ligeiramente mais "positivo" e o outro é ligeiramente mais"positivo" e o outro é ligeiramente mais "negativo". A tendência é destas"negativo". A tendência é destas moléculas se alinharem, e interagiremmoléculas se alinharem, e interagirem umas com as outras, por atraçãoumas com as outras, por atração eletrostática entre os dipolos opostos.eletrostática entre os dipolos opostos.
  • 12. Forças IntermolecularesForças Intermoleculares 2. Dipolo – Dipolo Induzido2. Dipolo – Dipolo Induzido  Ocorre quando a molécula éOcorre quando a molécula é apolar.apolar.  A presença de moléculas queA presença de moléculas que tem dipolos permanentes podemtem dipolos permanentes podem distorcer a distribuição de cargadistorcer a distribuição de carga elétrica em outras moléculaselétrica em outras moléculas vizinhas, mesmo as que nãovizinhas, mesmo as que não possuem dipolos (apolares),possuem dipolos (apolares), através de uma polarizaçãoatravés de uma polarização induzida.induzida.
  • 13. ““Lagartixa de Van der Walls”Lagartixa de Van der Walls”  Lagartixa van der WaalsLagartixa van der Waals Uma dúvida cruel tem atormentadoUma dúvida cruel tem atormentado muitos cientistas: como, de fato, amuitos cientistas: como, de fato, a lagartixa consegue caminhar pelaslagartixa consegue caminhar pelas paredes, mesmo no teto?paredes, mesmo no teto? Em 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriuEm 1960, o alemão Uwe Hiller sugeriu que um tipo de força atrativa, entre asque um tipo de força atrativa, entre as moléculas da parede e as moléculas damoléculas da parede e as moléculas da pata da lagartixa, fosse a responsável.pata da lagartixa, fosse a responsável. Hiller sugeriu que estas forças fossemHiller sugeriu que estas forças fossem as forças intermoleculares de van deras forças intermoleculares de van der Waals.Waals.
  • 14.  Normalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenasNormalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenas por Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares:por Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares: apesar do átomo de carbono ser mais eletronegativo que oapesar do átomo de carbono ser mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio, esta diferença de eletronegatividadeátomo de hidrogênio, esta diferença de eletronegatividade não é significativa.não é significativa.  Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) oNesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa é a área superficial. Quanto maior for esta área,que importa é a área superficial. Quanto maior for esta área, maior será a interação.maior será a interação. CH -CH -CH -CH -CH CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
  • 15. Forças IntermolecularesForças Intermoleculares 3. Pontes de Hidrogênio3. Pontes de Hidrogênio  Quando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a umQuando um átomo de hidrogênio liga-se por covalência a um átomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residualátomo mais eletronegativo mantém uma afinidade residual por outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendênciapor outro átomo eletronegativo, apresentando uma tendência à carga positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênioà carga positiva. Por exemplo, um átomo de hidrogênio (receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois(receptor de elétrons) pode atuar como uma ponte entre dois átomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a umátomos de oxigênio (doador de elétrons), ligando-se a um deles por ligação covalente e ao outro por forçasdeles por ligação covalente e ao outro por forças eletrostáticas.eletrostáticas.
