1. Universidade Federal Rural de Pernambuco
Curso: Engenharia Agrícola e Ambiental – EAA1
Bioquímica Vegetal- Prof° Egídio Bezerra Neto
Carboidratos Monossacarídeos e Oligossacarídeos
Aluna: Janaci Santos
Recife, Abril de 2010
2. Introdução
Os monossacarídeos e oligossacarídeos tem uma grande importância na vida dos seres
vivos em geral, pois ele fazem da parte da maioria dos processos químicos vitais.
Então esta revisão de literatura têm grande valor de conhecimento, para que possamos
entender melhor como atua e como é composto os mono e oligo sacarídeos.
3. Metodologia
Monossacarídeos
Os monossacarídeos, são os glícidos mais simples. São constituídos por cadeias de
carbono e hidrogênios, com a presença de grupos carbonila. A posição do grupo
carbonila na cadeia permite distinguir duas famílias de monossacarídeos: as aldoses e as
cetoses. As aldoses possuem o grupo carbonila na extremidade da cadeia de carbono
(sendo então um grupo aldeído) e as cetoses possuem o grupo carbonila num outro
carbono, que não numa extremidade (sendo então um grupo cetona).
Fisicamente, são substâncias cristalinas, incolores, geralmente de sabor adocicado. São
solúveis em água e insolúveis em solventes apolares. A assimetria de distribuição de
grupos carbonila e hidroxila ao longo da cadeia leva à existência de diversos centros
quirais, pelo que os monossacarídeos apresentam uma estereoquímica complexa.
Os monossacarídeos mais comuns possuem um três a sete carbonos na sua cadeia
principal, havendo uma proporção entre esses átomos e os átomos de hidrogênio,
obedecendo uma fórmula geral, onde há um carbono para cada dois hidrogênios e um
oxigênio: Cn(H2O)n. Se um monossacarídeo tiver 4 átomos de carbono, ele terá 8
átomos de hidrogênio e 4 átomos de oxigênio. Os monossacarídeos recebem o sufixo –
ose, precedida pelo numero de carbonos que contém em sua fórmula. Em solução
aquosa, os monossacarídeos com cinco ou seis átomos de carbono tendem a formar
estruturas cíclicas.
Monossacarídeos de importância biológica
Pentose
Função
A ribose, também denominada D-Ribose, é um carboidrato da
família das aldopentoses (função aldeído: CHO), constituída por
cinco átomos de carbono, dez de hidrogênio e cinco de oxigênio
(C5H10O5). Foi descoberta em 1905 por Phoebus Levene.
Ribose
Faz parte da estrutura do RNA e de diversos nucleosídeos
relacionados com o metabolismo: ATP (adenosina trifosfato), GTP
(guanosina trifosfato), NADH (nicotinamida adenina
dinucleotídeo), entre outros.
A desoxirribose, também denominada D-Desixirribose ou 2desoxirribose, é uma aldopentose que contém
cinco átomos de carbono incluíndo um grupo funcional aldeído. É
derivada da ribose foi substituição do grupo hidroxila na posição 2
Desoxirribose por hidrogénio, resultando na perda de uma átomo de oxigénio.
Participa na composição do ADN (ácido desoxirribonucleico).
4. Hexose
Glicose
Função
É a principal fonte de energia para os seres vivos, mais usada na
obtenção de energia. É fabricada pelos vegetais na fotossíntese e
utilizada por todos os outros seres vivos na alimentação.
A frutose é um monossacarídeo mais encontrado em frutas, vegetais
cereais e mel. Possui carbonos dispostos em anel. É mais doce que o
dissacarídeo que origina juntamente a glicose e a sacarose é
vulgarmente conhecido como açúcar da cana-de-açúcar.
Frutose
No organismo humano a frutose é fosforilada em frutose-6-fosfato
por hexocíanases, sofrendo seguidamente a glucólise. No fígado a
frutose é convertida em gliceraldeído-3-fosfato e posteriormente
entra na via glicolítica levando a formação de elevadas quantidades
de Acetil-CoA e aumentando a biossíntese de ácidos graxos
causando acumulação de gordura no tecido adiposo.
Os espermatozóides são células ricas em frutose, sua principal fonte
de energia.
