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GRUPOS FUNCIONALES DE LA
    QUIMICA ORGANICA



 CHICRI GUILLERMO PARIS
          TAUA
ALCOHOLES
ALCOHOLES

Los alcoholes son aquellos hidrocarburos
 saturados, o alcanos que contienen un grupo
 hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
 hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios
 o terciarios, en función del número de átomos de
 hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al
 que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ALCOHOL
CL ASIFICACION DE
    LOS ALCOHOLES
Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo
hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en:


• primarios,
• secundarios
• terciarios.
ALCOHOL PRIMARIO
• Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
  Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
  primario activado permanece en solución hasta que
  es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
  primario, la reacción puede tomar desde treinta
  minutos hasta varios días.
• Un alcohol primario esta unido a un carbono
  primario, como el etanol:
• CH3 CH3      OH
ALCOHOL SECUNDARIO

• Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
  entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
  secundarios son menos estables que los terciarios.
• Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH
  está unido a un carbono secundario. Es el caso del
  2-Propanol:
 CH3 CH      CH3
        OH
ALCOHOL TERCIARIO
• Los alcoholes terciarios no reaccionan.
• Y es terciario cuando se une a un carbono
  terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o
  Terbutanol:
     CH3
CH3 CH CH3
     OH
NOMENCL ATURA
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
 sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico.
 Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico,
 alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del
 alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del
 carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
 hidroxi-
 utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos
 Se
 OH que se encuentre.
Nombre
           Fórmula                                 Nombre común
                                Sistemático

CH3 - OH                     Metanol          Alcohol Metílico
CH3 - CH2 - OH               Etanol           Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH         1-Propanol       Alcohol n-propílico

      OH
                             2-Propanol       Alcohol Isopropilíco
CH3 - CH - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – OH   1-Butanol        Alcohol n-butilíco

            OH
                             2-Butanol        Alcohol Sec-butílico
CH3 - CH2 - CH - CH3
PROPIEDADES
         GENERALES
• Los alcoholes son:


• líquidos
• Incoloros
• Baja masa molecular
• Olor característico,
• Solubles en el agua en proporción variable y menos
  densos que ella.
PROPIEDADES
           QUÍMICAS
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados
 con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer
 puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras
 moléculas neutras, y con aniones.
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en
 dos categorías:
Aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH
Aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
EJEMPLOS DE
 ALCOHOLES
NOMBRE                ELABORACIÓN                                  USOS


                Por destilación destructiva de la   Disolvente para grasas, aceites, resinas
                madera. También por reacción        y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,
Metanol
                entre el hidrógeno y el monóxido    formaldehído, líquidos anticongelantes,
                de carbono a alta presión.          combustibles especiales y plásticos.



                Por fermentación de azúcares.       Disolvente de productos como lacas,
                También a partir de etileno o de    pinturas, barnices, colas, fármacos y
Etanol          acetileno. En pequeñas              explosivos. También como base para la
                cantidades, a partir de la pulpa    elaboración de productos químicos de
                de madera.                          elevada masa molecular.




                Por hidratación de propeno
                obtenido de gases craqueados.       Disolvente para aceites, gomas,
2-propanol
                También subproducto de              alcaloides y resinas. Elaboración de
(isopropanol)
                determinados procesos de            acetona, jabón y soluciones antisépticas.
                fermentación.
NOMBRE                 ELABORACIÓN                                   USOS

                                                     Disolvente para lacas, resinas,
1-propanol      Por oxidación de mezclas de          revestimientos y ceras. También para la
(n-propanol)    propano y butano.                    fabricación de líquido de frenos, ácido
                                                     propiónico y plastificadores.




                                                     Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa,
                Por fermentación de almidón o
Butanol                                              lacas, plásticos de urea-formaldehído y
                azúcar. También por síntesis,
(n-butanol)                                          urea-melamina. Diluyente de líquido
                utilizando etanol o acetileno.
                                                     hidráulico, agente de extracción de drogas.




