1. O documento discute conceitos básicos de química orgânica, incluindo tipos de carbono, classificação de cadeias carbônicas, nomenclatura de compostos orgânicos e propriedades de funções orgânicas como álcoois, aldeídos, cetonas, éteres e ácidos carboxílicos.
2. São apresentados os principais tipos de hidrocarbonetos como alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos, assim como suas nomenclaturas.
3. Vários grupos funcion
Nomenclatura e propriedades de compostos orgânicos
1. 1 – HIBRIDIZAÇÃO - Arilas - formado por anéis aromáticos
Átomos de carbono fazem ligações simples para toluil
(sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2
pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estado
ativado)
2 – TEORIA DA FORÇA VITAL benzil
Início da Química Orgânica: Síntese de Wöhler
em 1828 (aquecimento de cianato de amônio
uréia)
4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS
3 – PROPRIEDADES DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 C- MET 5 C - PENT 9 C - NON
2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC
- Estabilidade térmica
3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC
- Velocidade das reações
4 C - BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC
- Ponto de fusão e ebulição
- Solubllidade
4.7 - NOMENCLATURA DA CADEIA
4 – CADEIAS CARBÔNICAS PRINCIPAL
1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve
4.1 - TIPOS DE CARBONO conter o grupo funcional;
- Carbono primário (ligado a 1 C) 2º Deve conter o maior número de insaturações;
- Carbono secundário (ligado a 2 C) 3º Deve ter a maior sequência de carbonos
- Carbono terciário (ligado a 3 C) possível (cadeia mais longa);
- Carbono quaternário (ligado a 4 C) 4º Deve apresentar o maior número de radicais
e os menos complexos possíveis
A numeração da cadeia deve começar,
4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS preferencialmente, da extremidade mais
CARBÔNICAS próxima do grupo funcional, ou no caso de
- Cadeia aberta (acíclica ou alifática) hidrocarbonetos, mais próxima da insaturação
- Cadeia fechada (cíclica) (se houver).
- Cadeia mista Se o composto tiver cadeia fechada,
- Cadeia aromática acrescentar o prefixo CICLO.
polinuclear condensada
polinucleada de núcleos isolados
- Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel 5 - HIDROCARBONETOS
aromático)
- Cadeia normal (não apresenta “galhos”) São compostos formados apenas por átomos de
- Cadeia ramificada (apresenta “galhos”) C e H.
4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO 5.1 - ALCANOS (PARAFÍNICOS)
- Homogênea (apenas átomos de C e H)
- Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo Os alcanos, também chamados de parafinas
diferente de C) são hidrocarbonetos alifáticos saturados (de
cadeia aberta com ligações simples). Estes
4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO compostos podem apresentar cadeias lineares
- Saturada: apenas ligações simples ou ramificadas, apresentando como
- Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas característica relevante, o fato de apresentarem
baixa reatividade química. São praticamente
4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS insolúveis em água e seus pontos de fusão e
- Alquilas: H3C─CH2─ ebulição geralmente aumentam com o peso
- Alquenílas: H2C═CH2─ molecular e com o aumento de sua cadeia
- Alquinilas: HC C ─ principal.
Exemplos:
- Alquilenos: - Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano
(C3H8), Butano (C4H10), Pentano (C5H12),
- Alquilidenos: Hexano (C6H14), Heptano (C7H16)
2. 5.1.1- CICLOALCANOS 5.4 - ALCADIENOS (DIOLEFINAS OU
DIENOS)
Os cicloalcanos, também chamados de
cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia
cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia aberta, insaturados por duas ligações
carbônica fechada. As propriedades físicas dos covalentes duplas entre carbonos. A
hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos nomenclatura dos alcadienos é semelhante à
hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de dos alcanos, usando-se o prefixo
cadeia aberta, embora os pontos de fusão e correspondente ao número de átomos de
ebulição e as densidades desses compostos carbono, seguido do sufixo DIENO. No entanto,
sejam ligeiramente mais altos. Por serem para a nomenclatura dos alcadienos com mais
compostos apolares, dissolvem-se apenas em de 3 carbonos, devemos obedecer algumas
solventes apolares ou fracamente polares. regras além daquelas estudadas nos alcanos,
que são:
Nomenclatura: * A cadeia principal é a maior seqüência de
CICLO + prefixo + indicativo + O átomos de carbono que contém as duas
ligações covalentes duplas;
* A numeração da cadeia principal é sempre
ciclopropano feita a partir da extremidade mais próxima das
duplas ligações (aplicando a regra dos menores
números);
ciclohexano * No nome do alcadieno, a posição das ligações
covalentes duplas é dada pelo número do
primeiro carbono da dupla, separada pelo outro
5.2. - ALCENOS (ALQUENOS OU OLEFINAS) número por uma vírgula; esse número é escrito
antes do nome do alcadieno, ficando separado
Os alcenos são hidrocarbonetos que através de um hífen.
apresentam, como principal característica, uma
ligação dupla (uma sigma e outra pi) e podem H2C=C=CH2 (propadieno),
sofrer reações de adição. Apresentam H2C=CH2-CH=CH2 (1,3-butadieno)
essencialmente as mesmas propriedades físicas
dos alcanos.
