1. Química Orgânica I
= Propriedades de Compostos=
Profa. Viviane S. Lobo
UTFPR / campus Toledo
Tecnologia em Processos Químicos
1º período
QO I - Aula 02

2. Propriedades Físicas e Químicas
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS
↓
determinadas pelas ligações químicas e
as forças intermoleculares
⇓
Ponto de ebulição
Ponto de fusão
Solubilidade
2
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3. Propriedades Físicas e Químicas
PONTO DE EBULIÇÃO (PE)
É a temperatura em que a forma líquida
de uma substância se torna um gás
(vaporiza)...
↓
As forças, que mantêm as moléculas
individuais unidas (forças
intermoleculares), precisam ser
superadas...
3
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4. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos (C e H = Cn H2n+2)
Forças relativamente fracas mantêm as
moléculas de alcano unidas ⇒ ligações
praticamente apolares (eletronegatividades
C e H semelhantes) → não há cargas
parciais significativas em nenhum dos
átomos...
4
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5. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Apenas a distribuição de carga média sobre
o alcano é neutra...
⇓
os elétrons estão em movimento
contínuo...
↓
dipolo temporário
5
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6. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Dipolo temporário em uma molécula provoca
um dipolo temporário em uma molécula
próxima...
⇓
Interações dipolo-dipolo induzido
(forças de Van der Waals)
6
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7. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
forças de Van der Waals
↓
são as mais fracas
⇓
a magnitude depende da área de contato
entre as moléculas...
7
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8. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
PE aumenta com aumento do tamanho
→ cada CH2 (grupo metileno) adicional
aumenta a área de contato entre as
moléculas...
8
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9. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
No. Fórmula Nome PE (oC)
carbono molecular
1 CH4 metano -167,7
2 C2H6 etano -88,6
3 C3H8 propano -42,1
4 C4H10 butano -0,5
Os 4 menores alcanos apresentam-se como
gás na temperatura ambiente, pois possuem
PE abaixo de 25oC (t.a.).
9
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10. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
No. Fórmula Nome PE (oC)
carbono molecular
5 C5H12 pentano 36,1
6 C6H14 hexano 68,7
10 C10H22 decano 174,0
20 C20H42 eicosano 343,0
O pentano é o menor alcano que é um
líquido à t.a.
10
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11. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
Como a força de Van der Waals depende da
área de contato entre as moléculas, as
ramificações nas substâncias diminuem
os respectivos P.E., pois diminuem a área
de contato...
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12. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
pentano isopentano neopentano
PE = 36,1 oC PE = 27,9 oC PE = 9,5 oC
Os PE de substâncias em qualquer série homóloga
aumentam com o peso molecular por causa do
aumento nas forças de Van der Waals
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13. Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Os PE de substâncias em uma série homóloga
aumentam com o aumento do peso
molecular...
Também podem ser afetados pelo caráter
polar da ligação C-Z (Z = N, O, F, Cl ou Br),
pois esses átomos são mais eletronegativos
do que o átomo de C ao qual estão ligados...
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14. Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
A magnitude da carga diferencial entre 2
átomos ligados é indicada pelo momento
de dipolo da ligação...
⇓
Momento de dipolo = é igual à magnitude da
carga em um dos átomos ligados vezes a
distância entre os átomos ligados...
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15. Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
momento de dipolo
H3C NH2 0,2 D
H3C O CH3 0,7 D
δ+ H3C I 1,2 D
R z
δ− H3C OH 0,7 D
Z = N, O, F, Cl ou Br H3C F 1,6 D
H3C Br 1,4 D
H3C Cl 1,5 D
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16. Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Moléculas com momento de dipolo são
atraídas umas pelas outras pois podem se
alinhar de forma que o final positivo de um
dipolo fique adjacente ao dipolo negativo do
outro...
⇓
Interações dipolo-dipolo
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17. Propriedades Físicas e Químicas
Éter, Haleto de Alquila, Amina
Interações dipolo-dipolo
⇓
são interações mais fortes do que as
forças de Van der Waals
↓
Os éteres possuem PE mais altos do que os
alcanos de peso molecular comparável...
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18. Propriedades Físicas e Químicas
Ponto de ebulição (oC)
Alcanos Éteres Aminas Álcoois
C3H8 H3COCH3 H3CCH2NH2 H3CCH2OH
-42,1 -23,7 16,6 78,0
C4H10 H3COC2H5 H3CCH2CH2NH2 H3CCH2CH2OH
-0,5 10,8 47,8 97,4
C5H12 H5C2OC2H5 H9C4NH2 H9C4OH
36,1 34,5 77,8 117,3
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19. Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
Os álcoois possuem PE maiores que
alcanos ou éteres de peso molecular
comparável...
⇓
Em adição às forças de van der Waals e
intereações dipolo-dipolo da ligação C-O...
↓
Ligação de Hidrogênio
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20. Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
Ligação de Hidrogênio
⇓
Ocorre entre H ligado a um O, F ou N e um
par de elétrons livres de um O, F ou N de
outra molécula...
↓
são mais fortes...
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21. Propriedades Físicas e Químicas
Álcool, Amina
NH2
N N
H
amina primária amina terciária
amina secundária
PE = 97 oC PE = 65 oC
PE = 84 oC
As ligações de H são mais significativas em
aminas primárias pois possuem 2 ligações N-H.