  • 16.  Ocorre quando existe um átomo de H deficienteOcorre quando existe um átomo de H deficiente em elétrons e um par eletrônico disponívelem elétrons e um par eletrônico disponível (principalmente em grupos -OH e -NH ).(principalmente em grupos -OH e -NH ). H H O H H O H H O H H O O HH
  • 17.  Ligação HidrogênioLigação Hidrogênio : ocorre: ocorre entre átomos de hidrogênioentre átomos de hidrogênio ligados a elementos como oligados a elementos como o oxigênio, flúor ou nitrogênio, comoxigênio, flúor ou nitrogênio, com átomos de O, N ou F de outrasátomos de O, N ou F de outras moléculas.moléculas.  Esta interação é aEsta interação é a mais intensa demais intensa de todas as forçastodas as forças intermolecularesintermoleculares
  • 18. ÁguaÁgua  A água, deve possuir um tipo deA água, deve possuir um tipo de interação diferenciado.interação diferenciado.  O que acontece é que os hidrogêniosO que acontece é que os hidrogênios ligados ao oxigênio é que formam oligados ao oxigênio é que formam o lado "positivo" do dipolo permanentelado "positivo" do dipolo permanente desta molécula. O átomo dedesta molécula. O átomo de hidrogênio é formado por apenas umhidrogênio é formado por apenas um próton e um elétron. Como o elétron épróton e um elétron. Como o elétron é fortemente atraído pelo oxigênio, nafortemente atraído pelo oxigênio, na água, este próton encontra-seágua, este próton encontra-se desprotegido.desprotegido.  A água possui, então, um dipoloA água possui, então, um dipolo bastante forte, com uma das cargasbastante forte, com uma das cargas (positiva) bastante localizada. Este(positiva) bastante localizada. Este próton pode interagir com as regiõespróton pode interagir com as regiões negativas (o oxigênio) de outrasnegativas (o oxigênio) de outras moléculas de água, resultando emmoléculas de água, resultando em uma forte rede de ligaçõesuma forte rede de ligações intermoleculares.intermoleculares.
  • 19.  Hierarquia das Forças Intermoleculares:Hierarquia das Forças Intermoleculares: Ponte de HidrogênioPonte de Hidrogênio é uma forçaé uma força >> forçaforça dipolo-dipolodipolo-dipolo >> força dipolo-dipolo induzidoforça dipolo-dipolo induzido PH >> DD>> DDIPH >> DD>> DDI Propriedades Físicas
  • 20. Ponto de EbuliçãoPonto de Ebulição  Quanto mais fortes forem as ligaçõesQuanto mais fortes forem as ligações intermoleculares, mais elevada será a temperaturaintermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição.de ebulição.  Quanto mais “esférica” for a molécula, menor seráQuanto mais “esférica” for a molécula, menor será seu ponto de ebulição, já que as forças de Van derseu ponto de ebulição, já que as forças de Van der Waals são mais eficientes quanto maior for aWaals são mais eficientes quanto maior for a superfície de contato.superfície de contato.
  • 21.  A água tem comportamento excepcional quando comparadoA água tem comportamento excepcional quando comparado aos pontos de ebulição de substâncias molecularesaos pontos de ebulição de substâncias moleculares semelhantes.semelhantes.  Podemos notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico,Podemos notar que, caso a água mantivesse a linearidade do gráfico, sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos dasendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos da mesma família, teria um ponto de ebulição próximo de - 100 C!.mesma família, teria um ponto de ebulição próximo de - 100 C!. Caso isso fosse verdade, aCaso isso fosse verdade, a TerraTerra não teria lagos, rios ou oceanos,não teria lagos, rios ou oceanos, e a água existiria na Terrae a água existiria na Terra somente no estado gasososomente no estado gasoso ,, mesmo nos pólos do Norte e Sul!mesmo nos pólos do Norte e Sul!
  • 22. Ponto de FusãoPonto de Fusão  AsAs substâncias iônicassubstâncias iônicas tem P.F , P.Etem P.F , P.E elevadoselevados e sãoe são geralmentegeralmente sólidassólidas porque os cátions e os ânions se atraemporque os cátions e os ânions se atraem fortemente e a dificuldade defortemente e a dificuldade de afastarafastar os cátions e os ânionsos cátions e os ânions se traduz na dificuldade dese traduz na dificuldade de fundirfundir e dee de ferverferver as substânciasas substâncias iônicas.iônicas.  Pelo contrário , asPelo contrário , as substâncias orgânicassubstâncias orgânicas são em geralsão em geral covalentescovalentes e freqüentementee freqüentemente apolaresapolares; em conseqüência; em conseqüência tem P.F e P.E.tem P.F e P.E. baixosbaixos e são geralmentee são geralmente líquidos oulíquidos ou gases.gases.