                Por reacción entre el hidrógeno y
                                                     Disolvente de líquidos de freno elaborados
                el monóxido de carbono a alta
Metilpropanol                                        con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol
                presión, seguida de destilación de
                                                     en la elaboración de resinas de urea.
                los productos obtenidos.
NOMBRE               ELABORACIÓN                                      USOS

                                                      En la elaboración de otros productos
                                                      químicos, por ejemplo metiletilcetona.
               Por hidrólisis del butano, formado
2-butanol                                             Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
               por craqueo de petróleo.
                                                      Producción de líquido de frenos y grasas
                                                      especiales.

                                                      En perfumería. Como agente humedecedor
Metil-2-       Por hidratación de isobutileno,
                                                      en detergentes. Disolvente de fármacos y
propanol       derivado del craqueo de petróleo.
                                                      sustancias de limpieza.


               Por destilación fraccional de aceite   Disolvente de numerosas resinas naturales
Pentanol
               de fusel, un producto secundario       y sintéticas. Diluyente de líquido para
(alcohol
               en la elaboración del etanol por       frenos, tintas de imprenta y lacas. En
amílico)
               fermentación.                          fármacos.



               Por oxidación de etileno a glicol.     Líquido anticongelante, líquido para frenos.
               También por hidrogenación de           En la producción de explosivos. Disolvente
Etilenglicol
               metilglicolato obtenido a partir del   de manchas, aceites, resinas, esmaltes,
               formaldehído y el metanol.             tintas y tinturas.
NOMBRE                   ELABORACIÓN                                USOS

                                                    Disolvente de tinturas y resinas. En el
                  Como subproducto en la
Dietilenglicol                                      secado de gases. Agente reblandecedor
                  fabricación de etilenglicol.
                                                    de tintas de imprenta adhesivas.




                  Del tratamiento de grasas en la
Glicerina         elaboración del jabón.
                                                    En resinas alquídicas, explosivos y
(1,2,3-           Sintéticamente, a partir del
                                                    celofán. Humectante de tabaco.
propanotriol)     propeno. Por fermentación de
                  azúcares.




                                                    En resinas sintéticas. Como tetranitrato
Pentaeritritol    Por condensación de               en explosivos. También en el tratamiento
(pentaeritrita)   acetaldehído y formaldehído.      farmacológico de enfermedades
                                                    cardiacas.
NOMBRE                ELABORACIÓN                                  USOS



                                                    En la elaboración de alimentos,
                                                    fármacos y productos químicos.
                 Por reducción de azúcar con
Sorbitol                                            Acondicionador de papel, textiles, colas
                 hidrógeno.
                                                    y cosméticos. Fuente de alcohol en la
                                                    fabricación de resinas.




                                                    Producto intermedio en la fabricación de
                 Por hidrogenación catalítica del   sustancias químicas utilizadas en la
Ciclohexanol     fenol. Por oxidación catalítica    fabricación del nailon. Estabilizador y
                 del ciclohexano.                   homogeneizador de jabones y
                                                    detergentes sintÈticos. Disolvente.



                 Por reacción entre el benceno y
Fenil-2-etanol                                   Principalmente en perfumería.
                 óxido de etileno.
ETERES
ETERES
Los éteres derivan de los alcoholes por eliminación de
una molécula de agua entre dos moléculas
• Se puede considerar tambien Como el
  resultado de sustituir el hidrogeno
  funcional de un alcohol por un radical
  hidrocarbonado
• Tambien Como el resultado de sustituir los
  dos hidrogenos del aqua por los radicales
  alquilicos
• Los mismos razonamientos se aplican en el caso en el
  que los sustituyentes en vez de ser alifaticos sean
  aliciclicos o aromaticos. por ejemplo (R Puede ser un
  radical cualquiera).




