O documento discute química orgânica, incluindo compostos de carbono encontrados em organismos vivos como proteínas, DNA e enzimas. Também aborda hidrocarbonetos como alcanos, alcenos, alcinos e suas propriedades e usos. Funcionais orgânicas como álcoois, éteres, aminas, ácidos carboxílicos e seus usos industriais também são discutidos.

1. Química Orgânica

2. Química Orgânica
“Orgânico” – deriva de organismos vivos (1770, Torbern
Bergman, Químico Sueco)
⇒ O estudo de compostos extraídos dos organismos vivos
Substâncias orgânicas são substâncias que contêm
carbono
• Substâncias centrais de todos os organismos vivos do planeta:
1) DNA: grandes moléculas que contem toda a informação genética.
2) proteínas: presente no sangue, musculos e pele.
3) enzimas: função de catalisar as reações que ocorrem em nossos
corpos.

3. “We live in an Age of Organic Chemistry:”
Roupas: natural ou sintética.
Ítens casa:
Automóveis:
Medicina:
Corantes e tintas:
Aromatizantes e perfumes:
Pesticidas

5. Química Orgânica
• O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente
• O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem
como com outros átomos
• O compartilhamento de elétrons ocorre através de ligações químicas

6. Estruturas de Lewis

7. Ligação Covalente

8. Ligação Covalente
• Igual compartilhamento de elétrons, resulta em uma distribuição regular de
cargas : ligação covalente apolar (F-F; H-H)
• Compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividade
diferente: ligação covalente polar (H-F; H-O-H)
Eletronegatividade – tendência de um átomo tem de atrair elétrons que
estão sendo compartilhados

9. Ligação Covalente Polar - Dipolo
• A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida
da polaridade de ligação.
• Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade
negativa
Momento de dipolo (D) = µ = e x d
(e) : grandeza da carga no átomo
(d) : distância entre as duas cargas

10. Mapas de potencial eletrostático

11. Teoria de ligação de valência
• Como uma ligação covalente se forma?

12. Orbital Atômico – orbital s

13. Orbital Atômico – orbital p

14. Orbitais Moleculares
• Combinação de orbitais atômicos resulta em um orbital molecular.
• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.
• Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s.
• Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária
para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma
ligação.

15. Energia de
dissociação
436 kJ/mol

16. Comprimento da
ligação

17. Ligação covalente e superposição de orbitais

18. Sobreposição em fase forma um OM ligante;
Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante

19. Ligação sigma (σ) é formada
pela sobreposição fim-início
de dois orbitais p
Ligação pi (π) é formada pela
sobreposição lado-a-lado de
dois orbitais p paralelos
Uma ligação σ é mais forte
do que uma ligação π

20. Horbitais Híbridos
• Quando orbitais de um mesmo átomo interagem, eles produzem
orbitais atômicos híbridos, que definem a geometria das ligações
formadas.
• Quando misturamos n orbitais atômicos, devemos obter n orbitais
híbridos.

21. Ligação em Metano: Ligações Simples
Hibridização de orbitais: sp3
• A combinação de um orbital s e três orbitais p com sinais de fase diferentes resulta
na formação de quatro orbitais híbridos sp3.
• Os orbitais sp3 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm
ângulo de 109,5º entre eles (tetraédrica).

22. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
Hibridização sp2
• A combinação de um orbital s e dois orbitais p resulta na formação de três orbitais
híbridos sp2.
• Os orbitais sp2 têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm ângulo
de 120°entre eles (trigonal planar).

23. Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp2, cada um de um
carbono
• O orbital 2p que não participou da hibridação permanece perpendicular ao plano
ocupado pelos orbitais sp2.
• A sobreposição lateral entre os orbitais 2p resulta na ligação π (mais fraca).

24. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
• A combinação de um orbital se um orbital p com sinais de fase diferentes resulta na
formação de dois orbitais híbridos sp.
• Os orbitais sp têm a densidade eletrônica concentrada em um dos lobos e têm
ângulo de 180°entre eles (linear).

25. Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
• A ligação σ(C-C) é formada pela sobreposição frontal dos orbitais sp, cada um de um
carbono.
• As duas ligações π são formadas pela sobreposição lateral entre os orbitais 2p
paralelos de cada carbono.