  • 23. SolubilidadeSolubilidade  "O semelhante dissolve o semelhante.”"O semelhante dissolve o semelhante.” Substância polar dissolve substância polar eSubstância polar dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca quantidadenão dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância apolar.de substância apolar.  Substância apolar dissolve substânciaSubstância apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve poucaapolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância polar.quantidade de substância polar.
  • 24.  Vimos que a água é um ótimo solventeVimos que a água é um ótimo solvente polar e, para compostos orgânicospolar e, para compostos orgânicos polares de baixo peso molecular,polares de baixo peso molecular, também é um bom solvente.também é um bom solvente.  Podemos notar que tanto o etanol como oPodemos notar que tanto o etanol como o ácido propanóico possuem no mínimo umaácido propanóico possuem no mínimo uma ligaçãoligação acentuadamente polaracentuadamente polar em suasem suas moléculas, de forma a potencializar umamoléculas, de forma a potencializar uma solubilidade em meio aquoso.solubilidade em meio aquoso.  No caso do álcool, a parte apolar não possuiNo caso do álcool, a parte apolar não possui influência negativa na solubilidade em meioinfluência negativa na solubilidade em meio polar, já o ácido propanóico, com sua parte dapolar, já o ácido propanóico, com sua parte da molécula apolar, compromete a solubilidademolécula apolar, compromete a solubilidade total de composto em água. Mesmo assim,total de composto em água. Mesmo assim, perceba que operceba que o número de pólos no ácidonúmero de pólos no ácido é maior do que no etanol.é maior do que no etanol.
  • 25.  A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupoA medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo dos álcoois e ácidos carboxílicos por exemplo,dos álcoois e ácidos carboxílicos por exemplo, aa solubilidade, em meio aquoso vai diminuindosolubilidade, em meio aquoso vai diminuindo ..  É por isso que quando misturamos água com, por exemplo,É por isso que quando misturamos água com, por exemplo, butanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em águabutanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água diminui bastante, aparecendo claramentediminui bastante, aparecendo claramente duas fasesduas fases distintas indicando que as substâncias não sãodistintas indicando que as substâncias não são completamente miscíveis, mas sim parcialmente.completamente miscíveis, mas sim parcialmente.
  • 26. SolubilidadeSolubilidade  Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas sãoUm cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas são mantidas unidas pelas pontes de hidrogênio (imagem amantidas unidas pelas pontes de hidrogênio (imagem a esquerda). Quando um cubo de açúcar dissolve, cadaesquerda). Quando um cubo de açúcar dissolve, cada molécula permanece intacta. A molécula estabelece pontesmolécula permanece intacta. A molécula estabelece pontes com as moléculas de água e desfaz as pontes com as outrascom as moléculas de água e desfaz as pontes com as outras moléculas de açúcar.moléculas de açúcar.  Por outro lado, o sal em solução transforma-se em íonsPor outro lado, o sal em solução transforma-se em íons (imagem a direita), como o cátion Na(imagem a direita), como o cátion Na++ e o ânion Cle o ânion Cl-- . A. A solubilidade dessas substâncias só é possível devido asolubilidade dessas substâncias só é possível devido a afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal)afinidade eletrônica existente entre o soluto (açúcar e o sal) e o solvente (a água).e o solvente (a água).
  • 27. Solubilidade da sacarose (açúcarSolubilidade da sacarose (açúcar (C(C1212HH2222OO1111) e do sal (cloreto de) e do sal (cloreto de sódio (NaCl) em água (Hsódio (NaCl) em água (H22))
  • 28. HidrocarbonetosHidrocarbonetos  QuantoQuanto maiormaior o n.º deo n.º de CCarbonosarbonos maiormaior oo PM (peso molecular) ,PM (peso molecular) , maiormaior o PF (ponto deo PF (ponto de fusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVWfusão) e PE (ponto de ebulição) ( maior a FVW ))  Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C ,Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto menos ramificada , maior a superfíciequanto menos ramificada , maior a superfície de contato, maior a FVW, maior PF e PE.de contato, maior a FVW, maior PF e PE.  Não são polares, não são solúveis em águaNão são polares, não são solúveis em água ( ou são pouco solúveis), são solúveis em( ou são pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos.solventes orgânicos.