Nomenclatura: prefixo + EN + O 6) FUNÇÕES OXIGENADAS
CH3 6.1 - ÁLCOOIS
l
H2C═CH─CH─CH3 (3 - metil 1 buteno) São compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional (OH-) hidroxila (ou oxidrila)
H2C═CH─CH3 (propeno) ligado a um átomo de carbono saturado. Os
álcoois são mais reativos que os
OBS: Para cicloalcenos, acrescenta-se o prefixo hidrocarbonetos e apresentam caráter
CICLO ao nome praticamente neutro.
Com o aumento da cadeia carbônica, o grupo
OH começa a perder importância, pois a maior
5.3 - ALCINOS (ALQUINOS) parte da molécula, neste caso é um
hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam
São hidrocarbonetos que apresentam uma mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis
ligação tripla (1 ligação sigma e duas ligações pi em água, até chegarmos a álcoois de massa
- assumindo forma de tubo). O alcino de maior molecular tão elevada que são sólidos e
importância industrial é o etino (também insolúveis em água.
conhecido como acetileno) que é o alcino mais
simples (menor cadeia). Ele é usado na solda Nomenclatura dos Álcoois
oxiacetilênica e é obtido através da reação do
carbeto de cálcio (CaC2) com água, conforme a *IUPAC: Prefixo + infixo + OL
reação: H2O + CaC2 HC CH + CaO *USUAL: álcool + prefixo + ílico
Nomenclatura: prefixo + IN + O Classificação dos álcoois:
- Monoálcoois: apresentam apenas uma
hidroxila.
- Diálcoois: possuem duas hidroxilas.
- Poliálcoois: Possuem três ou mais hidroxilas.
- Álcoois primários: têm o grupo hidroxila
ligado a um carbono primário
- Álcoois secundários: têm
o grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário
3. - Álcoois terciários: têm o grupo hidroxila *USUAL: radical menor + radical maior +
ligado a um carbono terciário cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (pentan-3-ona)
CH3 - CH2 - OH (etanol) CH3-CO-(CH2)3-CH3 (hexan-2-ona)
6.2 - ALDEÍDOS 6.4 - FENÓIS
São compostos orgânicos que possuem o grupo Os fenóis (ou benzenóis) são compostos
carbonila ligado a um carbono primário, orgânicos que apresentam uma ou mais
formando o grupo funcional que o identifica, hidroxilas (OH-) ligada(s) diretamente a um
chamado de formila ou aldoxila (algumas vezes carbono do núcleo benzênico.
abreviada como -CHO). Este grupo funcional Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos
está sempre localizado na extremidade da de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
cadeia, ligado a um radical alifático ou elevado, devido à ligação das moléculas, umas
aromático. às outras, por ligações de hidrogênio. São na
Os aldeídos mais simples são bastante solúveis maioria dos casos, pouco solúveis ou insolúveis
em água e em alguns solventes apolares, e em água, tóxicos, de cheiro forte e
apresentam também odores penetrantes e característico.
geralmente desagradáveis. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois,
porém, menos ácidos do que os ácidos
Nomenclatura dos Aldeídos (IUPAC) carboxílicos.
* o carbono 1 será sempre o carbono do grupo Nomenclatura dos Fenóis (IUPAC)
aldoxila, e em caso de haver duas, o carbono 1
será o que der os menores números para as
ramificações e depois para as insaturações;
* o nome é dado utilizando o prefixo de
numeração com o sufixo AL. Em caso de duas
aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem
necessidade de informar posição.
*IUPAC: Prefixo + infixo + AL
*USUAL: aldeído + prefixo + ílico
metanal
propanal
6.3 - CETONAS *IUPAC: Radical + fenol
*USUAL: Hidroxi + nome do anel aromático
Cetonas são compostos orgânicos
caracterizados pela presença do grupamento 6.5 - ÉTERES
carbonila, ligado a dois radicais orgânicos.
Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', São compostos orgânicos de fórmula geral R-O-
onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples R', em que R e R', radicais de hidrocarbonetos,
ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é,
assimétricas); alifáticos ou aromáticos; que não são cíclicos) ou aromáticos.
saturados ou insaturados, além de R e R' Substâncias nas quais duas oxidrilas estão
poderem estar unidos (cetonas cíclicas). ligadas à mesma cadeia carbônica, originam
As cetonas são bastante reativas, em éteres cíclicos, chamados epóxidos.
decorrência da grande polaridade gerada pelo Os éteres são compostos incolores, de cheiro
grupo carbonilo. agradável e pouco solúveis em água, e em
condições ambientes, podem se apresentar na
Nomenclatura das Cetonas (IUPAC) fase sólida, líquida ou gasosa. Os éteres são
altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua
*IUPAC: Prefixo + infixo + ONA manipulação.