Galactose
Possui função energética. Participa da composição de
monossacarídeos da lactose que se localiza principalmente na
glândula mamária durante a lactação.
Fórmulas estruturais dos monossacarídeos mais encontrados e
de utilidades biológicas
5. Galactose (cetose)
Ciclização
Furano: É um pentanel de formula molecular C4H4O
Pirano: É um hexanelanel de formula molecular C5H6O
Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos
como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose,
a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica
6. é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida
para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo
da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida
como frutofuranose.
Oligossacarídeos
Oligossacarídeos são açucares, formados pela união de dois a seis monossacarídeos,
geralmente hexoses. O prefixo oligo deriva do grego e quer dizer pouco. Os
oligossacarídeos mais importantes são os dissacarídeos.
Açucares formados pela união de duas unidades de monossacarídeos, como, por
exemplo, sacarose, lactose e maltose. São solúveis em água e possuem sabor adocicado.
Para a formação de um dissacarídeo , ocorre reação entre dois monossacarídeos,
havendo liberação de uma molécula de água. É comum utilizar o termo de desidratação
intermolecular para esse tipo de reação, em que resulta uma molécula de água durante a
formação de um composto originado a partir de dois outros.
Veja o caso do dissacarídeo sacarose, que é o açúcar mais utilizado para o preparo de
doces, sorvetes, para adoçar refrigerantes não dietéticos e o “cafezinho”. Sua fórmula
molecular é C12H22O11. Esse açúcar é resultado da união de uma frutose e uma glicose.
Como foi visto na tabela anterior, tanto a glicose como a frutose possuem a fórmula
molecular C6H12O6. Como ocorre a liberação de uma molécula de água para a formação
de sacarose, a sua fórmula molecular possui dois hidrogênios e um oxigênio a menos.
Dissacarídeo Constituição
Papel biológico
Fontes
Sacarose
glicose-frutose
energético
cana-de-açúcar, beterraba e
rapadura
Lactose
glicose-galactose
energético
leite
7. Dissacarídeos
Um dissacarídeo é formado por dois monossacarídeos ligados através de uma reacção
de condensação.
Sacarose
.
A sacarose é composta por uma molécula de glicose e uma de frutose, tendo os átomos
de carbono C1 da glicose e C2 da frutose participando na ligação glicosídica. É
conhecida como o comum açúcar, sendo extraído para distribuição comercial da canado-açúcar (Sacharum officinarum) e da beterraba (Beta vulgaris).
A sacarose é um açúcar não redutor pois ambos os grupos químicos de natureza
redutora dos monómeros que a constitui participam na ligação glicosídica. Assim, a
sacarose não pode formar polímeros. A ligação glicosídica pode ser hidrolisada, mas é
muito estável: uma solução aquosa de sacarose mantém-se estável durante vários anos.
Um conjunto de diferentes enzimas conhecidas como sacarases hidrolisam a ligação
glicosídica da sacarose a uma velocidade muito superior.
Em mamíferos, a sacarose é digerida no estômago por hidrólise ácida. A hidrólise ácida
é também usada em laboratório para obter glucose e frutose da sacarose. A sacarose que
não é digerida até chegar ao intestino delgado pode ser hidrolisada por outras
glicosilases presentes nas membranas citoplasmáticas das células epiteliais de
microvilosidades no duodeno. A glucose e frutose resultantes da hidrólise da sacarose
são rapidamente absorvidas no intestino delgado para a corrente sanguínea. É por isso
uma fonte de energia química rápida (com um conteúdo de 17kJ/g), causando a subida
nos níveis sanguíneos de glucose logo após a ingestão.
Em bactérias e alguns animais, a enzima invertase hidrolisa a sacarose.
Maltose
8. A maltose é formada por duas moléculas de glicose ligadas por uma ligação glicosídica.
Pode polimerizar-se com mais monómeros de glucose, formando pequenos polímeros
conhecidos como dextrinas (ou maltodextrinas) e eventualmente amido.
Tal como a sacarose, a maltose pode ser hidrolisada com ácido ou enzimaticamente,
neste caso pela enzima maltase, resultando duas moléculas de glicose por molécula de
maltose.
