2. Sustancias más importantes Carbono (C), el hidrógeno (H),
que conforman a los seres el nitrógeno (N), el oxígeno (O),
vivos… el fósforo (P) y el azufre (S).
Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando cadenas
(simples o ramificadas), que se enrollan para formar anillos o
permanecen estiradas. Estas estructuras, con el agregado de
otros átomos, constituyen diferentes moléculas orgánicas.
Las sustancias inorgánicas o minerales, aunque
parecen necesarias sólo en pequeñas
cantidades, también tienen importancia en la
composición de los seres vivos. Pueden formar
parte de estructuras, como el calcio de los
huesos, o regular ciertas reacciones químicas,
como el magnesio. También participan en la
formación de sustancias orgánicas, como el Fe++
hierro presente en la molécula de hemoglobina
que contienen los glóbulos rojos. Complejo octaédrico de Fe++: Grupo hemo
3. Biomoléculas, moléculas pequeñas…
Las moléculas orgánicas más pequeñas presentes en los seres vivos
pertenecen a cuatro tipos de sustancias: los monosacáridos, los lípidos,
los aminoácidos y los nucleótidos.
A estos cuatro tipos de moléculas orgánicas de las denomina: monómeros.
Algunas de estas sustancias pueden unirse y formar moléculas mucho más
grandes llamadas: polímeros.
Monosacáridos: Las moléculas de todos los
hidratos de carbono están formadas sólo por
C, H y O. Los hidratos de carbono más
pequeños, también llamados monosacáridos,
son solubles en agua. Entre ellos, la glucosa
formada por una cadena de seis carbonos, es
una de las moléculas más importantes para la
obtención de energía en los seres vivos.
4. Lípidos: Sus moléculas poseen
estructuras variadas, están
formadas por C, H y O, y tienen en
común ser insolubles en agua.
Comprenden, entre otros, a los
aceites, que son líquidos y a las
grasas, sólidas. Constituyen
importantes reservas de energía
que las células almacenan para
utilizar cuando no disponen de
hidratos de carbono. También
pueden cumplir una función
protectora, como la grasa
depositada debajo de la piel, que
conserva la temperatura corporal.
Un grupo especial, los fosfolípidos
es importante porque forma parte
de la estructura de las membranas
celulares. Adipocitos
5. Aminoácidos: Existen
veinte diferentes en la
naturaleza, formados por
C, H, O y N algunos
también contienen
azufre (S). A partir de
los aminoácidos todos los
seres vivos fabrican sus
proteínas.
Nucleótidos: Están constituidos por
moléculas complejas formadas por C, H, O,
N y fósforo (P). A partir de la unión de sus
moléculas, se forman las moléculas de los
ácidos nucleicos. ADN- ARN
Algunos nucleótidos, como el denominado
adenosín-trifosfato (ATP), resultan
importantes para la célula por su capacidad
de almacenar energía.
7. Hidratos de carbono o Glúcidos
- Son aldehídos o cetonas
polihidroxilados
- Sus derivados por
oxidación, reducción y
sustituciones
diversas
-Sus oligómeros y
polímeros se obtienen por
unión de las unidades más
pequeñas mediante
enlaces glicosídicos
8. Hidratos de carbono: funciones
1. Energética
- Combustible de uso rápido e inmediato
- Por fermentación y por respiración
2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas
- Matriz de algunos tejidos
3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en superficie a
través de glicoconjugados
10. Clasificación
I. Monosacáridos
Compuestos polihidroxicarbonílicos y sus derivados
II. Glicósidos
Un monosacárido unido a un grupo no glucídico
III. Oligosacáridos
Unos pocos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
IV. Polisacáridos
Muchos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
11. > 5 átomos de carbono en solución acuosa,
forman azúcares cíclicos.
Figura 9-6
L ó D por C2
ANOMEROS
12. D-Glucosa
CHO
El monosacárido más abundante de la naturaleza
H C OH
- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular
- Como monómero se presenta en una gran HO C H
cantidad de oligosacáridos y polisacáridos
H C OH
En la práctica, la totalidad de las células vivientes son
capaces de obtener energía a partir de glucosa.
H C OH
Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, y no
CH2OH
otras moléculas, p.e.: hematíes y neuronas.
D-Glucosa
13. Enlace Glucosídico
Oligosacáridos: cadenas cortas de monosacáridos
unidos por un enlace glucosídico.
Ej: disacárido lactosa (azúcar de la leche de mamíferos).
14. Disacáridos Importantes
Maltosa:
Azúcar de la malta (grano
de la cebada). Obtenida
de hidrólisis de almidón.