26. Funções Orgânicas

27. Hidrocarbonetos: alcanos
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Fonte de alcanos: Petróleo
Frações típicas obtidas através da destilação do petróleo
Faixa de ebulição da Número de átomos de
Uso
°
fração (°C) carbono por moléculas
Gás natural, gás engarrafado, reagentes
Abaixo de 20 C1–C4
petroquímicos
20–60 C5–C6 Éter de petróleo, solventes
60–100 C6–C7 Ligroiína, solventes
40–200 C5–C10 Gasolina (gasolina destilada)
175–325 C12–C18 Querosene e combustível de aviões
250–400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel
Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante e graxa
Sólidos não-voláteis C20 e mais Cera de parafina, asfalto e alcatrão

28. Petróleo
Torre de destilação

29. Metano
• O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da
decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal, quer de
origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural.
• O gás natural é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas no
subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível,
é 12% mais barato
As reservas brasileiras 225 bilhões de
m3, concentrando-se principalmente nos
concentrando-
estados do RJ, RN e AM.
Para complementar a produção
nacional, o gás metano é importado da
Bolívia e da Argentina.
O gás importado da Argentina chega ao
Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia,
por um gasoduto.
gasoduto.

30. Hidrocarbonetos: Alcenos (olefinas)
Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono
Grupo funcional
C C
Fórmula Molecular de Alcenos
Alcenos não-cíclicos: Alcenos cíclicos:
CnH2n CnH2n–2
CH3CH=CH2

31. Alcenos (olefinas)
Encontrado em óleos Encontrado em Atraente sexual de
de limão e laranja óleo de eucalipto algas pardas
Encontrado na
Atraente sexual da
camada de cera das
mosca do cavalo
cascas da maça

32. Hidrocarbonetos: Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–
carbono
Fórmula Geral : CnH2n–2 (acíclico); CnH2n–4 (cíclico)

33. Uso Comercial do Etino
• Grande aplicação do etino é como material de partida para a síntese de polímeros

34. Reciclagem de polímeros - Símbolos
1 (PET) poli(etileno tereftalato)
2 (HDPE) polietileno de alta-
densidade.
3 (V) poli(cloreto de vinila).
4 (LDPE) polietileno de baixa-
densidade.
5 (PP) polipropileno.
6 (PS) polistireno.
7 outros plasticos.

35. Hidrocarbonetos: Alcinos
Convulsivante usado por índios da
Atividade antifungica Amazônia em flechas envenenadas

36. Haletos de alquila
R = alquil;
R X
X = halogênio
• São substâncias em que um átomo de hidrogênio do alcano foi
trocado por um halogênio

37. Álcoois
R OH R = alquil
• São substâncias que
contem o grupo hidroxila
(OH) em um átomo de
carbono

38. Fenóis
• Fenóis - moléculas que possuem o grupo hidroxila diretamente ligado
ao anel benzênico.
OH
R = fenil
anestésico

39. Tióis
R SH R = alquil
Odores desagradáveis
SH
tert-butil tiol

40. R O R R = alquil
Éteres
• Éteres são substâncias que um oxigênio é ligado a dois substituíntes
alquilas.
C.W. Long na Geórgia,
em 1842 usou pela
primeira vez o éter como
anestésico

41. Éteres
Quebra-pedra: O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua
capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução
do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico.
hipofilantina.

42. Aminas
• Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram
substituídos por grupos alquila.
• Aminas menores possuem odor ruim, cheiro de peixe
• Tubarão fermentado – prato tradicional da islândia cheira a trietilamina
H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H H NH2
Amônia uma amina Anfetamina Putrescina
(um estimulante perigoso) (encontrado em carne
em decomposição)

43. Aminas

44. Ácidos Carboxílicos
O
R OH
R = alquil

45. Aldeídos e Cetonas
O O
R H R R
aldeído cetona R = alquil
• O formol desnatura proteínas tornando-
tornando-
as resistentes à decomposição por
bactérias. Por essa razão, ele é usado
como fluido de embalsamamento, na
conservação de espécies biológicas.
• Carnes defumadas submetidas à
fumaça provenientes da queima da
madeira, que contém aldeído fórmico,
são mais resistentes à decomposição.

46. Aldeídos e Cetonas
• A propanona também conhecida por
acetona.
• A acetona é muito utilizada como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
• Na indústria de alimentos, sua aplicação
mais importante ocorre na extração de
óleos e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol.

47. Ésteres
O
R OR
R = alquil
Acetato de isopentila – sabor sintético de banana
Pentanoato de isopentila – sabor artificial de maçã
Eritromicina A
(antibiótico)
Ácido ascórbico
(vitamina C)

48. O Amidas
R NH2
R = alquil
paracetamol

49. Anidridos e Cloretos ácidos
O O
R = alquil
R O R
Anidrido acético é utilizado como precursor O
para a obtenção do Rayon - utilizado na
produção de tecidos, filmes fotográficos e R Cl
papel celofane

50. R C N R = alquil Nitrilas
Acrilonitrila – preparado industrialmente através da reação do acetileno
com HCN
Usada industrialmente na produção de borrachas sintéticas de alta
qualidade

51. Nitrilas - HCN
• Em 1916, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por
cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff ofereceram a Rasputin um pudim
contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas.
Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por
esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se
uma lenda de sobrenaturalidade.
• A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto a glicose ou a
sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem
toxicidade, denominada cianidrina.