4. Nomenclatura dos Éteres (IUPAC) 6.7 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
*IUPAC: Prefixo radical menor + ÓXI + São compostos orgânicos caracterizados pela
hidrocarboneto maior presença do grupo funcional carboxila (- COOH)
*USUAL: Éter + radical menor + prefixo do ligado à cadeia carbônica.
radical maior + ÍLICO Em função de sua estrutura molecular, os
ácidos carboxílicos são substâncias polares e
Os éteres podem ser designados como óxidos podem, como os álcoois, formar ligações de
dos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila, hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
óxido de etila, etc. É mais comum, contudo, espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos
serem classificados segundo os radicais ligados apresentam praticamente o mesmo
ao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter comportamento dos álcoois, quanto à
etílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura solubilidade. Os ácidos carboxílicos são
oficial, considerados como derivados de geralmente ácidos fracos, tendo apenas 1% de
hidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi suas moléculas dissociadas em íons, a
(C2H5O-) etc. temperatura ambiente em soluções aquosas.
H3CH2-O-CH2CH2CH3 etóxipropano Classificação dos Ácidos Carboxílicos
CH3CH2-O-CH2CH3 etóxietano (éter etílico)
CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3 Ácido monocarboxílico: apenas uma carboxila
3-metóxipentano
Ácido dicarboxílico: duas carboxilas
Ácido tricarboxílico: 3 carboxilas
Ácido alifático: possui cadeia aberta
6.6 - ÉSTERES
Ácido aromático: o radical R é substituído por
um anel aromático
Os ésteres possuem fórmula geral (R´- COOR"),
e são formados pela junção de um radical
orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
oxigenado, seja ele orgânico ou inorgânico. (IUPAC)
Pode-se dizer que um éster é o produto da
reação de um ácido (geralmente orgânico) com Ácido + prefixo + infixo + ÓICO
um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é
substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres O termo ÓICO ao final do nome deve indicar a
mais comuns na natureza são as gorduras e os quantidade de grupos carboxílas existentes, ou
óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol seja, DIÓICO no caso de 2 carbonilas, TRIÓICO
e de ácidos graxos. no caso de 3 carbonilas.
Os ésteres, nas condições ambientes, se
apresentam como líquidos ou sólidos, HCOOH ácido metanóico
dependendo da quantidade de carbono, sendo H3C-COOH ácido etanóico
que os primeiros membros da série, os que
apresentam baixa massa molecular, são
líquidos incolores, de cheiro agradável. 6.8 - ANIDRIDOS DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Nomenclatura dos Ésteres (IUPAC)
Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou
Hidrocarboneto + ATO + de + radical que anidridos carboxílicos) são compostos
substituiu o H orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O
(quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R'
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 (propanoato (quando mistos ou assimétricos). O anidrido é o
de etila) produto da desidratação de duas moléculas de
CH3COO - CH3 (acetato de metila ou etanoato ácido carboxílico (ou uma, se tem como formar-
de metila) se intramolecularmente em um ácido
dicarboxílico), sendo que, ao reagir com água
Classificação dos Ésteres (hidrólise) volta a formar os ácidos carboxílicos
iniciais.
Essências - Ésteres nessa forma são obtidos
através da reação com ácidos e álcoois de Nomenclatura dos Anidridos de Ácidos
cadeia curta. Carboxílicos (IUPAC)
Óleos - Os produtos derivados de ésteres
neste estado são muito usados no nosso dia-a- Anidrido + prefixo + infixo + ÓICO
dia, e estão presentes em nossa alimentação.
Ceras - As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, que são usadas Anidrido acético propiônico
para fabricar velas, graxas para sapatos e ceras
para pisos.
5. * N - substituída - do tipo R-CONHR, ou seja,
um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por
7) FUNÇÕES NITROGENADAS um radical.
* N, N - dissubstituída - do tipo R-CONRR', ou
7.1 - AMINAS
seja, os dois hidrogênios do NH2 foram
substituídos por radicais.
São obtidas através da substituição de um ou
* Primária - Há somente um grupo acila ligado
mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais
ao nitrogênio;
grupos orgânicos (radicais alquila ou arila).
* Secundária - Há dois grupos acila ligados ao
As aminas podem ser encontradas nos três
nitrogênio;
estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, sendo
* Terciária - Há três grupos acila ligados ao
que as que estão no estado gasoso são as
nitrogênio;
alifáticas (dimetilamina, etilamina e
trimetilamina). As aminas não possuem
coloração, e as que se apresentam no estado Nomenclatura das Amidas (IUPAC)
líquido são tóxicas com odor rançoso (cheiro de
peixe). Prefixo + infixo + AMIDA
A polaridade das aminas decresce no sentido
primária - secundária - terciária.