A maltose é produzida em cereais em germinação, tais como a cevada, num processo
relevante na fermentação alcoólica de bebidas. Na maltagem da cevada, a concentração
de malte é maximizada neste cereal; a maltose é então usada pelas leveduras durante a
fermentação, produzindo etanol e dióxido de carbono.
Lactose
A lactose é composta por uma molécula de glicose e uma de galactose ligadas por uma
ligação glicosídica. É conhecida vulgarmente por "açúcar do leite" pois constitui entre 2
e 8% dos sólidos presentes no leite.
A hidrólise da lactose é feita pela enzima lactase, produzida nas vilosidades intestinais.
A glucose e galactose resultantes são absorvidas para a corrente sanguínea.
Como a principal ocorrência da lactose é no leite, na maioria dos mamíferos a produção
de lactase decresce gradualmente com a idade, passando a ser incapazes de metabolizar
a lactose. Alguns povos têm porém uma versão de lactase que é funcional após a
infância; o leite faz parte da dieta humana em diversas regiões do globo.
Trealose
A trealose é um dissacarídeo não redutor de glicose, tal como a sacarose. Está presente
na hemolinfa (sistema circulatório) de insectos, sendo uma fonte de energia rapidamente
disponível para o voo. Pode também ser sintetizada por fungos e plantas. Pode ser
hidrolisada pela enzima trealase, originando duas moléculas de glicose por uma de
trealose.
9. A importância dos oligossacarídeos
Os oligossacarídeos atuam como fibras no organismo sem alterar o sabor e a textura dos
alimentos. Muito mais do que manter o intestino em ordem, as tais moléculas diminuem
o risco de tumores, auxiliam no controle do colesterol e ajudam a prevenir o diabetes. E
são encontrados em alimentos como: Cebola, chicória, alho, aspargo, alcachofra,
banana, trigo, soja, mel, yacon e até um musse de chocolate. Nessa família de
carboidratos estão os frutooligossacarídeos (FOS) e a inulina.
Toda explicação para a eficácia dos oligossacarídeos está no intestino. Lá moram
milhões e milhões de microorganismos do bem, como as bifidobactérias e os
lactobacilos. É fundamental que esse exercício seja sempre assim, numeroso, para que
bactérias responsáveis por uma série de doenças como a E. coli, sumam do mapa.
Diabetes e infarto passam longe
Os oligossacarídeos regulam os níveis de glicose porque não são quebrados com
facilidade. Assim, o açúcar proveniente da sua digestão demora mais tempo para ficar
disponível para as células, sendo descarregado na circulação aos poucos. Desse modo a
insulina (hormônio fundamental para que a glicose seja usada como combustível
celular) não é requisitada a todo instante, o que poupa o pâncreas de trabalho extra e
afasta o perigo do diabetes.
Há ainda pesquisas mostrando a diminuição do colesterol ruim e dos níveis de
triglicérides, outro tipo de gordura nociva à saúde. Uma investigação do Centro de
Pesquisa em Nutrição Humana de Auvergne, na França, aponta os FOS como grandes
responsáveis pelas baixas dessas moléculas gordurosas.
Os oligossacarídeos podem substituir o açúcar por causa do sabor adocicado. Na
Universidade Estadual de Campinas, no interior paulista, até já está em estudo um
projeto para a extração de insulina da chicória. Cada grama da substância soma apenas
1,5 caloria. Leva, portanto vantagem sobre a sacarose, que tem quatro calorias por
grama.
Indicações
- Como probióticos, equilibram a flora intestinal e nutrem seletivamente as bactérias
benéficas;
- Eliminam patógenos com E. coli, Clostridium sp. e Salmonella sp., além de
contaminantes alimentares, reduzindo o risco de câncer de cólon;
- Reduzem triglicerídeos;
- Mantêm estável a glicemia;
- Favorecem a absorção dos nutrientes, aumentando a biodisponibilidade dos minerais e
vitaminas;
- Melhoram o volume fecal e o trânsito intestinal;
- Fortalecem o sistema imunológico.
10. Conclusão
Enfim esta revisão de literatura foi de suma importância pra o aumento de nosso
conhecimento sobre o assunto aqui estudado.