Isomaltosa:
Obtenida de la hidrólisis
del almidón o glicógeno.
Celobiosa:
Obtenida de la hidrólisis
de la celulosa.
15. Polisacáridos
1. almidón:
a. alfa glucosa, enlaces 1,4
b. almacenamiento de energía en plantas
c. amilosa – no ramificada
d. amilopeptina - ramificada
e. amiloplastos – gránulos de almacén de almidón
2. glucógeno:
a. almidón animal
b. forma de almacena glucosa en animales como fuente
de energía.
c. más soluble en agua, más ramificado
d. se almacena en hígado y células musculares
17. AMINOÁCIDOS: Definición
Los aminoácidos son sustancias compuestas
por carbono, oxígeno, hidrógeno y nitrógeno.
Son moléculas que contienen un grupo ácido
débil, carboxilo (-COOH) y un grupo básico
débil, amina (-NH2), unido al carbono a (el
carbono a de un ácido orgánico es aquel
inmediato al carboxilo). Se les denomina, por
tanto, a-aminoácidos y se considera que son
neutros.
18. Como ya hemos comentado de los 20 aminoácidos proteicos conocidos, 8
son esenciales para la vida humana y 2 semiesenciales. Son estos 10
aminoácidos los que requieren ser incorporados al organismo en su
cotidiana alimentación y, especialmente, en los momentos en que el
organismo más los necesita cuando se da una situación de disfunción o
enfermedad.
Los ocho aminoácidos esenciales son:
Treonina
Metionina
Lisina
Valina
Triptófano
Leucina
Isoleucina
Fenilalanina
Histidina
Esenciales en la infancia
Arginina
19. AMINOÁCIDOS
Átomo central Ca
COO- y NH3+
a aminoácidos
carbono a
si R = H, entonces Ca es asimétrico
Modelo de proyección de Fisher
CARBONO QUIRAL U
ÓPTICAMENTE
ACTIVO
En Proteínas, los residuos aminoacídicos son esteroisómeros L
20. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
La clasificación estructural
se la da la naturaleza
del grupo R
22. Otros aminoácidos:
No son constituyentes de proteínas, son los principales
intermediarios de la biosíntesis de Arginina en el
ciclo de la Urea
23. PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS
Enlace peptídico
Termodinámicamente
favorable
Fácil de remover
Reacción de condensación
a-amino actúa como nucleófilo para
desplazar al OH del otro amino ácido
24. Teoría del Enlace Peptídico
H H H
H2N C COOH H2N C COOH H2N C COOH
R1 R2 R3
H H H
H2N C CO NH C CO NH C COOH + 2H2O
R1 R2 R3
H2O H2O
25. Niveles estructurales en las proteínas
Estructura primaria: Secuencia de aminoácidos
Estructura secundaria: Plegamiento básico de la cadena debido a enlaces de
hidrógeno entre grupos -CO- y -NH- de la unión peptídica: hélices, láminas y giros
Estructura terciaria: Estructura tridimensional de la proteína
Estructura cuaternaria: Asociación de distintas subunidades, siendo cada una un
polipéptido.
26. ESTRUCTURA SECUNDARIA
Es la conformación local de alguna parte del polipéptido
Hélice-a:
Los grupos R se ubican hacia
el lado externo de la hélice.
Optimización de las uniones de
Hidrógeno internas.
Estabilización de la estructura por:
Unión de hidrógeno entre el átomo de H
unido al N electronegativo y el átomo de
O electronegativo del carbonil del cuarto
aminoácido hacia el lado N-terminal de
la unión peptídica
Ej. Colágeno.
27. Conformación 7Å
Cadena polipeptídica extendida en zig-zag
formando hojas.
Uniones de H están formadas entre
segmentos adyacentes de la cadena
polipeptídica
6.5 Å
28. Giro Beta
Proteínas globulares
estructura compacta
elementos de conección
entre hélices-a y
conformación o los
extremos de dos segmentos
adyacentes de una hoja
antiparalela
Es un giro de 180° que
involucra 4 residuos
Gli y Pro los más comunes
29. Estructura Terciaria
- Arreglo 3D (plegamiento) de todos los átomos de una proteína
(estructura secundaria). Aminoácidos que residen en diferentes
tipos de estructura secundaria pueden interactuar dentro de una
estructura completamente plegada de una proteína.
- La localización de las vueltas o giros, la dirección
y el ángulo de estos giros está determinado por el
número y localización de Pro, Tre, Ser y Gli
- Interacciones de unión débiles o covalentes (S-S) entre segmentos.