Consequentemente, os pontos de ebulição CH3CONH2 etanamida
decrescem no mesmo sentido. CH3CONHCH3 N-metil-etanamida
(CH3)2CHCONH2 2-metil propanamida
Classificação das Aminas
* Amina primária: um hidrogênio substituído Observação: As amidas secundárias e
* Amina secundária: dois hidrogênios cíclicas são chamadas IMIDAS
substituídos
* Amina terciária: três hidrogênios susbtituídos
7.3 - NITRILAS, ISONITRILAS E
Nomenclatura das Aminas (IUPAC) NITROCOMPOSTOS
Radicais + AMINA 7.3.1 - NITRILAS E ISONITRILAS
Pode-se dizer que as nitrilas são compostos
formados a partir do ácido cianídrico (HCN)
Morfina onde o hidrogênio é substituído por um radical
orgânico. A grande polaridade do grupo (- CN)
faz com que as nitrilas apresentem altos pontos
de fusão e ebulição, sendo todas tóxicas,
porém, menos do que o HCN (ácido cianídrico).
As isonitrilas são compostos de fórmula geral
R-NC, sendo que as mais simples são líquidos
incolores, de cheiro extremamente desagradável
trimetilamina e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em
água e bastante solúveis em álcool e éter.
Nomenclatura das Nitrilas (IUPAC)
7.2 - AMIDAS Hidrocarboneto + NITRILA (O)
Nomenclatura das Isonitrilas (IUPAC)
Amidas são compostos
orgânicos que possuem o *IUPAC: Radical ligado ao NC + carbilamina
nitrogênio ligado diretamente a *USUAL: Isocianeto + de + radical ligado ao
um grupo carbonila, ou seja, em CN
que (-NH2) substitui o (OH-) do
grupo carboxila. A presença do grupo C=O
confere às amidas um caráter polar.
Podemos considerar as amidas como um
derivado de ácido carboxílico, resultante da
substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou
NR2. As amidas são classificadas em três tipos
quanto à substituição no nitrogênio: 7.3.2 -
* Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, não há NITROCOMPOSTOS
substituições no nitrogênio, além do grupo acila;
Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos,
entretanto, nos nitrocompostos o nitrogênio está
6. ligado diretamente à cadeia carbônica (R -
NO2), enquanto que nos nitritos, a ligação do
nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de
um átomo de oxigênio (R - O - N=O).
9 - COMPOSTOS
Nomenclatura dos Nitrocompostos (IUPAC)
ORGANOMETÁLICOS
NITRO + nome do hidrocarboneto
Os compostos organometálicos caracterizam-se
por apresentar pelo menos uma ligação entre
átomos de metais ou de semimetais, possuindo
8- a fórmula (Me-R). Dentre os compostos
organometálicos, destacam-se os seguintes:
a) Compostos de Grignard: São compostos
que apresentam um átomo de magnésio e um
átomo de halogênio, ligados a um radical alcoil
ou aril. Possuem como fórmula geral Mg−X−R
HALETOS MgBrCH2CH3 (brometo de etil-magnésio)
C6H5MgCl (cloreto de fenil-magnésio)
8.1 - HALETOS ORGÂNICOS b) Compostos de Frankland: São compostos
que apresentam o metal zinco ligado a dois
Os haletos orgânicos (também chamados de radicais orgânicos. Possuem como fórmula geral
derivados halogenados) são compostos que se R−Zn−R’
originam dos hidrocarbonetos pela substituição (CH3)2Zn (dimetil-zinco)
de átomos de hidrogênio por igual número de c) Compostos Plúmbicos: Como o próprio
átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo). nome diz, compostos plúmbicos são aqueles
Os haletos são altamente reativos e por isso são que possuem o metal chumbo na molécula.
empregados como matéria-prima para preparar (C2H5)4Pb (tetraetil-chumbo)
compostos orgânicos. Os haletos são
classificados como mono, di e trialetos,
dependendo do número de átomos de halogênio 10 - COMPOSTOS SULFURADOS
presente na molécula.
Os tio-compostos (compostos sulfurados) são
Nomenclatura dos Haletos Orgânicos moléculas que apresentam átomos de enxofre
(IUPAC) em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos
pela substituição dos átomos de oxigênio dos
*IUPAC: Halogênio + hidrocarboneto álcoois, fenóis, éteres e peróxidos, por átomos
correspondente de enxofre, originando principalmente os
*USUAL: Haleto + de + radical orgânico (IL tioálcoois (ou tióis), tioéteres, dissulfetos e
ou ILA) ácidos sulfônicos.
Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza
e são de pequena importância. Os sulfetos mais
simples são líquidos incolores, de cheiro etérico,
insolúveis em água e solúveis em álcool, éter
etc.
8.2 - HALETOS DE
ÁCIDOS
Nomenclaturas
São compostos orgânicos que derivam dos
ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila * para tioálcoois e tiofenóis
por um halogênio. Em geral, todos os haletos de
acila (provenientes de ácidos carboxílicos) têm *IUPAC: Nome do hidrocarboneto + TIOL
pontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de *USUAL: Radical + MERCAPTANA
ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte
e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que
a água.
* para tioéteres
Nomenclatura dos Haletos de Ácidos
(IUPAC) *IUPAC: Radical menor + TIO +
hidrocarboneto maior
haleto de + (ácido - ico) + íla *USUAL: Sulfeto de + radical menor + e +
radical maior
* para dissulfetos
cloreto de acetila
7. *IUPAC: Dissulfeto de + radical menor + e + c) Diferente posição de uma insaturação
radical maior
* para ácidos sulfônicos
*IUPAC: Ácido + hidrocarboneto sulfônico
*USUAL: Ácido + radical + sulfônico
Diferente posição do grupo funcional
11.1.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
(METAMERIA) - A isomeria de compensação é
um caso particular da isomeria de posição.