  • 29. HidrocarbonetosHidrocarbonetos  São menos denso que a água.São menos denso que a água.  PF e PE dos compostos cíclicos são maioresPF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos não cíclicos.que dos não cíclicos.  PE e PF dos alcenos são maiores que dosPE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos correspondentes.alcanos correspondentes.
  • 30. ÁlcooisÁlcoois  FormamFormam pontes de Hidrogêniopontes de Hidrogênio entre si (tem - OH)entre si (tem - OH)  QuantoQuanto maiormaior oo PM maiorPM maior oo PEPE (( maiormaior a FVW).a FVW).  PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente) ( devido às pontes de Hidrogênio )( devido às pontes de Hidrogênio )  QuantoQuanto maiormaior o PM ,o PM , menormenor a solubilidade em água (osa solubilidade em água (os primeiros álcoois são solúveis em água pois são polares eprimeiros álcoois são solúveis em água pois são polares e formam pontes de Hidrogênio c/ a água).formam pontes de Hidrogênio c/ a água).
  • 31. ÉterÉter  Não formam pontes de HidrogênioNão formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem forçaentre si (só tem força dipolo-dipolo).dipolo-dipolo).  ( R - O - R ) por isso tem( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.baixo PE e PF.  Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)  Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)  PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PMPE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM correspondente) ( pontes de H )correspondente) ( pontes de H )
  • 32. Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos  ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e pontes de H entre si e com a água)H entre si e com a água)  Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido àOs 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à polaridade e às pontes de Hpolaridade e às pontes de H  PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PEPE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)(éter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)
  • 33. Aldeídos e CetonasAldeídos e Cetonas  (C = O) são polares (força dipolo-dipolo)(C = O) são polares (força dipolo-dipolo)  Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (osAldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em água (os outros são insolúveis)outros são insolúveis)  PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PEPE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H ) ( força dipolo ) ( FVW )( força dipolo ) ( FVW )
  • 34. Éster e Cloretos de ÁcidosÉster e Cloretos de Ácidos  São compostos polares (força dipolo)São compostos polares (força dipolo)  Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonasTem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas correspondentescorrespondentes Amidas e AminasAmidas e Aminas  SãoSão polarespolares pois formampois formam pontes de Hpontes de H ( entre o( entre o NN e oe o HH ) , são solúveis em água.) , são solúveis em água.
  • 35. DensidadeDensidade  As substâncias Orgânicas são, em geral pouco densasAs substâncias Orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade menor que da água) por este motivo(tem densidade menor que da água) por este motivo quando insolúveis em água essas substâncias formamquando insolúveis em água essas substâncias formam uma camada que “flutua” sobre a água, como aconteceuma camada que “flutua” sobre a água, como acontece com a gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.com a gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.  Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos deSubstâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas podem ser mais densas que amassas atômicas elevadas podem ser mais densas que a água , exemplo CHBrágua , exemplo CHBr33 é três vezes mais denso que aé três vezes mais denso que a água.água.
  • 36. ViscosidadeViscosidade  Quanto maior a polaridade de uma molécula,Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior será sua viscosidademaior será sua viscosidade Comparando a gasolina e a glicerina:Comparando a gasolina e a glicerina: A glicerina apresentaA glicerina apresenta:: glicerinaglicerina gasolinagasolina  Maior polaridadeMaior polaridade  Maior temperatura de ebuliçãoMaior temperatura de ebulição  Maior solubilidade em águaMaior solubilidade em água  Menor volatilidadeMenor volatilidade  Maior viscosidadeMaior viscosidade