     Eter aliciclico         Eter Aromatico
• Existen tambien los eteres internos o
  epoxidos de estructura ciclica




  Oxido de etileno            Oxido de
Propileno
• Los ultimos se pueden considerar como el resultado
  de la deshidratacion interna de un glicol o de la
  oxidacion de un alqueno
• Los grupos monovalentes R O se llaman alcoxilos


CH 3 -O                   C2H5 -O
Metoxilo                   etoxilo
NOMENCL ATURA
• Se puede nombrar de tres formas
• a/ considerarlos como oxidos de los radicales unidos
  al oxigeno, cuando son iguales



CH3 -O-CH3                  C 2H 5 -O-C 2 H 5
Oxido de metilo                     oxido de etilo
• B/ Con los nombres de los radicales
  ligados al oxigeno, unidos por la particula
  oxi



CH3 –O-C 2 H5
Metilo oxi etilo
• Como eter de los radicales unidos al
  oxigeno terminados en ilico


CH3 -O –CH3                  CH3 -O –C
2H5
Etil dimetilico                   Eter
metiletilico
PROPIEDADES FISICAS
 mayor parte de los eteres son liquidos.
 La
 punto de ebullicion son y inferiores a les alcoholes .
 Su
 son liquidos asociados, como ,lo son ,los alcoholes
 No
son incoloros, son mas ligeros que el agua y su olor es
 agradable especialmente los de la serie aromaticos.
Son solubles en agua, a causa tambien de la falta de
 hidroxilo en la molecula.
Son exelentes disolventes de un gran numero de
 sustancias.
• Los eteres son estables, mucho menor reactivos que
                        PROPIEDADES QU IM IC AS




  los alcoholes, por lo que este aspecto se asemejan a
  los alcanos.
• El enlace se C - O -C es mas debil que el -C- C-
  debido a que los dos pares de electrones no
  compartidos del oxigeno
                    R O       R
Que facilitan la accion de los reactivos electrofilicos
Sin embargo la molecula de un eter se puede romper
FENOLES
FENOLES

• Cuando uno de los hidrógenos de la estructura
  molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye
  por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los
  alcoholes, se les denomina fenoles.

El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de
anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del
benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el
Fenol.
• Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
  – Segundo nivel
  – Tercer nivel
     • Cuarto nivel
         – Quinto nivel




               SE MUESTRAN LAS DOS FORMAS DE RESONANCIA DEL
                                 BENCENO
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         – Quinto nivel




     Para simplificar la representación es común que el
     anillo bencénico se represente como se muestra en
           esta figura. Allí aparece también como se
             representa el fenol utilizando el mismo
                         procedimiento.
     Uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono
            se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
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           Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se
          sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son
          dihídricos, y en general reciben nombres comunes
• Los fenoles además pueden tener varios
    anillos bencénicos (policíclicos) en la
    estructura molecular y acoplarse de
  diversa manera con diferentes radicales
 en los vértices de los hexágonos del anillo
    para formar compuestos de elevada
     complejidad y características muy
                  diferentes.
PROPIEDADES FISICAS

  • La enorme diversidad de fenoles posibles hace
imposible generalizar características físicas comunes a
                       la clase.
• En los seres vivos están presentes con frecuencia
   formas mas complejas de fenoles, como aceites
esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los
           animales superiores y el hombre.
Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido
a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de
los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están
en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol
tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de
ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH
al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la
fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas;
en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto
de      ebullición   (281°C)     del    resorcinol   son
significativamente mayores que los del fenol
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PROPIEDADES
          QUIMICAS
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras
 diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el
 grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.
 Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter
 mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio
 para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el
 ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
• Cuando el fenol reacciona con el bromo
  (halogenación) se forma un tribromofenol,
  en el cual se acoplan tres átomos de
  bromo en los vértices del anillo bencénico
  quedando el grupo hidroxilo intacto.
NOMENCL ATURA DE
         FENOLES
• Para nombrar los fenoles se utiliza, como
  en los alcoholes el sufijo -ol al nombre
  del hidrocarburo aromático. Los
  fenoles se nombran con mayor
  frecuencia como derivados del fenol. Los
  otros sustituyentes del anillo se localizan
  con un número o mediante los prefijos
  orto, meta, para.
• A veces ciertos fenoles se nombran como
  hidroxicompuestos.