Neste tipo de isomeria, os isômeros pertencem
a mesma função orgânica, apresentam o
mesmo tipo de cadeia, no entanto, diferem
quanto a posição do heteroátomo (ou seja, é um
tipo de isomeria de compostos de cadeias
heterogêneas).
11 - ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela
ocorrência de duas ou mais substâncias 11.1.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO - Este tipo de
diferentes, que apresentam a mesma fórmula isomeria ocorre em compostos de funções
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, diferentes, mas que apresentem mesmo número
assim como diferentes propriedades químicas. de carbonos na cadeia. Este tipo de isomeria
A isomeria é dividida em duas categorias: ocorre principalmente com as funções: fenóis e
isomeria plana e isomeria espacial. álcoois; éteres, aldeídos e cetonas; ácidos
carboxílicos e ésteres.
11.1 - ISOMERIA PLANA
Isomeria plana é o fenômeno pelo qual,
compostos de mesma fórmula molecular (e por
isso, massas moleculares idênticas) apresentam
propriedades químicas diferentes devido a
diferentes arranjos dos átomos na formação da
11.1.5 - TAUTOMERIA (ISOMERIA DINÂMICA)
molécula. A isomeria plana é dividida em:
A tautomeria é um caso particular de isomeria
11.1.1 - ISOMERIA DE CADEIA - Na isomeria
funcional, pois os isômeros pertencem a
de cadeia os isômeros possuem a mesma
funções químicas diferentes, com a
fórmula molecular, porém cadeias carbônicas
característica de um deles ser mais estável que
diferentes. Os principais exemplos de isomeria
o outro. Neste caso de isomeria, os isômeros
de cadeia são:
coexistem em solução aquosa, mediante
equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio, as
a) Cadeia aberta insaturada X Cadeia
quantidades de cada isômero, chamado
fechada saturada
tautômero, se mantêm constantes.
b) Cadeia normal X Cadeia ramificada
c) Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
d) Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada
insaturada
11.1.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO - Estes
isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e
Aldeído Enol
pertencem à mesma função, no entanto,
apresentam diferença na posição de um grupo
11.2 - ISOMERIA ESPACIAL
funcional, de uma insaturação ou de uma
(ESTEREOISOMERIA)
ramificação. Os principais tipos de isomeria de
posição são quanto à:
Na isomeria espacial os isômeros possuem a
a) Diferente posição de um grupo funcional
mesma fórmula molecular e também a mesma
b) Diferente posição do radical orgânico
fórmula estrutural plana, diferenciando apenas
nas fórmulas estruturais espaciais. Duas
8. substâncias relacionadas através de uma anti-horário) dizemos que a substância é
isomeria espacial são chamadas de levógira (representada pela letra l ou -).
esteroisômeros. Os isômeros espaciais podem O par objeto-imagem de uma molécula
ser divididos em geométricos e ópticos. assimétrica é denominado par de enantiômeros
ou antípodas ópticas.
11.2.1 - ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS- O fenômeno que impede a sobreposição da
TRANS) imagem especular da molécula com seu objeto
é denominado quiralidade molecular e as
Neste tipo de isomeria, os isômeros são moléculas são ditas quirais.
compostos que possuem a distribuição espacial Um fator determinante da quiralidade molecular
diferente. Ocorre caso existam ligações duplas é a presença do carbono assimétrico, que é um
ou cadeia fechada, ou se os ligantes estiverem átomo de carbono saturado (hibridação sp3). Por
ligados à carbonos diferentes. Os isômeros ter este tipo de C, a molécula não apresenta
podem ser classificados como cis (Z) ou trans nenhum plano de simetria e sua imagem
(E). especular terá estrutura não coincidente (o
carbono assimétrico é marcado com um
Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa asterisco: C*).
situam-se do mesmo lado do plano de simetria; Há ainda o isômero opticamente inativo,
Trans (E) - quando os ligantes de maior formado de quantidades equimolares dos dois
massa não se situam do mesmo plano de antípodas ópticos, o qual é denominado
simetria racêmico. Assim o ácido láctico racêmico é o
isômero opticamente inativo, formado de
Os isômeros cis-trans possuem propriedades quantidades equimolares dos dois antípodas
físicas diferentes tais como ponto de fusão, ópticos: ácido láctico dextrógiro e ácido láctico
ponto de ebulição e densidade, entretanto, suas levógiro.
propriedades químicas não se alteram.
Se representarmos os átomos ou radicais
ligados aos átomos de carbono da dupla dextrógiro e levógiro
ligação, pelas letras a, b, c e d fica determinado
que: Os principais elementos de simetria molecular
são o plano, o eixo e o centro. As moléculas que
a) Compostos que não apresentam isômeros apresentam pelo menos um desses elementos
geométricos: são simétricas e, consequentemente, não têm
atividade óptica, ou seja, não desviam o plano
da luz polarizada (opticamente inativas). No
entanto, moléculas que apresentam apenas o
eixo de simetria (não possuem plano nem centro
de simetria) podem apresentar atividade óptica.