Estructura Cuaternaria
- Asociación de subunidades en complejos 3D
30. Estructura tridimencional de las Proteínas
Conformación: arreglo espacial de los
átomos en una proteína, determinada
Quimiotripsina termodinámicamente
(menor energía libre de Gibbs)
PROTEÍNA NATIVA
Estabilidad Conformación
Nativa
Glicina
Uniones covalentes
individuales: Enalce peptídico
Uniones disúlfuro
Interacciones débiles: Uniones de H2
Interacciones iónicas
Interacciones hidrofóbicas
31. Proteínas
Fibrosas Globulares
Un solo tipo de estructura Varios tipos de estructura
Secundaria secundaria se pliegan
unas con otras generando
una forma esférica y compacta.
Proteínas estructurales
dan soporte, forma y Proteínas reguladoras
protección externa Proteínas de transporte
Inmunoglubulinas
Insolubles en agua por su alta Enzimas
concentración de residuos
hidrofóbicos en el interior y Mioglobina
superficie de la proteína
a-Keratina
Colágeno
32. Funciones biológicas de las proteínas
- Biocatalizadores (enzimas)
- Receptores de señales químicas
- Transportadores
- Estructurales (citoesqueleto, colágeno)
- Defensa (inmune, restricción bacteriana, etc.)
- Motilidad (motores moleculares)
- Transducción
- Adherencia celular y organización tisular
- Plegamiento correcto de otras proteínas
- Otras: anticongelante
34. Lipidos
Los Lípidos son biomoléculas orgánicas
formadas básicamente por carbono e hidrógeno
y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener otros átomos como fósforo, nitrógeno y
azufre.
Su característica fundamental es la insolubilidad
en agua y la solubilidad en solventes orgánicos
35. Funciones de los lípidos
1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g)
y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración)
2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo
tipo de seres vivos
3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas,
retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
36. Reacción de saponificación
R CO O CH2 CH2OH
R CO O CH + 3NaOH 3 R-COONa + HOCH
R CO O CH2 CH2OH
Acyl glicerol Medio Ac. Graso Glicerol
Alcalino
37. Clasificación
I. Lípidos saponificables
1. Ácidos grasos y eicosanoides
2. Lípidos neutros
3. Lípidos anfipáticos (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos)
a. Fosfolípidos (acilgliceroles y ceras)
b. Glicolípidos (glicerolípidos y esfingolípidos).
II. Lípidos insaponificables
1. Esteroides (esteroles, sales y ácidos biliares, hormonas esteroideas)
2. Terpenos (retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles)
38. Acidos Grasos
Acido graso
Acido graso con una
saturado insaturación
39. Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos
de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el palmítico (16 átomos de
C) y el esteárico (18 átomos de C)
Suelen ser SÓLIDOS a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles . Son
ejemplos el oléico (18 átomos de C y un doble enlace) y el linoleíco (18
átomos de C y dos dobles enlaces)
Suelen ser LÍQUIDOS a temperatura ambiente.
En los alimentos que normalmente consumimos siempre nos encontramos
con una combinación de ácidos grasos saturados e insaturados. Los
ácidos grasos saturados son más difíciles de utilizar por el organismo, ya
que sus posibilidades de combinarse con otras moléculas están limitadas
por estar todos sus posibles puntos de enlace ya utilizados o "saturados".
Esta dificultad para combinarse con otros compuestos hace que sea difícil
romper sus moléculas en otras más pequeñas que atraviesen las paredes
de los capilares sanguíneos y las membranas celulares. Por eso, en
determinadas condiciones pueden acumularse y formar placas en el interior
de las arterias (ateroesclerosis).
40. Estructura de los ácidos grasos saturados
Ácido palmítico, C16 CH3 (CH2)14 COOH
COOH
42. Estructura de los ácidos grasos insaturados
Araquidónico
COOH
COOH
Linolénico
COOH
Linoleico
COOH
Oleico
43. Ácidos grasos insaturados
C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico
C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico
C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
44. Los ácidos grasos poliinsaturados n-6 y n-3 presentan dobles enlaces en cis
separados por grupos metileno. Un doble enlace puede cambiar de configuración
cis a trans (isomerización geométrica), o bien puede desplazarse a otra posición de
la cadena de carbonos (isomerización posicional)
El perfil de un ácido graso en trans es similar al de un ácido graso saturado. Como
resultado de ésto, los ácidos grasos en trans presentan puntos de fusión más
elevados que sus isómeros en cis. El isómero en trans puede considerarse como un
intermedio entre el ácido graso insaturado en cis original, y un ácido graso
completamente saturado.