• Ejemplos
BIBLIOGRAFIA
www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id..


 fenoles.bubok.com/
 .

www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html Química
 Inorgánica. Lothar Beyer, Vicente Fernández; 496
 páginas; 42 ... Química Inorgánica (2 Vols.) (volumen 1)

www.mitecnologico.com/.../ClasificacionDeLosAlcohole
 sYEteres
ALDEHIDOS CETONAS Y
      AMINAS
Estructura de los Aldehídos y Cetonas.
Estructuralmente similares; tienen un doble enlace
carbono Oxigeno llamado Carbonilo




La diferencia consiste en:
•Los aldehídos tienen al
menos un átomo de
Hidrogeno unido al grupo
carbonilo                    •Las cetonas el carbonilo esta
                             unido a 2 átomos de
                             carbono.
CLASIFICACION DE ALDEHIDOS Y
              CETONAS

 SATURADOS O INSATURADOS
 ALIFATICOS, CICLICOS O AROMATICOS
 MONOALDEHIDOS O DIALDEHIDO
 MOCETONAS O POLICETONAS
 CETONAS SIMPLES O MIXTAS
ALDEHIDOS

Son aquellos compuestos que tienen como función,
al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es
RCHO.
Se diferencian de las cetonas, de fórmula general
RCOR, por:
Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que
las cetonas lo hacen con dificultad.
Los aldehídos son más reactivos en las adiciones
nucleofílicas, las que son características de los
compuestos carbonílicos.
PROPIEDADES FISICAS
El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por
lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación con
los compuestos no polares.
No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes
de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno
unido al carbono.
Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles
en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que
pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.
CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico
caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona, heptano, heptanona; etc).
CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes
secundario .Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica o mixta.

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual
número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan
isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales
que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.
NOMENCL ATURA
1. Sencillos: Para designar aldehídos, la –o
   del hidrocarburo original se remplaza por
   el sufijo del aldehído –al y , para designar
   cetonas, por el sufijo de cetona -ona
     CH3-CH2-CH3          O         O

     Propano       CH3-CH2-CH   CH3-C-CH3
                     Aldehído    Cetona
                    Propanal    Propanona
2. Aldehídos y cetonas polifuncionales Cuando los
   compuestos con 2 grupos aldehído o cetona se le
   denominan como diales y dionas. En el caso que
   un compuesto tenga 2 grupos diferentes se
   utilizara el grupo mas alto, sufijo indicado y se
   enumera con el numero mas bajo posible.
   Grupo Funcional Sufijo Prefijo
   Aldehído    al oxo
   Cetona ona oxo
1,5-pentanoidal                          2,4,6-heptanotriona

O                 O
                                              O     O      O
CH-CH2-CH2-CH2-CH
                                           CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3


                       2,4-pentanoidiona


                          O     O
                      CH3-C-CH2-C-CH3
Nomenclatura Común.
El uso de nombre triviales para aldehídos, en
particular para los sencillos, esta muy
generalizado. Se encuentran relacionados con
los ácidos carboxílicos.
                          O
       Formaldehído.   CH3-CH       Acetaldehído



Los nombres comunes de la cetonas se
obtienen nombrando los grupos alquilos
unidos al carbono del carbonilo
                                O    Metiletilcetona
                         CH3-C-CH2-CH3
AMINAS

Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de
los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
AMINA
AMINA           SECUNDARIA
PRIMARIA




           AMINA
           TERCIARIA
Las aminas son simples cuando los grupos
alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las
aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno.

Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrógeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas
que tengan enlaces O-H o N-H. N-H
Como el nitrógeno es menos electronegativo que
el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.


Las aminas primarias y secundarias tienen puntos
de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso
molecular semejante.
NOMENCL ATURA
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número
de átomos de hidrógeno del amoníaco que se
sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un
solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundaria y
terciarias, cuando se usan los prefijos di,tri,se
indica si es una amina terciaria o secundaria
respectivamente con grupos radicales o iguales.
Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los más pequeños y
terminando con el mayor al que se le agrega la
terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo
amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.
Ejemplo:
Compuesto Nombre
CH3-NH2 Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó
etil-amino-propano
CH3
|
N-CH3
|
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-
aminopropano.
PROPIEDADES FÍSICAS :

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan
con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromáticas son
muy tóxicas se absorben a través de la piel.
BIBLIOGRAFIA
• Química Orgánica, Philip S.
  Bailey, Jr. Christina A. Bailey, 5ª
  ed.
• Química, Raymond Chang
• Aldehídos y Cetonas,
  http://www.telecable.es/personal
  es/albatros1/quimica/grupofun/al
  deceto/aldeceto.htm
• http://es.wikipedia.org/
ACIDOS CARBOXILICOS
• Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón
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         – Quinto nivel
Propiedades físicas
• Puntos de ebullición.


• Puntos de fusión


• Solubilidades.
Derivados de Ácidos Carboxílicos




Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos
carboxílicos son una clase de compuestos que se
denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y,
donde el grupo acilo está unido a un sustituyente
electronegativo -Y, que puede actuar como grupo
saliente en diversas reacciones de sustitución.
• Esteres:




• Anhídridos:
• Haluros de ácido: X=halógeno




• Amidas:
Nomenclatura
• Ácidos carboxílicos.
• Cuando el grupo carboxilo es la función
  principal se antepone la palabra ácido al
  nombre del hidrocarburo correspondiente
  acabado en -oico.
 Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en
  caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo –carboxílico




      ●
          Cuando el grupo COOH se considera como
          sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
Sales.
• Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación
  -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico
  para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A
  continuación el nombre del metal correspondiente.
Ésteres.
• Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo
  el nombre del radical correspondiente en vez del metal.
• Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro
  grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se
  emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su
  caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
Anhidridos de ácido.

• Se antepone la palabra anhidrido al nombre
  del ácido del que provienen.
Haluros de ácido.
• Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente
  radical acilo.


• Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o
  -ico del ácido por -oilo o -ilo.
• Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran
  mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
• En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del
  ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es
  haluro de acilo
Amidas.


• Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido
  se denominan eliminando la palabra ácido y
  reemplazando la terminación -ico por -amida
  o la terminación -carboxílico por
  -carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo se designa
mediante el prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de
Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
ESTERIFICACIÒN

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el
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Grupo funcionales de la química organica