Estas moléculas são ditas dissimétricas. Os
b) Compostos que apresentam isômeros principais elementos de simetria molecular são:
geométricos: * Plano de simetria: Podemos ter quatro
situações possíveis (chamaremos o átomo
central de A e os ligantes de B, C, D e E):
AB4 (quatro ligantes iguais em torno do
átomo central) - A molécula é simétrica.
AB3C (três ligantes iguais e um diferente em
torno do átomo central) - A molécula é simétrica.
Um plano que passe pelo átomo diferente divide
11.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA
a molécula em duas partes equivalentes.
AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentes
A isomeria óptica estuda o comportamento das
em torno do átomo central) - A molécula é
substâncias submetidas a um feixe de luz
simétrica. Um plano que pelos dois átomos
polarizada. Algumas substâncias têm a
diferentes divide a molécula em duas partes
propriedade de desviar o plano de vibração da
equivalentes.
luz polarizada, elas são, por isso, denominadas
ABCDE (todos os ligantes diferentes em
de isômeros ópticos.
torno do átomo central) - A molécula é
Quando esse desvio é para a direita (no sentido
assimétrica. Por quaisquer duas ligações que
horário) dizemos que a substância é dextrógira
passemos um plano, nunca conseguiremos
(representada pela letra d ou pelo sinal +).
duas metades equivalentes da molécula.
Quando o desvio é para a esquerda (no sentido
9. * Eixo de simetria: Existe um eixo de simetria
quando a molécula é girada de um ângulo de Sob o ponto de vista cinético, as reações
360o ao redor de um eixo e a situação é orgânicas são, na grande maioria, reações
equivalente à inicial. Pode-se traçar um eixo no lentas. Neste tipo de reação é muito comum a
centro da molécula de modo que, girando a formação de grupos intermediários instáveis,
estrutura 360o ao redor desse eixo, obtemos a sendo, portanto, de existência transitória, nos
mesma disposição inicial dos átomos. A quais o carbono não tem efetuadas suas quatro
molécula apresenta, portanto, um elemento de ligações. Estes grupos se originam da ruptura
simetria, porém, sua imagem especular não é de ligações entre átomos, que pode ocorrer de
sobreponível. A molécula é dita dissimétrica, e modo homogêneo ou heterogêneo.
existe como um par de enantiômeros, ou seja, * Ruptura Homolítica - Quando a ruptura é
apresenta atividade óptica. Veja: feita igualmente, de modo que cada átomo fique
com seu elétron original da ligação, temos uma
ruptura homolítica, que resulta na formação de
radicais livres (possuem carga elétrica zero).
* Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é
feita de modo desigual, ficando o par eletrônico
com apenas um dos átomos da ligação, temos
uma ruptura heterolítica, resultando na formação
* Centro de simetria: Se pudermos identificar de íons. As rupturas heterolíticas
na molécula um ponto pelo qual se pode traçar frequentemente ocorrem em ligações
uma linha que ligue partes iguais em lados polarizadas, em presença de solventes polares,
opostos, podemos dizer que a molécula é à custa de pouca energia.
simétrica e não apresenta atividade óptica.
12.1. - CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES
ORGÂNICAS
12.1.1 - REAÇÕES DE ADIÇÃO: Nas reações
de adição dois reagentes originam um único
produto: A+B C
Consideremos agora compostos com 2 12.1.2 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Nas
carbonos quirais (C*). reações de substituição, o substrato tem um de
Os compostos com 2 C* diferentes na molécula seus ligantes substituído por outro:
apresentam 4 isômeros opticamente ativos A-B+C A-C+B
formando dois pares de antípodas ópticos.
Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), 12.1.3 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e Geralmente, nas reações de eliminação, o
d2l2). Sendo n o número de átomos de C* substrato tem dois de seus ligantes retirados,
diferentes na molécula, temos que: formando uma insaturação:
B-A-A-C A=A + B + C
12.2 - TIPO DE REAÇÕES
12.2.1 - SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
a) Halogenação (Cl2 ou Br2)
De maneira genérica:
b) Nitração (HNO3)
Diastereoisômeros são os isômeros ópticos
não enantiomorfos entre si; só aparecem em
compostos com mais de um átomo de carbono
assimétrico na molécula.
Dois antípodas ópticos de um composto c) Sulfonação (H2SO4)
apresentam as mesmas constantes físicas (P.F.,
P.E., densidade, etc.) e o mesmo
comportamento químico, diferindo apenas no
sentido de rotação da luz polarizada.