As aminas terciárias não fazem ligação de H pois
não possuem N-H.
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22. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
Tanto as forças de van der Waals quanto as
interações dipolo-dipolo precisam ser
superadas para que haletos de alquila entrem
em ebulição...
⇓
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23. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
A nuvem eletrônica aumenta com o
aumento do tamanho do átomo de
halogênio...
↓
Aumentam a área de contato das
interações de van der Waals e a
polarizabilidade da nuvem eletrônica...
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24. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
Polarizabilidade da nuvem eletrônica...
⇓
Indica como uma nuvem eletrônica pode ser
facilmente distorcida...
↓
Quanto maior o átomo, mais fracamente
segura os elétrons, mais facilmente
podem ser distorcidos...
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25. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
Y
H F Cl Br I
Me-Y -161,7 -78,4 -24,2 3,6 42,4
Et-Y -88,6 -37,7 12,3 38,4 72,3
Pr-Y -42,1 -2,5 46,6 71,0 102,5
Bu-Y -0,5 32,5 78,4 101,6 130,5
Pen-Y 36,1 62,8 107,8 129,6 157,0
Quanto mais polarizável o átomo, mais forte são
as interações de Van der Waals.
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26. Propriedades Físicas e Químicas
PONTO DE FUSÃO (PF)
É a temperatura na qual um sólido é
convertido em líquido
↓
O aumento do PF de uma substância é
menos regular que o aumento no PE...
⇓
EMPACOTAMENTO
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27. Propriedades Físicas e Químicas
EMPACOTAMENTO
⇓
É a propriedade que determina quanto uma
molécula individual é bem acomodada em
uma rede cristalina...
Quanto mais empacotada, maior é a
energia necessária para quebrar a rede
cristalina e fundir a substância...
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28. Propriedades Físicas e Químicas
SOLUBILIDADE
“semelhante dissolve semelhante”...
↓
polaridade dos compostos
⇓
solvente polar tem carga parcial que pode
interagir com as cargas parciais em uma
substância polar...
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29. Propriedades Físicas e Químicas
pólos negativos das moléculas de solvente
cercam os pólos positivos do soluto polar e
os pólos positivos das moléculas do solvente
cercam os pólos negativos do soluto polar...
↓
grupos de moléculas de solvente em torno
das moléculas de soluto separam-se uma
das outras, o que faz com que se dissolvam
⇓
SOLVATAÇÃO
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30. Propriedades Físicas e Químicas
como substâncias apolares não têm carga
pura, solventes polares não são atraídos...
⇓
Solutos apolares dissolvem-se em
solventes apolares porque as
interações de Van der Waals entre as
moléculas de soluto e solvente são
aproximadamente as mesmas entre as
moléculas de solvente-solvente e
soluto-soluto...
30
QO I - Aula 02

31. Propriedades Físicas e Químicas
Alcanos
apolares
⇓
Solúveis em solventes apolares e
insolúveis em solventes polares...
↓
Independentemente do tamanho sempre
serão insolúveis em água...
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32. Propriedades Físicas e Químicas
Alcenos
apolares
⇓
Alguns alquenos apresentam
propriedades fracamente polares...
↓
A polaridade é devido ao fato que um átomo
de C sp2 é ligeiramente mais eletronegativo...
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33. Propriedades Físicas e Químicas
Álcoois
apresenta tanto um grupo alquila apolar
quanto um grupo OH polar...
⇓
a polaridade depende do tamanho da
cadeia alquila...
OBS: álcoois com 4 ou menos átomos de C são
solúveis em água, com mais de 4C são insolúveis...
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34. Propriedades Físicas e Químicas
Álcoois
álcoois com grupos alquilas ramificados
são mais solúveis em solventes polares
que álcoois com grupos alquilas sem
ramificação com o mesmo número de C
↓
ramificações reduzem ao mínimo a superfície
de contato da porção apolar da molécula...
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35. Propriedades Físicas e Químicas
Éter
comportamento semelhante ao do
álcool...
H3COCH3 solúvel em água
H3COCH2CH3 solúvel em água
H3CH2COCH2CH3 ligeiramente solúvel em
água (10g/100g H2O)
H3CH2COCH2CH2CH3 pouco solúvel
H3CH2CH2COCH2CH2CH3 insolúvel
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36. Propriedades Físicas e Químicas
Aminas
com baixo peso molecular são solúveis
em água...
↓
podem formar ligações de hidrogênio com a
água...
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37. Propriedades Físicas e Químicas
Aminas
aminas com mesmo número de C...
↓
aminas primárias são mais solúveis que as
aminas secundárias, pois possuem 2 H que
podem fazer ligações de hidrogênio...
aminas terciárias são menos solúveis...
37
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38. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
têm algum caráter polar...
↓
apenas fluoreto de alquila tem um átomo que
pode formar ligação de hidrogênio com a
água...
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39. Propriedades Físicas e Químicas
Haleto de Alquila
fluoretos de alquila são mais solúveis em
água...
⇓
outros haletos de alquila são menos
solúveis em água que éteres ou álcoois
com o mesmo número de C...
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