  • 1. GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUIMICA ORGANICA CHICRI GUILLERMO PARIS TAUA
  • 3. ALCOHOLES Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
  • 5. CL ASIFICACION DE LOS ALCOHOLES Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en: • primarios, • secundarios • terciarios.
  • 6. ALCOHOL PRIMARIO • Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. • Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: • CH3 CH3 OH
  • 7. ALCOHOL SECUNDARIO • Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. • Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 CH CH3 OH
  • 8. ALCOHOL TERCIARIO • Los alcoholes terciarios no reaccionan. • Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: CH3 CH3 CH CH3 OH
  • 9. NOMENCL ATURA Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-  utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos Se OH que se encuentre.
  • 10. Nombre Fórmula Nombre común Sistemático CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico OH 2-Propanol Alcohol Isopropilíco CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco OH 2-Butanol Alcohol Sec-butílico CH3 - CH2 - CH - CH3
  • 11. PROPIEDADES GENERALES • Los alcoholes son: • líquidos • Incoloros • Baja masa molecular • Olor característico, • Solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.
  • 12. PROPIEDADES QUÍMICAS Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: Aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH Aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
  • 14. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas madera. También por reacción y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, Metanol entre el hidrógeno y el monóxido formaldehído, líquidos anticongelantes, de carbono a alta presión. combustibles especiales y plásticos. Por fermentación de azúcares. Disolvente de productos como lacas, También a partir de etileno o de pinturas, barnices, colas, fármacos y Etanol acetileno. En pequeñas explosivos. También como base para la cantidades, a partir de la pulpa elaboración de productos químicos de de madera. elevada masa molecular. Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. Disolvente para aceites, gomas, 2-propanol También subproducto de alcaloides y resinas. Elaboración de (isopropanol) determinados procesos de acetona, jabón y soluciones antisépticas. fermentación.
  • 15. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Disolvente para lacas, resinas, 1-propanol Por oxidación de mezclas de revestimientos y ceras. También para la (n-propanol) propano y butano. fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, Por fermentación de almidón o Butanol lacas, plásticos de urea-formaldehído y azúcar. También por síntesis, (n-butanol) urea-melamina. Diluyente de líquido utilizando etanol o acetileno. hidráulico, agente de extracción de drogas. Por reacción entre el hidrógeno y Disolvente de líquidos de freno elaborados el monóxido de carbono a alta Metilpropanol con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol presión, seguida de destilación de en la elaboración de resinas de urea. los productos obtenidos.
  • 16. NOMBRE ELABORACIÓN USOS En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Por hidrólisis del butano, formado 2-butanol Disolvente de lacas de nitrocelulosa. por craqueo de petróleo. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. En perfumería. Como agente humedecedor Metil-2- Por hidratación de isobutileno, en detergentes. Disolvente de fármacos y propanol derivado del craqueo de petróleo. sustancias de limpieza. Por destilación fraccional de aceite Disolvente de numerosas resinas naturales Pentanol de fusel, un producto secundario y sintéticas. Diluyente de líquido para (alcohol en la elaboración del etanol por frenos, tintas de imprenta y lacas. En amílico) fermentación. fármacos. Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para frenos. También por hidrogenación de En la producción de explosivos. Disolvente Etilenglicol metilglicolato obtenido a partir del de manchas, aceites, resinas, esmaltes, formaldehído y el metanol. tintas y tinturas.
  • 17. NOMBRE ELABORACIÓN USOS Disolvente de tinturas y resinas. En el Como subproducto en la Dietilenglicol secado de gases. Agente reblandecedor fabricación de etilenglicol. de tintas de imprenta adhesivas. Del tratamiento de grasas en la Glicerina elaboración del jabón. En resinas alquídicas, explosivos y (1,2,3- Sintéticamente, a partir del celofán. Humectante de tabaco. propanotriol) propeno. Por fermentación de azúcares. En resinas sintéticas. Como tetranitrato Pentaeritritol Por condensación de en explosivos. También en el tratamiento (pentaeritrita) acetaldehído y formaldehído. farmacológico de enfermedades cardiacas.