12 - REAÇÕES ORGÂNICAS
10. Em alcanos mais complexos, a ordem de
reatividade é:
H ligado a C terciário > H ligado a C
secundário > H ligado a primário
12.4 - REAÇÕES DE COMBUSTÃO
12.2.2 - SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
* Combustão completa:
a) Halogenação (Cl2 ou Br2)
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
* Combustão incompleta:
CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O
12.5 - REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO:
ÓLEO ou GORDURA + HIDRÓXIDO SABÃO
b) Alquilação de Friedel-Crafts + GLICEROL
13 - POLÍMEROS
Os polímeros são macromoléculas formadas
através de reações de polimerização, a partir de
unidades estruturais menores chamadas de
12.2.3 - CRACKING
monômeros. O número de unidades estruturais
repetidas numa macromolécula é chamado grau
O craqueamento consiste no aquecimento de
de polimerização.
alcanos, na ausência de oxigênio, em
temperaturas entre 500º e 800º C, com a
finalidade de romper longas cadeias carbônicas
formando assim, uma mistura de
hidrocarbonetos mais simples, de cadeias
menores.
Exemplo: 13.1 - CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS
2 C6H14 C2H6 + C4H8 + C2H4 + C4H10
a) Quanto à ocorrência:
* Naturais - Dentre os mais importantes estão
12.3 - REAÇÕES DE ADIÇÃO - Regra de os carboidratos (celulose, amido, glicogênio
Markovnikov (esta regra é aplicada geralmente etc), as proteínas (existente em todos os seres
quando o reagente é HX - HCL, HBr, HI) e H2O. vivos)
O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO * Sintéticos - polietileno, polipropileno, nylon,
CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA LIGAÇÃO PVC, etc.
MAIS HIDROGENADO
b) Quanto à natureza da cadeia:
* De cadeia homogênea - cadeia principal
formada apenas por átomos de carbono.
* De cadeia heterogênea - Possuem em sua
cadeia principal átomos diferentes de carbono
(heteroátomos).
12.3.1 - HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
(ADIÇÃO DE H2) c) Quanto à disposição espacial dos
monômeros:
* Polímero Tático - Quando os monômeros
dispõem-se de maneira organizada.
* Polímero Atático - Quando os monômeros
dispõem-se de maneira desordenada.
12.3.2 - ADIÇÃO DE HX (HCL, HBR, HI)
d) Quanto à estrutura final do polímero:
* Polímero linear - Quando é um
encadeamento linear de átomos.
* Polímero tridimensional - Quando se
desenvolve em todas as direções.
12.3.3 - HIDRATAÇÃO (H2O) Os polímeros são divididos em:
* Termoplástico - podem ser fundidos diversas
vezes (recicláveis). Exemplo: polietileno-
ereftalato (PET), poliésteres, polietileno (PE),
polipropileno (PP), etc.
11. * Termorrígidos (Termofixos) - São rígidos e podendo se ligar a outros elementos como o
frágeis (não se fundem), de difícil reciclagem. ferro (na hemoglobina do sangue) ou o iodo (no
* Elastômeros (Borrachas) - Classe hormônio produzido pela glândula tireóide).
intermediária entre os termoplásticos e os As proteínas são compostos orgânicos de
termorrígidos: não são fusíveis, mas estrutura complexa e massa molecular elevada
apresentam alta elasticidade, não sendo rígidos (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de
como os termofixos (difícil reciclagem). massa atômica), sintetizadas pelos organismos
Exemplo de polímero: vivos através da condensação de um grande
número de moléculas de alfa-aminoácidos,
através de ligações denominadas ligações
peptídicas. As proteínas que têm mais de uma
14 cadeia peptídica são denominadas oligômeros.
- Existem 300 tipos de aminoácidos, porém
somente 20 são utilizados no organismo
humano, como por exemplo: isoleucina, leucina,
PETRÓLEO lisina, metionina, fenilanina, treonina, triptofano,
valina, histidina e arginina.
* Funções das Proteínas: estrutural ou plástica
O petróleo é um líquido oleoso,
(colágeno, miosina, queratina, fibrinogênio,
insolúvel e menos denso que a água, cuja cor
albumina), hormonal, defesa (fibrinogênio e a
varia segundo a origem, oscilando do negro ao
trombina) e condutora de gases (hemoglobina e
âmbar. É encontrado no subsolo, em
hemocianina).
profundidades variáveis sendo muito rico em
hidrocarbonetos (HC).
No refino do petróleo o óleo pré-aquecido
penetra na coluna ou torre de fracionamento 17 - LIPÍDIOS (GLICERÍDIOS E
que possui uma série de pratos. O petróleo CERÍDIOS)
aquecido sobe pela coluna e à medida que vai
passando pelos pratos sofre condensação, Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis
separando-se em diversas frações. em solventes orgânicos não polares,
Os componentes mais abundantes no petróleo encontradas em organismos vivos.
são o carbono (84%) e o hidrogênio (14%). Os glicerídios são compostos formados por
uma mistura de ésteres de ácidos graxos e
glicerol. Podem ocorrer no estado líquido e
15 - HULHA E XISTO BETUMINOSO sólido, e ter origem animal ou vegetal.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com
A hulha é um carvão mineral, originada dos longas cadeias carbônicas, podendo ser
troncos, raízes, galhos e folhas de árvores (que saturados ou insaturados. Ácidos graxos com
cresceram há 250 milhões de anos) e possui um mais de uma ligação dupla são chamados
teor de carbono em torno de 80%. ácidos graxos poliinsaturados.