50. ESTEROLES
El colesterol es un
lípido esteróide,
molécula de
ciclopentanoperhidrofen
antreno (o esterano),
constituida por cuatro
carbociclos
condensados o
fundidos, denominados
A, B, C y D, que
presentan varias
sustituciones
53. Ácidos nucleicos
Los nucleótidos purínicos y pirimidínicos son metabolitos
extremadamente importantes que participan en muchas
funciones celulares. Estas funciones comprenden su
actuación como precursores de los ácidos nucleicos,
como almacenes de energía, afectores, agentes de
transferencia de grupos, así como mediadores de la
acción hormonal y neurotransmisora.
Formados por una pentosa(ribosa o desoxirribosa),
ácidofosforico, base nitrogenada.
Purina (adenina, guanina)
Pirimidina (timina, citosina, uracilo)
54. NH2
N
O N
-
O P O CH2 N
O N
O- H H
H
OH OH
Pentosa Base
Fosfato Nucleósido
Nucleótido
55. NH2
N Polinucleótido
N
O P O CH2 N
O N
-
O NH2
N
O N
OH
O P O CH2 N
O N
-
O NH2
N
O N
OH
O P O CH2 N
Enlace O N
-
fosfodiéster O
Enlace
O OH -glicosídico
56.
57. Numeración Nomenclatura
H 2N
6 Base Nucleósido
7N N1
5
5' 8 4 2 Adenina Adenosina
HOCH2 N9 N Guanina Guanosina
O 3
4' 1' Hipoxantina Inosina
3' 2'
Citosina Citidina
OH OH
Uracilo Uridina
Timina Timidina
61. 3’
H O
5’ -
O O
O
H
N
N
N
O 3’CH
P 2
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H 2C N N
O H O O-
N
- O N O
O O
H H CH2
P N
-
O N N
O
N
H
N
O
P
O- Polinucleótido
H 2C H H O-
O
N
H
O
N
O
en doble hélice
N O
-
O O N
H CH2
P O
- N N
O H 3C H O
O N O-
P
H 2C N O H3C O O-
O
O
-
O O H O
H N CH2
P N N
- H
O N O O
O N O-
P
H 2C N
O
N H O O-
N
-
O O H O
N
O N CH2
P
- H
O N O
O N O
H O-
N P
H 2C N N
O-
5’
O H O
3’ O
62. Estructura Secundaria Doble Hélice
- Azúcar-PO4-3 doble hélice con giro a la
derecha
- Deoxiribosa-PO4-3 (hidrofílico) se ubican hacia
el lado externo en contacto con el agua
- Las bases unidas por puentes de H2 están
apiladas hacia el interior de la doble hélice
- Anillos Planos hidrofóbicos muy juntos y en
forma al eje de la hélice
- Diámetro de la hélice 20 Amstrong
- Dos surcos: Mayor 22A y uno Menor 12A
- Vuelta completa 36A (10 pb 3.4A)
63. NH2
N
O N
Nucleótidos cíclicos -
O P O CH2 N
O N
-
O H H
NH2 H
OH OH
N
N Pentosa Base
O N Fosfato Nucleósido
N
Nucleótido
O O
O OH
P
-
O
3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP
64. Nucleósido polifosfatos
NH2
O
N
N 5’-Adenosina
-
O P O CH2
O N monofosfato, AMP
N
-
O
OH OH NH2
N
O O N 5’-Adenosina
O P O P O CH2 N
- -
O N difosfato, ADP
O O
OH OH NH2
N
O O O N
-
5’-Adenosina
O P O P O P O CH2 N
O
O- -
O -
O
N trifosfato, ATP
OH OH
65. NH2
N
O O O N
-
O P O P O P O CH2 N
O N
- - -
O O O
ATP ATP como
OH OH
donador de energía
H2O
G = -7.6 kcal/mol
NH2
Pi N
O O N
O P O P O CH2 O N
N
- -
O O
ADP OH OH
66. Funciones biológicas los Nucleótidos
• Papel en el metabolismo energético (ATP)
• Unidades monoméricas de los ácidos nucleicos: los ácidos nucleicos (DNA y RNA)
• Mediadores fisiológicos (AMPc como segundo mensajero)
• Componentes de coenzimas (NAD, FAD)
• Antibioticos nucleosidicos Cordicepina, Puromicina
• Antivirales Citosin arabinósido (Vidarabin)
• Antiretrovirales AZT, estavudina