  • 18. NOMBRE ELABORACIÓN USOS En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Por reducción de azúcar con Sorbitol Acondicionador de papel, textiles, colas hidrógeno. y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. Producto intermedio en la fabricación de Por hidrogenación catalítica del sustancias químicas utilizadas en la Ciclohexanol fenol. Por oxidación catalítica fabricación del nailon. Estabilizador y del ciclohexano. homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente. Por reacción entre el benceno y Fenil-2-etanol Principalmente en perfumería. óxido de etileno.
  • 20. ETERES Los éteres derivan de los alcoholes por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas
  • 21. • Se puede considerar tambien Como el resultado de sustituir el hidrogeno funcional de un alcohol por un radical hidrocarbonado
  • 22. • Tambien Como el resultado de sustituir los dos hidrogenos del aqua por los radicales alquilicos
  • 23. • Los mismos razonamientos se aplican en el caso en el que los sustituyentes en vez de ser alifaticos sean aliciclicos o aromaticos. por ejemplo (R Puede ser un radical cualquiera). Eter aliciclico Eter Aromatico
  • 24. • Existen tambien los eteres internos o epoxidos de estructura ciclica Oxido de etileno Oxido de Propileno
  • 25. • Los ultimos se pueden considerar como el resultado de la deshidratacion interna de un glicol o de la oxidacion de un alqueno • Los grupos monovalentes R O se llaman alcoxilos CH 3 -O C2H5 -O Metoxilo etoxilo
  • 26. NOMENCL ATURA • Se puede nombrar de tres formas • a/ considerarlos como oxidos de los radicales unidos al oxigeno, cuando son iguales CH3 -O-CH3 C 2H 5 -O-C 2 H 5 Oxido de metilo oxido de etilo
  • 27. • B/ Con los nombres de los radicales ligados al oxigeno, unidos por la particula oxi CH3 –O-C 2 H5 Metilo oxi etilo
  • 28. • Como eter de los radicales unidos al oxigeno terminados en ilico CH3 -O –CH3 CH3 -O –C 2H5 Etil dimetilico Eter metiletilico
  • 29. PROPIEDADES FISICAS  mayor parte de los eteres son liquidos. La  punto de ebullicion son y inferiores a les alcoholes . Su  son liquidos asociados, como ,lo son ,los alcoholes No son incoloros, son mas ligeros que el agua y su olor es agradable especialmente los de la serie aromaticos. Son solubles en agua, a causa tambien de la falta de hidroxilo en la molecula. Son exelentes disolventes de un gran numero de sustancias.
  • 30. • Los eteres son estables, mucho menor reactivos que PROPIEDADES QU IM IC AS los alcoholes, por lo que este aspecto se asemejan a los alcanos. • El enlace se C - O -C es mas debil que el -C- C- debido a que los dos pares de electrones no compartidos del oxigeno R O R Que facilitan la accion de los reactivos electrofilicos Sin embargo la molecula de un eter se puede romper
  • 32. FENOLES • Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles. El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol.
  • 33. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel SE MUESTRAN LAS DOS FORMAS DE RESONANCIA DEL BENCENO
  • 34. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel Para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en esta figura. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
  • 35. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes
  • 36. • Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características muy diferentes.
  • 37. PROPIEDADES FISICAS • La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar características físicas comunes a la clase. • En los seres vivos están presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre.
  • 38. Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol
  • 39. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel
  • 40. PROPIEDADES QUIMICAS Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
  • 41. • Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.
  • 42. NOMENCL ATURA DE FENOLES • Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
  • 43. • A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. • Ejemplos
  • 44. BIBLIOGRAFIA www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?id..  fenoles.bubok.com/ . www.sabelotodo.org/quimica/fenoles.html Química Inorgánica. Lothar Beyer, Vicente Fernández; 496 páginas; 42 ... Química Inorgánica (2 Vols.) (volumen 1) www.mitecnologico.com/.../ClasificacionDeLosAlcohole sYEteres
  • 46. Estructura de los Aldehídos y Cetonas. Estructuralmente similares; tienen un doble enlace carbono Oxigeno llamado Carbonilo La diferencia consiste en: •Los aldehídos tienen al menos un átomo de Hidrogeno unido al grupo carbonilo •Las cetonas el carbonilo esta unido a 2 átomos de carbono.
  • 47. CLASIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS  SATURADOS O INSATURADOS  ALIFATICOS, CICLICOS O AROMATICOS  MONOALDEHIDOS O DIALDEHIDO  MOCETONAS O POLICETONAS  CETONAS SIMPLES O MIXTAS