Alcatrão da hulha - O alcatrão da hulha é um Os chamados ácidos graxos essenciais são os
líquido preto e viscoso, constituído que não podem ser sintetizados pelo organismo
essencialmente de hidrocarbonetos aromáticos, humano.
tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis, Os cerídios são ésteres formados a partir de
antraceno e piche. O alcatrão é separado em um ácido graxo e um álcool superior (álcoois de
suas frações, o que lhe permite fornecer cadeia longa)
matéria-prima para inúmeros produtos químicos C15H31COOH + HOCH2C30H61 →
tais como desinfetantes, impermeabilizantes, C15H31COOCH2C30H61 + H2O
farmacêuticos, plásticos, entre outros. Dentre os principais cerídios é possível
Xisto Betuminoso - O xisto é uma camada de destacar: cera de abelha (constituído por
rocha sedimentar, originada sob temperaturas e palmitato de miricila), cera de carnaúba
pressões elevadas, contendo matéria orgânica, (constituído por cerotato de miricila).
disseminada em seu meio mineral. É um minério
(portanto fonte de energia não renovável) * Gorduras e Óleos - Os triacilgliceróis,
impregnado com 5 a 10% de material oleoso também chamados triglicerídios, são
semelhante ao petróleo. substâncias nas quais os três grupos hidroxila
O xisto produz gasolina, gás combustível, do glicerol são esterificados com ácidos graxos.
enxofre, etc., entretanto, trata-se de um Se os três componentes ácidos graxos de um
processo poluente e economicamente triacilglicerol forem os mesmos, a substância é
desvantajoso. chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis
misturados, por outro lado, contêm dois ou três
componentes ácidos graxos diferentes e são
mais comuns que os triacilgliceróis simples.
Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à
16 - PROTÍDIOS E PROTEÍNAS temperatura ambiente são chamados gorduras.
As gorduras são normalmente obtidas de
Os protídios são formados basicamente de animais e em geral, compostas de triacilgliceróis
hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio,
12. com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos
com apenas uma ligação dupla.
Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. 18.3 - POLISSACARÍDEOS
A hidrólise de gorduras em condições básicas
forma glicerol e sais de ácidos graxos, que são Os polissacarídeos são carboidratos formados
comumente conhecidos como sabão. Esta pela união de mais de dez moléculas
reação é conhecida como saponificação. Trata- monossacarídeas, Ao contrário dos monos e
se de uma reação entre um éster (gordura dos dissacarídeos, os polissacarídeos são
vegetal ou animal, óleos) com um hidróxido, insolúveis em água, sendo classificados em
originando um sla orgânico e um álcool. energéticos e estruturais. Polissacarídeos
CH3 - COO - CH3 + NaOH [CH3 - COO] energéticos têm função de reserva nutritiva. Os
[Na] + CH3 - OH mais importantes são o amido e o glicogênio.
* Holosídeos - são os oligossacarídeos e
polissacarídeos que, por hidrólise, produzem
18 - GLICÍDIOS (CARBOIDRATOS) somente monossacarídeos (tipo de açúcar
encontrado nas plantas e vegetais).
São compostos sintetizados pelos organismos * Heterosídeos são os oligossacarídeos e
vivos, pertencentes à função poliol e aldeído ou polissacarídeos que, por hidrólise, produzem
poliol e cetona, bem como compostos que por monossacarídeos e outros compostos.
hidrólise, produzem esses compostos de função Amidalina (C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose +
mista. Também são chamados de açúcares e HCN + benzaldeídos
hidratos de carbono e seus representantes mais
simples são o aldeído glicérico (2,3-diidroxi-
propanal) e a diidroxiacetona (1,3-diidroxi-
propanona).
Há duas classes de carboidratos: Os
carboidratos simples e os carboidratos
complexos.
18.1 - MONOSSACARÍDEOS
Os monossacarídeos geralmente têm sabor
adocicado, de fórmula estrutural Cn(H2O)n.
Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses,
pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais
importantes as pentoses e hexoses.
- Pentoses: monossacarídeos de 5 C. Para os
seres vivos, as pentoses mais importantes são a
ribose (C5H10O5) e a desoxirribose (C5H10O4),
que entram na composição química dos ácidos
nucléicos.
- Hexoses: monossacarídeos de 6 C. As
hexoses mais importantes são a glicose, a
frutose e a galactose.
18.2 - OLIGOSSACARÍDEOS
Grupamento de dois a dez monossacarídeos,
sendo o mais importante os dissacarídios. Os
dissacarídeos quando sofrem hidrólise,
produzem dois monossacarídeos. Exemplo:
Sacarose + H2O → glicose + frutose
Lactose + H2O → glicose + galactose
- Dissacarídeos: são açúcares constituídos, por
ligação glicossídica, de dois monossacarídeos
com desprendimento de uma molécula de água
(síntese de desidratação).
- Trissacarídeos: Quando, por hidrólise,
produzem três monossacarídeos.