1. ResonansiResonansi
OrbitalOrbital
IkatanIkatan σσ - ikatan- ikatan ππ

2. Tatanama Alkana dan Sikloalkana
Metana, etana, ……………..
n-pentana, n-heksana, …………
Isopentana, isoheksana, …………….
2-metilpentana, 3-metilpentana; 2,2,4 trimetilpentana………..
Metilsiklopentana; 1,1-dimetilsiklopentana……………..

3. Pertemuan 2 : KonformasiPertemuan 2 : Konformasi
Tujuan : mempelajari bebagai bentuk konformasi senyawa
alkana dan sikloalkana
Ref.:
Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon Inc.,
Boston, 1974.
Web acces

4. KonformasiKonformasi
 Staggered . Boat
 Eklips . Chair
 Anti . Envelope
 Gauche . Half chair
. Twist-boat
Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat
adanya rotasi ikatan tunggal

5. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Eclipsed conf.Staggered conf.
Rotasi salah
satu C = 60 o
• E potensial minimum
• T kamar, 99% etana
dalam bentuk staggered
E potensial maksimum
+ 3 kcal/mol

6. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Proyeksi Newman :
• untuk menggambarkan konformasi yang bebeda,
• ikatan karbon harus dilihat dari salah satu ujung rantai
Contoh:
Eclipsed Staggered

7. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana

8. Perubahan energi potensial selama rotasi
Konformasi AlkanaKonformasi Alkana

9. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3
 Anti conf. ( sudut antara metil 180o
)

10. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3
 gauche conf.
 eclipsed conf.

11. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Anti Eclipsed Gauche Eclipsed
Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

12. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C2-C3 pada butana

13. Konformasi AlkanaKonformasi Alkana
Konformasi “anti” butana mempunyai energi potensial yang lebih
rendah

14. KonformasiKonformasi
SikloalkanaSikloalkanaCn
H2n

15. KonformasiKonformasi
SikloalkanaSikloalkana
H
H
H
H
H
H
Siklopropana  planar

16. KonformasiKonformasi
SikloalkanaSikloalkana
Siklobutana  Nonplanar conformation (“butterfly”)
mempunyai energi yang lebih rendah

17. KonformasiKonformasi
SikloalkanaSikloalkanaSiklopentana  konformasi “envelope” dan “half chair”
mempunyai energi yang lebih rendah
Half-chair conformation

18. KonformasiKonformasi
SikloheksanaSikloheksana
Chair is the most stable conformation of cyclohexane
Another way of saying strain is minimal!!!

19. KonformasiKonformasi
SikloheksanaSikloheksana
Boat conformation is less stable than the chair

20. KonformasiKonformasi
SikloheksanaSikloheksana
Skew boat is slightly more stable than boat
Boat Skew boat

21. Axial and Equatorial BondsAxial and Equatorial Bonds
The H atoms on the cyclohexane ring are not
chemically or sterically equivalent!
6 Bonds are axial and 6 are equatorial
Axial bonds point "north and south"
Equatorial bonds lie along the equator