  • 48. ALDEHIDOS Son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO. Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RCOR, por: Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.
  • 49. PROPIEDADES FISICAS El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación con los compuestos no polares. No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al carbono. Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.
  • 50. CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona, heptano, heptanona; etc).
  • 51. CETONAS ALIFATICAS Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundario .Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta. Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos) Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
  • 52. CETONAS AROMATICAS Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  • 53. NOMENCL ATURA 1. Sencillos: Para designar aldehídos, la –o del hidrocarburo original se remplaza por el sufijo del aldehído –al y , para designar cetonas, por el sufijo de cetona -ona CH3-CH2-CH3 O O Propano CH3-CH2-CH CH3-C-CH3 Aldehído Cetona Propanal Propanona
  • 54. 2. Aldehídos y cetonas polifuncionales Cuando los compuestos con 2 grupos aldehído o cetona se le denominan como diales y dionas. En el caso que un compuesto tenga 2 grupos diferentes se utilizara el grupo mas alto, sufijo indicado y se enumera con el numero mas bajo posible. Grupo Funcional Sufijo Prefijo Aldehído al oxo Cetona ona oxo
  • 55. 1,5-pentanoidal 2,4,6-heptanotriona O O O O O CH-CH2-CH2-CH2-CH CH3-C-CH2-C-CH2-C-CH3 2,4-pentanoidiona O O CH3-C-CH2-C-CH3
  • 56. Nomenclatura Común. El uso de nombre triviales para aldehídos, en particular para los sencillos, esta muy generalizado. Se encuentran relacionados con los ácidos carboxílicos. O Formaldehído. CH3-CH Acetaldehído Los nombres comunes de la cetonas se obtienen nombrando los grupos alquilos unidos al carbono del carbonilo O Metiletilcetona CH3-C-CH2-CH3
  • 57. AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
  • 58. AMINA AMINA SECUNDARIA PRIMARIA AMINA TERCIARIA
  • 59. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. N-H
  • 60. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante.
  • 61. NOMENCL ATURA Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y terciarias, cuando se usan los prefijos di,tri,se indica si es una amina terciaria o secundaria respectivamente con grupos radicales o iguales.
  • 62. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Ejemplo: Compuesto Nombre CH3-NH2 Metilamina o aminometano CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano
  • 63. CH3 | N-CH3 | CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil- aminopropano.
  • 64. PROPIEDADES FÍSICAS : Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
  • 65. BIBLIOGRAFIA • Química Orgánica, Philip S. Bailey, Jr. Christina A. Bailey, 5ª ed. • Química, Raymond Chang • Aldehídos y Cetonas, http://www.telecable.es/personal es/albatros1/quimica/grupofun/al deceto/aldeceto.htm • http://es.wikipedia.org/
  • 67. • Haga clic para modificar el estilo de texto del patrón – Segundo nivel – Tercer nivel • Cuarto nivel – Quinto nivel
  • 68. Propiedades físicas • Puntos de ebullición. • Puntos de fusión • Solubilidades.
  • 69. Derivados de Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.
  • 71. • Haluros de ácido: X=halógeno • Amidas:
  • 72. Nomenclatura • Ácidos carboxílicos. • Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
  • 73.  Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo –carboxílico ● Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
  • 74. Sales. • Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
  • 75. Ésteres. • Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. • Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
  • 76. Anhidridos de ácido. • Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
  • 77. Haluros de ácido. • Al grupo R-CO ,procedente de R-COOH ,se le llama genéricamente radical acilo. • Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. • Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. • En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo
  • 78. Amidas. • Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.
  • 79. Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil-. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
  • 80. ESTERIFICACIÒN modificar el estilo de texto del patrón l el
  • 81. a modificar el estilo de texto del patrón el vel
  • 82. c para modificar el estilo de texto del patrón do nivel nivel o nivel Quinto nivel
  • 83. modificar el estilo de texto del patrón l
  • 84. modificar el estilo de texto del patrón l