Sandrogreco Aula 6 Quim. Org. ReaçõEs De EliminaçãO
1. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Reações de substituição x eliminação Substituição – SN1
Eliminação
Mecanismo das reações de eliminação – E1 e E2
reaç eliminaç
Eliminação de 1ª ordem - E1
Eliminaç 1ª
A eliminação ocorre quando o nucleófilo ataca o átomo de
hidrogênio em vez de atacar o átomo de carbono
2. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Mecanismo das reações de eliminação – E1 e E2
reaç eliminaç
Bases comumente
Eliminação de 2ª ordem – E2
Eliminaç 2ª usadas na E2
3. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Fatores que afetam a eliminação x substituição
eliminaç substituiç Tamanho do nucleófilo
nucleó
Basicidade do Nucleófilo
Nucleó
Temperatura
Substituição – duas moléculas de reagentes = duas moléculas de produto
Eliminação – duas moléculas de reagente = três moléculas de produto
Favorece a
Temperatura Entropia eliminação
4. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Estrutura dos substratos Solventes polares facilitam a eliminação E1
eliminaç
Estabilizam o carbocátion
carbocá
Efeito dos grupos de saída
saí
Não possuem átomos de hidrogênio em posições adequadas
posiç
5. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Efeito dos grupos de saída
saí
E2
6. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
A reação E1 - estereosseletiva e regiosseletiva
reaç
Estereosseletividade
7. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Regiosseletividade
Regra de Saitzeff
Produto de Saitzeff
Produto de Hofmann
8. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Mecanismo E2 – estado de transição anti-periplanar
transiç anti- A reação E2 pode ser estereoespecífica
reaç estereoespecí
Exemplo
9. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Eliminação E2 a partir do cicloexano
Eliminaç
Eliminação E2 a partir de haletos vinílicos
Eliminaç viní
10. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
A regiosseletividade da reação E2
reaç
Mecanismo de eliminação E1cb
eliminaç
Mecanismo E1 e não E2
Mecanismo E2
11. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Outros grupos de saída
saí Equação de velocidade da eliminação E1cb
E1cb é bimolecular
12. Química Orgânica Reações de eliminação Prof.: Sandro J. Greco
Resumo